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Guía bioquímica UNIDAD 2-4 Unidad 1 lípidos  ¿Qué son? SUSTANCIAS DE ORIGEN BIOLÓGICO, SOLUBLES EN DISOLVENTES NO POLARES (BENCENO, CLOROFORMO, ALCOHOL, ETC.) E INSOLUBLES EN AGUA Funciones 1. Son constituyentes las membranas celulares, junto...

Guía bioquímica UNIDAD 2-4 Unidad 1 lípidos  ¿Qué son? SUSTANCIAS DE ORIGEN BIOLÓGICO, SOLUBLES EN DISOLVENTES NO POLARES (BENCENO, CLOROFORMO, ALCOHOL, ETC.) E INSOLUBLES EN AGUA Funciones 1. Son constituyentes las membranas celulares, junto con proteínas y carbohidratos. 2. Son la principal reserva energética del organismo. 3. Son precursores de hormonas y señales químicas 4. Algunos son vitaminas liposolubles (A, D, E, y K). 5. En la piel, forman una barrera que evita la pérdida de agua y la entrada de virus, hongos y bacterias.  Acilgliceroles (acilglicéridos, glicéridos, grasas neutras). Son ésteres de glicerol con ácidos grasos. Fosfolípidos - Glicerofosfolípidos. Contienen el alcohol glicerol. Se (acilglicéridos, describen como derivados el ácido fosfatídico. - glicéridos, grasas Esfingofosfolípidos (esfingomielinas). Contienen el Lípidos que neutras). alcohol esfingosina. Se describen como derivados de contienen ácidos Son ésteres de glicerol la Ceramida. grasos con ácidos grasos. Glucolípidos. Acilgliceroles y - Glucoesfingolípidos. Ceramidas unidas a glúcidos, ceramidas unidas contienen esfingosina. carbohidratos.  Esteroides. Compuestos basados en la estructura del ciclopentanofenantreno. Lípidos que no contienen ácidos grasos Eicosanoides. Lípidos formados por la oxigenación de los ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos.  Ácidos grasos saturados (no tienen doble enlace) Ácidos monocarboxílicos alifáticos que pueden liberarse por hidrólisis de grasas y aceites naturales. Grupos característicos CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-COOH Carboxilo Metilo Cadena hidrocarbonada Ácidos monocarboxílicos alifáticos que pueden liberarse por hidrólisis de grasas y aceites naturales. Identificación de carbono CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH ω γ β α ω7 El grupo carboxilo marcará el entremo A partir del grupo CH3 se cuentan los omega El alpha es el segundo carbono inicial de la cadena y será el carbono 1 CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH ω3 CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH ω6 CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH ω7 CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH ω9  Isómeros cis y trans Trans: El punto de fusión aumenta debido a que forman agregados o paquetes ajustados Forma recta Las cadenas laterales están en lados opuestos, generando la forma recta #Nota: Para un caso real, poner atención a los dobles enlaces del ácido graso  #Nota: Para un caso real, poner Isómeros cis y trans atención a los dobles enlaces del Los dobles enlaces de casi ácido graso todos los ácidos grasos naturales tienen configuración cis. Sus cadenas laterales se encuentran del mismo lado, así como los hidrógenos, generando que se doblen  Carbono ω ω6 Carbono α Todo trans Debido a que los hidrogenos están del mismo lado en todo el ácido se considera “todo cis” #Nota: Para un caso real, poner atención a los dobles enlaces del ácido graso para saber si es cis o trans Principales ácidos grasos saturados en relación a su número de carbonos Entre más larga sea la cadena de carbonos,mayor será su punto de fusión (cambio del estado sólido al líquido), ejemplo, elpropiónico tiene un punto de fusión de -22 grados C. Por otro lado, el del lignocérico es de 84.2 grados C La mayoría de estos son sólidos a temperatura ambiente Debido a qué no tienen dobles enlaces pueden representarse así: Número de carbonos:0 Ejemplo, el ácido mirístico se representa como 14:0  Indican en que carbono hay doble enlace, contando a partir del carbono 1 (del grupo COOH carboxilo) Hay 2 dobles enlaces, uno en el carbono 9 y otro e 12 Hay 6 dobles enlaces, los números indican en que carbono se encuentran Los puntos de fusión disminuyen conforme aumentan los dobles enlaces cis, característicamente son líquidos a temperatura ambiente. #Tip: El primer número del nombre sistemático nos indica el primer doble enlace, para aprender los siguientes solo hay que sumar de 3 en 3 a partir del primer número, por ejemplo, en el Araquidónico, para saber la posición basta con sumar de 3 en 3, quedando 5, 8, 11, 14 y 17.  El primer número indica cuantos carbonos tiene, después de los dos puntos nos indica cuantos dobles enlaces tiene y los números entre paréntesis nos dicen en que carbono están esos dobles enlaces 22 carbonos Ubicados en estos carbonos, contando a partir del carbono uno (el extremo donde este el grupo COOH carboxilo 6 dobles enlaces #Tip: El primer número del nombre sistemático nos indica el primer doble enlace, para aprender los siguientes solo hay que sumar de 3 en 3 a partir del primer número, por ejemplo, en el Araquidónico, para saber la posición basta con sumar de 3 en 3, quedando 5, 8, 11, 14 y 17.  Acilgliceroles (Glicéridos) Son ésteres de glicerol con ácidos grasos sintetizados enzimaticamente El glicerol da un hidrogeno de uno de sus grupos OH, mientras que el ácido graso da todo su grupo OH, por lo que queda OH + H= H2O Fórmula de acilglicerol= Glicerol + ácido graso  Los triacilgliceroles Funcionan como moléculas almacenadoras de energía, almacenados en tejido adiposo hígado. Contienen dos o tres ácid grasos saturados o instaurados tienen de 12 a 22 carbonos Dependiendo la cantidad de grupos éster cambiará el nombre Los grupos OH vuelven a la molécula polar en esa parte, debido a que no toda la molécula tiene grupos OH, tiene partes polares y no polares, por lo que se dice que son antipáticos  Fosfolípidos Glicerofosfolípidos Derivados del ácido fosfatídico, anfipático y constituyen membranas celulares Fórmula glicerofosfolípidos= Ácido fosfatídico + ácido graso + sustituyente Glicerofosfolípidos  Una positiva Una negativa Dos negativas Una carga negativa y una positiva  Cerámida Esfingosina + ácido graso saturado X= ácido graso saturado  cerebrosidos ceramida (esfingosina, ac. graso) + 1 monosacarido (glucosa o galactosa) + grupo fosforilo, (colina) esfingomielina Ceramida (esfingosina + ac. graso sat.)+Grupo fosfato: Unido al grupo hidroxilo de la esfingosina. Grupo polar: Unido al grupo fosfato. En el caso de la esfingomielina, este grupo polar suele ser colina, aunque también puede ser etanolamina. esfingofosfolipidos Están formados por ceramida + fosfocolina, son anfipáticos y sonconstituyentes de membranas celulares, donde se incluye a la mielina. La mielina está formada por membranas celulares de oligodendrocitos y células de Schwan estructura Esfingosina: Base de la molécula, un aminoalcohol de cadena larga. Ácido graso: Unido a la esfingosina mediante un enlace amida, formando una ceramida. Grupo fosfato: Unido a la ceramida, al igual que en los fosfolípidos. Grupo polar: Unido al fosfato, que puede ser colina, etanolamina o otros compuestos. ceramidas una ceramida esta compuesta por dos partes esenciales Esfingosina: Un aminoalcohol de cadena larga que proporciona la estructura básica. Ácido graso: Unido a la esfingosina mediante un enlace amida, variando en longitu y grado de saturación. sabiendo cual es la estructura de la ceramida ¿que le falta para completar la estructura? *acido graso* glucolipidos Los glucolípidos son moléculas compuestas por una parte lipídica (grasa) y una parte de carbohidrato (azúcar). GLUCOLIPIDOS Cerebrósidos: Glucolípidos Gangliósidos: Glucolípidos complejos que contienen un solo que contienen cadenas ramificadas de monosacárido (glucosa o oligosacáridos, incluyendo ácido siálico. galactosa) unido a la ceramida. esteroides grupo de lipidos basado en cuatro anillos de carbono fucinados llamado ciiclopentafrenanteno clasificacion Hormonas esteroideas: Regulan una amplia gama de procesos fisiológicos, como el crecimiento, el desarrollo, el metabolismo y la respuesta al estrés. Ejemplos: cortisol, aldosterona, testosterona, estrógeno. Vitaminas D: Esenciales para la absorción de calcio y fósforo en el intestino. Ácidos biliares: Ayudan a la digestión de las grasas. Colesterol: Es un componente esencial de las membranas celulares y precursor de muchas otras moléculas esteroideas.  clasificacion de lipidos tromboxano------------> eicosanoide vitamina D --------------> esteroide cerebrosido-------------> glucolipido fosfatidilinostiol -------> glicerofosfolipido difosfatidiglicerol -----> glicerofosfolipido acidos biliares -----------> esteroides esfingomielina------> ceramida monoaglicerol, diaciglicerol, triaciglicerol----->acigliceroles fosfolipidos ------>  precursores de los lipidos PGF2alfa-----ac. araquidonico colesterol----- ninguno enfingomielina----- ceramida cerebrosidos----- ceramida gangliocidos----- ceramida fosfatidilinositol-----ac. fosfatidico glicerofosfolipidos-----ac.fosfatidico esfingosina ----- esfingomielina fosfolipidos ----- ac. fosfatidico eucosanoides----- ac. araquidonico  colesterol es un tipo de lipido tiene una estructura de cuatro anillos de carbono fusionados, ayuda a sintetizar la vitamina D tres anillos de seis carbonos (A, B y C) y uno de cinco carbonos (D). Una cadena lateral hidrocarbonada: Unida al anillo D, esta cadena lateral es no polar y confiere a la molécula su carácter lipofílico (atraída por las grasas). Un grupo hidroxilo (-OH): Unido al carbono 3 del anillo A, este grupo hidroxilo es polar y le otorga a la molécula un carácter anfipático, es decir, tiene una parte polar (hidrófila) y otra no polar (hidrofóbica). Un doble enlace: Entre los carbonos 5 y 6 del anillo B, este doble enlace confiere rigidez a la molécula y es importante para su función en las membranas celulares.  acidos biliares son compuestos organicos derivados del colesterol son parte de la digestion y absorcion de grasas, son sintetisados en el higado y secretados hacia la bilis. Estructura: Su estructura básica deriva del núcleo esteroideo del colesterol, al que se le añaden grupos hidroxilo y un grupo carboxilo. Los principales ácidos biliares primarios son: Ácido cólico: Es el ácido biliar más abundante en los humanos. Ácido quenodesoxicólico: También es un componente importante de la bilis.  glucocorticoides: regulan el metabolismo de la glucosa y tienen afectos antiinflamatorios (cortisol) mineralcorticoides: regual el equilibrio de hormonas electrolitos u balance del agua ( aldosterona) esteroideas androgenos: desarrollan y mantienen caracteristicas sexuales masculinas (testosterona, androstenedina) progestageno: preparan el utero para la implantacion del ovulo (progesterona)  cortisol: regulan respuesta corporal a largo plazo aldosterona: controla la presion sanguinea HORMONAS androgenos (testosterona y androstenediona) son responsables de las ESTEROIDEAS caraacteristicas fenotipicas como metabolicas de machos. estrogenos ( estradiol) son responsables las caracteristicas fenotipicas como metabolicas de las hembras progestagenos: favorece la gestacion eicosanoides con un grupo de lipidos,originados de la oxidacion de acidos grasos esenciales de 20 carbonos, su estructura quimica varia dependiedno del tipo de eicosanoide, los eucasonoides actuan como mensajero local señales eucosanoides mensajes moleculares que los lipidos envian a las celulas de nuestro cuerpo  celulas emisoras: celula que produce y libera señales, puede ser una celula nerviosa, endocrina o muscular. celula receptora: es la que recibe la señal, la respuesta puede ser una variedad de acciones como cambios en la expreccion genetica endocrina: celulas lejanas (sangre) paracrina: celulas cercanas autocrina: mensaje para si misma