Vitamins (Vietnamese) PDF

CHƯƠNG V : VITAMIN 1 KHÁI QUÁT Casimir Funk Hợp chất mang gốc amin: AMIN 1911 VITAMIN Cần cho sự sống: VITAL Hầu hết các vitamin là các coenzyme của các enzyme trong các phản ứng...

CHƯƠNG V : VITAMIN 1 KHÁI QUÁT Casimir Funk Hợp chất mang gốc amin: AMIN 1911 VITAMIN Cần cho sự sống: VITAL Hầu hết các vitamin là các coenzyme của các enzyme trong các phản ứng xúc tác sinh học Healthy nutrition Vitamin requirement satisfied Vitamin posoning Poor nutrition Malnutrition Vitamin A Antibiotics and D Disturbed Vitamin intake Hypervitaminosis resorption Excess Diseases Hypovitaminosis vitamin Urine  Nếu dư thừa sẽ bị đào thải qua VITAMIN đường nước tiẻu → đây là một chất khó lưu trữ Tan trong nước Tan trong dầu trong cơ thể Vitamin A (Retinol, β caroten) Vitamin D (Cholecalciferol) Ngoài nhóm B Nhóm B-complex Vitamin K (Phylloquinone) Vitamin E (Tocopherol) Vitamin C (Ascorbic acid) Khó bị đào thải Phóng thích năng lượng Tạo máu Loại khác Vitamin B1 (Thiamine) Folic acid Vitamin B6 (Pyridoxine) Vitamin B2 (Riboflavin) Vitamin B12 Pyridoxal Vitamin B3 (Niacin) Pyridoaxamine Cần nhớ tên Biotin hóa học của Pantothenic acid 3 loại vitamine này  2 VITAMIN TAN TRONG NƯỚC a VITAMIN B1 (THIAMINE) Nhân pyrimidine + nhân thiazol Tan trong nước và alcohol Bền trong môi trường acid nhưng không bền trong môi trường kiềm pHi = 3 H Thiamine Pyrophosphate : coenzyme chuyển giao nhóm aldehyde lấy từ một cơ chất là hợp chất ketone  O O– OH _ H3C–C H3C–C–C + C O CO2 C O O– + C R N S H3C–C–C + R N S R N: S O H 3C R' H 3C R' H 3C R' Phản ứng khử nhóm carboxyl của pyruvate OH O _ H3C–C – H3C–C + C C R N S S S + R N S S S H + R'' H + R'' H 3C R' H 3C R' Phản ứng chuyển giao nhóm acetaldehyde cho lipoamide b VITAMIN B2 (RIBOFLAVINE) Nhân isoalloxazin → riboflavin có màu vàng D-ribitol Tương đối bền nhiệt. Dễ bị phân hũy bởi ánh sáng. Dể bị ôxy hóa Là thành phần cấu tạo của 2 coenzyme : FMN : Flavin Mononucleotide FAD : Flavin Adenine Dinucleotide  O O H3C N H3C N NH NH O H3C N N O H3C N N CH2 CH2 HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH FMN FAD CH2 CH2 O O NH2 O P O– O P O– N O O N O P O– FMN và FAD là các nhóm ngoại của các O CH2 N N O enzyme xúc tác phản ứng ôxy hóa – khử H H OH OH O O H3C N H3C N +H2 NH NH H3C N O H3C N N O N -H2 R R H Phản ứng ôxy hóa – khử của nhân isoalloxazin c NICOTINIC ACID & NICOTINAMIDE (NIACIN & NIACINAMIDE) (VITAMIN PP) Dẫn xuất của pyridine – thành phần không độc hại của nicotin Động vật tổng hợp niacin từ tryptophan Thiếu : bệnh Pellagra, chứng đỏ da. Là thành phần cấu tạo của 2 coenzyme : Nicotinamide Adenine Dinucleotide (NAD) Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate (NADP)  O H3C O C NH2 H3C C NH2 H3C N + O– H3C N O P O CH2 O– + O O P O CH2 H O H OH OH OH OH NH2 O NH2 N O N N N N N N O N O P O CH2 O O O CH2 O– O P H O O– OH H O OH – O P O– OH O NAD+ NADP+  VAI TRÒ COENZYME Vai trò coenzyme trong hệ thống oxidoreductase trong các phản ứng chuyển đổi đường, polyol → aldehyde, ketone hemiacetal → lactone aldehyde → acide amino acid → keto acid O O HB HA C R1 C R1 H 2N H 2N + H C R2 + C R2 + H+ N X H N X + R R NAD(P)+ NAD(P)H Sự tham gia của NAD(P)+ vào phản ứng xúc tác của Dehydrogenase  d PYRIDOXINE (VITAMIN B6) Gồm 3 hợp chất tương cận nhau : Pyridoxine, Pyridoxal, Pyridoxamine Phosphoryl hóa trong tế bào chất cho Pyridoxal phosphate và nhớ 3 cái tên này Pyridoxamine phosphate nghe H H H C OH H C NH2 HO CH2OH HO CH2OH H 3C N H 3C N  O H H C H O– H C NH2 C O P O– H O– HO HO C O P O– H O H O H 3C N H 3C N Pyridoxal phosphate Pyridoxamine phosphate Là coenzyme của nhiều enzyme khác nhau tham gia vào quá trình : chuyển giao nhóm amine, khử nhóm carboxyl, khử nhóm -OH, khử nhóm -SH  H R C COOH R C COOH N N O H C CH CH H HO HO HO Enz Enz Enz R C COOH + NH2 H3C N H3C N H3C N NH2 CH2 H HO R' C COOH Enz NH2 R C COOH H3C N O H + R' C COOH R' C COOH Chỉ là sự N O chuyển đổi CH từ gốc R → HO Enz R' thôi á H3C R' C COOH N N CH HO Enz H3C N e PANTOTHENIC ACID Là ester của pantoic acid + β-alanine Là thành phần cấu tạo của Coenzyme A – Enzyme cần thiết cho nhiều phản ứng chuyển giao nhóm acyl Điểm hoạt động chủ yếu của Coenzyme A là nhóm –SH → CoA-SH Nhóm –SH liên kết với các nhóm acyl trong quá trình : ôxy hóa các acid béo tổng hợp các acid béo NAD+ NADH + H+ CH3 CH3 C O + CoA–SH C O + CO2 COOH Pyruvate dehydrogenase S–CoA Phản ứng tạo thành acetyl CoA  f BIOTIN Dẫn xuất của imidazol Là coenzyme trong các phản ứng carboxyl hóa và ở dưới dạng Adenosine pyrophosphate Bitoin mang nhóm -COO  O C HN NH HC CH Biotin CO H2C CH (CH2)4 CO NH (CH2)4 CH S Lysine NH Biotinyl-apoenzyme O– O C+ P –O –P O O– O O – O – Adenine O– C C N NH O C N NH HC CH HC CH H2C CH R H2C CH R S S Liên kết giữa Biotin và carbon dioxide g FOLIC ACID (FOLATE) Vòng pterin + P-aminobenzoic acid (PABA) + glutamic acid Thiếu : chứng thiếu máu do tổng hợp DNA trong tế bào hồng cầu giảm sút Không có hoạt tính enzyme Dạng hoạt tính sinh học : Tetrahydrofolic aicd (THF hoặc FH4) THF vận chuyển nhóm monocarbon (-CH3, -CH2-, -CH=, -CHO…)  O HO H HN C COOH N CH2 NH–CH–CH2–CH2–COOH H H N H 2N N N H H Tetrahydrofolic acid (THF / FH4) Sulfamide và các dẫn xuất có cấu trúc tương tự P-aminobenzoic acid → cạnh tranh và ức chế quá trình tổng hợp folic acid → không ảnh hưởng động vật hữu nhũ vì không tổng hợp folic acid  h VITAMIN B12 (COBALAMINE) Được tổng hợp bởi các vi sinh vật, không có trong thực vật Một phân tử hữu cơ chứa yếu tố vi lượng: Cobalt Đồng phân hóa Vòng corrin được tạo thành từ 4 nhân pyrrol tương tự vòng porphyrin  Dạng coenzyme : 5' Deoxy-adenosyl-cobalamin Methyl cobalamin Acid béo COO– NH2 H3C–C–H HS–CH2–CH2–CH–COOH C–CoA N5-methyl-tetrahydrofolate O Homocystein- Vitamin B12 methyltransferase Methylmalonyl CoA Vitamin B12 Tetrahydrofolate mutase NH2 CH3–HS–CH2–CH2–CH–COOH COO– CH2 CH2 C–CoA O  i VITAMIN C (ASCORBIC ACID) Hiện diện trong tất cả các mô động vật và thực vật Có nhiều trong trái cây họ citrus và một số lạoi rau quả khác Không hiện diện trong các vi sinh vật Chống oxh → bảo vệ tb Thiếu : chứng scobut, nứu răng xốp, đau nhức, răng lung lay, mạch máu dễ vỡ, viêm khớp… Không gây độc nhưng Dehydroascorbic acid lại có độc tính Vai trò coenzyme trong các phản ứng hydroxyl hóa  2 VITAMIN TAN TRONG DẦU Là các vitamin kỵ nước được tạo thành từ những đơn vị isoprene có 5 carbon CH3 isoprene C CH2 H 2C C H Được hấp thụ theo cùng một phương thức như chất béo Sau khi hấp thụ được đưa đến gan rồi vào máu nhờ các lipoprotein Cơ thể động vật có thể tích lũy vitamin tan trong dầu → một lượng lớn có thể gây ngộ độc j VITAMIN A Vitamin A : tất cả các hợp chất có hoạt tính của retinol Vitamin A1 : trong gan các động vật biển Vitamin A2 : trong gan các loại cá nước ngọt Thực vật không có vitamin A nhưng chứa nhiều caroten  CH2OH Retinol β-caroten O C Retinol : trong mô động vật dưới dạng Retinyl H Retinal Retinal : tạo thành do sự ôxy hoa retinol O Retinoic acid : tạo thành do sự ôxy hóa retinal C β-caroten : bị chia cắt cho 2 retinal OH Retinoic acid Vitamin A : thành phần sắc tố thị giác ở tề bào hình que và hình nón Sắc tố võng mạc (Rhodopsin) = Opsin (protein)–Retinal sáng tối Rhodopsin cần thiết cho thị lực trong bong tối. Một ít retinal bị mất đi khi Rhodopsin phân ly bởi ánh sáng. Nếu bị Retinal Opsin thiếu Vit A, Rhodopsin phục hồi chậm trong bóng tối → thị lực kém khi thay đổi anh sáng Giúp tổng hợp và duy trì các biểu mô ngoài da và niêm mạc bên trong đường hô hấp, ống tiêu hóa và tiết niệu. Bài tiết chất nhầy chống sự sừng hóa Cần thiết cho sự phát triển bình thường của xương và răng. Khi thiếu xương phát triển chậm không theo kịp nhịp phát triển của hệ thần kinh → thiệt hại hệ thần kinh trung ương Giúp cơ thể chống lại sự lây nhiễm bằng giữ các niêm mạc khỏe mạnh, các niêm mạc hoạt động như một rào cản chống lây nhiễm Cần thiết cho sự sinh sản bình thường Khi cơ thể hấp thụ một lượng lớn (>5,7mg retinol/ngày) → hypervitaminosis A : da khô, ngứa, sần, gan trương lên và xơ. Ở hệ thần kinh có sự tăng áp lực lên sọ não. k VITAMIN D Một nhóm các sterol có chức năng tương tự như hormone Ergocalciferol (vitamin D2) có nguồn gốc thực vậ Cholecalciferol (vitamin D3) có nguồn gốc động vật Ánh sáng 7-Dehydrocholesterol cholecalciferol  Vitamin D2 và vitamin D3 không hoạt tính Hydrolase 25-Hydroxycholecalciferol (25-OH-D3) Hydrolase 1, 25-Dihydroxycholecalciferol (1,25-diOH-D3) dạng hoạt hóa 1,25-diOH-D3 duy trì hàm lượng calci trong huyết tương gia tăng hấp thụ ở ruột giảm tối đa bài tiết calci qua thận kích thích lấy calci từ xương khi cần Thiếu : còi xương ở trẻ em - mạng collagen hình thành liên tục nhưng không đuợc khoáng hoá và loãng xương ở người lớn - khử chất khoáng có sẵn trong xương Vitamin D được dự trữ trong cơ thể và chỉ được chuyển hóa chậm chạp Thừa : liều cao (1000 UI/tuần hoặc /tháng) : mât ngon miệng, buồn nôn, khát nước… gia tăng hấp thụ calci → thừa calci → tích tụ trong cac cơ quan : thận, động mạch… Nếu Canxi trong khẩu phần ăn bị thiếu → Canxi trong xương sẽ bị đưa vào máu → xương thiếu canxi  l VITAMIN E Bao gồm 8 tocopherol tự nhiên trong đó α-tocopherol co hoạt tính cao nhất Dầu gan cá chứa nhiều vitamin A và vitamin D nhưng không chứa vitamin E Chất chống ôxy hoa tự nhiên. Ngăn ngừa sự ôxy hóa phi enzyme gây ra bởi : ôxy phân tử các gốc tự do Chống lại sự peroxide hóa các phospholipide của màng tế bào Thiếu vitamin E : giảm hâp thụ và vận chuyển chất béo hồng cầu nhậy cảm với peroxide và xuất hiện TB không bình thường m VITAMIN K Hiện diện dưới nhiều dạng Phylloquinone (vitamin K1) ở thực vật Menaquinone (vitamin K2) ở hệ vi sinh đường ruột Menadione (vitamin K3) tổng hợp Duy trì tỷ lệ bình thường cac yếu tố làm đông máu II, VII, IX và X Tât cả đều không hoạt tính, quá trình chuyển đổi thành hoạt tính cần vitamin K Trong đó cần biến đổi Glu → Gla (γ-carboxyglutamate)  O O O –NH–CH–C– –NH–CH–C– –NH–CH–C– CH2 CH2 CO2 CH2 CH2 HC – HC–COO– COO– O2 H2O COO– COOH Vit. K hydroquinone Vit. K 2,3-epoxide γ-carboxyglutamate Yếu tố đông máu +2H +2H Vit. K quinone Vitamin K : coenzyme trong quá trình carboxyl hóa Glu → Gla Thừa : thu nạp lượng lớn trong thời gian dài : triệu chứng thiếu máu, vàng da ở trẻ em do ảnh hưởng độc hại trên vách hồng cầu