Acidi Grassi Essenziali e Reazione di Idrogenazione (PDF)

Professore Gilda Aiello Argomento I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione  Gilda Aiello Gli acidi grassi essenziali Gli acidi grassi sono una fonte di energia...

Professore Gilda Aiello Argomento I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione  Gilda Aiello Gli acidi grassi essenziali Gli acidi grassi sono una fonte di energia ESSENZIALE per l’uomo Se ingeri= in eccesso rispe>o al fabbisogno calorico, si depositano nel tessuto adiposo (à obesità) La totale assenza di lipidi nella dieta causa problemi cutanei, vascolari e riproduEvi Il fenomeno è stato osservato per la prima volta in topi da laboratorio, i cui sintomi scomparivano con la somministrazione di acido linoleico (C18:2) o arachidonico (C20:4) à vitamina F I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 2 di 19  Gilda Aiello Gli acidi grassi essenziali Dose raccomandata di acido linoleico: 12-17 g/giorno Dose raccomandata di acido arachidonico: 102-258 mg/giorno Precursori delle prostaglandine Il metabolismo umano può produrre acido arachidonico a par@re dall’acido linoleico, ma non può produrre acido linoleico Deve essere assunto con la dieta! I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 3 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 4 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 5 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 6 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 7 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 8 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 9 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 10 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 11 di 19  Gilda Aiello Reazioni degli acidi grassi insaturi Gli acidi grassi insaturi sono più reaEvi dei saturi Il doppio legame può reagire stechiometricamente con gli alogeni Si usa questa reazione per stabilire il grado di insaturazione di un olio o un grasso N° di iodio: grammi di iodio che reagiscono con 100 g di grasso I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 12 di 19  Gilda Aiello Idrogenazione degli acidi grassi Processo u=lizzato per la produzione della margarina La margarina era u=lizzata come surrogato del burro Si fa reagire l’idrogeno con un olio vegetale (liquido) in presenza di un catalizzatore metallico I doppi legami sono idrogena=, diventando legami singoli Si oEene un grasso solido I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 13 di 19  Gilda Aiello Idrogenazione degli acidi grassi Eliminazione lipidi polari (es. fosfolipidi) Idrogeno gassoso, alta temperatura (160-220°C), alta pressione (2-10 atm), catalizzatore (es. Ni, 0.01-0.2%) I doppi legami degli acidi grassi insaturi sono ridoE Favori= i doppi legami più distan= dal carbossile Favori= gli acidi grassi con più insaturazioni Acido trienoico à acido dienoico, acido dienoico à acido monoenoico, acido monoenoicoà acido saturo I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 14 di 19  Gilda Aiello Idrogenazione degli acidi grassi 1. L’idrogeno è adsorbito sul catalizzatore, passando da H2 a H atomico legato al metallo; anche l’acido grasso insaturo è adsorbito, in corrispondenza del doppio legame 2. Gli atomi di H si legano all’acido grasso dallo stesso lato del doppio legame (stereochimica «sin») 3. L’acido grasso saturo è rilasciato dal catalizzatore I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 15 di 19  Gilda Aiello Idrogenazione degli acidi grassi Se la reazione torna indietro (è un equilibrio), si riforma il doppio legame, ma in configurazione trans perché è più stabile termodinamicamente Il doppio legame può formarsi anche nella posizione adiacente (migrazione del doppio legame) Oli di scarso valore sono resi più stabili all’ossidazione I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 16 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 17 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 18 di 19  Gilda Aiello I lipidi: acidi grassi essenziali e reazione di idrogenazione 19 di 19