Tema 4.1 Hidrocarburos Nomenclatura y Propiedades PDF

Hidrocarburos Introducción Nomenclatura y Formulación Obtención y Propiedades  Hidrocarburos ◆ La molécula orgánica más sencilla es el metano (CH4), pero también puede darse la unión C-C, formando cadenas de distintos tipos, con enlaces simples, dobles o triples. ◆ E...

Hidrocarburos Introducción Nomenclatura y Formulación Obtención y Propiedades  Hidrocarburos ◆ La molécula orgánica más sencilla es el metano (CH4), pero también puede darse la unión C-C, formando cadenas de distintos tipos, con enlaces simples, dobles o triples. ◆ Ejemplos: H H H C C H C C H H H CH2 CH2 CH3 H3C C CH 2 HC C CH3 H3C CH2 CH2 C C H H Química Orgánica  Clasificación de Hidrocarburos  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos. Clasificación de los hidrocarburos Normales: cada carbono está unido como máximo a otros dos carbonos Ramificados: algún carbono o carbonos están unidos a más de dos carbonos De cadena abierta o acíclicos: existen en primer y último carbono De cadena cerrada (ciclicos o alicíclicos): no existe primer y último carbono (el primer y último carbonos están unidos entre si) Saturados: solo tienen enlaces sencillos Insaturados: tienen algún o algunos enlaces dobles o triples (insaturaciones)  Nomenclatura y Formulación. Introducción Hidrocarburos Hasta finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando una serie de nombres comunes o triviales qu se basaben en el origen, alguna propiedad química, física o biológica, o en alguna preferencia del descubridor. En 1892 la IUPAC (International Unión of Pure and Applied Chemistry) introdujo un sistema de nomenclatura sistemático (Sistema IUPAC o Sistema Ginebra) con el que se buscaba que cada compuesto tuviera un nombre único e inequívoco.  Hidrocarburos Nomenclatura ◆ Las “reglas de la IUPAC ”(International Union of Pure and Applied Chemistry), que sistematizan la nomenclatura de los compuestos orgánicos, se basan en los nombres dados a los alcanos. Alcanos no ramificados: cadena lineal de átomos de carbono El número de átomos de carbono de la cadena se indica con los prefijos: met- (1) , et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6), hept- (7), oct- (8), non- (9), dec- (10), … Terminación: -ano CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 hexano o n-hexano Química Orgánica  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos aturados. Hidrocarburos saturados normales 1. Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo -ano (alcanos). Los cuatro primeros elementos de la serie tienen nombres específicos (triviales).  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos saturados. Pr e f i jo Nº de átomos de C Met − 1 Et − 2 Prop − 3 But − 4 Pent − 5 Hex − 6 Hept − 7 Oct − 8 Non − 9 Dec − 10 Undec − 11 Dodec − 12 Tridec − 13 Tetradec − 14 Eicos − 20 Triacont − 30  Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados de fórmula general CnH2n+2, cuya serie es la siguiente: Fórmula Fórmula Estructural Abreviada Nombre Molecular CH4 CH4 Metano C2H6 CH3⎯CH3 Etano C3H8 CH3⎯CH2 ⎯CH3 Propano C4H10 CH3⎯(CH2 )2⎯CH3 Butano C5H12 CH3⎯(CH2)3⎯CH3 Pentano C6H14 CH3⎯(CH2 )4⎯CH3 Hexano C7H16 CH3⎯(CH2 )5⎯CH3 Heptano C8H18 CH3⎯(CH2 )6⎯CH3 Octano C9H20 CH3⎯(CH2)7⎯CH3 Nonano C10H22 CH3⎯(CH2)8⎯CH3 Decano C11H24 CH3⎯(CH2)9⎯CH3 Undecano C20H42 CH3⎯(CH2)18⎯CH3 Eicosano C21H44 CH3⎯(CH2)19⎯CH3 Heneicosano C30H62 CH3⎯(CH2)28⎯CH3 Triacontano C31H64 CH3⎯(CH2)29⎯CH3 Heneitriacontano  Nomenclatura y Formulación. Algunos radicales hidrocarbonados Hidrocarburo Nombre Radical Nombre CH4 Metano CH3 ― Metilo CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 ― Etilo CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH2 ― Propilo CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 ― Butilo Nombres triviales de algunos radicales CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH 2 CH3 CH3 CH3 isopropilo isobutilo isopentilo CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 C CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 sec-butilo terc-butilo neopentilo  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos saturados. Hidrocarburos saturados ramificados 1. Elegir como principal la cadena mas larga, es decir, la que tenga mayor número de átomos de carbono 2. Numerar la cadena principal de manera a los carbonos que tengan cadenas laterales (o sustituyentes) les corresponda los números más bajos.  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos saturados. 3. Los radicales se nombran por orden alfabético 4. Cuando existen dos o más radicales iguales, se indica la posición de todos ellos (poniendo comas entre los números) y su nombre precedido por un prefijo indicativo del número de ellos que existe (di, tri, etc.)  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos saturados. 5. Se alfabetiza el nombre de los radicales sin tener en cuenta lo prefijos numerales 6. Si se obtiene el mismo número empezando a numerar por cualquier extremo de la cadena, el orden alfabético es el que determina el localizador  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos saturados. 7. En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales 8. A igualdad de número de cadenas laterales, se elige como cadena principal aquella a la que le correspondan los números más bajos a esas cadenas laterales  4-ETIL-2-METILHEPTANO 5-ISOPROPIL-3- METILNONANO 3-METIL-5-n-PROPILOCTANO  3-ETIL-4-METILHEXANO TAREA I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres. 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 5) 2,3-DIMETLBUTANO 6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO 7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C 6H14 Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano. Hidrocarburos Nomenclatura Cicloalcanos: los átomos de carbono forman uno o varios anillos. Se nombran como los alcanos no cíclicos, anteponiendo el prefijo ciclo-. ciclopentano 1,1-dimetil-3-etilciclooctano Química Orgánica  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos cíclicos. Hidrocarburos cíclicos o alicíclicos Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C 1 CH CH2 − CH2 2 5 CH2 CH CH2 − CH2 CH CH 4 3 ciclobutano 1,3-ciclopentadieno CH = CH CH2 CH2 CH2 − CH2 ciclohexeno  NOMENCLATURA La fórmula empírica general de un cicloalcano con un solo anillo es CnH2n.  Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos cíclicos. 1. En los hidrocarburos cíclicos saturados con un solo sustituyente no es necesario indicar su posición ya que siempre será la posición 1. 2. Cuando exista más de un sustituyente, se numerará de manera que les corresponda los números más bajos posible, nombrándose por orden alfabético. Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos cíclicos. Ejemplos de nomenclatura Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes pueden poseer isomería geométrica: ETIMOLÓGICAMENTE, PETRÓLEO SIGNIFICA ACEITE (OLEUM) DE PIEDRA (PETRO). El petróleo es una mezcla compleja de compuestos orgánicos, conocidos como hidrocarburos (debido a su composición) tales como alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos, entre otros. Antes de la refinación, es un líquido generalmente viscoso, de color variable y se le suele llamar crudo. Es una mezcla heterogénea predominantemente líquida, un tanto aceitosa , muchas veces de color cercano al negro. Se encuentra normalmente en yacimientos subterráneos, tanto bajo la superficie de la tierra como bajo el fondo del mar.  Propiedades físicas Estado físico. Depende del peso molecular de sus compuestos: Tomado de: : Tomado de: : Tomado de: : https://www.energiaestrategica.com/wp- https://img.autocosmos.com/noticias/ fotos princ/ N https://www.repsol.com/imagenes/global/es/vista content/uploads/2015/03/gas-de-cocina.jpg AZ_a0de3d78a8644964b1731c9aee5fa50b.jpg _velas_tcm13-35902.jpg ▪ 1 a 4 carbonos presentan estado gaseoso. ▪ 5 a 17 carbonos presentan estado líquido. ▪ 18 carbonos en adelante presentan estado sólido.  Propiedades y aplicaciones más importantes de los alcanos Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y butano) son gases a temperatura ambiente y a presión atmosférica. El metano y el etano son difíciles de licuar, por lo que generalmente se manejan como gases comprimidos; sin embargo, el metano y C1 –C2 el etano se pueden licuar enfriándolos a muy bajas temperaturas (criogenia). El gas natural licuado, constituido principalmente por metano, se puede transportar mejor, en tanques refrigerados especiales, que como gas comprimido. Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones El propano y el butano se licuan fácilmente a temperatura ambiente y a presiones moderadas. Estos gases, obtenidos a menudo junto con el petróleo líquido, se almacenan en cilindros a baja presión, constituyendo el denominado gas licuado del petróleo (GLP). El propano y el butano son buenos combustibles, se utilizan para calefacción y en los motores de combustión interna. Su combustión es C3 – C4 “limpia”, por lo que raramente son necesarios sistemas de control de combustión. En muchas áreas de agrícolas sustituyen a la gasolina y el gasoil de los tractores, ya que son más económicos. El propano y el butano han reemplazado de forma extensiva a los Freones como propelentes en los envases de los aerosoles. A diferencia de los alcanos, los Freones (clorofluorocarbonos) son unos de los responsables del daño que sufre la capa de ozono que protege a la Tierra.  Propiedades y aplicaciones más importantes de los alcanos Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones Estos cuatro alcanos son líquidos volátiles. Los isómeros del pentano, hexano, heptano y octano son los constituyentes principales de la gasolina. Su volatilidad es crucial para su uso C5 – C8 como combustible en los motores de combustión interna, ya que el sistema de inyección lanza sólo una pequeñísima cantidad de gasolina en la válvula de admisión de aire según éste va entrando.  Propiedades físicas Densidad. Son menos densos que el agua pero esta aumenta conforme incrementa el número de carbonos. Gasolina Agua Tomado de: : https://recursostic.educacion.es/newton/web/ mat eriales_didacticos/el_agua/imagenes/30679 158_ a_1.jpg Solubilidad. Debido a su baja o nula polaridad son insolubles en agua pero solubles en compuestos orgánicos no polares como el éter. Punto de ebullición Alcano Punto de ebullición (|°C) El metano, el etano, el propano y el Metano -161.5 butano son gases a temperatura ambiente. Etano -88.6 Los alcanos no ramificados del pentano Propano -42.1 (C5H12) al heptadecano (C17H36) son Butano -0.5 líquidos, mientras los homólogos Pentano 36.1 superiores son sólidos. Hexano 68.7 Heptano 98.4 ¿Encuentras alguna pauta de Octano 125.7 comportamiento en los puntos de Nonano 158.8 ebullición de los alcanos? Decano 174.1 Heptadecano 303 Eicosano 343 Propiedades químicas Los alcanos son hidrocarburos saturados, presentan enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno, lo que los hace poco reactivos debido a que los electrones están repartidos de igual manera y no generan cargas eléctricas de importancia. Se les llama también PARAFINAS por su escasa reactividad.  CH4 + 2 O2 llama CO2 + 2H2O H= -890 kJ llama C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O H= -845 kcal CALORES DE COMBUSTIÓN DE ALGUNOS ALCANOS Compuesto Nombre H°comb(kcal/mol) CH4(g) metano -212.8 C2H6(g) etano -372.8 CH3CH2CH3(g) propano -530.6 CH3CH2CH2CH3(g) butano -687.4 (CH3)3CH(g) 2-metilpropano -685.4 CH3(CH2)4CH3(l) hexano -995.0 (CH2)6 ciclohexano -936.9 CH3CH2OH(g) etanol -336.4 C12H22O11(s) azucar de caña -1348.2 Propiedades químicas Reacción de halogenación. Los alcanos reaccionan con halógenos como el cloro y bromo para formar halogenuros de alquilo en presencia de luz o calor. La reacción es la siguiente: Donde: X= Cl, Br LUV R= Cadena carbonada R-R + X2 → R-X + HX LUV CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2-Br + HBr Pirolisis (cracking) Consiste en calentar la mezcla de hidrocarburos de gran masa molar hasta provocar su ruptura. Para trabajar a menores temperaturas se usan catalizadores (bentonitas). 400°C-600°C con o sin Alcano catalizador alcanos menores + alquenos + H2  Pirolisis o Craqueo  El craqueo o “cracking” se puede definir como el proceso químico por el cual un compuesto químico (normalmente orgánico) que se descompone o fracciona en compuestos más simples. El craqueo es llevado a cabo por métodos térmico, catalítico, o hidrocracking.  Se suele utilizar en el petróleo.Aquí pueden ver una imagen que muestra los compuestos que se pueden formar mediante el cracking del petróleo.  FRACCIÓN TAMAÑOS DE LOS TEMPERATURA DE USOS COMUNES HIDROCARBUROS DESTILACIÓN (O C) Gas combustible, materia prima para GASES CH4 a C4H10 menos de 40 la fabricación de plásticos ÉTER DE PETRÓLEO C5H12 a C6H14 20 – 60 Disolvente Combustible, GASOLINA C5H12 a C12H26 40 – 100 disolventes Calefacción, QUEROSENO C12H26 a C16H34 105 – 275 combustible de diesel y de aviones ACEITE DE Calefacción CALEFACCIÓN C15 – H32 a C18H38 240 – 300 industrial (GASOLEO) ACEITE C17H36 y LUBRICANTE más de 300 Lubricantes superiores RESIDUO (ASFALTO Alquitrán, asfalto, O COQUE DE C20H42 y superiores más de 350 parafina PETRÓLEO)  Bibliografía Chang, R. (2013). Química. México: McGraw- Hill. Flores, L. T. (2006). Química Orgánica. México: Esfinge. Recio, B. F. (2013). Química orgánica. México: McGraw-Hill. Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México: Pearson.