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Questions and Answers
Quel est le nom donné aux molécules de la forme R-Mg-X ?
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Quelle est la condition principale pour la synthèse d’un organomagnésien mixte ?
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Quel est le rôle du magnésium lors de la synthèse des organomagnésiens ?
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Pourquoi les organomagnésiens doivent-ils être évités en présence d'un H labile ?
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Quel type de solvant est recommandé pour la synthèse des organomagnésiens ?
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Quel processus est effectué lorsque le carbonyle est ajouté à un organomagnésien ?
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Quel est l'effet de l'addition d'un organomagnésien sur un carbonyle ?
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Pourquoi doit-on garder de l'eau glacée à proximité lors de la synthèse d'organomagnésiens ?
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Study Notes
Organomagnésiens mixtes (Réactifs de Grignard)
- Découverts par Victor Grignard (Prix Nobel 1912)
- Formule générale : R-Mg-X (R = chaîne carbonée, X = halogène)
- Nomenclature : "halogénure d'alkylmagnésium"
- Exemple : Chlorure de propyl-2-magnésium
- Composés organométalliques
- Carbone nucléophile par effet inductif du magnésium
- Doublet non liant du carbone plus riche en électrons que le carbone auquel il est lié
- Utilisés comme réactifs de base en chimie organique
Synthèse des organomagnésiens
- Réaction générale : R-X + Mg → R-Mg-X
- Conditions : atmosphère inerte (absence d'eau et d'air), magnésium fin
- Mécanisme : Insertion du magnésium au niveau de la polarité ("Umpolung") du carbone (carbone électrophile dans R-X, nucléophile dans R-Mg-X)
- Exemple: CH3-CH2-Br + Mg → CH3-CH2-Mg-Br
- Bases extrêmement fortes (pKa 40-60)
- Solvants aprotiques polaires nécessaires (éthoxyéthane ou THF)
- Éviter le contact avec des atomes d'hydrogène (H) labiles
- Éviter air et humidité (réaction avec O2 et CO2)
- Synthèse et réactions sous atmosphère inerte
- Réaction extrêmement exothermique ; nécessitant un bain de glace pour contrôler la réaction
- Précautions nécessaires lors de manipulation
Addition nucléophile sur des groupes fonctionnels
-
Addition sur un carbonyle:
- Réaction générale : R-Mg-X + H2C=O → R-CH2-OH
- Hydrolyse acide (H3O+) pour obtenir l'alcool
- Attaque équiprobable des deux côtés du carbonyle (si R' = H ou alkyle car le carbonyle est plan)
-
Addition sur le dioxyde de carbone:
- Réaction générale : R-Mg-X + CO2 → R-COO-Mg-X
- Hydrolyse acide pour obtenir l'acide carboxylique : R-COOH
-
Addition sur un nitrile (hors programme):
- Réaction générale: R-Mg-X + R′-C≡N → R′-C(=O)-R
- Hydrolyse acide pour obtenir une cétone
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Description
Ce quiz porte sur les organomagnésiens mixtes, aussi appelés réactifs de Grignard, découverts par Victor Grignard. Vous explorerez leur structure, leur synthèse, ainsi que leur utilisation comme réactifs de base en chimie organique. Testez vos connaissances sur ces composés organométalliques essentiels.
