Hidrocarburos Aromáticos

Study Notes

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos con enlaces dobles conjugados, lo que les confiere gran estabilidad y reactividad.
El benceno (C6H6) es el hidrocarburo aromático más conocido.

Es un compuesto cíclico plano con tres enlaces dobles alternados.
Todos los compuestos unidos al benceno se consideran aromáticos.
La resonancia del benceno da como resultado que la energía se concentre en el centro de la molécula.

No todos los compuestos cíclicos con dobles enlaces alternados son aromáticos.
La regla de Hückel establece que un compuesto cíclico con enlaces dobles alternados debe tener 6 átomos de carbono o múltiplos de 6 para ser considerado aromático.

Algunos compuestos aromáticos comunes son: fenol, anilina, benzaldehído, ácido benzoico, estireno, tolueno y anisol.
Para nombrar los compuestos con dos sustituyentes se utiliza la nomenclatura orto, meta y para.
La posición relativa de los sustituyentes se indica con las letras o (orto), m (meta) y p (para).
Cuando hay tres o más sustituyentes, se determina la prioridad por orden alfabético.
Se puede usar la nomenclatura orto, meta y para, pero el nombre se vuelve más complejo.

A pesar de tener dobles enlaces, los compuestos aromáticos no sufren reacciones de adición.
Las reacciones que ocurren son sustituciones electrofílicas aromáticas, en las que un electrófilo reemplaza a un hidrógeno del anillo.
Los hidrógenos del benceno son equivalentes, lo que significa que cualquiera de ellos se puede intercambiar.

Halogenación: Se utiliza una sal de hierro como catalizador.
Nitración: Consiste en la introducción de un grupo nitro en el anillo.
Sulfonación: Se usa oleum, una forma concentrada de ácido sulfúrico.
Alquilación y Acilación de Friedel-Crafts: Estas reacciones buscan introducir grupos alquilo o acilo en el anillo.