Chimica Generale e Biochimica PDF

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Università degli Studi di Parma (UNIPR)

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chimica generale biochimica composti organici chimica

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Questi appunti trattano di chimica generale e biochimica, coprendo argomenti come la composizione dei tamponi, gli elementi di chimica organica, i tipi di catene e gli idrocarburi. Sono inclusi esempi, definizioni e domande d'esame.

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Composizione: Un tampone è composto da un acido debole Differenza tra Orbitali Atomici e Molecolari ! e la sua base coniugata, o da una base debole e il suo acido Orbitali Atomici: Orbitali che a...

Composizione: Un tampone è composto da un acido debole Differenza tra Orbitali Atomici e Molecolari ! e la sua base coniugata, o da una base debole e il suo acido Orbitali Atomici: Orbitali che appartengono a un singolo coniugato. atomo. Esempio nellʼorganismo: Il tampone bicarbonato (H2CO3/ Orbitali Molecolari: Orbitali risultanti dalla combinazione HCO3-) è cruciale per mantenere il pH del sangue stabile di orbitali atomici di atomi legati. (7,35/7,45). ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA Chimica Organica→ Definizione: È la parte della chimica che studia i composti del carbonio, incluse le molecole che formano la vita, come carboidrati, proteine, lipidi e acidi nucleici. Formule Chimiche→ 1.Formula Molecolare: Indica il tipo e il numero di atomi in una molecola (es. C3H8 per il propano). 2.Formula di Struttura: Mostra come gli atomi sono collegati tra loro. 3.Isomeri Strutturali: Molecole con la stessa formula molecolare ma diversa disposizione degli atomi. Es.: n-butano e metilpropano. Tipi di Catene→ Catene Lineari: Atomi disposti in fila. Catene Ramificate: Presentano ramificazioni laterali. Catene Cicliche: Strutture chiuse ad anello. Classificazione delle Catene 1.Catene Sature: Solo legami singoli (es. alcani). 2.Catene Insature: Presenza di doppi o tripli legami (es. alcheni e alchini). IDROCARBURI Definizione: Composti organici costituiti solo da carbonio e idrogeno, si possono classificare in base alla struttura e ai legami presenti tra gli atomi. Classificazione: Aromatici: Struttura ad anello, come il benzene. Sono Monociclici (benzene) o Policiclici. Alifatici: Strutture aperte: -Alcani (paraffine): Legami singoli (es. metano). -Alcheni (olefine): Legami doppi (es. etene). -Alchini: Legami tripli (es. etino). Legame e Configurazioni Molecolari→ Ibridazione del Carbonio I 4 orbitali di valenza si combinano tra di loro per dare 4 nuovi orbitali equivalenti isoenergetici detti orbitali ibridi sp3 (1 orbitale s e 3 p). Descrizione: Il carbonio può formare diversi tipi di legami grazie allʼibridazione dei suoi orbitali, dando origine a varie geometrie molecolari. Configurazioni Isomeriche Configurazione Cis: Due gruppi sullo stesso lato del doppio legame. Configurazione Trans: Due gruppi su lati opposti del doppio legame. Neither: stesso lato sopra e sotto Legame Peptidico N.B I composti organici sono suddivisi in classi distinte in Descrizione: Un legame che unisce gli amminoacidi nelle base alla loro struttura e reattività, il comportamento chimico proteine. Si forma tra il gruppo amminico di un amminoacido di un composto organico dipende dalla presenza di gruppi e il gruppo carbossilico di un altro. funzionali I Derivati degli idrocarburi= si ottengono mediante la Eteri→ Gli eteri hanno due gruppi alchilici legati a un ossigeno sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un gruppo centrale (R-O-Rʼ). Sono generalmente meno reattivi solubili e più funzionale, es i composti eterociclici che prevedono la volatili in acqua rispetto agli alcoli e vengono utilizzati spesso sostituzione di uno o più atomi diversi dal carbonio es purina e come solventi. Hanno pari n atomi di C. pirimidina. IDROCARBURI AROMATICI→ Ammine→ Contengono il gruppo -NH2. Possono comportarsi Benzene (C6H6): È il composto più semplice degli come basi, cedendo il loro doppietto elettronico e accettando idrocarburi aromatici, caratterizzato da una struttura ad protoni. Le ammine si trovano spesso negli amminoacidi, le unità anello con sei atomi di carbonio e sei di idrogeno. Gli base delle proteine. elettroni del benzene sono delocalizzati sullʼanello, conferendo stabilità e particolari proprietà chimiche. -Domanda dʼesame: Che cosa significa idrocarburo?- Derivati degli Idrocarburi: si ottengono mediante sostituzione Composto binario (due elementi) e sono Carbonio e Idrogeno di uno o più atomi di idrogeno con un atomo o gruppi di atomi definiti gruppi funzionali. Es: MACROMOLECOLE DI INTERESSE BIOLOGICO Composti Eterociclici: sono composti aromatici o alifatici Cellule e Funzioni Cellulari: Le cellule contengono con una struttura ciclica e includono almeno un atomo o più macromolecole che partecipano a diverse funzioni vitali. Questi diverso dal carbonio nellʼanello (come azoto, ossigeno o comparti sono specializzati per svolgere reazioni specifiche e zolfo). Ad esempio: simultanee. Sostanze inorganiche (Cl, Ca, Fe ecc) Azoto: Elemento importante per i composti eterociclici, come Elementi Base: Carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto sono la purina (due anelli) e la pirimidina (un anello), che elementi chiave. costituiscono la base strutturale di acidi nucleici come Acqua come Solvente: Lʼacqua è il principale solvente DNA e RNA. cellulare, è un dipolo capace di formare legami a idrogeno, fondamentale per sciogliere composti idrofili. Alcoli→ Gli alcoli sono composti organici con il gruppo ossidrile (-OH) legato a un carbonio. Il gruppo -OH rende gli Composti Idrofili: Sono composti polari che si dissolvono in alcoli polari e capaci di formare legami a idrogeno. acqua. -Esempio: Glicerolo: Composto da tre gruppi -OH, è altamente Composti Idrofobi: Non si dissolvono in acqua. polare e forma legami a idrogeno sia con altre molecole Composti Anfipatici: Presentano sia parti idrofile che di glicerolo che con acqua o altri solventi polari, rendendo idrofobe, consentendo la formazione di strutture questi composti idrosolubili. specifiche, come le membrane cellulari. Solubilità degli Alcoli: Gli alcoli sono solubili in acqua, grazie ai legami a idrogeno che il gruppo -OH può formare. CARBOIDRATI Tuttavia, la solubilità diminuisce allʼaumentare della lunghezza della catena idrocarburica. Classificazione: -In base al gruppo funzionale: Aldosi (contengono un gruppo Tioli→ Contengono il gruppo funzionale -SH (sulfidrile). Un aldeidico) o chetosi (contengono un gruppo chetonico). esempio biologico importante è la cisteina, un amminoacido che può formare ponti disolfuro (legami covalenti tra due -In base al numero di atomi di carbonio: Triosi (3 C), tetrosi (4 atomi di zolfo) che stabilizzano la struttura delle proteine. C), pentosi (5 C), esosi (6 C). -In base alla struttura: Monosaccaridi (unʼunità di zucchero), Aldeidi e Chetoni→ Questi composti contengono il gruppo oligosaccaridi (2-10 unità), polisaccaridi (più di 10 unità). carbonile (-C=O): Funzioni: Energetica: Glicogeno negli animali e amido nei Aldeidi: Il gruppo carbonile si trova allʼestremità della vegetali. Strutturale: La cellulosa nei vegetali. molecola. R-CHO dove R rappresenta un gruppo alchilico. Monosaccaridi→ Sono zuccheri semplici come glucosio e fruttosio. Possono ciclizzare grazie alla reazione tra il gruppo Chetoni: Il gruppo carbonile è legato a due gruppi aldeidico o chetonico e uno dei gruppi -OH. Definiti alchilici. La formula generale è R-CO-Rʼ chimicamente come poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni. Formula: (CH2O)n n atomi di C= tra 3 e 6 (triosi, esosi) Acidi Carbossilici→ Contengono il gruppo funzionale Isomeria: Esistono in due forme, come enantiomeri D e L. -COOH, che unisce una funzione acida e una funzione Nei monosaccaridi, lʼisomeria più importante è la ossidrilica. Gli acidi carbossilici possono formare legami a stereoisomeria. Questo tipo di isomeria si verifica quando gli idrogeno sia con altre molecole di acidi carbossilici che con atomi sono disposti diversamente attorno a un carbonio molecole di acqua, rendendoli solubili. Soluzione acquosa - chirale. Un carbonio è “chirale” se è legato a quattro acidi deboli gruppi diversi. La diversa disposizione degli atomi attorno al carbonio chirale dà origine a due possibili forme: I -Enantiomeri: Sono isomeri speculari non sovrapponibili. Pensa Il Processo di Ciclizzazione degli Zuccheri→ alle tue mani: sono speculari ma non possono sovrapporsi Quando uno zucchero viene messo in acqua, assume perfettamente. Gli enantiomeri di un monosaccaride sono una forma ciclica, mentre nella sua forma anidra è chiamati D- e L-. lineare. Le due forme principali sono: D-isomero (come il D-glucosio): In questa forma, il gruppo -OH Forma beta: il gruppo -OH (ossidrilico) è posizionato (ossidrile) è orientato a destra. sopra il piano del ciclo. Forma alfa: il gruppo -OH è posizionato sotto il L-isomero (come il L-glucosio): Qui, lo stesso gruppo -OH è piano del ciclo. orientato a sinistra. -Domanda dʼesame: Che cosʼè un legame? Un legame è Esempio: Glucosio→ Il glucosio è un esempio di monosaccaride una forza che unisce gli atomi in una molecola, che esiste in due forme enantiomeriche, D-glucosio e L-glucosio. permettendo la formazione di strutture chimiche stabili.- Entrambi hanno la stessa formula chimica (C6H12O6), ma la -Domanda dʼesame: Che cosʼè il legame glicosilico? Il disposizione del gruppo -OH sul carbonio chirale più lontano dal legame glicosilico è un legame covalente che unisce due gruppo carbonilico è diversa. monosaccaridi per formare un disaccaride. Indica Epimeri: due molecole vengono definite epimeri quando hanno più specificamente quali atomi di carbonio sono coinvolti nel centri chirali (atomi di carbonio asimmetrici), ma si differenziano nella configurazione spaziale attorno a uno solo di questi centri. legame: nel caso di un legame 1,4, il carbonio 1 di un Es D-glucosio e D-galattosio sono epimeri per la posizione del solo monosaccaride si lega al carbonio 4 di un altro.- gruppo OH legato allʼatomo di C in posizione 4ʼ I Disaccaridi: I disaccaridi sono zuccheri composti da due monosaccaridi uniti tramite un legame glicosilico. Chirali e Ciclici: Quando si parla di isomeria nei monosaccaridi, è L'esempio più comune è il saccarosio, formato da utile ricordare che essi possono esistere in una forma lineare e in glucosio e fruttosio. una forma ciclica, es: nelle soluzioni acquose gli zuccheri a 5 o 6 Il Glicerolo→ Il glicerolo è un alcol trivalente, atomi di carbonio sono presenti sotto forma di molecole cicliche fondamentale per la formazione dei trigliceridi. che si formano in seguito a una reazione intramolecolare. Durante Un alcol trivalente è un composto organico che la ciclizzazione, il gruppo aldeidico (o chetonico) del possiede tre gruppi ossidrilici (-OH) nella sua struttura. monosaccaride reagisce con uno dei gruppi -OH, formando un Nel caso del glicerolo, questi gruppi sono legati a un anello e generando un nuovo tipo di isomeria chiamata anomeria. scheletro carbonioso, consentendo al glicerolo di reagire Questo porta a due nuove forme: con acidi grassi per formare trigliceridi. Alfa (α): Il gruppo -OH del carbonio anomerico è in basso (nella Struttura: rappresentazione di Haworth). ◦ CH₂-OH Beta (β): Il gruppo -OH del carbonio anomerico è in alto. ◦ CH-OH ◦ CH₂-OH Quindi, lʼisomeria nei monosaccaridi può assumere varie forme a Grazie ai tre gruppi -OH, il glicerolo può formare seconda della struttura e della disposizione degli atomi, legami estere con tre acidi grassi, creando trigliceridi, influenzando fortemente la loro funzione biologica. che sono una forma di stoccaggio energetico nei tessuti adiposi. Disaccaridi→ Composti da due unità monosaccaridiche collegate da un legame glicosidico. I disaccaridi si ottengono per Il Glicogeno→ Il glicogeno è un polisaccaride che funge formazione di un legame covalente fra il gruppo ossidrilico legato da riserva energetica negli organismi animali. allʼatomo di C anomerico + reattivo e uno dei gruppi alcolici del secondo monosaccaride con eliminazione di H2O. Esempio: I LIPIDI→ I lipidi sono una classe estremamente lattosio (glucosio + galattosio). Oligosaccaridi: i disaccaridi fanno eterogenea di composti organici, spesso associati a unità parte degli oligosaccaridi, sono 2 unità glucidiche tenute insieme di zuccheri o ad altri lipidi. Possono essere classificati in dal legame glicosidico, che si forma tra un gruppo OH e un gruppo base a diverse caratteristiche: alcolico di un altro monosaccaride vicino Classificazione dei Lipidi Polissaccaridi→ 1. Stato fisico: Omopolisaccaridi: Composti da un unico tipo di monosaccaride Grassi: solidi a temperatura ambiente. (es. amido). Oli: liquidi a temperatura ambiente. 2. Funzione: Eteropolisaccaridi: Composti da diversi tipi di monosaccaridi. Energetica: fungono da riserve energetiche. Hanno due funzioni: Strutturale: costituiscono le membrane cellulari (citoplasmatica, nucleare, mitocondriale). 1.Principale forma di immagazzinamento Precursori di altre molecole: come ormoni e 2.Rivestimento, sostegno o collegamento delle cellule in organi e molecole di segnalazione biologica. tessuti. Es mondo vegetale la cellulosa (sostegno). Tipi di Lipidi-caratteristiche chimiche Lipidi neutri, non polari e idrofobici. Amido (amilosio + amilopectina): sistema di deposito Lipidi polari: interagiscono con l'ambiente acquoso, energetico del modo vegetale anfifilici. Glicogeno: sistema di deposito energetico del mondo animale. ! Presenza di acidi grassi (acidi monocarbossilici alifatici) Struttura dei Lipidi Complessi Lipidi Non Saponificabili (semplici, non contengono acidi grassi) Fosfolipidi: hanno un gruppo fosfato e presentano Questi lipidi non contengono acidi grassi e si dividono in: caratteristiche anfipatiche, con una testa polare e code Terpeni: precursori di molecole importanti come le vitamine E, K e il beta-carotene. apolari. Steroli: composti con un nucleo steroideo, come il colesterolo, che è Glicolipidi: formati da acidi grassi legati a la struttura base per gli ormoni steroidei. Nucleo composto da 4 monosaccaridi o oligosaccaridi. anelli condensati, uniti, di cui 3 a 6 atomi di C e 1 a 5 atomi di C; il Comportamento in Soluzione Acquosa nucleo tetraciclico è il nucleo base del colesterolo, lipide semplice In soluzione acquosa, i lipidi anfipatici possono formare: che troviamo come componente fondamentale delle membrane Micelle: strutture con maggior interazione con cellulari e della sostanza bianca del sistema nervoso. - Vitamina l'ambiente acquoso. D3 - Ormoni steroidei: con 3 funzioni principali: Ormoni sessuali Cortisolo= aumenta la sua secrezione quando il soggetto è in stato di Liposomi: strutture con doppie membrane polari, utili stress sportivo; Aldosterone= ormoni mineralcorticoidi, correlati per il trasporto di farmaci. all'equilibrio idrosalino di un soggetto; sistema pressorio del nostro Doppio strato lipidico: fondamentale per la organismo; Acidi biliari * Questi derivano dal colesterolo, formazione delle membrane cellulari, dove le teste importante, ma nelle giuste quantità. * Vitamine derivano da lipidi polari interagiscono con l'acqua. non saponificabili. * Emulsionare i lipidi: rendere miscibili due fasi Membrane Cellulari→ differenti, una acquosa e una lipidica Le membrane cellulari contengono: Lipidi Saponificabili (Lipidi Complessi)→ I lipidi complessi presentano marcata idrofobicità, che aumenta con la lunghezza della catena di atomi Proteine integrali: attraversano completamente il di carbonio. La loro formula degli acidi grassi è: doppio strato lipidico. Formula: CH₃-(CH₂)ₙ-COOH Proteine estrinseche: si trovano sulla superficie della Contengono acidi grassi e comprendono: membrana. Trigliceridi: formati da glicerolo e tre acidi grassi. Passaggio di Sostanze→ Fosfogliceridi: due acidi grassi legati a un glicerolo e a un gruppo Il doppio strato lipidico presenta una superficie polare e fosfato. un interno apolare, garantendo impermeabilità. Le Sfingomieline: acido grasso legato a un gruppo fosfato e colina. sostanze possono attraversare la membrana tramite Acidi Grassi Gli acidi grassi sono composti monocarbossilici alifatici. Possono essere proteine specifiche, inclusi canali e pompe. a seconda della struttura: Ormoni e Recettori: ormoni come insulina e glucagone Saturi: senza doppi legami. agiscono grazie a recettori specifici che mediano il loro Monoinsaturi: un doppio legame. passaggio attraverso le membrane cellulari. Polinsaturi: più doppi legami. Esempi: Acidi Grassi Insaturi→ Negli acidi grassi insaturi, i doppi -Acido palmitico: acido grasso saturo con 16 atomi di carbonio (16:0). legami tendono a trovarsi in configurazione cis. Questa -Acido oleico: acido grasso monoinsaturo con 18 atomi di carbonio (18:1, conformazione causa una piegatura della catena delta 9) Delta 9= doppio legame tra il 9 e il 10 atomo di carbonio Acidi Grassi Essenziali carboniosa, riducendo la possibilità di interazioni -Omega-3 e Omega-6: acidi grassi insaturi con un'importante funzione intramolecolari e rendendo la molecola più flessibile. I biologica, precursori di eicosanoidi che hanno attività antinfiammatoria. lipidi con strutture lineari e senza variazioni geometriche Trigliceridi→ (come gli acidi grassi saturi) hanno invece una maggiore Il glicerolo ha tre gruppi idrossilici (-OH) e reagisce con tre acidi grassi forza di legame di Van der Waals tra le catene, per formare trigliceridi attraverso le seguenti reazioni: rendendoli più compatti e solidi a temperatura ambiente. 1. Prima reazione: formano monoglicerolo. 2. Seconda reazione: formano diacilglicerolo. 3. Terza reazione: formano trigliceridi. -Domanda dʼesame: Spiega la differenza tra acidi grassi Funzione degli Acidi Grassi→ saturi e insaturi in termini di struttura e proprietà Gli acidi grassi fungono da fonte di energia e sono trasportati nel torrente fisiche.- ematico grazie all'albumina, che lega fino a dieci acidi grassi. Legame Estere→ Il legame estere si forma tra il carbonio di un acido ACIDI NUCLEICI→ Gli acidi nucleici sono presenti in grasso e il glicerolo. tutte le cellule e rappresentano i depositari dellʼinformazione genetica, fondamentale per il Gli acidi grassi sono composti monocarbossilici alifatici, contenenti un funzionamento e la vita della cellula. Sono polimeri gruppo carbossilico (-COOH) e una catena alifatica, che può essere saturata o insaturata. formati da unità ripetitive chiamate nucleotidi. Funzione dellʼInformazione Genetica→ Lʼinformazione genetica contenuta negli acidi nucleici fornisce tutte le istruzioni necessarie per la crescita, il mantenimento e la replicazione delle cellule. DNA (Acido Desossiribonucleico)→ Il DNA ha una Doppio filamento del DNA: Il DNA è costituito da due struttura complessa e ben organizzata. Allʼinterno delle filamenti complementari che condividono un asse centrale. cellule, il DNA è avvolto intorno a proteine chiamate istoni, Ogni filamento ha uno scheletro esterno formato che ne facilitano la compattazione. Srotolato, il DNA di una dallʼalternanza tra desossiribosio e gruppi fosfato, che funge cellula umana è lungo circa due metri. da struttura portante. Le basi azotate si trovano allʼinterno e Struttura dei Nucleotidi sono perpendicolari allʼasse centrale. Nucleotidi: unità strutturali del DNA, formati da uno zucchero a 5 atomi di carbonio (2ʼ-deossiribosio), una base Struttura e polarità: La struttura del DNA è altamente azotata e un gruppo fosfato. specifica: le basi azotate si appaiano in modo Nucleoside: unione di uno zucchero e di una base complementare (Adenina con Timina tramite due legami a azotata. idrogeno; Guanina con Citosina tramite tre legami a Nucleotide: nucleoside legato a uno o più gruppi fosfato. idrogeno). Questo appaiamento complementare stabilizza la struttura a doppio filamento, rafforzata dai legami a Basi Azotate→ Nel DNA, le basi azotate sono di due tipi: idrogeno. Questa disposizione crea la “doppia elica di Purine: adenina (A) e guanina (G) Watson e Crick”. Pirimidine: citosina (C) e timina (T) Come lo zucchero lega alla base azotata?: Il DNA contiene Separazione dei filamenti: I due filamenti del DNA sono uno zucchero a cinque atomi di carbonio chiamato uniti da interazioni deboli (legami a idrogeno), il che desossiribosio, che differisce dal ribosio per lʼassenza di un permette loro di separarsi facilmente con lʼaumento di atomo di ossigeno sul carbonio 2ʼ (C2ʼ). Il desossiribosio si temperatura. Tuttavia, sono necessari maggiori livelli di lega a una base azotata tramite un legame N-beta- calore per separare le basi guanina e citosina, poiché queste glicosidico. In un legame glicosidico, tipico anche delle sono legate da tre legami a idrogeno, rispetto ai due legami catene polisaccaridiche, il prefisso “N” indica che il legame che uniscono adenina e timina. coinvolge un atomo di azoto della base azotata, mentre RNA (Acido Ribonucleico) “beta” si riferisce alla posizione “sopra” del gruppo ossidrilico (-OH) legato al carbonio 1ʼ (C1ʼ) rispetto al piano LʼRNA è simile al DNA ma ha alcune differenze strutturali dellʼanello. fondamentali: Zucchero: ribosio invece di 2ʼ-deossiribosio. Nucleotide: Ogni nucleotide è formato dallʼunione del Base azotata: lʼuracile (U) sostituisce la timina (T). gruppo fosfato con il carbonio 5ʼ dello zucchero Struttura: generalmente un singolo filamento, come (desossiribosio). Ripetendo questa unità n volte, si forma la scheletro centrale abbiamo lo zucchero e il fosfato, le basi lunga catena del DNA. perpendicolari e il legame fosfodiesterico tra 3ʼ e 5ʼ. Nomenclatura dei deossiribonucleotidi: Tipi di RNA 1. rRNA (RNA ribosomiale): componente strutturale dei dAMP: deossiadenosina monofosfato ribosomi, essenziale per la sintesi proteica. dGMP: deossiguanosina monofosfato 2. mRNA (RNA messaggero): trasporta le informazioni genetiche dal DNA ai ribosomi per la traduzione in proteine. dTMP: deossitimidina monofosfato 3. tRNA (RNA di trasferimento): trasporta gli amminoacidi dCMP: deossicitidina monofosfato necessari per la sintesi proteica, posizionandoli nella sequenza corretta sul ribosoma. Come sono legati i nucleotidi tra di loro?Il DNA è un Domanda dʼesame: Descrivi le principali differenze tra DNA e polimero di nucleotidi uniti tra loro tramite legami RNA. fosfodiesterici. Ogni nucleotide è legato al successivo con un legame fosfodiesterico tra il gruppo fosfato sul carbonio 5ʼ di Funzioni Aggiuntive dei Nucleotidi un nucleotide e il gruppo ossidrilico (-OH) sul carbonio 3ʼ del nucleotide successivo. La numerazione (5ʼ e 3ʼ) si riferisce I nucleotidi svolgono altre funzioni importanti: alle posizioni dei carboni sullo zucchero desossiribosio. Energetica: lʼATP (adenosina trifosfato) è la principale molecola di scambio energetico nelle cellule. Polarizzazione della molecola: La molecola di DNA ha una Segnalazione: il cAMP (adenosina monofosfato ciclico) polarità: a unʼestremità (5ʼ) si trova un gruppo fosfato libero, agisce come secondo messaggero, avviando la segnalazione mentre allʼaltra estremità (3ʼ) è presente un gruppo intracellulare in risposta a stimoli esterni. ossidrilico (-OH) libero. Il gruppo fosfato, collegato al C5ʼ di un nucleotide e al C3ʼ del successivo, funge da ponte, Esempio dʼesame: Descrivi la funzione dellʼATP e del cAMP formando i legami esterei che stabilizzano la catena. nella cellula. I AMMINOACIDI E PROTEINE Conformazione Nativa e Struttura Tridimensionale delle Proteine: La proteina nativa è quella che ha raggiunto la sua Gli amminoacidi e le proteine sono macromolecole conformazione tridimensionale, solo in quel caso la proeina svolge fondamentali per una moltitudine di funzioni biologiche. la sua attività biologica, sostanzialmente deve arrivare ad acquisire una corretta struttura (conformazione tridimensionale) per poter Funzione degli Amminoacidi→ Gli amminoacidi sono le svolgere la specifica funzione alla quale è stata destinata. unità funzionali delle proteine. Ognuno è costituito da Le strutture proteiche si suddividono in: gruppi funzionali che si legano tra loro per formare strutture 1. Struttura primaria: sequenza di amminoacidi legati da legami proteiche. peptidici. 2. Struttura secondaria: interazioni tra catene laterali R che Struttura degli Amminoacidi formano: Alfa elica Un amminoacido è formato da due gruppi funzionali Foglietto beta: struttura distesa e lineare, con interazioni tra principali: parti della catena polipeptidica. Gruppo carbossilico (-COOH) 3. Struttura terziaria: configurazione tridimensionale finale Gruppo amminico (-NH2) stabilizzata da diverse interazioni tra residui amminoacidici. Questi gruppi sono legati covalentemente a un atomo di Legame ionico carbonio alfa (Cα), un carbonio chirale legato a quattro Legame a idrogeno gruppi sostituenti: uno carbossilico, uno amminico, un Interazioni idrofobiche gruppo R (catena laterale), e un atomo di idrogeno. Il Ponte disolfuro carbonio chirale conferisce due possibili enantiomeri agli Legami con ioni metallici amminoacidi, L e D, che hanno la stessa composizione ma differente disposizione spaziale. Eccezione: la Prolina, unico -Domanda dʼesame: Quante interazioni avvengono nella amminoacido con una struttura ciclica, è priva di carbonio struttura terziaria? Sono tutte interazioni stabilizzanti.- chirale. 4. Struttura quaternaria: solo in alcune proteine, è lʼassociazione di più catene polipeptidiche indipendenti. Il Gruppo R Regolazione allosterica: avviene nelle proteine con struttura Il gruppo R rappresenta la catena laterale dellʼamminoacido quaternaria e si riferisce a modifiche strutturali che influenzano e ne determina le proprietà chimiche. A seconda del gruppo altre catene polipeptidiche. R, gli amminoacidi si classificano in 5 gruppi principali: 1. Alifatici, non polari: hanno catene non polari e non Proprietà del Legame Peptidico interagiscono con lʼacqua. Glicina: amminoacido più piccolo, non chirale poiché ha Il legame peptidico è un legame C-N formato tra il gruppo due atomi di idrogeno legati al carbonio alfa. carbossilico di un amminoacido e il gruppo amminico di un altro, Prolina: struttura ciclica che stabilizza la proteina. Valina, con espulsione di una molecola dʼacqua. Ha un carattere leucina, isoleucina sono a catena ramificata e rappresentano parzialmente rigido, grazie alla risonanza del doppio legame tra una fonte energetica per il muscolo durante lʼattività. carbonio e ossigeno. Metionina: contiene zolfo tra due atomi di carbonio, è Oligopeptide: catena di 10-15 amminoacidi idrofobica e non interagisce con lʼacqua. Polipeptide: catena più lunga, che può costituire una proteina 2. Aromatici: possiedono un anello benzenico. Fenilalanina, Tirosina, Triptofano: precursori di Tipi di Proteine importanti ormoni. Semplici: composte solo da amminoacidi. 3. Polari, non carichi: contengono gruppi funzionali come Complesse o coniugate: contengono una parte non proteica, il ossidrile o sulfidrile, smminico gruppo prostetico (es. glicoproteine, lipoproteine, fosfoproteine, Serina e Treonina: contengono gruppo ossidrilico. metalloproteine). Cisteina: può formare ponti disolfuro, essenziali per la Classificazione in base alla funzione: stabilizzazione della struttura proteica. Enzimi: catalizzano le reazioni Asparagina e Glutammina: contengono gruppi amminici Ormoni: regolano vari processi (es. insulina) e possono formare legami a idrogeno. Anticorpi: difesa immunitaria (es. immunoglobuline) 4. Carichi positivamente (basici): idrofilici, con carica netta Proteine contrattili: coinvolte nel movimento (es. actina e positiva sulla catena laterale. miosina) Lisina, Arginina, Istidina Proteine di trasporto: trasportano sostanze (es. 5. Carichi negativamente (acidi): idrofilici, con un gruppo neurotrasmettitori) carbossilico (COO-) sulla catena laterale. Proteine di deposito: riserva energetica (es. ovalbumina e Glutammato, Aspartato gliadina) -Domanda dʼesame: Dove troviamo le proteine? Nel tessuto -Domanda dʼesame: In soluzione neutra, come si muscolare, membrane plasmatiche e allʼinterno delle cellule.- comportano gli amminoacidi senza gruppi laterali carichi? -Domanda dʼesame: Le proteine possono fungere da deposito Si comportano come ioni dipolari.- energetico?- I PROTEINE EMINICHE E LA LORO FUNZIONE EMOGLOBINA Lʼemoglobina è una proteina allosterica globulare Le proteine eminiche sono un gruppo di proteine che tetramerica costituita da quattro catene polipeptidiche contengono il gruppo eme come cofattore. Queste proteine (due α e due β), ciascuna associata a un gruppo eme. A interagiscono con lʼossigeno (O₂), un gas poco solubile nel differenza della mioglobina, la sua funzione principale è sangue, legandolo o trasportandolo verso i tessuti. Tra le quella di trasportare ossigeno dai polmoni ai tessuti e di proteine eminiche più importanti troviamo mioglobina ed riportare lʼanidride carbonica (CO₂) e i protoni (H⁺) dai emoglobina, che svolgono funzioni diverse nel metabolismo tessuti ai polmoni. dellʼossigeno. Struttura: Catene polipeptidiche: α1, α2, β1, β2. MIOGLOBINA→ La mioglobina è una proteina globulare Gruppi eme: ogni catena contiene un gruppo eme, formata da una singola catena polipeptidica permettendo allʼemoglobina di legare fino a quattro (monomerica), composta da 8 segmenti strutturali di α- molecole di ossigeno. eliche (indicati con lettere dalla A alla H). La sua funzione Conformazioni funzionali: Lʼemoglobina può esistere in principale è quella di immagazzinare ossigeno nel tessuto due stati conformazionali principali: muscolare, dove può essere utilizzato durante la contrazione Stato T (Teso): bassa affinità per lʼossigeno, prevale nei muscolare per produrre ATP attraverso la fosforilazione tessuti. ossidativa. Stato R (Rilassato): alta affinità per lʼossigeno, prevale In una tasca idrofobica generata dal ripiegamento della nei polmoni. catena polipeptidica è presente una molecola non proteica, Fenomeno dellʼallosterismo: lʼeme (gruppo prostetico: molecola di natura non Lʼemoglobina mostra un comportamento allosterico, proteica legata stabilmente alla catena polipeptidica della ovvero la capacità di cambiare conformazione in risposta proteina che svolge un ruolo determinante nella funzione al legame con ossigeno o altri effettori (come CO₂, H⁺, o biologica della proteina). 2,3-bifosfoglicerato). Questo comportamento consente il Struttura: La mioglobina presenta una struttura trasporto efficiente dellʼossigeno, favorendo il rilascio nei terziaria compatta e possiede un gruppo eme, che consente tessuti e il caricamento nei polmoni. il legame con lʼossigeno. Il gruppo eme è un anello tetrapirrolico chiamato protoporfirina, al cui centro è presente un atomo di ferro ferroso (Fe²⁺). La concentrazione di un gas disciolto è direttamente proporzionale alla pressione parziale del gas. Nelle miscele di gas ogni gas diffonde secondo il proprio Gruppo eme: Lʼatomo di Fe²⁺ nel gruppo eme può gradiente di pressione parziale. formare sei legami di coordinazione: L'emoglobina deve legare in modo efficace l'ossigeno nei 1. Quattro legami sono con gli atomi di azoto degli anelli polmoni (100 Torr) e rilasciare ossigeno nei tessuti (circa pirrolici. 40 Torr). Nei polmoni l'emoglobina è quasi totalmente 2. Un legame di coordinazione avviene con un residuo di saturata con l'ossigeno e il 98% dei siti di legame sono istidina (HisF8) sulla catena polipeptidica. occupati dall'ossigeno. II rilascio dell'ossigeno in modo 3. Lʼultimo legame avviene con lʼossigeno, che si lega sopra cooperativo favorisce una migliore distribuzione ai tessuti. il piano della porfirina. Legame dativo: Il ferro è coordinato agli atomi di azoto, che utilizzano il loro doppietto elettronico per formare legami dativi. Il residuo di istidina e lʼossigeno sono fondamentali per stabilizzare il legame con lʼeme. Funzione: La mioglobina funge da riserva di ossigeno, rilasciandolo nei muscoli quando la pressione parziale di ossigeno (pO₂) è bassa, ad esempio durante uno sforzo fisico intenso. Deossimioglobina: forma priva di ossigeno Ossimioglobina: forma legata allʼossigeno

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