UNIDAD 3: QUÍMICA ORGÁNICA 2024 PDF

UNIDAD 3: QUÍMICA ORGÁNICA Profesora: Daniela Bobadilla Morales II° medio 2024  OBJETIVO Conocer las características del átomo de Carbono como el principal elemento de los compuestos orgánicos  COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS Compuestos Orgánicos...

UNIDAD 3: QUÍMICA ORGÁNICA Profesora: Daniela Bobadilla Morales II° medio 2024  OBJETIVO Conocer las características del átomo de Carbono como el principal elemento de los compuestos orgánicos  COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS Compuestos Orgánicos Compuestos inorgánicos Componente principal: Carbono Generalmente están conformados por otros elementos químicos Forman compuestos de Carbono con átomos de Forman compuestos con la mayoría de los Oxígeno, Nitrógeno y Azufre elementos de la tabla periódica Gran cantidad de compuestos, ya que, al Menor cantidad de combinaciones que los unirse los átomos de Carbono generarán largas compuestos orgánicos cadenas Enlaces covalentes Enlaces iónicos y covalentes Solubles en disolventes orgánicos: alcohol, Solubles en agua cloroformo, eter No conducen electricidad En disolución, conducen electricidad IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS C12H22O11 Cu2O Fe Mezcla de C e H CH3COOH NaCl EL ÁTOMO DE CARBONO 1. Según la configuración electrónica de éste átomo, posee 4 electrones de valencia. 2. A partir de esto, se dice que este elemento es tetravalente, por lo que tendrá la capacidad de generar 4 enlaces como MÁXIMO 3. Según Lewis, su estructura sería:  ALÓTROPOS DEL CARBONO ¿Qué es un alótropo? Ejemplos Es una propiedad de algunos a) Diamante elementos químicos, b) Grafito presentándose en diferentes c) Fullereno estructuras cristalinas, pero d) Nanotubos de carbono manteniendo su composición química.  Diamante Alótropo del Carbono que se logra encontrar en la naturaleza. (Altas presiones y temperaturas) Un átomo de Carbono está enlazado a 4 más, generando una estructura tetraédrica Es uno de los materiales mas duros en la naturaleza Es un material aislante, por lo que no conduce la electricidad  Grafito Los átomos de Carbono se encuentran unidos covalentemente con otros tres, generando una red de hexágonos, como láminas paralelas entre sí. Entre cada lámina de grafito, existen fuerzas intermoleculares Material conductor de electricidad  Fullereno Tercera forma alotrópica estable del átomo de Carbono. La estructura cristalina poseerá hexágonos y pentágonos y a diferencia del grafito y grafeno, se presenta en forma de esfera o elipsoide. El fullereno más conocido posee 60 átomos de Carbono (C60) Conductor de electricidad y con múltiples usos en aplicaciones médicas y nanotecnología Nanotubos de C Cuarta forma alotrópica del átomo de Carbono Sus paredes corresponden a formas hexagonales Su tamaño es nanométrico (1x10-9 aproximadamente) Poseen una o multicapas Conductores eléctricos y actualmente son empleados para mejorar el funcionamiento de diversos productos  Actividad 1 Lea las páginas 102 y 103 de su texto de Química y realice la actividad propuesta al finalizar el texto HIBRIDACIÓN DEL CARBONO  OBJETIVO Comprender las hibridaciones presentes en el átomo de carbono y las representaciones de los compuestos orgánicos  HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Para que el átomo de Carbono pueda enlazarse con otros elementos, habrá que fijarse en la configuración electrónica de éste elemento: 1s22s22px12py12pz Electrones de valencia = 4 Los electrones de valencia serán los encargados de realizar los enlaces covalentes, principalmente, con el átomo de Hidrógeno. Para que el Carbono pueda generar 4 posibles enlaces, será necesario que este átomo se encuentre en un estado excitado, siendo su configuración electrónica: 1s22s12px12py12pz1 Electrones de valencia = 4 Hibridación sp3- enlace simple Esta hibridación corresponderá para aquella molécula donde el Carbono se encuentre enlazado a cuatro átomos de Hidrógeno. IMPORTANTE: El átomo de Hidrógeno SOLO PUEDE HACER UN ENLACE, ya que posee un solo electrón de valencia Los enlaces formados corresponden a enlaces simples, también conocidos como enlaces SIGMA (σ) Poseerá una geometría tetraédrica y un ángulo de 109,5° Hibridación sp2- enlace doble Esta hibridación corresponderá para aquella molécula donde el Carbono se encuentre enlazado a dos átomos de Hidrógeno por medio de enlaces simples y a un Carbono (u otro elemento) por medio de un ENLACE DOBLE El enlace doble formado poseerá un enlace SIGMA y además un PI (π) Los enlaces Pi se forman a partir de un solapamiento de orbitales p de los átomos de Carbono Poseerá una geometría trigonal plana y un ángulo de 120°  Hibridación sp- enlace triple Esta hibridación corresponderá para aquella molécula donde el Carbono se encuentre enlazado a un átomo de Hidrógeno por medio de un enlace simple y a un Carbono (u otro elemento) por medio de un ENLACE TRIPLE El enlace triple formado poseerá un enlace SIGMA y además de dos PI (π) Poseerá una geometría lineal y un ángulo de 180°  RESUMEN CANTIDAD HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA ÁNGULOS ENLACES Sp3 4 enlaces sigma Tetraédrica 109,5° 1 enlace pi, 2 Sp2 Trigonal plana 120° enlaces sigma 2 enlaces pi, 1 Sp Lineal 180° enlace sigma  ACTIVIDAD 2 1. Determine la hibridación de los átomos de carbono que se encuentren marcados  ACTIVIDAD 2 1. Determine la hibridación de los átomos de carbono que se encuentren marcados REPRESENTACIONES DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS Empírica Molecular Fórmula Lineal Semidesarrollada Desarrollada Desarrollada espacial  Representaciones de moléculas orgánicas EMPÍRICA MOLECULAR Corresponde a la mínima Corresponde a la fórmula expresión de una fórmula sintetizada de un hidrocarburo, química, considerando las considerando el total de cada cantidades mínimas necesarias uno de los elementos que lo para la base de un componen. hidrocarburo C2H5 C4H10  Representaciones de moléculas orgánicas LINEAL SEMIDESARROLLADA Corresponde a una Corresponde a una representación basadas en representación, donde se uniones de líneas. Se emplea para observarán los enlaces C-C y un fin más estético y simple. con la suma de los Hidrógenos Cada uno de los vértices correspondientes para cada corresponde a un átomo de átomo de Carbono Carbono  Representaciones de moléculas orgánicas DESARROLLADA DESARROLLADA ESPACIAL Corresponde a una Corresponde a una representación representación expandida, expandida 3D, donde algunos enlaces se exponiendo todos los enlaces encontrarán en el plano, mientras que presentes en la molécula otros se encontrarán hacía adelante y orgánica atrás Cuña Segmentada  ACTIVIDAD 3 1. Indique la representación de las siguientes moléculas orgánicas A) B) C) D)  HIDROCARBUROS Y NOMENCLATURA  OBJETIVO Comprender las clasificaciones de los distintos átomos de carbono y compuestos orgánicos, además de sus nomenclaturas  CLASIFICACIÓN HIDROCARBUROS - Alcanos Alifáticos - Alquenos - Alquinos - Cicloalcano Hidrocarburos Cíclicos - Cicloalqueno - Cicloalquino Aromáticos  Hidrocarburos Saturados Insaturados Presentan solo Presentan enlaces enlaces SIMPLES DOBLES o entre los TRIPLES entre Carbonos carbonos  CLASIFICACIÓN DE CARBONOS La clasificación se basa en cuán sustituido se encuentra un átomo de Carbono, es decir, con cuántos Carbonos se encuentra enlazado La clasificación será: 1.- Carbono primario 2.- Carbono secundario 3.- Carbono terciario 4.- Carbono cuaternario NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Cantidad de Prefijo Carbonos 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Deca-  ALCANOS Hidrocarburos mas sencillos, solo poseerán enlaces simples. CnH2n+2 Se pueden encontrar alcanos lineales o ramificados El sufijo a emplear para estos HC será –ano. Pasos para nombrar un alcano: a) Elegir la cadena principal (más extensa) b) Marcar los sustituyentes o radicales c) Se enumera la cadena principal, partiendo desde el Carbono que esté más cerca de las ramificaciones d) Se escribe el nombre del compuesto a partir de la cantidad de carbonos que posea y si hay un radical, debe indicarse el número de su posición (priorizar el orden alfabético)  RADICALES 1. A diferencia de los alcanos, los radicales corresponden a aquellos hidrocarburos que poseen un enlace libre y el sufijo a emplear será -il 2. Algunos de estos radicales son: METIL ETIL PROPIL TERBUTIL ISOPROPIL Ejemplo de alcano lineal y ramificado  ACTIVIDAD 4 1. Indique la nomenclatura y tipo de representación de las siguientes moléculas orgánicas A) B) C) D) ACTIVIDAD 4 2.-Determine la estructura de la molécula a partir de su nomenclatura 3-metil pentano 3,3-dimetiloctano 3,4,6- trimetilheptano  OBJETIVO Aplicar la nomenclatura de los ciclos alcanos en diversos compuestos orgánicos  CICLO ALCANO Los hidrocarburos cíclicos serán representados por figuras geométricas , lo cual se realizará de acuerdo al número de carbonos en la cadena. Su fórmula general será CnH2n Para nombrarlos, se emplean las mismas reglas que para los alcanos alifáticos, pero se debe anteponer la palabra “ciclo” En el caso que el ciclo presente ramificaciones, se deberá enumerar teniendo en cuenta que los sustituyentes presenten el menor valor. En caso de que los sustituyentes sean distintos, se cumple la misma regla anterior, pero el que será nombrado primero, por orden alfabético, corresponderá al primer carbono EJEMPLOS ACTIVIDAD 5 1. Indique la nomenclatura y representación de las siguientes moléculas orgánicas A) B) C) D) ACTIVIDAD 5 2.-Determine la estructura de la molécula a partir de su nomenclatura 1,2-dimetil ciclohexano 1-etil, 3-isopropil ciclopentano  OBJETIVO Aplicar la nomenclatura de los alquenos y ciclos alquenos en diversos compuestos orgánicos  ALQUENOS Hidrocarburos que poseerán al menos un enlace doble. CnH2n Se pueden encontrar alquenos lineales o ramificados El sufijo a emplear con estos HC será -eno Pasos para nombrar un alqueno: a) Elegir la cadena principal (más extensa) y que posea el doble enlace b) Marcar los sustituyentes o radicales c) Se enumera la cadena principal, partiendo desde el Carbono que posea el doble enlace o el más cercano d) Se escribe el nombre del compuesto a partir de la cantidad de carbonos que posea y si hay un radical, debe indicarse el número de su posición (priorizar el orden alfabético) Ejemplo de alqueno lineal y ramificado ACTIVIDAD 6 1. Indique la nomenclatura de las siguientes moléculas orgánicas A) B) C) D)  ACTIVIDAD 6 2.-Determine la estructura de la molécula a partir de su nomenclatura 3-etil, 4-metilpenteno 3-propil 1,4-hexadieno  CICLO ALQUENO Corresponden a moléculas de cadenas cerradas que poseerán al menos un enlace doble Al igual que con los ciclos alcanos, al momento de nombrarlos, se deberá anteponer el prefijo “ciclo” y terminará con el sufijo “-eno” Para enumerar los carbonos, será necesario partir por el doble enlace, teniendo siempre la menor numeración. EJEMPLOS  ACTIVIDAD 7 1. Indique la nomenclatura y representación de las siguientes moléculas orgánicas B) A) C) D)  ACTIVIDAD 7 2.-Determine la estructura de la molécula a partir de su nomenclatura 3,4-dimetil ciclopenteno 3-isopropilciclobuteno  OBJETIVO Aplicar la nomenclatura de los alquinos y ciclos alquinos en diversos compuestos orgánicos  ALQUINOS Hidrocarburos que poseerán al menos un enlace triple. CnH2n-2 Se pueden encontrar alquinos lineales o ramificados El sufijo a emplear con estos HC será -ino Pasos para nombrar un alquino: a) Elegir la cadena principal (más extensa) y que posea el triple enlace b) Marcar los sustituyentes o radicales c) Se enumera la cadena principal, partiendo desde el Carbono que posea el triple enlace o el más cercano d) Se escribe el nombre del compuesto a partir de la cantidad de carbonos que posea y si hay un radical, debe indicarse el número de su posición Ejemplo de alqueno lineal y ramificado  ACTIVIDAD 8 1. Indique la nomenclatura de las siguientes moléculas orgánicas A) B) C) D)  ACTIVIDAD 8 2.-Determine la estructura de la molécula a partir de su nomenclatura 3,5,5- trimetil hexino 2,5-dimetil 3-hexino  CICLO ALQUINO Corresponden a moléculas de cadenas cerradas que poseerán al menos un enlace triple Al igual que con los ciclos alcanos y ciclos alquinos, al momento de nombrarlos, se deberá anteponer el prefijo “ciclo” y terminará con el sufijo “-ino” Para enumerar los carbonos, será necesario partir por el triple enlace, teniendo siempre la menor numeración. EJEMPLOS  ACTIVIDAD 9 1. Indique la nomenclatura de las siguientes moléculas orgánicas A) B) C) D)  ACTIVIDAD 9 2.-Determine la estructura de la molécula a partir de su nomenclatura 4-metil ciclohexino 3,5-dietil ciclohexino  ENINOS Estos hidrocarburos son aquellos que poseen en su cadena principal enlaces dobles y triples. En este caso particular, quien posee mayor prioridad para poder enumerar la cadena más extensa, será el doble enlace Para nombrar estos HC se deben aplicar las mismas reglas vistas anteriormente. EJEMPLOS ACTIVIDAD 10 1. Indique la nomenclatura de las siguientes moléculas orgánicas A) B) C)  OBJETIVO Aplicar la nomenclatura de los aromáticos en diversos compuestos orgánicos  COMPUESTOS AROMÁTICOS Estos compuestos se forman cuando presentan una estructura base, llamada BENCENO, la cual presenta enlaces dobles conjugados (o alternados), lo que permitirá que la estructura presente formas resonantes  DERIVADOS DEL BENCENO Radical: Fenil Tolueno Naftaleno Antraceno NOMENCLATURA  ACTIVIDAD 11 1. Indique la nomenclatura de las siguientes moléculas orgánicas A) B) C) D)