Modul B6: Grundlagen des Lebens - Einführung/Kohlenhydrate - PDF

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S F U M E D Modul B6 Grundlagen des Lebens Einführung/Kohlenhydrate Matthias Steiger 15.10.2024 11.10.24 1 S F U M E D Aufbau 1. Einführung 2. Kohlenhydrate 3. Proteine, Peptide, Aminosäuren 4. Enzyme 5. Wichtige Stoffwechselwege (Glykolyse, Citratzyklus…) 6. Atmungskette (Endoxidation) 7. Lipide 8. DNA/RNA 9. Hormone 10. Ernährung und Verdauung 11. Stoffwechsel der Organe 11.10.24 2 S F U M E D Woraus bestehen wir? Q: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie 11.10.24 3 S F U M E D Woraus bestehen wir? Zusammensetzung Mensch [Massen %] Ernährungspyramide Salze, Kohlenhydrate 1% Sonstige 5% Proteine 14% Lipide Wasser 20% 60% Q: https://www.ages.at/ 11.10.24 4 S F U M E D 2. Kohlenhydrate 11.10.24 5 S F U M E D Monosaccharide 11.10.24 6 S F U M E D Disaccharide 11.10.24 7 S F U M E D Polysaccharide 11.10.24 8 S F U M E D Kohlenhydrate Die Monosaccharide (einfache Zucker) enthalten als funktionelle Gruppen mehrere Hydroxylgruppen (-OH) sowie eine Carbonylgruppe. Die Carbonylgruppe kommt entweder als Aldehydgruppe (Aldosen) oder als Ketogruppe (Ketosen) vor. Disaccharide und Polysaccharide entstehen durch Kondensation von Monosacchariden unter Abspaltung von Wasser. Durch Ringschluss kann ein Halbacetal oder Halbketal gebildet werden. Pyranose, Halbacetal Furanose, Halbketal 11.10.24 9 S F U M E D Ringschluss 11.10.24 10 S F U M E D Ringschluss Tetrahydropyran Furan Glucopyranose Fructofuranose 11.10.24 11 S F U M E D Verschiedene Formen der Fructose 11.10.24 12 S F U M E D Monosaccharide Stuktur und Schreibweise Fischer Projektion Haworth Formel a -D- Fructose Konformationsschreibweise Sesselform 11.10.24 a -D-Mannose 13 S F U M E D Isomere ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Teil“ 11.10.24 Stryer Biochemie 8. Auflage, 2018 14 S F U M E D Isomere ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Teil“ 11.10.24 Stryer Biochemie 8. Auflage, 2018 15 S F U M E D Isomere ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Teil“ 11.10.24 Stryer Biochemie 8. Auflage, 2018 16 S F U M E D Isomere ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Teil“ 11.10.24 Stryer Biochemie 8. Auflage, 2018 17 S F U M E D Beispiel 1 Enantiomer 11.10.24 18 S F U M E D Beispiel 2 11.10.24 19 S F U M E D Lactose Lactose: Disaccharid aus Galactose und Glucose, β 1 → 4-glykosidische Verknüpfung, Spaltung mit Lactase (EC 3.2.1.108) 11.10.24 20 S F U M E D Reaktionen der Kohlenhydrate Oxidation der glykosidischen Alkoholgruppe von Glucose mit molekularem Sauerstoff Wichtige Nachweisreaktion für Glucose! 11.10.24 21 S F U M E D Glukose Oxidase und Farbreaktion 11.10.24 22 S F U M E D Glukose Oxidase Flavin-Adenin-Dinukleotid (FAD) Flavinhydroperoxid-Adenin-Dinukleotid (FHPO) http://dx.doi.org/10.5935/0100- 11.10.24 4042.20150040 23 S F U M E D Glukose Oxidase Flavin-Adenin-Dinukleotid (FAD) H+ 11.10.24 24 S F U M E D Reaktionen der Kohlenhydrate Oxidation der C6 Alkoholgruppe von Glucose mit NAD+ (Nicotinamidadenindinukleotid) 11.10.24 25 S F U M E D Reaktionen der Kohlenhydrate Reduktion der Glucose zu Sorbitol Oxidation von Sorbitol zu Fructose 11.10.24 26 S F U M E D Dissaccharide 11.10.24 27 S F U M E D Dissaccharide 11.10.24 28 S F U M E D Polysaccharide Glykogen, Stärke, Cellulose 11.10.24 29 S F U M E D Polysaccharide 11.10.24 30 S F U M E D Glykogen Abbau 4 Reaktionen benötigt: a) Glykogenphosphorylase-Reaktion b) 1,4 → 1,4-Glucantransferase-Reaktion c) Amylo-1,6-glucosidase- Reaktion d) Glykogenphosphorylase-Reaktion Teil 2 11.10.24 31 S F U M E D Glykogen Abbau a) Glykogenphosphorylase-Reaktion b) 1,4 → 1,4-Glucantransferase-Reaktion c) Amylo-1,6-glucosidase- Reaktion d) Glykogenphosphorylase-Reaktion Teil 2 11.10.24 32 S F U M E D Glucose und ihre Verbindungen Glucose (α-D-Glucopyranose) (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth- (3) Sessel-Darstellung (4) stereochemischer Ansicht Glucose-1-phosphat ->Glykogenabbau Glucose-6-phosphat ->Glykolyse UDP-Glucose (Uridinphosphat-Glucose) ->Glykogenaufbau 11.10.24 33 S F U M E D Heteroglykane 11.10.24 34 S F U M E D Glykosaminoglykane 11.10.24 35 S F U M E D Hyaluronsäure Extrazellulären Matrix Hohe Wasserbindungskapazität Bindung des Wassers im Auge (Corpus vitreum) Glucuronsäure N-Acetylglucosamin 11.10.24 36 S F U M E D Antifaltencreme Harnstoff 11.10.24 37 S F U M E D Glykoproteine 11.10.24 38 S F U M E D Glykoproteine Klassische Glykoproteine sind glykosylierte Proteine, wobei der Zuckerrest meist nur aus wenigen (ca. 5– 15) Monosaccharidbausteinen besteht (=Oligosaccharid)– der Proteinanteil überwiegt also den Kohlenhydratanteil. Ungefähr 50 % des Proteoms bestehen aus Glykoproteinen. Proteoglykane: Der Proteinanteil von Proteoglykanen ist an bestimmte Formen von Polysacchariden, die Glykosaminoglykane, gebunden. Im Vergleich zu den einfachen Glykoproteinen ist in den Proteoglykanen der Gewichtsanteil der Kohlenhydrate höher. Die Proteoglykane dienen als Strukturbestandteile und Gleitmittel. Mucine: bestehen hauptsächlich aus Kohlenhydraten. Mucine dienen als Gleitmittel und sind ein wesentlicher Bestandteil von Schleim. (N-Acetylaminogalactosamin) 11.10.24 39 S F U M E D Glykoproteine Die Glykosylierung der Proteine findet im endoplasmatischen Reticulum und im Golgi-Komplex statt. Die elektronenmikroskopische Aufnahme zeigt den Golgi- Komplex und das benachbarte endoplasmatische Reticulum. Die schwarzen Punkte auf der cytoplasmatischen Seite der ER- Membran sind Ribosomen. 11.10.24 40 S F U M E D Golgi Der Golgi-Komplex ist das Sortierungszentrum bei der Lenkung von Proteinen zu Lysosomen, sekretorischen Vesikeln und zur Plasmamembran. 11.10.24 41 S F U M E D AB0-Blutgruppensystem des Menschen Jede Blutgruppe ist nach Vorhandensein eines von drei verschiedenen Kohlenhydraten benannt, die man als A, B und 0 bezeichnet und die an die Oberfläche der roten Blutkörperchen (Erythrocyten) an Glykoproteine und Glykolipide gebunden sind. Diese Strukturen basieren alle auf der gleichen, als das 0-(oder H-) Antigen bezeichneten Trisaccharideinheit. Die A- und B-Antigene unterscheiden sich vom 0-Antigen durch Addition einer zusätzlichen Monosaccharideinheit. Entweder wird N-Acetylgalactosamin (bei A) oder Galactose (bei B) durch eine α-1,3-glykosidische Bindung mit der Galactose des 0-Antigens verknüpft. 11.10.24 42 S F U M E D AB0-Blutgruppensystem des Menschen Die Strukturen von A-, B- und 0- Oligosaccharidantigenen. 11.10.24 43 S F U M E D Glykolipide Bei den Glykolipiden fungiert der hydrophobe Ceramid- „ Anker “ als Befestigung in der Plasmamembran. Der hydrophile Kohlenhydratanteil sitzt auf der extrazellulären Seite der Membran und dient der Zell- erkennung. 11.10.24 44 S F U M E D Feedback https://www.feedbackr.io Code: HCDGI 11.10.24 45