Guía N°1 - Química Orgánica - Conceptos Básicos PDF

¡Venga Tu Reino! Depto. de Ciencias Química, Plan Diferenciado Miss Carolina Espinosa Nivel: 3° y 4° Medio GUÍA Nº1: QUIMICA ORGÁNICA...

¡Venga Tu Reino! Depto. de Ciencias Química, Plan Diferenciado Miss Carolina Espinosa Nivel: 3° y 4° Medio GUÍA Nº1: QUIMICA ORGÁNICA CONCEPTOS BÁSICOS ¿Qué es la química orgánica y por qué debería estudiarla? Las respuestas a estas preguntas se encuentran en todas partes, porque todo organismo vivo está constituido por sustancias orgánicas: las proteínas que forman el cabello, la piel y los músculos; el ADN que controla la herencia genética; los alimentos que nutren y las medicinas que curan son sustancias orgánicas; cualquier persona con cierta curiosidad por la vida y los seres vivos y que desee formar parte de varios desarrollos excitantes que ocurren en este instante en medicina y en ciencias biológicas, debe comprender primero lo que es la química orgánica; por ejemplo, mire las siguientes representaciones, las cuales muestran las estructuras químicas de algunas moléculas cuyos nombres podrían ser familiares para usted. Los fundamentos de la química orgánica datan de mediados de 1700, cuando evolucionó del arte de la alquimia hasta convertirse en una ciencia moderna. En aquella época se notaban diferencias inexplicables entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las obtenidas a partir de minerales. Con frecuencia los compuestos provenientes de plantas y animales eran difíciles de aislar y purificar, y aunque estuvieran puros, a menudo era difícil trabajar con ellos y tendían a descomponerse con más facilidad que los compuestos de origen mineral. En 1770, se señala por primera vez la diferencia entre las sustancias “orgánicas” e “inorgánicas”, y pronto el término química orgánica se refirió a la química de los compuestos que se encuentran en los organismos vivos. Para muchos químicos de aquella época, la única explicación en la diferencia del comportamiento entre los compuestos orgánicos e inorgánicos era que los orgánicos debían contener una “fuerza vital” peculiar como resultado de su origen de fuentes vivas. Una consecuencia de esta fuerza vital en la que creían los químicos era que los compuestos orgánicos no se podían preparar ni manipular en el laboratorio como podía hacerse con los compuestos inorgánicos. En 1828, esta teoría vitalista quedó en tela de juicio cuando Friedrich Wöhler descubrió que es posible convertir la sal “inorgánica” cianato de amonio en la sustancia “orgánica” urea, que se había encontrado previamente en la orina humana. Hoy día, el estudio de los compuestos químicos está unificado y los mismos principios explican los comportamientos de todas las sustancias, sin importar su origen o complejidad, y la única característica distinguible entre sustancias orgánicas es que todas contienen el elemento carbono. La QUÍMICA ORGÁNICA se define simplemente como la química de casi todos estos compuestos que contienen carbono. En cambio, la QUÍMICA INORGÁNICA comprende la química de todos los demás elementos. Actualmente, se conocen más de 24 millones de compuestos orgánicos y unos 600.000 compuestos inorgánicos. EL ELEMENTO CARBONO EN LA NATURALEZA Y SUS COMPUESTOS El carbono, como elemento (puro), es poco abundante en la naturaleza. Se encuentra en mayor cantidad formando una serie de compuestos inorgánicos y orgánicos. Es importante considerar que “todo compuesto orgánico debe contener al elemento carbono”, sin embargo, no todo compuesto que posea carbono necesariamente debe ser orgánico”. Existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos (CO3-2), bicarbonatos (HCO3-) HCN y cianuros (CN-), que son "compuestos de transición", pues, aunque contienen carbono, presentan propiedades más semejantes a los compuestos inorgánicos.  2 En estado elemental, el carbono se encuentra en la naturaleza, principalmente, en diferentes formas alotrópicas. Alotropía: es un fenómeno que se da en diversos elementos químicos, los cuales se presentan en la naturaleza en el mismo estado físico, pero con estructura y propiedades distintas. Los principales alótropos del elemento carbono son: diamante, grafito y amorfo. CARBONO DIAMANTE En este estado, los átomos de carbono presentan una estructura cristalina tetraédrica, en donde cada átomo está rodeado por otros cuatro. Esta ordenación hace que el diamante sea la sustancia más dura que se conozca, sea un mal conductor de la electricidad (no tiene electrones libres) y tenga un elevado índice de refracción (puede desviar los rayos luminosos que le penetran). CARBONO GRAFITO En esta estructura, los átomos de carbono se encuentran dispuestos en láminas hexagonales. Cada átomo de carbono está unido a otros tres, dejando electrones libres, lo que lo hace un buen conductor de electricidad. Es una sustancia de color gris, blando, lustroso y de elevado punto de fusión (3500ºC). Se utiliza en la fabricación de lápices, pinturas, electrodos, lubricantes secos, entre otros. CARBONO AMORFO Llamado también “simple carbón”. Sus átomos se encuentran desordenados, no tiene estructura cristalina. Provienen de restos fósiles que fueron sepultados bajo tierra y sometidos a altas temperaturas y presiones. Estas condiciones anaeróbicas permitieron la eliminación de sustancias como hidrógeno y oxígeno, dejando sólo al elemento carbono. El principal es el carbón hulla. Otras formas alotrópicas del carbono han sido descubiertas desde los años ´80, los cuales son utilizados en el campo de la nanotecnología. Estos son: los fullerenos, los nanotubos y el grafeno. También existen otras variedades amorfas del carbono, provenientes de la combustión incompleta de sustancias orgánicas o carbones naturales, como, por ejemplo: carbón coque, carbón de huesos, carbón de leña y negro de humo.  3 FUENTES NATURALES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Las principales fuentes naturales de los compuestos orgánicos son los combustibles fósiles: carbón hulla, petróleo (crudo o bruto) y gas natural. El petróleo crudo proviene de zonas muy profundas de la tierra o del mar, donde se formó en un pasado lejano, hace muchos millones de años, antes de que existieran seres humanos o cualquiera de los animales que hoy conocemos. Es el combustible fósil más abundante. El gas natural corresponde a los gases de menor masa molar que escapan del petróleo crudo. El carbón hulla es un tipo de carbón mineral que contiene entre un 80 y 90% de carbono. Contiene los compuestos de mayor masa molar y en estado sólido. ELEMENTOS QUE FORMAN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los principales elementos que forman los compuestos orgánicos se destacan en la siguiente tabla periódica: ¿Cómo se enlaza el átomo de carbono a otros átomos en los compuestos orgánicos? Los átomos de carbono pueden enlazarse entre sí para formar cadenas de miles de átomos y anillos de varios tamaños, fenómeno llamado CONCATENACIÓN. Esto genera una increíble variedad de combinaciones de átomos de carbono.  4 El átomo de carbono puede formar tres tipos de enlaces covalentes con átomos iguales o distintos a él, utilizando sólo sus electrones desapareados. a) Enlace Covalente Simple (de primer orden o de orden 1): Está formado por un par de electrones. Cada átomo aporta 1 electrón desapareado al enlace. b) Enlace Covalente Doble (de segundo orden o de orden 2): Está formado por dos pares de electrones. Cada átomo aporta 2 electrones desapareados al enlace. c) Enlace Covalente Triple (de tercer orden o de orden 3): Está formado por tres pares de electrones. Cada átomo aporta 3 electrones desapareados al enlace. EJERCICIO DADOS LOS SIGUIENTES ESQUELETOS DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS, COMPLETA CON ÁTOMOS DE HIDRÓGENOS DONDE CORRESPONDA. ADEMÁS, ESCRIBE LA FÓRMULA MOLECULAR DE CADA COMPUESTO. 1) Fórmula Molecular ________________  5 2) Fórmula Molecular ________________ 3) Fórmula Molecular ________________  6 4) Fórmula Molecular ________________ PAUTA 1) C5H5ON5 2) C12H22O3N2 3) C14H15O5N3 4) C14H29O6N5  7 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO SEGÚN LOS ENLACES QUE FORMA Como el átomo de carbono utiliza diferentes tipos de orbitales atómicos (s y p) para unirse a otros átomos por enlace covalente, debiera esperarse que la longitud de los enlaces formados sea distinta. Sin embargo, datos experimentales demuestran que todos los enlaces son idénticos en torno al carbono, por lo que debe existir alguna combinación de los orbitales atómicos (s y p) y una repartición de ellos en partes iguales. Los orbitales híbridos son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales puros (s, p, d o f) no equivalentes del mismo átomo, se combinan preparándose para la formación del enlace covalente. Se forman tantos orbitales híbridos como orbitales puros se mezclaron. La Hibridación es el término que se utiliza para explicar el proceso en que los orbitales atómicos puros de un átomo (generalmente, del átomo central) se mezclan para generar un conjunto de orbitales híbridos. Existen diferentes tipos de hibridación. Se nombran según los orbitales atómicos puros que se mezclan. El carbono solo presenta tres tipos de hibridación y de ellas se deducirán después, las geometrías moleculares y los ángulos de enlace. Tipo de Orbitales atómicos puros que se Número de orbitales Hibridación mezclan híbridos que se forman sp3 1 orbital s con 3 orbitales p 4 sp2 1 orbital s con 2 orbitales p 3 sp 1 orbital s con 1 orbitales p 2 1) Hibridación sp3 Cuando el átomo de carbono forma 4 enlaces simples, se afirma que se produce una combinación de 1 orbital s con 3 orbitales p, dando como resultado 4 orbitales híbridos sp3. La nueva configuración electrónica externa del carbono posibilita que en cada uno de los orbitales híbridos sp3, de igual energía, se ubique 1 electrón. Luego, este carbono unirá sus orbitales híbridos al orbital del otro átomo, formando cuatro enlaces simples. Estos 4 enlaces corresponden a 4 pares de electrones que deben ubicarse en el espacio de tal manera de evitar la repulsión. En este caso, lo hacen distribuyéndose con una geometría tetraédrica, con un ángulo de 109,5°. Los enlaces formados se conocen como enlaces sigma (σ) y los electrones que forman estos enlaces, se denominan electrones sigma (σ). Un ejemplo de ello es la molécula de etano (C2H6). Los enlaces σ se forman entre los enlaces C−C y C−H.  8 2) Hibridación sp2 El átomo de carbono forma 2 enlaces simples y 1 enlace doble (C = C). La mezcla de 1 orbital s con 2 orbitales p del mismo átomo origina 3 orbitales híbridos sp2, como se muestra a continuación: En la molécula de eteno (CH2=CH2), los orbitales sp2 se distribuyen alrededor de los carbonos formando una geometría trigonal plana, con ángulos de 120°. Cada átomo de carbono presenta 3 orbitales híbridos sp2, 2 de ellos se usan para enlazarse con átomos de hidrógeno. Los orbitales p no hibridados de cada átomo de carbono quedan en posición perpendicular al plano, enfrentados uno al otro. Ellos se solapan de manera lateral para compartir sus electrones, dando origen a un enlace distinto, conocido con el nombre de enlace pi (π). Por lo tanto: - El doble enlace que une a los átomos de carbono está formando 1 por enlace sigma y 1 enlace pi. - El doble enlace que une a los átomos de carbono está formando por 4 electrones: 2 electrones sigma y 2 electrones pi. 3) Hibridación sp El átomo de carbono puede formar 1 enlace simple y 1 enlace triple (C≡C). La combinación de 1 orbital s y 1 orbital p origina 2 orbitales híbridos sp, como se señala a continuación:  9 Un ejemplo de que nos permite explicar la hibridación sp, es la molécula de etino (HC≡CH). En el etino, los átomos de carbono se unen a través de un enlace sigma por el solapamiento frontal de un orbital híbrido sp de cada átomo; el otro orbital híbrido sp de cada átomo se usa en la unión con los hidrógenos. Los orbitales p no hibridados, 2 por cada átomo de carbono, se ubican perpendiculares entre sí y respecto a la unión de los átomos de carbono, lo cual produce dos solapamientos laterales originando 2 enlaces pi. Por lo tanto: - El triple enlace que une a los átomos de carbono está formando por 1 enlace sigma y 2 enlaces pi. - El triple enlace que une a los átomos de carbono está formando por 6 electrones: 2 electrones sigma y 4 electrones pi. Los dos orbitales híbridos sp, se ubican en una misma línea, por lo que el ángulo entre ellos es de 180º. La geometría molecular se denomina lineal. H C C H Podemos decir también, que el enlace pi no posee tanta energía como el enlace sigma, dado que los electrones que lo forman se encuentran más alejados del núcleo, y por eso la fuerza de atracción entre los electrones y el núcleo es menor. Un átomo de carbono que forma 2 enlaces dobles también presenta hibridación sp y geometría lineal. LONGITUD Y ENERGÍA DE ENLACE Como sabemos, dos átomos se unen para lograr la máxima estabilidad formando un enlace químico. Esa estabilidad se logra cuando los electrones se redistribuyen alrededor del núcleo hasta alcanzar una disposición en que las fuerzas eléctricas logren que la energía potencial del sistema sea mínima. A esa distancia se le llama longitud de enlace (distancia entre los núcleos de dos átomos que están unidos por un enlace covalente). Ahora bien, la energía para que se rompa o se forme un enlace se llama energía de enlace. En los enlaces entre carbono-carbono y carbono con otro elemento, la longitud de los enlaces simples es mayor que la de los enlaces dobles y estos últimos, mayor que los enlaces triples. Observa la siguiente tabla: Tipo de enlace Longitud de enlace Energía de enlace (Å) (kJ/mol) Simple (C-C) 1,54 347 Doble (C=C) 1,34 620 Triple (C≡C) 1,20 812 Nota: 1 Å = 1·10-10 m = 1·10-8 cm Å = Armstrong = unidad de distancia  10 GEOMETRÍA MOLECULAR SEGÚN LOS ENLACES QUE FORMA EL CARBONO Según lo visto anteriormente, dentro de una molécula orgánica pueden existir diversas geometrías, según el número de átomos que se ubican alrededor de un átomo central. De esta manera, se pueden tener los siguientes casos: a) Si el carbono forma solo enlaces simples, tendrá 4 átomos a su alrededor. La geometría se denomina TETRAÉDRICA. Los ángulos de enlace son todos de 109,5º. b) Si el carbono forma 1 enlace doble con otro átomo, tendrá 3 átomos a su alrededor. La geometría será TRIGONAL PLANA. Los ángulos de enlace son todos de 120º. c) Si el átomo de carbono forma 2 enlaces dobles o 1 enlace triple y 1 enlace simple, tendrá geometría LINEAL, cuyo ángulo de enlace es de 180º. MODELOS MOLECULARES Los modelos moleculares son de gran importancia en química orgánica, ayudando a predecir propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos. Los modelos más utilizados son los de esferas, los de varillas y los de superficie. Estos últimos, muestran zonas con densidad de carga positiva o negativa. Modelo de Esferas Modelo de Palos o Varillas Modelo de Superficie  11 EJERCICIO Observa la siguiente molécula. En ella, sus carbonos están numerados del 1 al 9. Indica la hibridación de cada carbono y la geometría que adoptará esta molécula alrededor de cada uno de ellos. Además, señala el ángulo de enlace formado en cada caso. Carbono Nº Hibridación del átomo de Carbono Geometría Ángulo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CLASIFICACIÓN DE LOS ÁTOMOS DE CARBONO EN UNA CADENA CARBONATADA Primario o Un carbono es primario si Terminal está unido solo a 1 átomo de carbono, independiente de los enlaces y cantidad de CH3 – C…. hidrógenos que posea. Los 2 átomos de carbono son primarios Secundario Un carbono es secundario si está unido a 2 átomos CH3- CH2- C... de carbono. El átomo de carbono central es secundario Terciario Un carbono es terciario si CH3- CH- C.. está unido a 3 átomos de │ carbono. CH3 El átomo de carbono (3) es terciario Cuaternario CH3 Un carbono es │ cuaternario si está unido a CH3- C - CH3 4 átomos de carbono. │ El átomo de carbono (3) es cuaternario CH3  12 Por ejemplo: EJERCICIO Dada las siguientes moléculas, completa con la información que se solicita: 1) CH3 HC CH2 CH3 CH3 H3C C CH2 H2C CH2 H2C CH2 CH2 HC CH2 CH3 H3C CH CH3 Cantidad de carbonos: Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Fórmula Molecular: ___________  13 2) H2C CH C CH CH CH CH2 CH3 H3C C CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 Cantidad de carbonos: Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Fórmula Molecular: ___________ ¿Cuántos enlaces en total posee esta molécula? __________________ ¿Cuántos enlaces sigma y pi tiene esta molécula? __________________ ¿Cuántos electrones pi posee? __________________ CLASIFICACIÓN DE LAS CADENAS ORGÁNICAS Una cadena carbonatada es la secuencia de átomos de carbono unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. La enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos se debe en gran medida a la capacidad que tienen los átomos de carbono para enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes. Podemos clasificar las cadenas carbónicas en tres grandes grupos: a) Abierta, acíclica o alifática: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No se forman anillos o ciclos. Puede ser:  14 No llevan ningún tipo de sustitución o radicales. Los átomos de carbono Lineal, Recta pueden escribirse en línea recta. o Normal Solo posee carbonos primarios y secundarios. Nota: Los H no son sustituyentes. De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale una o más cadenas laterales o Ramificada ramas que contengan carbonos. Debe poseer, por lo menos, 1 carbono terciario o cuaternario. Si la cadena tiene solo enlaces simples Saturada entre carbono-carbono. Si la cadena tiene, por lo menos, 1 enlace doble o triple (insaturación) entre Insaturada carbono-carbono. La cadena carbonatada solo posee átomos de carbono. Homogénea Pueden presentar heteroátomos (átomos distintos de C o H), pero éstos están fuera de la cadena, es decir, no se encuentran entre carbonos. En la cadena hay, por lo menos, 1 Heterogénea átomo diferente (heteroátomo, C-X- C) entre 2 átomos de carbonos. b) Cerrada o cíclica: carbonos extremos o intercalados se unen entre sí, formando un ciclo o anillo (se observa una figura geométrica en la estructura de la molécula). Hay varios tipos: Hay solo enlaces simples entre Saturados carbono-carbono en el anillo. Hay, por lo menos, 1 enlace doble y/o triple entre carbono-carbono en Insaturados el anillo.  15 Todos los átomos del ciclo son Homocíclica átomos de carbono. (ciclo homogéneo) Puede poseer heteroátomos fuera del anillo. Algún átomo de carbono del ciclo Heterocíclica fue substituido por otro átomo (ciclo heterogéneo) diferente (heteroátomo), por ejemplo: N, S, O, etc. Monocíclica Solo hay un ciclo. (simple) Policíclica Hay varios ciclos unidos. (compuesta) Formadas por uno o más anillos bencénicos (de seis carbonos, con Aromáticas enlaces simples y dobles alternados). Cualquier cadena cíclica no Alicíclica aromática. c) Mixta: está formada por un ciclo y una o más cadenas abiertas unidas al ciclo. Es una cadena cíclica ramificada.  16 EJERCICIO Clasifique las siguientes moléculas según sean: - Alifáticas, cíclicas (alicíclicas o aromáticas) o mixtas. - Lineales o ramificadas. - Saturadas o insaturadas. - Homogéneas o heterogéneas. 1) CH3 H3C CH O C CH3 H3C CH3 CH3 H3C 2) HC CH2 H2N HC CH CH2 CH2 3) CH2 CH3 H3C HC N CH3 CH3 CH 4) HC CH HC C CH3 CH  17 OH 5) CH CH3 H3C CH C CH3 CH2 6) H2C N CH3 CH2 CH2 7) CH2 H2C CH CH2 H3C CH2 CH H3C CH3 8) CH O 9) H3C CH C OH CH3 CH3 CH3 10) C C CH3 H3C C  18 TIPOS DE FÓRMULAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Para representar un compuesto orgánico se pueden utilizar diversas fórmulas: Desarrollada Muestra la estructura de toda la molécula, señalando los diferentes enlaces que existen. Generalmente, no muestra su geometría, es decir, son planas. Abrevia grupos dentro de la molécula, Condensada o mostrando sólo alguna parte de interés. CH3-CH3 semidesarrollada Los enlaces simples se pueden omitir, no así los dobles y triples. CH2=CH2 Molecular Indica la cantidad total de átomos de cada C2H6 elemento que hay en la molécula Es una expresión general que indica la General proporción en que se encuentran los átomos de los elementos dentro del compuesto. CnH2n+2 Es idéntica para toda una familia de compuestos. Empírica o Indica la mínima relación entre los átomos de Mínima cada elemento que forman el compuesto. CH3 Las cadenas carbonatadas se representan por líneas quebradas, donde no se representan Simplificadas o carbonos ni hidrógenos, pero sí las topológicas insaturaciones u otras variaciones que pueda tener la molécula. Cada vértice representa un carbono.  19 ISOMERÍA Dos o más compuestos orgánicos diferentes que poseen igual fórmula molecular, pero distinta estructura, se denominan isómeros. Por ejemplo: A medida que aumenta la cantidad de carbonos en la molécula, se incrementa la cantidad de estructuras isoméricas posibles. Los isómeros tienen diferentes propiedades físicas y químicas. SE PARECEN, PERO SON DIFERENTES. Los isómeros poseen la misma composición porcentual en masa de cada elemento dentro del compuesto. Otros ejemplos de isómeros son:  20 REPRESENTACIÓN TRIDIMENSIONAL DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS Las moléculas orgánicas se pueden representar tridimensionalmente de varias formas: REPRESENTACIONES PROYECCIONES PROYECCIONES PROYECCIONES PROYECCIONES EN EN DE DE CUÑAS CABALLETES NEWMAN FISHER Por ejemplo, la molécula de etano (CH3-CH3) que se muestra más abajo dibujada en dos dimensiones, puede ser representada en el espacio de varias maneras, utilizando distintos tipos de modelos moleculares llamados proyecciones: H H H C C H H H etano en dos dimensiones 1. PROYECCIÓN EN CUÑA: Aquí el trazo sólido que se engruesa en forma de cuña, indica que el enlace se proyecta por encima del plano del papel, el trazo punteado hacia atrás del plano del papel y el continuo y delgado, sobre la superficie del papel. Para el ejemplo que estamos estudiendo, una de las posibles proyecciones en cuña del etano es: H H H H H H 2. PROYECCIÓN EN CABALLETE: En este caso, la molécula aparece como si se estuviera mirando en perspectiva, oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos delgados y continuos. Para el ejemplo que estamos estudiendo, la proyección en caballete del etano es: H H H H H H  21 3. PROYECCIÓN DE NEWMAN: Esta representación mira la molécula a lo largo de un enlace carbono-carbono. El enlace simple entre C-C puede rotar, por lo tanto, para representar la molécula se debe considerar lo siguiente: El átomo de carbono que queda más próximo al espectador está representado por un punto desde el cual emergen radialmente los tres enlaces carbono- hidrógeno. El átomo de carbono posterior y más lejano al espectador está representado por un círculo desde cuyo perímetro salen radialmente también los otros enlaces carbono-hidrógeno. Entonces: Los 2 grupos que están hacia adelante (c y f) se deben dibujar en el mismo lado de la proyección de Newman. Lo mismo debne ocurrir con los 2 grupos ubicados hacia atrás (b y d). Los grupos ubicados en el plano (a y e) se dibujan hacia a rriba y hacia abajo en la proyección. Por la rotación del enlace simple C-C, pueden existir tres tipos de conformaciones: Alternada. sus átomos están lo más separados posible. Eclipsada. Los átomos están muy cerca entre ellos. Para el ejemplo que estamos estudiendo, la proyección de Newman alternada del etano es: H H H H H H Otro ejemplo: Proyección en cuñas Proyección de Newman Dibuja su estructura plana:  22 3. PROYECCIÓN DE FISCHER: Esta forma de representar las moléculas es la visión desde una posición inferior de ellas. - El enlace carbono-carbono queda sobre el plano del papel. - Los trazos horizontales son los enlaces que emergen desde el plano del papel hacia el espectador. - Los trazos punteados son los enlaces que se proyectan hacia atrás del plano del papel alejándose del espectador. El dibujo de la izquierda demuestra esta situación. Sin embargo, lo que se encuentra normalmente en literatura es el dibujo de la derecha. Esto significa que hay que tener en mente y respetar las convenciones que están implícitas en este tipo de dibujo. Ejercicio: Dibujar la proyección de Fisher del siguiente compuesto:  23 EJERCICIO Observa la siguiente estructura: a) Representa la molécula del recuadro anterior en forma plana: b) Observando la conectividad de los átomos en las siguientes moléculas, indique si iguales o diferentes a la molécula del recuadro.  24 EJEMPLOS 1. ¿Cuántos átomos de carbono e hidrógeno contiene el siguiente compuesto orgánico? C H A) 8 18 B) 2 16 C) 4 12 D) 7 16 E) 8 20 2. Considere el siguiente compuesto orgánico en proyección de Newman alternada: Al respecto, ¿cuál(es) de las moléculas en las opciones es(son) idéntica(s) al compuesto? A) Solo I. B) Solo II. C) Solo I y II. D) Solo I y III. E) Solo II y III. 3. El alcohol isopropílico tiene la siguiente fórmula: OH H3C CH CH3 La proyección de Newman CORRECTA para este compuesto es: A) B) C) D) E) PAUTA. 1) A; 2) E; 3) B