Hidrocarburos: Alquenos y Alquinos PDF

HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS 1  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS Hidrocarburos saturados Los enlaces π son los responsables de sus propiedades químicas...

HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS 1  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS Hidrocarburos saturados Los enlaces π son los responsables de sus propiedades químicas Los alquenos u olefinas (formadores de aceite) son abundantes en la naturaleza "Una fruta podrida echa a perder el resto" Tienen una fórmula molecular general igual a Alquenos= CnH2n Alquinos = CnH2n-2 2  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS Están presentes en compuestos en la naturaleza y en productos de uso cotidiano Alquenos 3  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS Están presentes en compuestos en la naturaleza y en productos de uso cotidiano Alquinos 4  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS PROPIEDADES FÍSICAS Son similares a la de alcanos y cicloalcanos Son compuestos apolares Enlaces apolares C-C y C-H Fuerza intermolecular: De London Sus moléculas están débilmente atraídas unas con otras ▪ Son poco o nada solubles en agua ▪ Son menos densos que el agua ▪ Tienen alta presión de vapor (comparados con otros compuestos orgánicos) ▪ Tienen bajos puntos de ebullición y de fusión (comparados con otros compuestos orgánicos) 5  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS PROPIEDADES FÍSICAS ▪ En alquenos, los isómeros cis normalmente tienen mayor momento dipolar (μ) comparado con los isómeros trans Punto de ebullición= 60.3 ⁰C Punto de ebullición= 47.5 ⁰C μ= 2.95 D μ= 0 D 6  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS RELACIÓN DE DOBLES ENLACES (C=C) CON EL COLOR DE PIGMENTOS Y COLORANTES Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del espectro (380 a 750 nm). Las sustancias que no absorben luz visible son blancas o incoloras Las que absorben todas las longitudes de onda son negras enlace sencillo enlace sencillo La absorción de radiación se debe a la presencia de un sistema de dobles enlaces conjugado presentes en la estructura. enlace enlace doble doble Cuanto mayor sea el número de estos dobles enlaces conjugados, más intenso es el color que presenta el compuesto 7  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS RELACIÓN DE DOBLES ENLACES (C=C) CON EL COLOR DE PIGMENTOS Y COLORANTES β-caroteno licopeno cantaxantina (usado como aditivo para mejorar el color y aspecto de la carne) astaxantina 8  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS RELACIÓN DE DOBLES ENLACES (C=C) CON EL COLOR DE PIGMENTOS Y COLORANTES 9  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS: El doble y triple enlace carbono-carbono está presente en muchos compuestos que se encuentran en la naturaleza. El petróleo es una fuente importante → compuestos de hasta 5 átomos de carbono Formación de un doble enlace C=C (Alquenos) Normalmente ocurre por reacciones de eliminación a) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: (des= pérdida; hidro= hidrógeno; halogen= halógeno) Pérdida de un átomo de hidrógeno H y de un átomo de halógeno (Cl, Br, I o F) de carbonos vecinos. Esta reacción ocurre en presencia de una base 10  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS: a) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: (des= pérdida; hidro= hidrógeno; halogen= halógeno) Ocurre en algunos insectos cuando se crea resistencia al plaguicida DDT El cambio a DDE, hace que la molécula no encaje bien en los receptores 11  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS: Formación de un doble enlace C=C (Alquenos) b) Deshidratación de alcoholes: (des= pérdida; hidratación= agua) Pérdida de un átomo de hidrógeno H y un grupo hidroxilo OH de carbonos vecinos. Esta reacción ocurre en presencia de un ácido y se forma agua como uno de los productos. 12  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS: Formación de un doble enlace C=C (Alquenos) c) Deshalogenación de dihalogenuros vecinales: (des= pérdida; halogenación= halógenos) Pérdida de dos átomos de halógenos (Cl, Br, I, F) de carbonos vecinos Otro método de para obtener un doble enlace carbono-carbono, implica una reacción de reducción. d) Reducción de alquinos (hidrogenación de alquinos): ocurre por adición de H2 en presencia de un catalizador metálico como paladio (Pd) o platino (Pt). catalizador metálico ¿cómo podemos controlar que quede con configuración cis o trans? 13  HIDROCARBUROS: ALQUENOS Y ALQUINOS OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS: Formación de un triple enlace CΞC (Alquinos) El más importante industrialmente es el etino (acetileno). Tradicionalmente se prepara: Un método para obtener un triple enlace carbono-carbono es mediante una doble eliminación a) deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo: pérdida de dos átomos de halógenos (Cl, Br, I, F) y dos átomos de hidrógeno (H), los cuales están sobre carbonos vecinos. 14