Organic Chemistry Lecture Notes PDF

Department of Medical Physics 1st stage Organic Chemistry Dr. Mohammed F. Al Azzawi 1  Organic chemistry studies carbon-containing compounds' structure, properties, composition, reactions, and preparation....

Department of Medical Physics 1st stage Organic Chemistry Dr. Mohammed F. Al Azzawi 1  Organic chemistry studies carbon-containing compounds' structure, properties, composition, reactions, and preparation. ‫تدرس الكيمياء العضوية بنية المركبات المحتوية‬ ،‫ وتفاعالتها‬،‫ وتركيبها‬،‫ وخصائصها‬،‫على الكربون‬.‫وتحضيرها‬  Organic chemistry studies carbon-containing compounds' structure, properties, composition, reactions, and preparation. ‫تدرس الكيمياء العضوية بنية المركبات المحتوية‬ ،‫ وتفاعالتها‬،‫ وتركيبها‬،‫ وخصائصها‬،‫على الكربون‬.‫وتحضيرها‬  Importance of organic compound: ▪ Organic chemistry is the study of life and all the chemical reactions related to life ▪ All living organisms contain carbon. They are the basic components of many cycles that drive the earth. ‫ جميع الكائنات‬.‫ الكيمياء العضوية هي دراسة اساسيات الحياة وكافة التفاعالت الكيميائية المتعلقة بالحياة‬.‫ وهي المكونات األساسية للعديد من الدورات التي تحرك األرض‬.‫الحية تحتوي على الكربون‬ ▪ All careers apply an understanding of organic chemistry, such as doctors, veterinarians, dentists, chemical engineers, and chemists. ‫ مثل األطباء والطبيب البيطري وطبيب األسنان والمهندس‬،‫ تطبق جميع المهن فه ًما للكيمياء العضوية‬.‫الكيميائي والكيميائي‬ ▪ Organic compounds play an important role in developing common household chemicals, foods plastics, drugs, and fuels. ً ‫ تلعب المركبات العضوية‬ ،‫ واألطعمة البالستيكية‬،‫دورا مه ًما في تطوير المواد الكيميائية المنزلية الشائعة‬.‫ والوقود‬،‫واألدوية‬ ▪ In this course: Introduction Alkanes Alkenes Alkynes Benzene & aromatics Alcohol, phenol & ether Aldehyde & ketones Carboxylic acids ❑ Bonding in carbon atom: Atomic orbitals  Ionic bonds Ionic bonds are formed between molecules or between atoms with opposite charges..‫تتشكل الروابط األيونية بين الجزيئات أو بين الذرات ذات الشحنات المعاكسة‬ The negatively charged (-) anion will electrostatically attract the positively charged (+) cation. ‫) كهربائيًا‬+( ‫) الكاتيون الموجب الشحنة‬-( ‫سوف يجذب األنيون سالب الشحنة‬ This is present in salts. E.g  Covalent bonds Covalent bonds are formed when a pair of electrons is shared between two atoms.‫تتشكل الروابط التساهمية عند مشاركة زوج من اإللكترونات بين ذرتين‬ Each atom donates one electron, and a single line represents the two-electron ‫ ويمثل الخط الواحد ثنائي اإللكترون‬،‫تتبرع كل ذرة بإلكترون واحد‬ E.g  Coordinate bonds Coordinate (or dative) bonds are formed when a pair of electrons is shared between two atoms..‫ تتشكل الروابط اإلحداثية (أو المصدرية) عند مشاركة زوج من اإللكترونات بين ذرتين‬ One atom donates both electrons, and a single line or an arrow represents the two-electron bond..‫ ويمثل خط واحد أو سهم الرابطة ثنائيةاإللكترون‬،‫ تبرع ذرة واحدة بكال اإللكترونين‬ E.g  Hydrogen bonds Hydrogen bonds are formed when the partially positive )δ+( hydrogen of one molecule interacts with the partially negative )δ−) heteroatom (e.g. oxygen or nitrogen) of another molecule ‫) يتفاعل جزيئا مع السالبي جزئيًا‬δ+( ‫تتشكل روابط الهيدروجين عندما يكون الهيدروجين الموجب موجبًا جزئيًا‬ ‫)(على سبيل المثال األكسجين أو النيتروجين) من جزيء آخر‬δ−) E.g ▪ Sigma bond σ two S - orbitals two headed P - orbitals one S- orbitals and one P - orbital ‫ وتكون رابطة تساهمية ولكن‬. ‫ اوربتال‬2 S , 2p , S & P ‫تتكون رابطه سيجما بين‬ head ‫عن طريق الراس‬  ‫تكون الرابطة باي بين‬ ‫اوربتال ‪ p‬ولكن جانبيه ( ‪sid‬‬ ‫‪)by side‬‬  Hybridization ‫التهجين‬ Mixing of atomic orbitals to get hybrid orbitals ‫خلط المدارات الذرية للحصول على مدارات هجينه‬ The ground-state electronic configuration of carbon is 1s2 2s2 2px1 2py1. The six electrons fill up lower energy orbitals before entering higher energy orbitals (Aufbau principle). ‫تمأل اإللكترونات الستة مدارات منخفضة الطاقة قبل إدخال مدارات طاقة أعلى‬ Each orbital is allowed a maximum of two electrons (Pauli exclusion principle). ‫يسمح لكل مداري بحد أقصى اثنين من اإللكترون‬ The two 2p electrons occupy separate orbitals before pairing up (Hund’s rule) ‫مدارات منفصلة قبل االقتران‬p 2 ‫تشغل اإللكترونات‬  The carbon atom can mix the 2s and 2p atomic orbitals to form new hybrid orbitals in a process known as hybridization  give tetrahedral bond give trigonal bond give linear bond hybridization can occur between the S orbital and 3p orbitals to produce SP3 Orbital and the shape of a Tetrahedral Bond like Methane gas tetrahedral bond ‫و يكون شكل‬SSP3 orbital ‫لينتج‬S orbital , 3P orbitals ‫ يمكن ان يحدث التهجين بين‬ methane ‫مثل غاز‬ hybridization can occur between the S orbital and 2p orbitals to produce SP2 Orbital and the shape of a Trigonal Bond like C2H4 hybridization can occur between the S orbital and 1p orbitals to produce SP Orbital and the shape of a Linear Bond like C2H2  Electronegativity ‫السالبية الكهربائية‬ The relative ability of an atom to attract electrons when covalently bonded to another atom‫القدرة النسبية لذرة لجذب اإللكترونات عندما ترتبط تساهميًا مع ذرة اخرى‬ (electronegativity increase in period and decrease in group  Ionic bonds‫الروابط األيونية‬ Formed when two atoms of widely differing electronegativity, both atoms will achieve the noble gas structure by loss and sharing electrons, such as LiF. ‫ وستصل كال الذرتين إلى بنية الغاز النبيل عن‬،‫تتشكل عندما تكون ذرتان مختلفتان في السالبية الكهربية على نطاق واسع‬ ‫طريق فقدان ومشاركة اإللكترونات‬ ▪ Covalent bonds ‫الروابط التساهمية‬ When two or more atoms of the same or similar electronegativities react, both atoms will achieve the noble gas structure by sharing electrons, such as H2, HX, CH3NH2, H2O, CH3OH ‫ كالهما سوف تصل الذرات إلى بنية الغاز النبيل من خالل‬،‫عندما تتفاعل ذرتان أو أكثر من نفس السالبية الكهربية أو مماثلة‬ ،‫مشاركة اإللكترونات‬  Electronegativity and Bond Polarity ‫السالبية الكهربية وقطبية الرابطة‬ A bond with the electrons shared An unequally shared pair of bonding equally between the two atoms is called electrons is called a polar covalent a nonpolar covalent bond. bond. ‫اإللكترونات المشتركة بالتساوي بين الذرتين تسمى رابطة‬ ‫الرابطة بين زوج اإللكترونات الرابطة غير المتساوية يسمى‬.‫تساهمية غير قطبية‬.‫رابطة تساهمية قطبية‬  Electronegativity and Bond Polarity We symbolize the bond polarity with an arrow with its head at the negative end of the polar bond and a plus sign at the positive end..‫نرمز إلى قطبية الرابطة بواسطة سهم رأسه عند الطرف السالب للرابطة القطبية وعالمة زائد عند الطرف الموجب‬ ᵟ + means a small positive charge ᵟ - means a small amount of negative charge. The bond polarity is measured by its dipole moment (µ), ، )µ( ‫يتم قياس قطبية الرابطة بواسطة عزم ثنائي القطب الكهربائي‬ The dipole moment (µ) is defined to be the amount of charge separation )ᵟ-,ᵟ+( multiplied by the bond length. ‫ على قدر من نظام‬، ‫عرف بأنه مقياس لفصل الشحنات الكهربائية اإليجابية والسلبية التي هي‬ َّ ُ‫عزم ثنائي القطب ي‬ ‫القطبية مضروبة في طول الرابطة‬ Dipole Moments of Molecules ‫العزم ثنائي القطب للجزيئات‬ The dipole moment of the bond is identical to the dipole moment of the molecule..‫العزم ثنائي القطب للرابطة مطابق للعزم ثنائي القطب للجزيء‬ the geometry of the molecule must be taken into account because both the magnitude and the direction of the individual bond dipole moments (the vector sum) determine the overall dipole moment of the molecule. ‫يجب أن تؤخذ هندسة الجزيء في االعتبار ألن كال من حجم‬.‫واتجاه عزوم ثنائي القطب الفردية للرابطة (مجموع المتجه) يحددان عزم ثنائي القطب اإلجمالي للجزيء‬ Symmetrical molecules, therefore, have no dipole moment CCl4 Unsymmetrical molecules; have a dipole moment ammonia H2O Using the following figure, show the bond dipole of the C-O bond and O-H bond in methanol by using the dipole vector : Show the bond dipoles of the C-O bond in CO2 using dipole vector: Show the bond dipoles of dichloromethane CH2Cl2 bond in CO2 using dipole vector: Determine the dipole moment of trans di- chloro Ethan shown here: