Cap. C1 La chimica organica (parte prima) PDF

CAPITOLO C1 LA CHIMICA ORGANICA 1 LA CHIMICA DEL CARBONIO 2 Jons Jacob Berzelius (1779-1848), svedese 3  FRIEDRICH WOHLER (1828) Riuscito nel proprio intento, l’allievo si reca dal...

CAPITOLO C1 LA CHIMICA ORGANICA 1 LA CHIMICA DEL CARBONIO 2 Jons Jacob Berzelius (1779-1848), svedese 3  FRIEDRICH WOHLER (1828) Riuscito nel proprio intento, l’allievo si reca dal maestro Berzelius: “Le dimostrerò di poter realizzare l’urea senza l’ausilio di un rene.” Friedrich Wohler (1800-1882), tedesco 4  COMPOSTI INORGANICI CON IL CARBONIO Ossidi CO e CO2 Acidi H2CO3, HCN, e HCNO Carbonati sali derivati da H2CO3 es. CaCO3 Cianuri sali derivati da HCN es. KCN Cianati sali derivati da HCNO es. NaCNO 5  COMPOSTI ORGANICI Nei composti organici, oltre al C, troviamo solitamente H, O, N, P e S Sono tutti atomi con raggio atomico piccolo ed elettronegatività simile, quindi si uniscono con legami covalenti Tra C, O e N si possono anche formare legami doppi Tra C e N si possono anche formare legami tripli 6 CLASSIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI 7  3 CARBONIO: IBRIDAZIONE sp 6 8  2 IBRIDAZIONE sp 9 IBRIDAZIONE sp 10  NUMERI DI OSSIDAZIONE DEL CARBONIO Il carbonio può assumere tutti i numeri di ossidazione tra -4 e +4 11  ELETTRONEGATIVITA’ Il carbonio ha un’elettronegatività pari a 2,5 Quindi non tende né a perdere, né ad acquistare elettroni, ma tende a condividerli (legame covalente) 12  RAGGIO ATOMICO Il raggio atomico del carbonio è di 77 pm. Il piccolo raggio atomico determina un ingombro sterico minimo con possibilità di formare legami semplici, legami doppi e legami tripli. 13 CATENE DI ATOMI DI CARBONIO 14 CLASSIFICAZIONE ATOMI DI CARBONIO 15  COMPOSTI DEL CARBONIO Aciclici: composti a catena aperta Carbociclici: composti a catena chiusa Eterociclici: composti a catena chiusa con almeno 1 atomo diverso da C e H 16 FORMULA MOLECOLARE O BRUTA C5H12 C2H6O 17 FORMULA DI LEWIS O DI STRUTTURA 18 FORMULA RAZIONALE 19 FORMULA CONDENSATA 20 FORMULA TOPOLOGICA 21  ISOMERIA Gli isomeri sono composti diversi che hanno stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura L’isomeria si distingue in: - isomeria di struttura - stereoisomeria 22  ISOMERIA DI STRUTTURA Si tratta di 2 o più composti con stessa formula molecolare ma con atomi legati in modo diverso L’isomeria di struttura si divide in: - isomeria di catena - isomeria di posizione - isomeria di gruppo funzionale 23  ISOMERIA DI STRUTTURA Isomeria di catena: 2 o più composti con diversa disposizione degli atomi di carbonio Isomeria di posizione: 2 o più composti con diversa posizione di un legame multiplo o di un atomo o di un gruppo atomico Isomeria di gruppo funzionale: 2 o più composti con diverso gruppo funzionale 24  STEREOISOMERIA Isomeria di conformazione Isomeria di configurazione 25  ISOMERIA DI CONFORMAZIONE Diversa orientazione degli atomi nello spazio con possibilità di interconversione per rotazione attorno ad un legame semplice C-C I conformeri hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche 26