Hidrocarburos aromáticos PDF

HIdrocarburos aromáticos Fabio Andrés Castellanos Castillo Química Orgánica Bacteriología y Laboratorio Clínico  Introducción Los hidrocarburos aromáticos son compuestos químicos que se caracterizan por su estructura cíclica y por...

HIdrocarburos aromáticos Fabio Andrés Castellanos Castillo Química Orgánica Bacteriología y Laboratorio Clínico  Introducción Los hidrocarburos aromáticos son compuestos químicos que se caracterizan por su estructura cíclica y por tener enlaces dobles conjugados que confieren estabilidad y una gran reactividad química. El representante más conocido de esta clase de compuestos es el benceno Anfetamina Efedrina Adrenalina  Que significa aromático Arreglo ininterrumpido de enlaces dobles Molecula cíclica Molecula plana Moléculas muy estables El benceno El benceno es un compuesto cíclico de fórmula C6H6, con tres enlaces dobles alternados, totalmente plano e indeformable. Todos los compuestos adheridos al benceno se consideran aromáticos  El benceno El benceno es capaz de intercambiar los enlaces por un efecto llamado Resonancia Toda al energía se concentra en el centro de la molécula, como si fuera un elemento ¿Que no es aromático? No todos los compuestos cíclicos con dobles enlaces alternados son aromáticos, debido a que los compuestos aromáticos deben cumplir una regla denominada regla de Huckel, la cual da que los compuestos cíclicos con dobles enlaces alternados deben ser de 6 átomos de carbono o múltiplos de 6 Nomenclatura de los compuestos aromáticos Fenol Anilina Benzaldehído Ácido Benzoico Estireno Toluen Anisol o  Nomenclatura de los compuestos aromáticos Meta Para Orto m-bromo-nitrobenceno o-diclorobenceno p-etil-isopropilbenceno Cuando hay 2 sustituyentes, se aplica la regla orto-meta-para, que consiste según el orden se establece la posición, y se nombra los sustituyentes por orden alfabético  Nomenclatura de los compuestos aromáticos 3 1 1 4 6 6 2 2 2 5 5 3 1 5 3 6 4 4 1-bromo-2,3-dimetilbenceno 1-etano-3-etenil-5-etinilbenceno 1,2,4-trinitrobenceno Cuando hay 3 o más sustituyentes, se determina la prioridad por orden alfabético, al igual que se termina con la palabra benceno. Se puede usar la regla orto-meta-para pero el nombre queda mas intrincado y complejo  Reacciones de los aromáticos Al tener dobles enlaces, se espera que hayan reacciones de adición como en los alquenos, sin embargo, no sucede, solamente permite la sustitución de sus hidrógenos mediante condiciones especiales. Estas reacciones se denominan Sustituciones electrofílicas aromáticas El producto de Los H en el benceno son E es el electrófilo (una El anillo se modifica sustitución equivalentes (cualquiera especie de carga positiva) temporalmente, para se puede intercambiar) realizar la sustitución  Reacciones de los aromáticos Halogenación En la halogenación, se necesita una sal En el proceso, el anillo sufre de hierro para que funcione, ya que modificaciones temporales debido a la este entra como catalizador resonancia del anillo  Reacciones de los aromáticos NItración Esta reacción presenta riesgos en su La aplicación de esta reacción se debe ejecución, debido al manejo de dos a. la importancia del nitrobenceno en el ácidos fuertes y calentamiento extremo desarrollo de aditivos y colorantes  Reacciones de los aromáticos Sulfonación Es una reacción reversible, además que Esta reacción usa oleum, la cual es una el grupo sulfónico es fácilmente forma muy concentrada del ácido reemplazable por otro electrófilo sulfúrico  Reacciones de los aromáticos Alquilación y acilación de Friedel-Crafts La alquilación busca insertar grupos R en un benceno, dando así la ampliación de la estructura aromática. La acilación busca la inclusión de grupos acilo, para funcionalizar el anillo aromático