Funktionelle Gruppen - Alkylhalogenide
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Was ist das Hauptprodukt der Reaktion zwischen Vanillin und OH-?

  • Vanillin mit zwei zusätzlichen Chloratomen
  • Vanillin mit einem NH2-Gruppen
  • Eine Hydroxylierung des Vanillins (correct)
  • Eine Oxidation des Vanillins

    • Welches Reagens wird typischerweise in der Reaktion mit K3[Fe(CN)6] verwendet?

  • H2O
  • No2-
  • OH-
  • Hg2+ (correct)

    • Welches Produkt entsteht aus der Reaktion von Vanillin und HOCl?

  • Ein Phenol
  • Ein Halogenid (correct)
  • Eine Säure
  • Ein Amin

    • Was geschieht bei der Chlorierung von Vanillin?

    <p>Chloratome ersetzen Wasserstoffatome</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Ziel der Verwendung von NO in der chemischen Mechanik?

    <p>Oxidation</p> Signup and view all the answers

    Welche Gruppe bleibt nach der Reaktion mit SO3 in der chemischen Struktur erhalten?

    <p>CH3-Gruppe</p> Signup and view all the answers

    Welches Zwischenprodukt bildet sich in der Reaktion zwischen Vanillin und H2O?

    <p>Ein hydroxyliertes Produkt</p> Signup and view all the answers

    Welche Rolle spielt HCl in der Reaktion mit Vanillin?

    <p>Es entfernt eine OH-Gruppe</p> Signup and view all the answers

    Welche chemische Wechselwirkung erfolgt bei der Reaktion mit Hg2+?

    <p>Koordinative Bindung</p> Signup and view all the answers

    Wie beeinflusst die Anwesenheit von OH- die Reaktion?

    <p>Es verstärkt die Reaktion</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle ist ein Oxidationsprodukt von Adrenalin?

    <p>Adrenochrom</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Hauptmerkmal des Oxoadrenochroms im Vergleich zu Adrenochrom?

    <p>Es enthält ein zusätzliches Sauerstoffatom.</p> Signup and view all the answers

    Welche chemische Reaktion wird durch die Behandlung von Adrenalin mit Iod ausgelöst?

    <p>Jodierung</p> Signup and view all the answers

    Welcher Reaktionsmechanismus wird durch das Vorhandensein von H2SO4 in der Synthese von HO3S gefördert?

    <p>Sulfatierung</p> Signup and view all the answers

    Bei welcher Reaktion entsteht Metamizol-Natrium?

    <p>Durch die Reaktion von Metamizol mit Natriumhydroxid.</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Endprodukt der Reaktion zwischen Alkanalen und Aminogenen für die Bildung von Aminosäuren?

    <p>Amine</p> Signup and view all the answers

    Was passiert, wenn Adrenalin mit Wasserstoffionen reagiert?

    <p>Es gibt eine Reduktionsreaktion.</p> Signup and view all the answers

    Wodurch zeichnet sich die Wahl von Reaktanten in der Entwicklung von chemischen Reaktionen aus?

    <p>Basierend auf den elektrophilen Eigenschaften.</p> Signup and view all the answers

    Welches Produkt wird durch die Reaktion von Hydrochlorothiazid mit Aceton gewonnen?

    <p>Thiazid</p> Signup and view all the answers

    Welche der folgenden Substanzen entsteht in einem Reduktionsprozess von Oxoadrenochrom?

    <p>Adrenochrom</p> Signup and view all the answers

    Welche Art von Reaktion beschreibt die Umwandlung von Adrenalin in Adrenochrom?

    <p>Redoxreaktion</p> Signup and view all the answers

    Was ist ein gemeinsames Merkmal bei der Bildungsreaktion von Nitrile?

    <p>Sie sind in der Regel exotherm.</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Hauptprodukt bei der Reaktion von Aminosäuren mit Alkoholen?

    <p>Ester</p> Signup and view all the answers

    Welcher Mechanismus beschreibt die Reaktion von Sulfanilamid mit R?

    <p>Substitution</p> Signup and view all the answers

    Welche Verbindung ist ein Beispiel für eine Amidsynthese?

    <p>Chloramphenicol</p> Signup and view all the answers

    Welches Atom ist kritisch in der chemischen Struktur von Metformin für seine Wirkung?

    <p>Stickstoff</p> Signup and view all the answers

    Was ist das Hauptmerkmal der Sulfonamide in ihrem chemischen Mechanismus?

    <p>Inhibierung der Dihydropteroat-Synthase</p> Signup and view all the answers

    Was passiert bei der Behandlung mit Hydrochlorothiazid im Körper?

    <p>Hemmung der Na+/Cl- Rückresorption</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül agiert als Intermediat in der Synthese von Cloramphenicol?

    <p>Phenylacetat</p> Signup and view all the answers

    Welche Reaktion beschreibt die Bildung von Sulfadiazin aus Sulfanilamid?

    <p>Acylierung</p> Signup and view all the answers

    Was ist die Hauptwirkung von Furosemid in der Medizin?

    <p>Diuretikum</p> Signup and view all the answers

    Welche chemische Gruppe ist entscheidend für die Wirkung von Chlorhexidin?

    <p>Halogenidgruppe</p> Signup and view all the answers

    Welches Molekül wird durch die Dehydratisierung von Guanethidin gebildet?

    <p>Wasser</p> Signup and view all the answers

    Welche Funktion hat die Hydroxygruppe (-OH) in der Struktur von Streptomycin?

    <p>Ermöglicht die Bildung von Wasserstoffbrücken</p> Signup and view all the answers

    Was ist der Hauptinzident des Mechanismus von Metformin in der Blutzuckerregulation?

    <p>Hemmung der Glukoneogenese</p> Signup and view all the answers

    Welches der folgenden Moleküle wird in der Synthese von Proguanil verwendet?

    <p>N,N-Dimethylaminocarbonsäure</p> Signup and view all the answers

    Wie wird die chemische Struktur von Glibenclamid charakterisiert?

    <p>Ketogruppe</p> Signup and view all the answers

    Welche Reaktionstyp ist an der Bildung von Chloramphenicol beteiligt?

    <p>Substitutionsreaktion</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Funktionelle Gruppen - Alkylhalogenide

    • Abspaltung des Halogens: Alkalische Hydrolyse von Alkylhalogeniden führt zu Alkenen oder anderen Produkten.
    • Produkte der Reaktion:
      • R-Cl + OH⁻ → R-OH + Cl⁻
      • R₂CCl₂ + 2 OH⁻ → R₂C=O + 2 Cl⁻ + H₂O
      • RCCL₃ + 3 OH⁻ → R-COOH + 3 Cl⁻ + H₂O
    • Halogenidnachweis: Möglicher Nachweis der Produkte mit passenden Methoden.

    Mit ethanolischer AgNO₃-Lösung

    • Drei Reaktivitätsgruppen:
      • Allyl-, Benzyl- und tertiäre Alkylhalogenide
      • Primäre und sekundäre Alkylhalogenide
      • Aryl- und Vinylhalogenide
    • Alternative Nachweise:
      • Alkali-/Carbonatschmelze
      • Veraschen mit MgO
      • Lassaigne-Aufschluss
      • Schöniger-Aufschluss
      • Hydrogenolyse
      • (mit Zn/HCI oder Raney-Ni/EtOH)

    Nachweis als S-Alkylisothiuroniumpikrat

    • Reaktion mit Thioharnstoff: Umsetzung mit Thioharnstoff und Zugabe von Pikrinsäure.
    • Bildung von Pikraten: Bildung schwerlöslicher S-Alkylisothiuroniumpikrate.
    • Schmelzpunktbestimmung: Bestimmung des Schmelzpunktes der Pikrate zum Nachweis.

    Fujiwara-Reaktion

    • Anwendungsbereich: Geminale Tri- und Tetrahalogenide
    • Reaktion: Erhitzen mit Pyridin/NaOH
    • Positive Reaktion: bei Trichloressigsäure, Chloralhydrat, Chlorobutanol, Chloroform, Chloramphenicol.
    • Quantifizierung: Photometrische Quantifizierung möglich.

    Alkohole - Kristalline Derivate

    • Ester: Darstellung von Estern, insbesondere mit 3,5-Dinitrobenzoylchlorid.
    • Urethane: Bildung von Urethanen mit Phenyl- oder Naphthylisocyanat.
    • Xanthogenate: Bildung von Xanthogenaten mit Schwefelkohlenstoff.
    • Tertiäre Alkohole: Reaktionen sind oft weniger effizient.
    • Ether: Derivate mit 2,4-Dinitrofluorbenzen oder 2,4-Dinitrochlorbenzen.

    Unterscheidung primär/sekundär/tertiär (Lucas-Test)

    • Methode: Zugabe von Konz. HCl/ZnCl₂ zu Alkoholen, die mit Wasser mischbar sind.
    • Primäre Alkohole: Reaktion ist kaum merkbar.
    • Sekundäre Alkohole: Reaktion erfolgt langsamer.
    • Tertiäre Alkohole: Reaktion erfolgt schnell.

    Mehrwertige und vicinal substituierte Alkohole - Malaprade-Spaltung

    • Oxidative Spaltung: Spaltung von mehrwertigen vicinalen Alkoholen mit Natriummetaperiodat
    • Hydrolyse: Aminoalkohole reagieren zu Iminen, die hydrolytisch in Ketone übergehen.
    • Substituierte Gruppen: Gruppen dürfen nicht weiter substituiert sein.
    • Reaktion mit Natriummetaperiodat: Spaltung der C-C-Bindungen und Oxidation der Hydroxylgruppen
    • Mehrere Reaktionen: Oxidative Spaltung und Hydrolyse von Hydroxylgruppen (α-Hydroxy-Verbindungen)

    Phenole

    • pKs-Wert: Ungefähr 10 (mesomeriestabilisiertes Anion)
    • Nachweis: Verfärbung mit Fe3+
    • Derivate: Ester, Urethane, Ether
    • Spezifischer Nachweis Phenolether: nur mit Fe3+, wenn keine freie OH-Gruppe in ortho-Stellung vorhanden ist.

    Oxidative Kupplung (Emerson-Reaktion)

    • Phenole mit freier para-Position: Reaktion mit Aminopyrazolon (4-Aminoantipyrin), K3[Fe(CN)6] und Boratpuffer.
    • Farbige Chinonimine: Bildung farbiger Chinonimine
    • Bestimmung von Phenol: Verwendung von Sera und Impfstoffen mit 546nm.
    • Mehrere Positionen: In p (para)-Position ist die Reaktion häufig oder auch langsam in der o-Position möglich.

    Gibbs-Reaktion

    •  Reagenz: 2,6-Dichlor-1,4-chinon-4-chlorimid
    •  Ort der Reaktion: im schwach alkalischen Bereich
    •  Produkt: Indophenol-Farbstoffe

    Elektrophile Substitution (Guareschi-Lustgarten-Reaktion)

    •  Reaktivitätsgruppe: Phenole mit freier Para-Position
    •  Mit Reagenz: CHCl3/OH-
    •  Reaktionsablauf: Elektrophile Substitution an aromatisches System.

    Azokupplung

    •  Aromatische Diazoniumsalze: mit diazotierter Sulfanilsäure

    Hydroxyalkylierung

    •  Reagenz: Formaldehyd, wasserentziehende Säuren
    •  Reaktion: Hydroxylierung von Substituenten.
    •  Reaktionsort: primäre aromatische Amine

    Bromierung

    •  Reaktion: Bromierung von Phenolen
    •  Produkt: kristalline Polybromphenole.

    Nitrosierung

    •  Reagenz: Millons Reagenz (Hg+ + rauchende HNO3 + H₂O)
    •  Reaktion: Umsetzung mit Millons Reagenz
    •  Position der Attacke: ortho (- Position)
    •  Intermediat: Bildung von NO+

    Catechole - Oxidationsempfindlichkeit

    • Oxidationsfähigkeit: Catechole sind leicht oxidierbar.
    • Analysen: Wichtige Rolle in Analysen und Stabilität.

    Catecholamine - Adrenochrom-Reaktion

    • Auto-Oxidation: Unter Ausschluss von Licht und Luft.
    • Oxidationsmittel: meistens Na₂S₂O₅, wichtig für Stabilität.
    • Reaktion: Umsetzung mit Iod als Identitätsreaktion.
    • pH-abhängig: Reaktionsgeschwindigkeit ist pH-abhängig.
    • Verbindungen: Noradrenalin, Adrenalin, Isoprenalin

    Thiole

    • Reaktionen: Oxidation von Thiolen mit Iod unter Bildung von Disulfiden.
    • Gmelin-Reaktion: Nitroprussid-Natrium im alkalischen Milieu.

    Carbonylverbindungen

    • Schiffs-Reagenz: Fuchsinschweflige Säure, aus Fuchsin, Na₂SO₃ und HCl.
    •  Aldehyde als Reagenz: Reaktion mit verschiedenen Nucleophilen.
    •  Reaktionsteilnehmer: Aldehyde und Nucleophile, sowie die Bildung von entsprechenden Farbstoffen.

    Carbonsäuren

    • Acidität: Reaktionen mit Basen und Indikatoren
    • Derivatisierung: Verwendung von Thionylchlorid zur Bildung von Säurenchloriden.
    •  DCC-Methode: Ein Verfahren zur Acylierung.

    Hydroxamsäuren

    • Nucleophil: Hydroxylamin,
    • Katalyse: in erster Linie Ni2+-Katalyse
    • Aliphatische Carbonsäuren: Reaktionen mit Ni2+
    • Aromatische Carbonsäuren: Reaktionen über Säurechloride oder DCC

    Ester und Amide - Acetyl-Nachweis

    •  Hydrolyse: Probe mit Phosphorsäure behandeln.
    •  Freisetzung von Essigsäure: Abdestillieren der Essigsäure aus der Lösung.
    •  Nachweis von Essigsäure: mit La(NO₃)₃, I₂ und NH₃.

    Verseifung

    • Alkoholische Hydrolyse: Kochen mit Natronlauge.
    • Bildung von Natriumsalicylat: aus Acetylsalicylsäure
    • Ansäuerung: Ansäuern zur Rückgewinnung der organischen Säure.
    • Identifizierung: Identifizierung über Schmelzpunkt und Komplex mit Fe3+.

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    Description

    Dieser Test behandelt die Reaktion und Nachweisverfahren von Alkylhalogeniden, einschließlich der alkalischen Hydrolyse und der Reaktivität verschiedener Alkylhalogenidgruppen. Teste dein Wissen über die Bildung von Produkten und alternative Nachweismethoden. Ideal für Studierende der organischen Chemie.

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