Organomagnésiens mixtes

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Questions and Answers

Quelle est la forme générale d'un organomagnésien mixte ?

R-Mg-R'
R-X-Mg
R-Mg-OH
R-Mg-X (correct)

Quel type de solvant est recommandé pour la synthèse des organomagnésiens ?

Solvants comportant de l'eau
Solvants protique
Solvants organiques saturés
Solvants aprotiques polaires (correct)

Quel est l'effet de l'ajout d'un halogénure d'alkyle à un métal tel que le magnésium ?

Diminution de la réactivité
Augmentation de la température ambiante
Formation d'un organomagnésien (correct)
Production d'un carbonyle

Quel est le pKa approximatif des organomagnésiens ?

40-60 (C) Signup and view all the answers

Quelle précaution est nécessaire lors de la synthèse des organomagnésiens ?

Synthétiser sous atmosphère inerte (D) Signup and view all the answers

Quel est le rôle du magnésium dans la formation d'un organomagnésien ?

Il sert de source d'électrons (D) Signup and view all the answers

Après l'addition d'un organomagnésien sur un carbonyle, quel produit est généralement formé ?

Un alcool (D) Signup and view all the answers

Pourquoi est-il important d'utiliser une bassine d'eau glacée lors de la synthèse d'un organomagnésien ?

Pour stopper une réaction exothermique (B) Signup and view all the answers

Flashcards

Organomagnésiens mixtes

Composés organométalliques de formule générale R-Mg-X, où R est une chaîne carbonée et X un halogène. Ils sont synthétisés à partir d'un halogénure d'alkyle et de magnésium dans une atmosphère inerte.

Synthèse d'un organomagnésien mixte

Réaction chimique qui permet de synthétiser un organomagnésien mixte à partir d'un halogénure d'alkyle et de magnésium. La réaction se déroule dans une atmosphère inerte et nécessite un magnésium fin pour une meilleure réactivité.

Propriétés des organomagnésiens

Les organomagnésiens sont des bases extrêmement fortes, avec un pKa de 40-60. Ils réagissent facilement avec les protons labile et sont sensibles à l'eau et à l'air.

Caractère nucléophile des organomagnésiens

Les organomagnésiens sont des nucléophiles très forts. Le carbone lié au magnésium est nucléophile en raison de l'effet inductif exercé par cet atome métallique.

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Addition nucléophile d'un organomagnésien sur un carbonyle

Réaction d'addition d'un organomagnésien sur un groupe carbonyle. Cette réaction conduit à la formation d'un alcool après une étape d'hydratation en milieu acide.

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Mécanisme de l'addition nucléophile d'un organomagnésien

Le mécanisme d'addition d'un organomagnésien sur un carbonyle implique plusieurs étapes. L'organomagnésien attaque le carbone électrophile du groupe carbonyle, formant un intermédiaire tétraédrique. Après hydrolyse en milieu acide, l'alcool est obtenu.

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Utilisations des organomagnésiens

L'utilisation d'organomagnésiens est un outil puissant en synthèse organique. Ces composés permettent de construire des liaisons C-C de manière efficace et sélective.

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Study Notes

Organomagnésiens mixtes

Définition et nomenclature: Les organomagnésiens mixtes, aussi appelés réactifs de Grignard (Victor Grignard, prix Nobel 1912), sont des composés de la forme R-Mg-X, où R est une chaîne carbonée (saturée ou non) et X un halogène (ex: chlorure de propyl-2-magnésium). Ils sont classés comme organométalliques.
Propriétés: Possèdent un carbone nucléophile, résultant de l'effet inductif du magnésium. Ce carbone nucléophile est plus riche en électrons que les carbones adjacents.
Synthèse: Réaction de l’halogénure d’alkyle avec du magnésium, sous atmosphère inerte (absence d'air et d'eau), dans un solvant aprotique polaire (éthoxyéthane ou THF). La réaction est extrêmement exothermique.
Conditions de réaction: Magnésium en poudre fine, solvants aprotiques polaires, atmosphère inerte, refroidissement. Ceci est crucial pour prévenir les réactions indésirables avec l'oxygène ou l'humidité.

Addition nucléophile sur les composés carbonés

Addition sur un carbonyle: Réagit avec des composés carbonylés comme l'aldéhyde et les cétones. L'attaque du carbone nucléophile d'un organomagnésien sur le carbonyle donne un composé intermédiaire (alcool). Une hydrolyse acide finale fournit l'alcool. Les attaques sur les deux côtés du carbonyle sont équiprobables (si le groupe R' est simple alkyl ou un hydrogène).
Addition sur le dioxyde de carbone: Réaction avec le dioxyde de carbone pour donner un acide carboxylique après hydrolyse acide.
Addition sur un nitrile: Réaction avec les nitriles qui produiront des cétones après hydrolyse. (Hors programme)