Carboidrati Semplici e Complessi PDF

Professore Gilda Aiello Argomento I Monosaccaridi  Gilda Aiello CARBOIDRATI SEMPLICI E COMPLESSI Carboidra2 o glicidi (a sapore dolce) a composizione elementare Cn(H2O)n. Sinte2zza2 dai...

Professore Gilda Aiello Argomento I Monosaccaridi  Gilda Aiello CARBOIDRATI SEMPLICI E COMPLESSI Carboidra2 o glicidi (a sapore dolce) a composizione elementare Cn(H2O)n. Sinte2zza2 dai vegetali partendo da CO2 e H2O, u2lizzando l’energia solare in presenza di clorofilla 6 CO2+ 6 H2O C6H12O6 + 6O2 ∆H = -673 kcal I più abbondan2 nel mondo vegetale sono: ü amido (materiale di riserva) ü cellulosa (materiale di sostegno) I Monosaccaridi 2 di 22  Gilda Aiello CLASSIFICAZIONE DEI CARBOIDRATI ü Monosaccaridi: non sono idrolizzabili a zuccheri più semplici ü Disaccaridi: per idrolisi danno due monosaccaridi uguali o diversi üOligosaccaridi: per idrolisi danno pochi monomeri (4-10) ü Polisaccaridi: polimeri, per idrolisi danno numerose molecole di monosaccaridi, uguali o diversi Mono- e disaccaridi sono molecole a struttura cristallina, dal gusto dolce e sono solubili in acqua. I polisaccaridi sono solidi amorfi, insolubili in acqua; assorbendo acqua si gonfiano. I Monosaccaridi 3 di 22  Gilda Aiello I Monosaccaridi 4 di 22  Gilda Aiello I Monosaccaridi 5 di 22  Gilda Aiello T. P. Coultate. La chimica degli alimenti. Zanichelli. I Monosaccaridi 6 di 22  Gilda Aiello I Monosaccaridi 7 di 22  Gilda Aiello I Monosaccaridi 8 di 22  Gilda Aiello I MONOSACCARIDI I Monosaccaridi 9 di 22  Gilda Aiello I monosaccaridi Suffisso «-osio» 3C: triosi, 4C: tetrosi, 5C: pentosi, 6C: esosi, 7C: eptosi, 8C: oFosi Gruppo aldeidico o chetonico: «aldo-» e «cheto-» Ogni atomo di carbonio (escluso il carbonile e i carboni all’estremità della catena) è chirale à posso avere diversi isomeri oVci I Monosaccaridi 10 di 22  Gilda Aiello Configurazione D ed L I Monosaccaridi 11 di 22  Gilda Aiello D-ALDO-ESOSI IN FORMA APERTA CHO * CHO * CHO * CHO * H OH HO H H OH HO H H * OH H * OH HO * H HO * H H * OH H * OH H * OH H * OH H * OH H * OH H * OH H * OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Allosio D-Altrosio D-Glucosio D-Mannosio CHO CHO CHO CHO H * OH H * OH HO * H HO * H H * OH HO * H HO * H HO * H HO * H HO * H HO * H HO * H H * OH H * OH H * OH H * OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Gulosio D-Idosio D-Galattosio D-Talosio Importan) glucosio e gala2osio I Monosaccaridi 12 di 22  Gilda Aiello D-CHETO-ESOSI IN FORMA APERTA CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH O O O O H * OH OH * H H * OH OH * H H * OH H * OH OH * H OH * H H * OH H * OH H * OH H * OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Psicosio D-Fruttosio D-Sorbosio D-Tagatosio Importante fruttosio, isomero del glucosio: zucchero della frutta I Monosaccaridi 13 di 22  Gilda Aiello La struttura degli zuccheri Carbonile: gruppo riducente 5 termini: furanosici 6 termini: piranosici I Monosaccaridi 14 di 22  Gilda Aiello La struttura degli zuccheri I Monosaccaridi 15 di 22  Gilda Aiello La struttura degli zuccheri Isomeri oVci I Monosaccaridi 16 di 22  Gilda Aiello La mutarotazione degli zuccheri La rotazione oVca specifica delle diverse forme pure cristalline (es. α-D- glucopiranosio e β-D-glucopiranosio) sono diverse (+112° e +19°) Quando si solubilizzano le forme cristalline pure di uno zucchero (ad esempio solo la forma α), questa inizia a conver2rsi nella forma β (passando per la forma aperta), fino al raggiungimento dell’equilibrio. Si osserva quindi una variazione con2nua del valore di rotazione oVca osservata fino al raggiungimento dell’equilibrio (+52°)àmutarotazione [α]D20 = rotazione specifica a 20°C usando come sorgente luminosa la linea D del sodio α = rotazione osservata al polarimetro l = lunghezza del cammino ottico c = concentrazione di zucchero in g mL-1 I Monosaccaridi 17 di 22  Gilda Aiello Reazioni degli zuccheri: ossidazione ad acidi -onici I Monosaccaridi 18 di 22  Gilda Aiello Reazioni degli zuccheri: ossidazione ad acidi -uronici I Monosaccaridi 19 di 22  Gilda Aiello Reazioni degli zuccheri: riduzione ad alditoli I Monosaccaridi 20 di 22  Gilda Aiello Reazioni degli zuccheri: riduzione a deossi zuccheri I Monosaccaridi 21 di 22  Gilda Aiello I Monosaccaridi 22 di 22