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Questions and Answers
Quelle conformation des oses est considérée comme la plus stable ?
Dans quel type de glucopyranose l'OH du carbone anomérique est-il en position axiale ?
Quel phénomène est observé lors de la transformation des formes α et β du D-glucose en solution ?
Quelle est la propriété des oses en milieu acide faible ?
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Quel est le pouvoir rotatoire spécifique de la forme α du D-glucose lorsqu'il est cristallisé dans l'éthanol ?
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Quel produit est obtenu par déshydratation du D-glucose en milieu acide fort ?
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Quelle est la solubilité des oses dans l'éther ?
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Dans quel cycle formé par les cycles furaniques se trouve le 5ème atome en dehors du plan ?
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Quel polyalcool est dérivé du D-glucose ?
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Quelle réaction chimique n'est pas réversible ?
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Quel oxydant doux peut être utilisé en milieu alcalin pour l'oxydation des aldoses ?
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Quel acide est obtenu par l'oxydation douce du glucose ?
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Quel acide est produit lors de l'oxydation forte du glucose avec HNO3 ?
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Quel est le résultat de l'estérification des fonctions alcooliques par des acides organiques ?
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Quel groupe fonctionnel d'un cétose n'est pas oxydé par l'iode en milieu basique ?
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Avec quel réactif peut-on réaliser une acétylation des groupements alcool des oses ?
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Quel énoncé est vrai concernant les propriétés des énantiomères ?
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Quelle est la formule pour déterminer le nombre de stéréoisomères des aldoses ?
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Que signifie le terme 'lévogyre' ?
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Quel est l'effet d'un mélange racémique sur la lumière polarisée ?
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Comment sont classés les oses en fonction de la nomenclature D et L ?
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Quel est le pouvoir rotatoire d'une substance dénotée dextrogyre ?
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Quel composé ne possède pas de carbone asymétrique et donc aucune activité optique ?
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Quel facteur ne fait pas partie de l'équation du pouvoir rotatoire selon la loi de Biot ?
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Quel est le rôle de l'amidon chez les végétaux ?
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Quel pourcentage de l'amidon est constitué d'amylopectine ?
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Quelles liaisons caractérisent les molécules d'amylose ?
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Quelle est la principale structure de stockage du glucose chez les animaux ?
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Quel est le pH à lequel l'hydrolyse chimique est réalisée ?
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Quelle caractéristique distingue le glycogène de l'amylopectine ?
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Comment la cellulose est-elle hydrolisée par certains animaux ?
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Quelle enzyme est impliquée dans l'hydrolyse du saccharose ?
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Quel est le nom systématique du lactose ?
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Quelle est la structure de la cellulose dans les parois cellulaires ?
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Quel type de disaccharide est le saccharose ?
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Quel est le pourcentage de cellulose dans le coton ?
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Comment se qualifient les enzymes spécifiques des liaisons glycosidiques ?
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Quel est le produit de l'hydrolyse du maltose ?
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Quelles liaisons glycosidiques une glycosidase peut-elle briser ?
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Les polyosides peuvent être formés par la condensation de combien de molécules d'oses ?
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Study Notes
Les énantiomères
- Les énantiomères possèdent les mêmes propriétés chimiques et physiques, à l'exception du pouvoir rotatoire.
- Le nombre de stéréoisomères dépend du nombre d'atomes de carbone de la chaîne:
- Aldoses : 2^n-2
- Cétoses : 2^n-3
- Le pouvoir rotatoire est mesuré par la loi de Biot: α = [α]θλ * l * c
- α: angle de rotation en degrés
- l: longueur de la cuve en décimètres
- c: concentration en g.ml-1
- [α]θλ: pouvoir rotatoire spécifique à une température θ et longueur d'onde λ
- Les énantiomères dévient le plan de polarisation d'une lumière monochromatique polarisée d'un angle égal en valeur absolue mais de sens inverse.
- Lévogyre (-): rotation inverse des aiguilles d'une montre
- Dextrogyre (+): rotation dans le sens des aiguilles d'une montre
- Un mélange racémique, composé de quantités égales de deux énantiomères, n'a aucune action sur la lumière polarisée.
- La plupart des substances naturelles existent sous la forme d'un seul énantiomère, les réactions du milieu biologique impliquants un seul membre d'une paire d'énantiomères.
- Le dihydroxyacétone n'a pas de carbone asymétrique et donc aucune activité optique.
Nomenclature D et L et filiation des oses
- Les oses sont classés en deux catégories: D et L.
- La classification repose sur la position de la fonction alcool secondaire portée par le carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction réductrice (aldéhyde ou cétone).
- La conformation la plus stable est la forme chaise.
- Le β-glucopyranose a l'OH du carbone anomérique (C1) en position équatoriale, tandis que dans l'α-glucopyranose il est en position axiale.
- Les cycles furaniques ne sont pas planaires, ils ont une forme d'enveloppe.
Propriétés physico-chimiques des oses
- Les oses sont des substances blanches, cristallisées, généralement sucrées.
- Solubles dans l'eau, faiblement solubles dans l'alcool, insolubles dans l'éther.
- Ils possèdent un pouvoir rotatoire spécifique.
- Le phénomène de mutarotation implique un centre chiral supplémentaire dans le D-glucose.
- La forme α a un pouvoir rotatoire de +112°.
- La forme β a un pouvoir rotatoire de +19°.
- En solution, l'équilibre est atteint avec un rapport de 1/3 pour la forme α et 2/3 pour la forme β, résultant en un pouvoir rotatoire de +52.5°.
Propriétés chimiques des oses
- Les oses possèdent des propriétés caractéristiques des groupements hydroxyles alcooliques et des groupements carbonyles.
-
Stabilité chimique:
- En milieu acide faible: les oses sont stables.
- En milieu acide fort (H2SO4): les oses subissent une déshydratation avec cyclisation pour donner le furfural et ses dérivés.
- Les hexoses produisent le hydroxy-méthyl furfural.
-
Réduction:
- Les oses peuvent être réduits par NaBH4 pour former des polyalcools (alditols).
- Exemple: D-glucose donne du D-glucitol (D-sorbitol).
- La réduction chimique n'est pas réversible, mais elle l'est enzymatiquement.
- Les oses peuvent être réduits par NaBH4 pour former des polyalcools (alditols).
-
Oxydation:
- Oxydation douce en milieu alcalin:
- L'I2 ou le Br2 oxydent la fonction réductrice des aldoses en acide aldonique.
- Oxydation forte (HNO3):
- Oxydation de la fonction réductrice et de la fonction alcool primaire en acide aldarique.
- Coupure oxydante du squelette carboné des cétoses.
- Oxydation de la fonction alcool primaire en acide uronique si la fonction aldéhyde est protégée.
- Oxydation douce en milieu alcalin:
-
Estérification:
- Les fonctions alcooliques peuvent être estérifiées par des acides minéraux ou organiques.
- Formation d'esters par les acides organiques:
- Acétylation des groupements alcool conduit à des groupements O-acétyles.
- Formation d'esters par les acides minéraux:
- Réaction avec des acides minéraux pour former des esters.
-
Hydrolyse:
- Hydrolyse chimique:
- Catalysée par H+, elle est réalisée en milieu acide et à chaud.
- Rompt toutes les liaisons glycosidiques.
- Hydrolyse enzymatique:
- Catalysée par des enzymes spécifiques, les glycosidases.
- Spécificité élevée: une glycosidase peut agir uniquement sur un seul substrat, anomère et type de liaison.
- Hydrolyse chimique:
Disaccharides
-
Disaccharides réducteurs:
- Possèdent une fonction OH semi-acétalique libre, donc réducteur.
- Se présentent sous deux formes anomères.
- Lactose: β-D-Galactopyranosyl (1- 4) D-glucopyranose.
- Maltose: α-D-glucopyranosyl(1-4) D-glucopyranose.
-
Disaccharides non réducteurs:
- Ne présentent pas de phénomène de mutarotation, aucun OH semi-acétalique libre, pas de pouvoir réducteur.
- Saccharose: α-D-glucopyranosyl (1-2)β-D-frucofuranoside.
- Ne présentent pas de phénomène de mutarotation, aucun OH semi-acétalique libre, pas de pouvoir réducteur.
Les polyosides (polyholosides)
- Formés par la condensation d'un grand nombre de molécules d'oses identiques (homopolyosides) ou différentes (hétéropolyosides).
- Homopolyosides:
-
Amidon: forme de réserve glucidique chez les végétaux (blé, pomme de terre, riz, maïs...).
- Amylose: chaînes linéaires de D-glucose liées par des liaisons α(1- 4) glucosidiques.
- Amylopectine: chaînes principales identiques à l'amylose mais avec des ramifications branchées.
-
Glycogène: forme de stockage du glucose chez les bactéries, champignons et animaux (foie, muscles).
- Structure similaire à l'amylopectine, mais avec des branchements plus fréquents.
-
Cellulose: substance contenue dans la paroi des cellules végétales.
- Chaînes linéaires de molécules de glucose liées par des liaisons glycosidique de type β (1-4).
- Structure fibreuse.
- Non hydrolysable par l'Homme, mais par les ruminants et les insectes phytophages grâce aux microorganismes.
- S'organise en feuilles et microfibrilles grâce à des liaisons hydrogène.
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Description
Ce quiz explore les concepts des énantiomères, y compris leurs propriétés chimiques, le pouvoir rotatoire et le calcul du nombre de stéréoisomères. Vous testerez vos connaissances sur des notions essentielles comme la polarisation et les mélanges racémiques. Préparez-vous à examiner la chimie des isomères avec des questions captivantes.
