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Les lipides Professeur : BOUTAHAR FC N°9a DATE :15/09/2023 SOMMAIRE I. DEFINITION.............................................................................................................................................................................. 1 II. CLASSIFICATION........................

Les lipides Professeur : BOUTAHAR FC N°9a DATE :15/09/2023 SOMMAIRE I. DEFINITION.............................................................................................................................................................................. 1 II. CLASSIFICATION...................................................................................................................................................................... 1 III. SOLUBILITE DES LIPIDES ......................................................................................................................................................... 2 IV. LES ACIDES GRAS (AG) ........................................................................................................................................................... 3 En cas de questions sur ce cours, vous pouvez écrire à l’adresse suivante : [email protected] Les règles de courtoisies sont à respecter lors de l’envoi d’un mail. L’équipe des tuteurs se réserve le droit de répondre ou non à un mail. En cas de questions récurrentes, les tuteurs pourront faire un point lors des colles hebdomadaires. I. Définition LIPIDES Définition Ester Amide • Dérivés naturels des acides gras (AG) résultant de leur condensation avec des alcools ou des amines • Acide gras condensé avec un alcool • Acide gras condensé avec une amine Proportion • 20% du poids du corps Pathologie • Athérosclérose = formation de plaques d’athérome constituée de dépôts lipidiques entraînant un durcissement des artères. II. Classification CLASSIFICATION DES LIPIDES SELON LEUR STRUCTURE ET ORIGINE LES LIPIDES DÉRIVANT DES ACIDES GRAS • Constitués de : C, H et O • 3 types : Lipides simples o Glycérides = glycérol + ANTIGENES o Stérides = cholestérol + AG o Cérides = alcool gras + AG • Constitués de : C, H, O et atomes polaires (N, P) qui leur confèrent des propriétés spécifiques et une structure différente. Lipides complexes • 2 types : o Base glycérol : glycérophospholipides o Base sphingosine : sphingolipides CLASSIFICATION DES LIPIDES SELON LEUR STRUCTURE ET ORIGINE LES LIPIDES DÉRIVANT DES DERIVES ISOPRENIQUES Structure • Constitués de longues chaines carbonées et de cycles. Composés • Cholestérol et dérivés du cholestérol (vitamines A, D, E, K, acides biliaires et hormones stéroïdes). 1 CLASSIFICATION SELON LEUR FONCTION Structural • Les glycérophospholipides et les sphingolipides entrent dans la composition des membranes plasmiques. Réserve énergétique • Les triglycérides sont la réserve principale d’énergie de l’organisme. On les retrouve dans les tissus adipeux. Informatif • Les hormones stéroïdes, les vitamines liposolubles (A, D, E et K) et certains médiateurs chimiques comme les thromboxanes et les prostaglandines sont des lipides qui permettent de véhiculer des informations au sein de l’organisme. III. Solubilité des lipides SOLUBILITÉ DES LIPIDES Lipides hydrophobes • Entièrement constitués de chaînes hydrophobes uniquement composées d’atomes de carbone C et d’hydrogène H. • Ils sont insolubles dans l’eau (au-dessus de 10 carbones) mais solubles dans les solvants organiques tels que l’éther et le chloroforme. • Contiennent une partie hydrophobe et au moins un groupe polaire. Lipides amphiphiles (ou amphipathiques) • En milieu aqueux, ils s’agencent en structures sphériques afin que les parties hydrophobes n’interagissent pas avec les molécules d’eau et que les groupes polaires y soient au contraire exposés. • On obtient 2 types de structures : o Micelle : Structure sphérique composée d’une couche lipidique simple o Liposome : Structure sphérique composée d’une double couche lipidique 2 IV. Les acides gras (AG) LES ACIDES GRAS DÉFINITION • Acides monocarboxyliques (ils possèdent une fonction carboxyle COOH) Structure • Une chaîne carbonée constituée d’un nombre pair d’atomes de carbone C supérieur ou égal à 4. • Saturés (pas de double liaison C=C) Saturation Configuration des doubles liaisons • Insaturés (une ou plusieurs doubles liaisons C=C) o Monoinsaturés (une seule double liaison) ou polyinsaturés (plusieurs doubles liaisons). • Configuration CIS (majoritaire dans les acides gras naturels) • Configuration TRANS (toxique pour l’organisme) LES ACIDES GRAS NOMENCLATURE Comment numéroter la chaine A partir de l’extrémité COOH Carbone C1 = COOH A partir de l’extrémité CH3 Carbone C1= CH3 Carbone oméga • n : nombre d’atomes de carbone de la chaîne Cn:eΔm 2 nomenclatures • e : nombre de doubles liaisons C=C de la chaîne • m : position du premier atome de carbone engagé dans la première double liaison C=C • n : nombre d’atomes de carbone de la chaîne Cn:eωx • e : nombre de doubles liaisons C=C de la chaîne • x : position du premier atome de carbone engagé dans la première double liaison C=C 3 LES ACIDES GRAS - NOMENCLATURE EXEMPLES Acide oléique • Acide gras monoinsaturé à 18 atomes de carbone C avec une double liaison au carbone 9. • Nomenclature Δ : C18:1 Δ9 • Nomenclature ω : C18:1 ω9 Acide linoléique • Acide gras polyinsaturé à 18 atomes de carbone C avec 2 doubles liaisons, au carbone 9 et au carbone 12. • Nomenclature Δ : C18:2 Δ9 • Nomenclature ω : C18:2 ω6 ACIDES GRAS SATURES Nommés d’après l’alcane correspondant avec la terminaison « oïque » Nombre d’atomes de carbone et de doubles liaisons Dénomination systématique Dénomination usuelle C4:0 Butanoïque Butyrique C6:0 Héxanoïque Caproïque C8:0 Octanoïque Caprylique C10:0 Décanoïque Caprique C12:0 Dodécanoïque Laurique C14:0 Tétradécanoïque Myristique C16:0 Hexadécanoïque Palmitique C18:0 Octadécanoïque Stéarique C20:0 Eicosanoïque Arachidique A connaître : C14 à C20  4 ACIDES GRAS INSATURÉS Dénomination systématique Nomenclature Dénomination usuelle Caractéristiques Acides gras mono-insaturés C16:1 Δ9 Acide cis-9hexadécénoïque Palmitoléique // C18:1 Δ9 / ω9 Acide cis-9octadécénoïque Oléique Le plus abondant dans l’organisme Acides gras poly-insaturés C18:2 Δ9,12 / ω6 Acide cis-9,12octadécadiènoïque Linoléique (Besoin = 10 g/j) C18:3 Δ9,12,15 / ω3 Acide cis-9,12,15octadécatriènoïque Linolénique (Besoin = 2-4 g/j) C20:4 Δ5,8,11,14 / ω6 Acide cis-5,8,11,14eicosatétraénoïque Arachidonique Acides gras essentiels (non synthétisés par l’organisme, fournis par l’alimentation) // STEREOCHIMIE • Groupes du même côté CIS • Forme plus naturelle • Groupes de côtés opposés • Forme provenant principalement transformés alimentaires TRANS Doubles liaisons d’acides gras insaturés de produits • Généralement CIS SOLUBILITE Insoluble Soluble • Dans l’eau • Dans les solvants organiques (chloroforme, l’éther) • Partie hydrophile Lipides amphiphiles (amphipathiques) • Partie hydrophobe • Polaire • Groupe carboxyle • Apolaire • Chaine carboné 5 LES ACIDES GRAS TEMPÉRATURE DE FUSION • La température qui permet le passage d’un état solide à un état liquide. Définition • Au sein des membranes plasmiques, l’état des acides gras influence la fluidité membranaire qui dépend donc de leur température de fusion. Dépend du nombre de carbones • Augmente avec l’augmentation du nombre d’atomes de carbones de la chaîne carbonée. Dépend de la présence d’insaturations • Les acides gras insaturés possèdent une température de fusion plus basse que les acides gras saturés. Dépend du nombre d’insaturations • Diminue avec l’augmentation du nombre de double liaisons • AG saturés/instaurés trans ⇒ linéaire, rigidité de la membrane. T de fusion plus haute. • AG instaurés cis ⇒ température de fusion plus basse car moins solide. • Exemples : ac. myristique 54°C, ac. stéarique 70°C, ac. oléique 13°C, ac. arachidonique -50°C Dépend de la configuration des insaturations 6 LES ACIDES GRAS - PROPRIÉTÉS RÉACTION DE PEROXYDATION LIPIDIQUE • Mécanisme en chaîne de dégradation des acides gras insaturés • Oxydation en présence d’oxygène des doubles liaisons • Formation d’hydro-peroxydes instables, composés toxiques Définition • Responsables de la diminution de la fluidité membranaire (indésirable) • Pathologique : générés en quantités anormales dans différentes pathologies chroniques comme l’athérosclérose ou des maladies neuro-dégénérative (Sclérose Latérale Amyotrophique par exemple). 1) Phase d’initiation : formation d’un radical lipidique • Les lipides sont attaqués par des radicaux libres ce qui entraîne la formation de radicaux lipidiques réactifs. 2) Phase de propagation : • Une molécule de dioxygène s’ajoute au radical lipidique ce qui forme un Processus radical peroxyle. radicalaire : • En présence d’un autre lipide, le 3 étapes radical peroxyle forme un hydroperoxyde, instable et toxique, et un nouveau radical lipidique. 3) Phase de terminaison : • Les hydroperoxydes instables se décomposent en aldéhydes stables, malondialdéhyde (MDA) et 4hydroxynonénal (4-HNE) • Composés dosables, marqueurs du stress oxydant et à l’origine du rancissement des graisses. 7 LES ACIDES GRAS - PROPRIÉTÉS OXYDATION ENZYMATIQUE DE L’ACIDE ARACHIDONIQUE EN EICOSANOÏDES Précurseur des eicosanoïdes • L’acide arachidonique (C20:4) qui subit une oxydation des double liaisons Lipooxygénase (LOX) • Formation des inflammatoire. Cyclooxygénase (COX) leucotriènes, médiateurs chimiques dans la réponse • Formation des prostaglandines (vasodilatateurs) • Formation des thromboxanes (vasoconstricteurs) Récapitulatif 8