LFL242 Biochemie Les 4 Koolhydraten PDF

Biochemie – Les 4 : Koolhydraten turen in deze presentatie getekend in ChemSketch (ACD/Labs – Freeware) – Logo – SPstudio.com 1  Wat weet je na deze les: Hoe koolhydraten eruit zien en waar je ze tegenkomt Definities Wat is een koolhydraat Isomeren Bindingen...

Biochemie – Les 4 : Koolhydraten turen in deze presentatie getekend in ChemSketch (ACD/Labs – Freeware) – Logo – SPstudio.com 1  Wat weet je na deze les: Hoe koolhydraten eruit zien en waar je ze tegenkomt Definities Wat is een koolhydraat Isomeren Bindingen Waar vindt je koolhydraten Functies 2  Wat zijn koolhydraten Kool (C) – hydraat (H2O) (hydro = Oud Grieks voor water) O CnH2nOOn HC HC Synoniemen H C OH H C OH HO C H Suiker CH 2OH H C OH Sacharide D-Glyceraldehyde (C3H6O3) H C OH OH H2C H2C OH C O D-Glucose (C6H12O6) Bron: https://nl.openfoodfacts.org/product/8718907040136/chocolade-vla-albert-heijn - 12-10-2024 H2C OH Dihydroxyacetone (C3H6O3) 3  Isomeren O OH HC H2C Zelfde atoombouw C O H C OH CH 2OH H2C C3H6O3 OH Verschillende moleculen glyceraldehyde dihydroxyaceton 4  Constitutionele isomeren O Isomeren OH HC H2C H C OH C O H2C CH 2OH OH glyceraldehyde dihydroxyaceton 5  Asymmetrische koolstofatomen Chiraal koolstofatoom - Spiegelbeeld anders CHO CHO CHO H C OH HO CC OH Enantiomeren CH2OH CH CH 2OH 2OH Waarom maakt dit uit? 6  Triokinase D-glyceraldehyde past in juiste oriënta L-glyceraldehyde past niet goed ematische weergave van D-gyceraldehyde in active site van triokinase 7  Constitutionele isomeren O Isomeren OH HC H2C H C OH C O H2C CH 2OH OH glyceraldehyde dihydroxyaceton Enantiomeren O O HC HC H C OH HO C H CH 2OH CH 2OH D vs L - spiegelbeelden 8  D-Aldo-suikers O HC O H C OH Triose O HC CH 2OH HC HO C H H C OH D-glyceraldehyde Tetrose H C OH H C OH H2C H2C O O O OH O HC OH HC HC HC H C OH D-erythrose HO C H H C OH D-threose HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH Pentose H C OH H C OH H C OH H C OH H2C H2C H2C H2C OH OH OH OH D-ribose D-arabinose D-xylose D-lyxose O O O O O O O O HC HC HC HC HC HC HC HC H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H Hexose H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2C OH OH OH OH OH OH OH OH D-allose D-altrose D-glucose D-mannose D-gulose D-idose D-galactose D-talose 9  D-2-Keto-suikers OH H2C C O H2C Triose OH Dihydroxyaceton OH H2C C O OH Tetrose OH H2C H C OH H2C C O H2C C O OH H C OH HO C H Pentose H C OH D-erythrulose H C OH H2C H2C OH OH OH D-ribulose OH OH D-xylulose OH H2C H2C H2C H2C C O C O C O C O H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H Hexose H C OH H C OH H C OH H C OH H2C H2C H2C H2C OH OH OH OH D-psicose D-fructose D-sorbose D-tagatose 10  Diastereoisomeren Door meerdere chirale centra – wel stereoisomeren, geen spiegelbeelden O O O O O O O O HC HC HC HC HC HC HC HC H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2C OH OH OH OH OH OH OH OH D-allose D-altrose D-glucose D-mannose D-gulose D-idose D-galactose D-talose 11  Constitutionele isomeren O Isomeren OH HC H2C H C OH C O H2C CH 2OH OH glyceraldehyde dihydroxyaceton Enantiomeren Diastereoisomeren O O HC HC O O H C OH H C OH HC HC HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH 2OH CH 2OH H2C H2C OH OH D vs L - spiegelbeelden Geen spiegelbeeld 12  Epimeren Door meerdere chirale centra – wel stereoisomeren, geen spiegelbeelden daarnaast slechts één chiraal centrum verschilt O O O O O O O O HC HC HC HC HC HC HC HC H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2C OH OH OH OH OH OH OH OH D-allose D-altrose D-glucose D-mannose D-gulose D-idose D-galactose D-talose 13  Constitutionele isomeren O Isomeren OH HC H2C H C OH C O H2C CH 2OH OH glyceraldehyde dihydroxyaceton Enantiomeren Diastereoisomeren O Epimeren O HC HC O O HC HC O O H C OH H C OH H C OH H C OH HC HC HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH CH 2OH H C OH H C OH H2C H2C OH H2C H2C OH OH OH D vs L - spiegelbeelden Geen spiegelbeeld Eén OH verschillend 14  Ringsluiting van suikers OH H O H O H HC HO OH H C H C OH CH2 HO OH HO C H OH H H OH C H α-D-glucose H C OH H C O C H HO OH H C OH OH C C H2C H OH OH H O OH H OH H C D-glucose HO H H OH β-D-glucose 15  Ringsluiting van suikers OH H O H O H HC HO OH H C H C OH CH2 HO OH HO C H OH H H OH C H α-D-glucose H C OH H C O C H HO OH H C OH OH C C H2C H OH OH H O OH H C D-glucose Anomeren OH H HO H Ringsluiting geeft nieuw chiraal centrum H OH β-D-glucose 16  Constitutionele isomeren O Isomeren Anomeren OH OH OH HC H2C H O H H O OH H C OH C O H H OH H C OH H C H2C CH 2OH HO OH HO H OH H OH H OH glyceraldehyde dihydroxyaceton Ringsluiting = nieuw chiraal centrum Enantiomeren Diastereoisomeren O Epimeren O HC HC O O HC HC O O H C OH H C OH H C OH H C OH HC HC HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH CH 2OH CH 2OH H C OH H C OH H2C H2C OH H2C H2C OH OH OH D vs L - spiegelbeelden Geen spiegelbeeld Verschil in één chiraal centrum 17  Ringsluiting van suikers O OH HC H2C OH H C OH C O HO OH HO C H H O H HO C H CH2 O H2C H C OH H C H C OH H OH C OH H H C OH H C OH H OH HO OH H2C H OH H2C OH H OH OH Pyraan -> α-D-glucopyranose Furaan -> α-D-fructofuranose O O 18  Bindingen isomaltose OH OH H O H H O H H H OH H C OH H C maltose nigerose HO OH HO OH α,α-trehalose H OH H OH kojibiose α-D-glucopyranose 19 https://www.officetopper.com/nieuws/productiever-werken-door-een-pauze-zo-doet-u-dat 20  Wat weet je na deze les: Hoe koolhydraten eruit zien en waar je ze tegenkomt Definities Wat is een koolhydraat Isomeren Bindingen Waar vindt je koolhydraten Functies 21  Zoek de koolhydraten! Bron: https://www.hvhl.nl/studeren-bij-hvhl/leeuwarden/locatie/ - 27-09-2024 22  Hoofdrolspelers H H OH HO OH HO OH HO CH2 O H2C O O H H H OH C H H H H OH OH H OH HO NH H OH H OH H OH O CH3 D-glucose N-acetyl-D-glucosamine D-fructose HO HO HO OH OH H H H O O O H H H H H H H H H OH OH OH HO HN H H OH OH OH OH D-galactose O CH3 D-ribose HO O HO H N-acetyl-D-galactosamine OH C H CH2 HC H OH OH HO H CH HO O O OH H HO O H H3C H H H OH OH HN OH H3C H H H H H OH H OH O HO D-mannose L-fucose 5`N-acetyl-neuraminezuur 23  Oligo - Poly Monosachariden - mono = 1 Disachariden – di = 2 Trisachariden – tri = 3 Tetra = 4- Oligosachariden … Deca = 10 >10 = Polysachariden 24  Simpele suikers in voeding H H OH OH HO Biet/riet suiker HO (malto)dextrines – uit zetmeel O O H H H H H H OH H OH OH H HO HO OH H O H H O HO H O H H O H OH HO OH HO H OH α-D-glucose-(1-2)-α-D-fructose (sucrose) α-D-glucose-(1-4)-α-D-glucose (maltose) HO OH H melk O H H H OH O OH H HO H H O disachariden H H OH HO H OH Breken makkelijk af  energiedragers β-D-galactose-(1-4)-α-D-glucose (lactose) 25  Complexere suikers in voeding OH OH OH H O H H O H H O H Amylose H H H OH H OH H OH H R O O O O R α1,4-glucose polymeerketen H OH H OH H OH OH H O H H OH H R O H OH O OH Amylopectine OH O H H O H H O H H H H H α1,4 glucose polymeerketens OH H OH H R OH H O O O R α1,6 vertakkingen O H OH H OH H OH 26  Amylopectine Energieopslag n: Neil & Field 2015, Front. Bioeng. Biotech. – Doi: 10.3389/fbioe.2015.00136 27  α-D-glucose polymeer α1,4 binding α1,6 binding Snelle energieopslag Spieren, lever 28 Bron: Häggström, Mikael (2014). DOI:10.15347/wjm/2014.008.  Cellulose OH OH OH H O H H O H H O H Amylose H H H OH H OH H OH H R O O O O R α1,4-glucose polymeerketen H OH H OH H OH OH H O O R OH H O OH H Cellulose H O H OH H OH H H OH H H O O H β1,4 glucose polymeerketens OH H H OH R O H H OH 29  Planten celwand Koolhydraat polymeren: Pectine: Galacturonzuur, galactose, arabinose Xylose, fucose Cellulose: Glucose Hemicellulose: Glucose, glucuronzuur, mannose, galacto xylose, arabinose ron: https://www.thoughtco.com/cell-wall-373613 30  Cellulose Structuur Planten celwand Katoenvezels OH H O O R OH H O OH H Cellulose H O H OH H OH H H OH H H O O H β1,4 glucose polymeerketens OH H H OH R O H H OH 31  Adenosine Tri Phosphate (ATP) 3 x phosphate Belangrijkste energiedrager O O O NH2 HO P O P O P OH N N OH OH O O N N adenine H H H H OH OH ribose 32  RNA HO 1 R O H O H H O H OH O P OH NH OH OH O N O D-ribose O H H H H O OH NH2 O P OH N N O O N N H H H H O OH 2 R Bron: https://en.wikipedia.org/wiki/Messenger_RNA (1-10-2024) 33  Nucleotidesuikers O O O O HO P O P O P OH NH OH OH O O N O H OH H H HO H H O H OH OH H H OH UTP H HO O O O O P O P OH H OH UDP-Glc pyrophosphorylase OH NH O HO N O O O H H H H H H H OH H HO O UDP-glucose OH OH O P OH  Biosynthese van glycogeen OH Glucose-1-phosphate 34 Nucleotidesuikers 35  Suikerjasje dierlijke cel Glycoproteinen Suiker aan een eiwit O- en N-glycanen Glycolipiden Suiker aan lipide Bron: Varki et al 2022 – Essentials of Glycobiology 36  Eiwit glycosylering Stabilisatie van structuur Herkenning Bescherming tegen afbraak n: Bagdonaite et al 2022, Nature Reviews – Doi: 10.1038/s43586-022-00128-4 37  Bloedgroepen Bron: https://www.britannica.com/science/white-blood-ce (11-9-2024) Bron: Varki et al 2022 – Essentials of Glycobiology 38  Aanhechten ziekteverwerkkers n: Petersen & Miller (2020) – Cell Host & Microbe - https://doi.org/10.1016/j.chom.2020.05.019 39  HO Onafbreekbare suikers in moedermelk OH H O H H H OH O OH H O O H H HO H H H H HO OH OH OH H OH HO OH HO H O O H O H OH H O H H OH H H H O H O H O O H OH NH HO H H HO H H H H H OH H H OH H3C O CH3 HO H OH H HO α-L-fucose-(1-2)-β-D-galactose-(1-2)-D-glucose Lacto-N-tetraose 2’-fucosyllactose HO OH H HO O O HO H H OH C OH H CH2 HC O H O CH HO O HO O H H H H H H H OH HO H3C HN OH H H OH H O α-N-acetyl-D-neuraminezuur-(2-3)-β-D-galactose-(1-4)-α-D-glucose 3’-sialyllactose 40  Ontgifting door glucuronidering: Apolair Minder Apolair Bron: http://www.studyinukraine.eu/conjugation-reactions/, geraadpleegd op 19 dec. 2012 41  Functies Functies Stabiliteit Structuur Energie Oplosbaarheid Herkenning 42  Zoek de koolhydraten! Bron: https://www.hvhl.nl/studeren-bij-hvhl/leeuwarden/locatie/ - 27-09-2024 43