Volatile Oils - Chemistry and Properties PDF
Document Details
Uploaded by InsightfulCharacterization
Damascus University
Tags
Summary
This document provides a comprehensive overview of volatile oils, exploring their chemical composition, properties, and applications. It covers various aspects including their definition, classification, and distribution in the plant kingdom. The document also discusses the extraction methods, uses, and practical applications of volatile oils. It provides a chemical structure elucidation and explains the different types of compounds present in volatile oils.
Full Transcript
ث اٌطٍاسةٌٛاٌض Volatile oils حؼشٌف اٌضٌٛث اٌطٍاسة انضٕٚد انطٛبسح ػجبسح ػٍ يٕاد إفشاصٚخ َجبرٛخ رزجخش أٔ رزطبٚش دٌٔ أٌ رزحهم ف ٙدسعخ انحشاسح انؼبدٚخ ْٔ،زا يب ًٛٚضْب ػٍ انضٕٚد انضبثزخ Fixed oilsانز ٙرزحهم ثبنزغخٍٛ...
ث اٌطٍاسةٌٛاٌض Volatile oils حؼشٌف اٌضٌٛث اٌطٍاسة انضٕٚد انطٛبسح ػجبسح ػٍ يٕاد إفشاصٚخ َجبرٛخ رزجخش أٔ رزطبٚش دٌٔ أٌ رزحهم ف ٙدسعخ انحشاسح انؼبدٚخ ْٔ،زا يب ًٛٚضْب ػٍ انضٕٚد انضبثزخ Fixed oilsانز ٙرزحهم ثبنزغخٍٛ أٔ ثبنزجخٛش ،كًب ٚطهك ػهٗ انضٕٚد انطٛبسح أعًبء يزؼذدح يُٓب :انضٕٚد انؼطشٚخ Aromatic oilsنًب رزًزغ ثّ يٍ سائحخ ػطشٚخ ٔ ،انضٕٚد األعبعٛخ (Essential ) ْٔ oilsزا االعى ٚشعغ إنٗ أَٓب رؼجش ػٍ عْٕش انُجبربد The essences of the ٔ plantsانضٕٚد اإلٚضشٚخ Ethereal oilsألَٓب رشجّ االٚضش Etherف ٙخٕاطّ انًزطبٚشح. ٚجٛد اٌضٌٛث اٌطٍاسة ٚحٛصٌؼٙا فً اٌٍّّىت إٌباحٍت رزٕاعذ انضٕٚد انطٛبسح ف ٙػذد كجٛش انفظبئم انُجبرٛخ انز ٙرؼزجش َجبربرٓب يُزغخ نهضٕٚد انطٛبسح يٍ انٕعٓخ االلزظبدٚخ َزكش: -انفظٛهخ اٜعٛخ Myrtaceae -انفظٛهخ انظُٕثشٚخ Pinaceae -انفظٛهخ انشفٕٚخ Lamiaceae -انفظٛهخ انخًٛٛخ Apiaceae -انفظٛهخ انغزاثٛخ Rutaceae -انفظٛهخ انًشكجخ Asteraceea -انفظٛهخ انغبسٚخ Lauraceae رُزظ انضٕٚد انؼطشٚخ ف ٙانُجبربد أصُبء ػًهٛخ االعزمالة كُٕارظ صبَٕٚخ، ٔرخزهف ف ٙأيبكٍ رٕاعذْب ثبألعضاء انُجبرٛخ انًخزهفخ أٔ األَغغخ انُجبرٛخ نهُجبربد انحبيهخ فٓ ٙرزٕاعذ ف:ٙ خالٌا صٌخٍت ْٙٔ :ػجبسح ػٍ خالٚب ثشاَشًٛٛخ يزحٕسح ٔ ،كضٛشاً يب رٕعذ فٙ األَٕاع انزبثؼخ نهفظٛهخ انفهفهٛخ Piperaceaeكبنفهفم األعٕد ٔ ،ف ٙاألَٕاع انزبثؼخ نهفظٛهخ انضَغجٛهٛخ Zingiberaceaeكًب ف ٙسٚضٔيبد انضَغجٛم . Zingiber officinale Rose. لٕٛاث افشاصٌت :ػجبسح ػٍ لُٕاد رفشص انضٕٚد انطٛبسح يٍ انغذس انذاخهٛخ نٓب ٔرًش ػجش ْزِ انمُٕاد ٔانز ٙرغًٗ ثبألَبثٛت انغذٚخ ْٔ ،زِ ٚكضش رٕاعذْب فٙٛ صًبس رجبربد انفظٛهخ انخًٛٛخ Apiaceaeػذا انكضثشح. ِّشاث صٌخٍت :ػجبسح ػٍ شجكخ يزظهخ يٍ انمُٕاد انزًٚ ٙش خالنٓب انضٚذ انطٛبس كًب فَ ٙجبربد انفظٛهخ انظُٕثشٚخ َٔ Pinaceaeجبربد انفظٛهخ انغزثٛخ كًب ف ٙانغُظ Citrusانز٘ ٚزجؼّ إَٔاع يخزهفخ كبنجشرمبل ٔانهًٌٕٛ ٔانُبسَظ ٔغٛشْب . حشوٍباث ِخخصصت :ػجبسح ػٍ صٔائذ ثًضبثخ ايزذاد نخالٚب انجششح انؼهٛب ٔانغفهٗ نألٔساق أٔ ثزالد األصْبس أٔ انغٕق انغؼخ كبنشؼٛشاد انغذٚخ فٙ َجبربد انفظٛهخ انشفٕٚخ Lamiaceaeكبنشٚحبٌ ٔانُؼُغ ٔ ،فَ ٙجبربد انفظٛهخ انغشَٕلٛخ Geraniaceaeكبنؼزش Pelargonium graveolens َٔ Aitجبد انفظٛهخ انًشكجخ كبنجبثَٕظ ٔاإللحٕاٌ ٔغٛشْب . توجد الزيوت الطيارة في أجزاء النباتات المختمفة ،فقد توجد في األوراق كما في النعنع ،وفي البتالت كما في الورد الدمشقي Rosa Damascena Mill. ،وفي القمف كما في القرفة ،وفي الثمار كما في معظم النباتات التابعة لمفصيمة الخيمية . كما توجد الزيوت الطيارة في عدة أجزاء من النبات وبنسب تتفاوت من نبات إلى آخر ،ومن عضو نباتي إلى آخر ولنفس النبات ،فقد توجد في بتالت الورد الدمشقي بنسبة % 0.02وفي أزهار البنفسج viola odorata L. بنسبة % 0.15وفي ثمار الكراوية بنسبة %7وفي ثمار شجرة القرنفل Eugenia caryophyllata Thunb.بنسبة %16 أشىاي ٚجٛد اٌضٌج اٌؼطشي حرة :حيث يمكن الحصول عميها بطرق االستخالص المختمفة مثل زيت الورد والنعناع والريحان و غيرها. أو مرتبطة عمى شكل غميكوزيدات :حيث يتم الحصول منها عمى الزيوت غميكوزيد الطيارة نتيجة تحممها مائي ًا بواسطة األنزيمات واألحماض مثل السينيغرين sinigrinالذي يعطي بوساطة إنزيم الميروزيناز مركب ايزوثيوسيانات ،isothiocyanateوينتج عن هذا التحمل كل من الزيوت الطيارة والسكريات وبعض المركبات األخرى ،ومن أمثمتها زيت الموز ،وزيت الخردل ،وزيت الفانيميا ،كما تعتبر الزيوت الطيارة ناتجاً لألكسدة الذاتية أو نواتج مرضية مثل الفصيمة الصنوبرية .Pinaceae أٍّ٘ت اٌضٌٛث اٌؼطشٌت Importance of volatile oils أولا :بالنسبة لمنبات Significance of volatile oils to the plants نٓب دٔس ْبو ف ٙػًهٛخ َضع انغًٛخ نهًشكجبد انغبيخ انز ٙلذ رُزظ يٍ ػًهٛبد األٚغ انًخزهفخ. رؼًم انضٕٚد انؼطشٚخ َظشا نشائحزٓب انؼطشح ػهٗ عزة انحششاد فزغبػذ فٙ ػًهٛخ انزهمٛح. ثؼغ انضٕٚد انؼطشٚخ نٓب سائحخ َفبرح ثبنُغجخ نهحششاد ٔانحٕٛاَبد ٔثزنك ٚكٌٕ نٓب دٔس ف ٙحًبٚخ انُجبد. ثأٍا :بإٌسبت ٌإلٔساْ: حاٌت ٌٍخشٕج Spasmolytic effects :انضٕٚد انؼطشٚخ نٓب رأصٛش حبل نهزشُظ يٍ خالل آنٛز:ٍٛ -انضٕٚد انؼطشٚخ رحفض االفشاص انًؼذ٘ ٔثبنزبن ٙرحغٍ انٓؼى ٔرخفف انزمهظبد كًب رؼًم كحٕايم نهغبصاد انًحزجغخ داخم انغٓبص انٓؼً ٙيًب ٚغبػذ ػهٗ انزخهض يُٓب ٔثبنزبن ٙرخفٛف انُفخخ ٔرحغ ٍٛانشٓٛخ. -رأصٛش يٓذا فٛؼًم انضٚذ ػهٗ ػالط حبالد انمهك ٔثؼغ االيشاع انُفغٛخ يضبل صٚذ انخضايٗ ،صٚذ انغؼزش ،صٚذ انجبثَٕظ ٔٚشعغ ْزا انزأصٛش ثشكم أعبعٙ إنٗ يشكجبد االعزشاد ٔاالٚضٛشاد ف ٙانضٕٚد انؼطشٚخ. راث حأثٍش ِطٙش ٔ : Antisepticفؼبنخ ػذ إَٔاع ػذٚذح يٍ انجكزشٚب ٔ Antibacterialانفطٕس ٚٔ Antifungalشعغ انزأصٛش ثشكم أعبع ٙإنٗ يشكجبد احبدٚبد انزشثٔ ٍٛاألنذْٛذاد ف ٙانضٕٚد انؼطشٚخٔ ،يٍ انضٕٚد انؼطشٚخ راد انزأصٛش انًطٓش :صٚذ انمشفخ ،صٚذ األٔكبنٛجزٕط ،صٚذ انغؼزش ِعاد ٌٍفٍشٚساث : Antiviral activityكضٚذ انًهٛغخ انًغزؼًم فٙ ػالط انٓشثظ انشفٕ٘ ٔانزأصٛش ٚؼٕد إنٗ يشكجبد يزُٕػخ يٕعٕدح ف ٙانضٚذ انؼطش٘ كبنحًٕع انفُٕٛنٛخ ٔيشزمبرٓب. اٌخأثٍشاث اٌطبٍت اٌّحفضة ٚاٌّثٍشة ٌٍضٌٛث اٌؼطشٌت حخُ بطشٌمخٍٓ إِا خاسجٍا اٚ داخٍٍا ػٍى حسب غشٌمت حٕاٚي اٌضٌج اٌؼطشي وّا ًٌٍ: .1ػُذيب ٚؤخز انضٚذ انؼطش٘ داخهٛب ً فئَّ ٚؤد٘ إن ٙإصبسح ٔرحفٛض حشكخ األْذاة ٔانضٔائذ ٔفَ ٙفظ انٕلذ إَمبص نضٔعخ انًبدح انًخبؽٛخ ْٔزا ٚؤد٘ إن ٙعٕٓنخ ؽشد انًبدح انًخبؽٛخ يًب ٚفغش آنٛخ انزأصٛش انطج ٙانًمشغ Expectorant effect ٔانز٘ ٚشعغ ثشكم أعبع ٙإنٗ يشكجبد Oxidesف ٙانضٕٚد انؼطشٚخ. .2ػُذيب ٚغزؼًم انضٚذ انؼطش٘ خبسعٛب ً ٚؤد٘ إنٗ صٚبدح ف ٙاألعضاء انًشاد ػالعٓب يٍ انغغى حٛش ٚغبػذ ف ٙػًهٛخ انشفبء كًب ٚغزؼًم ف ٙحبالد سٔيبرٛضو انًفبطم ٔأٚؼب حبالد انزٛجظ انؼؼه.ٙ -وكذلك في حاالت انخفاض الضغط Hypotensionحيث يستعمل زيت اكميل الجبل Rosemary oilخارجيا ليعمل عمى تنشيط الدورة الدموية وتحسين حاله الضغط المنخفض تأثير مخففاً لأللم تستعمل موضعياً كزيت القرنفل (له تأثير -لمزيوت العطرية ًا مسكن آلالم األسنان). -ومن الزيوت العطرية المحفزة والمثيرة كزيوت النعناع واكميل الجبل و األوكاليبتوس و الفمفل األسود االخخالفاث بٍٓ اٌضٌٛث اٌطٍاسة ٚاٌثابخت اٌضٌٛث اٌثابخت Fixed oil اٌضٌٛث اٌطٍاسة Volatile oil ػٓ غشٌك اٌؼصش Expression ػٓ غشٌك اٌخمطٍش Distillation اسخشاث األحّاض اٌذٍٕ٘ت ٍ٘ذسٚوشبٔٛاث ()hydrocarbons ٚاٌغٍٍٍسٍشٚي Glycerol حشبٍٕاث Terpens لٍٍٍت أ ٚػذٌّت اٌشائحت راث سٚائح ِخخٍفت راث ِزاق خفٍف راث ِزاق ِخٕٛع حخحٛي إٌى لٛاَ صابِ ًٔٛغ اٌّحاًٌٍ اٌمٌٍٛت ال حخحٛي إٌى لٛاَ صابِ ًٔٛغ اٌّحاًٌٍ اٌمٌٍٛت حخشن بمؼت دٍٕ٘ت دائّت ػٍى اٌٛسق ال حخشن بمؼت دٍٕ٘ت دائّت ػٍى اٌٛسق حسخخذَ فً اٌصٕاػاث اٌغزائٍت حسخخذَ فً ِسخحعشاث اٌخجًٍّ حصبح راث سائحت ٔخٕت فً اٌٛٙاء حخأوسذ فً اٌٛٙاء اٌخصائص اٌفٍضٌائٍت ٌٍضٌٛث اٌطٍاسة .1عديمة المون: نكٍ ثؼغ انضٕٚد انطٛبسح رًزضط أصُبء ػًهٛخ االعزخالص يغ يشكجبد أخشٖ ٔرؼط ٙأنٕاٌ يخزهفخ ,يضم: صٚذ انجبثَٕظ Chamomile oil :نَّٕ أصسق o صٚذ انمشفخ Cinnamon oil :نَّٕ ثُٙ o صٚذ انُؼُبع انفهفه Peppermint oil : ٙنَّٕ أطفش o أٚؼب ً أصُبء انزخض ٍٚلذ رغٛش نَٕٓب ,نزنك ٚغت حفظٓب ف ٙأٔػٛخ يًهٕءح ثشكم كبيم أٔ ًٚكُُب رًشٚش انُزشٔع ٍٛانغبئم يحم انٕٓاء ف ٙانٕػبء ,كًب ٚغت حفظٓب ف ٙأيبكٍ ثبسدح ٔيظهًخ أٔ ف ٙلٕاسٚش كٓشيبَٛخ. .2اٌّزاق :يخزهف حهٕ :انٛبَغٌٕ ٔ Aniseانشًش Fennel o يش :انخضايٗ Lavender o يُؼش :انكبفٕس Camphor o الرع :انضًٕٛل Thymolانًُٛضٕل Menthol o حب س :انمشفخ Cinnamon o .3اٌشائحت :راد سٔائح ػطش ح يخزهفخ. .4أخف ِٓ اٌّاء :أػهٗ كضبفخ نٓب 0.87يبػذا صٕٚد انمشفخ Cinnamon ٔانمشَفم ٔ Cloveانز ٙرًزهك كضبفخ رظم إنٗ 1 .5جٍّؼٙا سائٍت :يبػذا انكبفٕس Camphorطهت .6اٌزٚباْ :رزٔة عضئٛب يغ انًبءٔ ,لبثهخ نهزٔثبٌ ثحشٚخ ف ٙانًزٚجبد انؼؼٕٚخ ٔ.7شطت ظٛئٍا Optical active ِ.8ؼاًِ االٔىساس :Refractive indexيشرفغ اٌثٛابج اٌفٍضٌائٍت اٌّسخؼٍّت فً فحص اٌضٌٛث اٌطٍاسة اٌٛصْ إٌٛػً ْٕٔ :يٍ انظفبد انٓبيخ انضبثزخ نهضٕٚد انطٛبسح إر ٚحذد يذٖ َمبئٓب ٔيؼظى انضٕٚد انطٛبسح راد ٔصٌ َٕػ ٙألم يٍ انٕاحذ ْٕٔ انُغجخ ثٍٛ ٔصٌ حغى يؼ ٍٛيٍ انضٚذ انطٛبس ٔٔصٌ يضهّ يٍ انًبء ف ٙدسعخ حشاسح 15 °و. حشف إٌٛس اٌّسخمطب :ػُذ إيشاس ػٕء يغزمطت ٔحٛذ انهٌٕ ػجش أَجٕة ٚحزٕ٘ أحذ انضٕٚد فئٌ انضٚذ ٚغجت اَحشاف يغزٕٖ انؼٕء انًغزمطت إيب إنٗ انٛغبس ٔرغًٗ صٕٚرب ً ٚغبسٚخ انزذٔٚش ٔ Lإنٗ انٔ ًٍٛٛرغًٗ صٕٚرب ً ًُٛٛٚخ انزذٔٚش Dحٛش ٚزى انمٛبط ثٕعبؽخ ثٕالسٔيزش. لشٌٕت االٔىساس :انُغجخ ث ٍٛعٛت صأٚخ انغمٕؽ إنٗ صأٚخ االَكغبس ف ٙدسعخ ° 20و ْٔ ٙرذل ػهٗ َمبٔح انضٚذ. لشٌٕت االٔحالي ْٙٔ :ػذد حغٕو انكحٕل انًًذد انز ٙرحم حغًب ً ٔاحذاً يٍ انضٚذ حالً ربيب ً ٚٔ -غزؼًم انكحٕل (.)%95_50 لشٌٕت االٔحالي فً ِحٍٛي ِّذد ِٓ ِاءاث اٌبٛحاسٍ :َٛنفحض ٔعٕد انًشكجبد انفُٕٛنٛخ. دسجت اٌغٍٍأْ :رنك ثبعزؼًبل حًبو يبء يغه.ٙحٛش رٕػغ انؼُٛخ فٙ أَجٕة اخزجبس يُبعت ٕٚػغ ف ّٛيٛضاٌ حشاسح ٚمٛظ انذسعخ انزٚ ٙجذأ ػُذْب غهٛبٌ انضٚذ. دسجت اٌخجّذ: رغذس اإلشبسح إنٗ أٌ اإلعزمالة انضبَٕ٘ نهُجبربد ٚشرجؾ ثبإلعزمالة األعبع ٙػٍ ؽشٚك خًغخ يغبساد اعزمالثٛخ سئٛغٛخ يغبس حًغ انشٛكًٛٛك حًغ انًبنَٕٛك يغبس حًغ يٛفبنَٕٛك األحًبع األيُٛٛخ انغهٛكٕص 3Pيمبثم يغبس انجُٕصاد فٕعفبد اٌضٌٛث اٌؼطشٌت اٌخشبٍٕاث )(Terpenoids حؼشٌف اٌخشبٍٕاث : حؼذ ِشوباث اٌخشبٍٓ أوبش اٌّجاٍِغ اٌؼعٌٛت اٌّشخمت ِٓ ٚحذة األٌضٚبشٌٓ ٚاٌزي ٌسّى بـ ًٍّ٘ حشبٍٓ ٌٚ hemiterpeneذٌٗ 5رساث وشب.ْٛ ِشخماث االٌضٚبشٌٓ: ثبنمبء َظشح ػهٗ انزشكٛت انجُبئٗ نهزشثُٛبد َغذ آَب رجُٗ يٍ لٕانت ٚحزٕٖ كم يُٓب ػهٗ خًظ رساد كشثٌٕ ْٔٗ يبرؼشف ثبألٚضٔثشٔ Isoprene ٍٚال ٚهؼت االٚضٔثشٍٚ دٔسا فٗ ثُبء انزشثُٛبد اال ثؼذ رُشٛطّ ٔارحبدِ يغ انجٛشٔفٕعفبد نٛكٌٕ بٍشٚفٛسفاث اٌضٚبٕخًٍٍٕ Pyrophosphate isopentyenyl :-ي اٌخاٌىٚبشٌٓ وّا باٌجذٚحذاث االٌضٚ اء٘ا ػٍىٛػاث حبؼا الحخّٛحمسُ اٌخشبٍٕاث اٌى ِج ٌٓبشٚحذاث االٌضٚ اٌخشبٍٕاث Examples 5 = (C) C Unite 5 - 1 X 5 =(C) Hemiterpenes reduce in Quinones and Coumarins”Prenyl“ 2 X 5 =(C) Monoterpenes Open chain: Citral, Geraniol, linalool Monocyclic: Limonene, Menthol, Thymol, Menthone, Carvone, Cineole, Bicyclic: Camphor, Pinene 3 X 5 =(C) Sesquiterpenes Open chain: Farnesol Cyclic: Cadinene 4 X 5 =(C) Diterpenes Open chain: Phytol Cyclic: Gibberellins, resin acids 6 X 5 =(C) Triterpenes Open chain: Squalene = 2X15 =(C) Cyclic: Triterpene alcohols and acids, Steroids, Gossypol, Cucurbitacine 8 X 5 =(C) Tetraterpenes Carotenoids:Carotenes, Xanthophylls = 2X20 =(C) n x 5 =(C) Polyterpenes Rubber, Gutta-percha, Balata وٍٍّاء اٌضٌٛث اٌؼطشٌت Chemistry of Volatile oils -انضٕٚد انؼطشٚخ رزكٌٕ يٍ يضٚظ يزُٕع يٍ انًٕاد انفؼبنخ ٔانز ٙرُزً ٙإنٗ انًغًٕػبد انكًٛٛبئٛخ اٜرٛخ: اٌّشخماث اٌخشبٍٍٕت اٌّخشىٍت ِٓ ِسٍه حّط اٌٍّفأٌٍٛه Mevalonic .i ٔ :acidثخبطخ أحبدٚبد انزشثٔ Monoterpenes ٍٛأحبدٚبد َٔض انزشثٔ sesquiterpenes ٍٛثؼغ صُبئٛبد انزشثٔ diterpenes ٍٛيشزمبرًٓب األٔكغغُٛٛخ . oxygenated derivatives ِشوباث أسِٚاحٍت (ػطشٌت) Aromatic compounds .ii ِشوباث ِخٕٛػت وٍٍّائٍا Miscellaneous compounds .iii .اٌّشخماث اٌخشبٍٍٕت اٌّشخمت ِٓ حّط اٌٍّفأٌٍٛه ِٚشخماحٙا األٚوسجٍٍٕت: رؼزجش أحبدٚبد انزشثٔ ٍٛأحبدٚبد َٔض انزشث( ٍٛانزشثُٛبد انٓٛذسٔكشثَٕٛخ) يٍ انًكَٕبد األعبعٛخ ف ٙانضٕٚد انؼطشٚخ ثغجت ٔصَٓب انغضٚئ ٙانظغٛش . انًشزمبد االٔكغغُٛٛخ نٓز ٍٚانُٕػ ٍٛيٍ انزشثُٛبد لذ ركٌٕ ػهٗ شكم فُٕٛالد ،Phenolsكٛزَٕبد ،Ketonesاٚضٛشاد ،Ethersأنذْٛذاد ،Aldehydesكحٕالد ،Alcoholsأعزشاد Esters رؼزجش انزشثُٛبد انٓٛذسٔكشثَٕٛخ الم اًْٛخ يمبسَخ ثبنًشزمبد االٔكغٛغُٛخ نٓب ف ٙانضٕٚد انؼطشٚخ ٔرنك ألَٓب عٓهخ انزأكغذ ٔانزفكك ٔخبطخ ػُذ انزخض ٍٚيغججخ ركٕ ٍٚسائحخ ٔؽؼى غٛش يمجٕل نهضٕٚد انؼطشٚخ . كًب رؼٕد يؼظى انزأصٛشاد انطجٛخ انًًٛضح نهضٕٚد انؼطشٚخ ٔ انخظبئض انفضٚبئٛخ كبنطؼى ٔانشائحخ إنٗ انًشزمبد االٔكغغُٛٛخ انًزٕاعذح ف ٙانضٕٚد انؼطشٚخٌٙ ،زا اٌسبب فاٌضٌٛث اٌؼطشٌت انز ٙعزغخذو كؼٕايم يُكٓخ ٚغت انزخهض يٍ انًشكجبد انزشثُٛٛخ انٓٛذسٔكشثَٕٛخ يُٓب ٔٚزى رنك ػٍ ؽشٚك انزمطٛش انزغضٚئ ٙانذلٛك (ٔٚغًٗ صٚذ ػطش٘ خبن ٙيٍ انزشثُٛبد انٓٛذسٔكشثَٕٛخ ٔ )Terpenless oilانز٘ ٚكٌٕ أكضش صجبرب ٔالم ػشػخ نهزأكغذ ٔ رغٛش طفبرّ انفضٚبئٛخ كبنشائحخ ٔانطؼى أصُبء انزخضٍٚ أٚال :اٌضٌٛث اٌؼطشٌت أحادٌت اٌخشبٍٓ Monoterpenes in Volatile oils رزأنف أحبدٚبد انزشث ٍٛيٍ ٔحذر ٙأٚضٔثش ٍٚرًهك انظٛغخ C10H16 لذ ركٌٕ حهمٛخ أٔ خطٛخ. أحاديات التربين الالحمقية Acyclic Monoterpenesمنها: الميرسين :Myrceneمن مكونات زيت التربنتين ويدخل في صناعة العطور أحاديات التربين الحمقية Cyclic mocoterpenes من حمقة أحادية الحمقة :Monocyclic Monoterpenesتتألف واحدة تحوي 6ذرات كربون وتتشكل حسب ما يمي حيث يشكل الميمونين Lemonineطميعة ألحاديات التربين الحمقية ثٕائٍت اٌحٍمت :Bicyclic Monoterpenes ِٕٙا :انفب ثٚ( α –Pinene ٍُٛٛزٕاعذ ف ٙانكضثشح ٔٚغزؼًم ف ٙاططُبع ٔانه ٔ ًٌٕٛصٚذ انزشثُزٍٛ α –Pinene يشكت انكبفٕس ٔ Camphorانجٕسَٕٛل .Borneol ثأٍا -اٌضٌٛث اٌؼطشٌت اٌحاٌٚت ػٍى حشبٍٕاث أحادٌت ٔٚصف اٌخشبٍٓ Sesquiterpenes hydrocarbons أحبدٚخ َٔظف انزشث ٍٛيغًٕػخ يٍ انزشثُٛبد رزأنف يٍ صالس ٔحذاد أٚضٔثشٔ ٍٚرًهك انظٛغخ ًٚ C15H24كٍ ألحبدٚبد َٔظف انزشث ٍٛأٌ ركٌٕ ال حهمٛخ أٔ حهمٛخ (أحبدٚخ أٔ صُبئٛخ أٔ صالصٛخ) ،رزٕاعذ ف ٙانُجبربد ٔانحششاد كؼٕايم دفبػٛخ أٔ يب ٚغًٗ فشيَٕبد .pheromones أحادٌت ٔٚصف اٌخشبٍٓ اٌالحٍمٍت :Acycylic sesquiterpenesيضم انفبسَٛغٕٚ farnesene ٍٛعذ ف ٙصٕٚد انٕسد ٔ Rosaانغُب .Cassia أحادٌت ٔٚصف اٌخشبٍٓ اٌحٍمٍت :Cyclic sesquiterpenes .1احادٌت اٌحٍمت :monocyclic sesquiterpenesرًهك حهمخ ٔاحذح ،كبنضَغٛجٛش zingiberene ٍٚانًٕعٕد فٙ انضٚذ انًغزخشط يٍ انضَغجٛم ٔانكٕسكٕيcurcumene ٍٛ انًٕعٕد ف ٙانكشكى. .2ثٕائٍت اٌحٍمت :dicyclic sesquiterpenesيٍ أْى أيضهزٓب انكبد( Cadinene ٍُٛٚانظُٕثشٚبد ،صٚذ انكبد ٔانفهفم) ٔانكبسٕٚفٛهه( caryophyllene ٍٛصٚذ انمشَفم ٔانمشفخ ٔانضػزش) tricyclic اٌحٍمت ثالثٍت اٌخشبٍٓ ٔٚصف أحادٌت .3 :sesquiterpenes يضبل :انكٕثبئٚ :copaene ٍٛزٕاعذ ف ٙكضٛش يٍ انُجبربد ٔخبطخ فَ ٙجبد langsdorfii Copaifera اٌضٌٛث اٌؼطشٌت اٌحاٌٚت ػٍى أحادٌت ٔٚصف اٌخشبٍٓ اٌالوخٍٔٛت Sesquiterpenes lactones رشعغ أًْٛخ ْزد انًشكجبد إنٗ أَٓب رًزبص ثزأصٛشاد ؽجٛخ ػذٚذح ٔ ْزا ٚشعغ إنٗ ٔعٕد حهمخ انالكزٌٕ فٓٛب .رُزشش ف ٙانُجبربد ثكضشح ف ٙانُجبربد ٔخبطخ أصْبس انشٛح انخشعبَٔ Santonica ٙانُٓذثبء انجشٚخ ٔ ،Chicoriumصْشح انؼطبط ٔ Arnicaإَٔاع األسرًٛٛضٚب .Artemesia يٍ أْى رأصٛشارٓب يؼبداد ثكزٛشٚخ ،Antibacterialيؼبداد فطشٚخ ،Antifungalيؼبداد عشؽبَٛخ ،Antitumorيجٛذاد حششٚخ ،Insecticideيؼبداد انزٓبة .Anti-inflammatory اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت ٌٍخشبٍٕاث اٌٍٙذسٚوشبٍٔٛت فً اٌضٌٛث اٌؼطشٌت رُزظ ْزد انًشكجبد ػٍ اسرجبؽ انٓٛذسٔكشثٌٕ أٔ انزشث ٍٛيغ يغًٕػخ ٔظٛفٛخ إيب كحٕنٛخ أٔ أنذْٛذٚخ أٔ كٛزَٕٛخ ٔ غٛشْب. Terpenoids alcohol أٚال :اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت اٌخشبٍٍٕت اٌىحٌٍٛت رشرجؾ انًغًٕػخ انكحٕنٛخ إنٗ Monoterpenesفزغًٗ :Monoterpenol إِا أْ حى٘ ْٛزٖ اٌىحٛالث خطٍت أ ٚاٌٍفاحٍت راث سٍسٍت ِفخٛحت أي غٍش حٍمٍت يضم :انغٛشإَٛل geraniolانز٘ ٚزٕاعذ ف ٙصٚذ انٕسد rose ٔانغشَٕق ٚٔ ، Geraniumغزخذو ف ٙانؼطٕس ٔانظُبػبد انزغًٛهٛخ ٔطُبػخ انظبثٌٕ .إػبفخ انٗ انُٛشٔل Nerol يصنف الجيرانيول و النيرول عمى انهما Geometrical متناظرة مركبات Isomersإال ان النيرول هو األكثر شيوعاً واستخداما أ ٚحى٘ ْٛزٖ اٌىحٛالث حٍمٍت (أحادٌت اٌحٍمت): يضم انًُضٕل mentholانًٕعٕد ف ٙانُؼُغ (كحٕل أحبد٘ انزشث ٍٛحهمٙ غٛش فُٕٛن. )ٙ انزشثُٕٛل :terpineolانز٘ ٚؼذ انًكٌٕ انشئٛظ نضٕٚد انظُٕثشٚبد يضم أخشٖ َجبربد فٙ طغٛشح ثكًٛبد ٕٔٚعذ pinus األٔكبنٛجزٕط .Eucalyptus globules وحٛالث أحادٌاث ٔٚصف اٌخشبٍٓ: Sesquiterpenols َبرغخ ػٍ اسرجبؽ انًغًٕػخ انكحٕنٛخ يغ .Sesquiterpenes -إيب أٌ ركٌٕ كحٕالد أنٛفبرٛخ يضم farnesolانز٘ ٕٚعذ ف ٙانضٚذ األعبع ٙنهٕسد ٔيٍ أْى خٕاطّ أَّ ٚكجح ًَٕ انغشاصٛى ٔ غٛش يٓٛظ نهغهذ نزنك ٚغزخذو فٙ رحؼٛش انذٕٚدٔساٌ -أٔ ركٌٕ حهمٛخ يضم اٌسأخاحٛي ٕٚ Santalolعذ فٙ خشت شغشح انظُذل ٚ ،santalum albumغزخذو أحٛبَب ً ف ٙػذٖٔ انمُبح انجٕنٛخ. وحٛالث ثٕائٍت اٌخشبٍٓ Diterpenol َبرغخ ػٍ اسرجبؽ يغًٕػخ كحٕنٛخ يغ Diterpenes ْٔ ٙيشكجبد راد أٔصاٌ عضٚئٛخ ػبنٛخ ٔدسعبد غهٛبٌ يشرفؼخ ،نزنك ال رزجخش ٔال رغزخهض ػٍ ؽشٚك انزمطٛش ثجخبس انًبء ،نٓب ثُٛخ رشجّ ثُٛخ انٓشيَٕبد انغزٛشٔئٛذٚخ ًٔٚكٍ أٌ ٚكٌٕ نٓب رأصٛش ػهٗ انغذد انظى يضبل sclareolانز٘ ٚزًٛض ثٕصٌ عضٚئ ٙطغٛش كبف العزخالطّ ػٍ ؽشٚك انزمطٛش ثجخبس انًبء اٌّشوباث األسِٚاحٍت اٌىحٌٍٛت Aromatic alcoholsفً اٌضٌٛث اٌؼطشٌت: وحٛي اٌبٕضًٌ ، Benzyl alocholوحٛي اٌسٍٕاًٍِ Cinnamyl alcoholيٕعٕداٌ ف ٙانجهغى ٔٚغزخذيبٌ ف ٙانظُبػبد انزغًٛهٛخ ٔانؼطٕس ٔانظٕاث.ٍٛ ثأٍا :اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت اٌفٌٍٍٕٛت ٚ Phenolsاإلٌثٍشٌت اٌفٌٍٍٕٛت phenolic ethers انًشكجبد انفُٕٛنٛخ ٔ انفُٕٛنٛخ اإلصٛشٚخ ركغت انضٕٚد انؼطشٚخ انز ٙرحٕٓٚب انُكٓخ كًب ف ٙصٚذ انغؼزش ٔانٛبَغٌٕ ٔ انمشَفم ٔٚؼضٖ إنٓٛب انزأصٛش انًطٓش ٔانًؼبد نهجكزٛشٚب ٔانفطشٚبد ٔانطبسد نهذٚذاٌ نهضٕٚد انحبٔٚخ ػهٓٛب. أِ -ثاي ػٓ اٌّشوباث اٌفٌٍٍٕٛت ْٕٔ يمشغ يضم اٌثٍّٛي thymolانًٕعٕد أٚؼب ً ف ٙانضػزش thymus ٔ expectorantيؼبد ثكزٛش٘ ٔ ،Antibacterialيؼبد فطش٘ Antifungal ف ٙكضٛش يٍ انًغزحؼشاد انظٛذالَٛخ كبنغغٕالد انفًٕٚخ ٔ غٛشْب.كًب ٚغزؼًم ف ٙاالططُبع انُظف ٙنهًُضٕل. أِثٍت ػٍى اٌضٌٛث اٌؼطشٌت االٌثشٌت اٌفٌٍٍٕٛت Phenolic ethers ٚظٓش ػذد يٍ انفُٕٛالد ف ٙانضٕٚد األعبعٛخ ػهٗ شكم اٚضٛشاد فُٕٛنٛخ ،حٛش أٔ رغزجذل رسح انٓٛذسٔع ٍٛف ٙيغًٕػخ انٓٛذسٔكغٛم ثًغًٕػخ أنكٛم alkyl .aryl OH O CH3 Phenol Anisole, Aphenolic ther األٍٔثٛي ٕٚ :Anetholeعذ ف ٙصٚذ انٛبَغٌٕ ٔانشًشح ٔانٛبَغٌٕ انُغًٙ ٚ.غزؼًم كؼبيم يُكّ ٔيؼطش نهؼذٚذ يٍ انظُبػبد انغزائٛخ ٔانزغًٛهٛخ كًب ٚؤصش كًٓذا ٔؽبسد نهغبصاد carminative -األٚجٍٕٛي :Eugenolصٚذ ػطش٘ ٚحزٕ٘ ٔظٛفزٕٚ ،OH ٙعذ فٙ انضٚذ األعبع ٙنُجبد انمشَفم ٔ Eugenia caryophyllusصٚذ انمشفخ ٚ.Cassia cinnamomumغزخذو كًخذس ٔيغكٍ يٕػؼٜ ٙالو األعُبٌ، ٔيُكّ ف ٙانغزاء ٔ انًغزحؼشاد انظٛذالَٛخ ٔف ٙانؼطٕس ٔانظُبػبد انزغًٛهٛخ ٔطُبػخ نهظبثٌٕ ثبنطفٛهٛبد. اٌسافشٚي ٕٚ Safroleعذ ف ٙصٚذ انكبفٕس ٔٚغزخذو ؽجٛب ً كًؼبد نهؼذٖٔ االبٍٛي ٕٚ Apiolعذ ف ٙانجمذَٔظ اٌخأثٍشاث اٌفٍضٌٌٛٛجٍت ٌالٌثشاث اٌفٌٍٍٕٛت: نٓب خٕاص يطٓشح Antisepticأٔ يخذسح يٕػؼٛب ً (انغبفشٔل) خٕاص يطًضخ (األثٕٛل انز٘ ٚحشع انؼؼالد انًهغبء ٔخبطخ ػؼالد انشحى ػهٗ انزمهض) . ؽبسدح نهغبصاد ٔيؼبدح نإلعٓبل (األَٛضٕل ثكًٛبد لهٛهخ) . نٓب رأصٛش عبو ػهٗ انغًهخ انؼظجٛخ انًشكضٚخ (خبطخ ػُذ االؽفبل)(األَٛضٕل ثكًٛبد كضٛشح) . ثاٌثا :اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت األسخٍشٌت :Esters رزشكم ثُزٛغخ رفبػم انحًٕع يغ انكحٕالد. اعزش +يبء كحٕل +حًغ ػؼٕ٘ ← ٔرمغى إنٗ: -1أسخاسث حشبٍٍٕت ِفخٛحت (أٌٍفاحٍت) ِ :Terpenoid esterثاي أعٛزبد انغٛشاَٛم Geranyl acetateانًٕعٕد ف ٙانخضايٗ ٔانغشَٕق ،Geranium أعٛزبد انهُٛبنٛم linalyl acetateانًٕعٕد ف ٙصٚذ انخضايٗ Lavandula ٔ angustifoliaرفظم ثبنزمطٛش انًغضأ رحذ ػغؾ يُخفغ حزٗ ال رزخشة االعزشاد. -2أسخشاث ػطشٌت :aromatic estersيضبل: ِ -شوب أسٍخاث اٌبٕضًٌ benzyl acetateانًٕعٕد ف ٙصٚذ انٛبعًٍٛ ٔ jasmine oilانز٘ ٚغزؼًم ف ٙطُبػخ انؼطٕس ٔانظٕاث.ٍٛ ٚغزخذو كًٓٛظ يٕػؼٙ -ساٌٍسٍالث اٌٍّثًٍ :Methyl salicylate ٔيطٓش ٔ antisepticؽبسد نهذٚذاٌ -رؼذ االعزشاد آيُخ ػبدح ٔراد عًٛخ يُخفؼخ . anthelmintic سابؼا :اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت األٌذٍ٘ذٌت :Aldehydes رحٕ٘ ػهٗ يغًٕػخ أنذْٛذٚخ يٍ آًْب: بٕض اٌذٍ٘ذ ٕٚ :Benzaldehydesعذ ف ٙصٚذ انهٕص انًش ٔٚغزؼًم كؼبيم يُكّ. الدهيد اليانسون :Anisaldehydeفي زيت الشمرة، واليانسون النجمي Star aniseواليانسون Anise الفانيممين :Vanillinيتواجد في الفانيميا عمى شكل غموكوفانيمين Glucovanillinوكحول غموكوفانيميك Glucovanillic alcoholوفي البالسم. سٍخشاي ( : ) geranial ( Citralصٕٚد انحًؼٛبد) ،يشكت كٕٛيبنذْٛذ ( Cuminaldehydeصٚذ انًش) خاِسا -اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت اٌىٍخٍٔٛت :Ketones يشكجبد حبٔٚخ ػهٗ ٔظٛفخ كٛزَٕٛخ ،نٛغذ شبئؼخ ف ٙيؼظى انضٕٚد األعبعٛخ ٔخبطخ انكٛزَٕبد انؼطشٚخ ركٌٕ َبدسح.يضبل: menthoneصٚذ أعبع ٙنهُؼُبع ٔ Jasmineانز٘ ٚؼذ انًكٌٕ األعبعٙ إٌّثْٛ نهٛبعً.ٍٛ champhorيٕعٕد ف ٙصٚذ اكهٛم انغجم ٔ ،انخضايٗ فؼبل ف ٙاأليشاع اٌىاِفٛس انشٔيبرٛضيٛخ اٌفٍٕش Fenchone ْٛكٛزٌٕ أحبد٘ انزشث ٍٛصُبئ ٙانحهمخ يٕعٕد ف ٙصٚذ انخضايٗ ٔانشًشح ِالحظتٚ :غت أٌ رؤخز انكٛزَٕبد ثحزس شذٚذ ألَٓب رؼزجش يٍ انًكَٕبد األكضش عًٛخ ف ٙانضٕٚد انؼطشٚخٔ ،ثأٌ ال ٚزغبٔص رشكٛضْب ٔ %2أٌ رغزخذو خبسعٛبً، ٔأال رغزخذو نفزشح ؽٕٚهخٚٔ.غت رغُجٓب نهحبيم ألَٓب رؤصش ػهٗ انؼؼالد انًهغبء نهشحى فٛكٌٕ نٓب رأصٛش يطًش ٔثبنزبن ٙيغٓغ كًب ف ٙصٚذ انًٛشيٛخ سادسا -اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت ػٍى شىً أواسٍذ :oxides -األكبعٛذ انًٕعٕدح ف ٙانضٕٚد األعبعٛخ رحٕ٘ ػهٗ رسح أٔكغغ ٍٛداخم ثُٛخ انحهمخ َْٔ ٙبرغخ ػٍ انكحٕالد رغًٗ ثبعى انكحٕل يزجٕػخ ثكهًخ أٔكغٛذ يضبل .linalool oxide ،Rosmarinus officinalis -رٕعذ ف ٙانُجبربد يضم إكهٛم انغجم األٔكبنٛجزٕط.يضبل أٔكغٛذ األٔكبنٛجزٕل ،Eucalyptol oxideانز٘ ٚؼذ يحشػب ً نغذد انغٓبص انٓؼً ٔ ٙانزُفغ.ٙ -األكبعٛذ يٓٛغخ نهغهذ نزنك ٚغت أال رغزؼًم ثزشاكٛض أكجش يٍ ٔ %2ال ٕٚطٗ ثبعزخذايٓب يٍ أعم االؽفبل. سابؼا :اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت اٌحّعٍت :Acidsركٌٕ انحًٕع إيب خطٛخ يضم حًغ األَغٛهٛك Angelic acidأٔ ػطشٚخ يضم ٔ. phenylacetic acidيٍ انحًٕع انز ٙرذخم ف ٙرشكٛت انضٕٚد انطٛبسح: -حًغ األَغٛهٛك ٕٚ :Angelic acidعذ ف ٙصٚذ انجبثَٕظ ٔيهٛغخ انُٓذ ٔانٛبَغٌٕ -حًغ انغبٔ٘ :Benzoic acidانمشفخ ،انٛبَغٌٕ ،انمشَفم ،صٚذ انُٛشٔل ٔثهغى انزٕنٕ -حًغ انمشفخ :Cinnamic acidصٚذ انمشفخ ٔثهغى انجٛشٔ حًغ انمشفخ حًغ انغبٔ٘ حًغ األَغٛهٛك ثإِا -اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت إٌخشٚجٍٍٕت :Nitrogen رحٕ٘ ػهٗ انُزشٔع ٍٛكبالَذٔل Indoleانًٕعٕد ف ٙانؼذٚذ يٍ انضٕٚد انًغزخهظخ يٍ أصْبس انٛبعًٔ ٍٛأصْبس انه.citrus limon ًٌٕٛ حاسؼا -اٌّشخماث االٚوسجٍٍٕت اٌىبشٌخٍت sulpher رُزشش انًشزمبد انكجشٚزٛخ HSHف ٙانُجبربد ثشكم غهٛكٕصٚذاد غبنجب ،رزحهم ػُذ انزمطٛش حٛش ًٚكٍ أٌ ٕٚعذ انكجشٚذ إيب ثبنشكم انًٕعٕد ف ّٛف ٙكجشٚذ انٓٛذسٔع ،HSH ٍٛأٔ ثشكم ،R-SHأٔ ثشكم يؤكغذ ٔغبنجب يب ٕٚعذ ثشكم صُبئ ٙانكجشٚذ (R-S-S- ).Rيضم انًشكجبد انًٕعٕدح ف ٙانضٕو ٔانخشدل . ِٓٚأُ٘ ٘زٖ اٌّشوباث األٌسٍٓ أ ٚاألًٌٍ سٍفًٍٍٕ سٍفٍذ ْٕٔ Allylsulphinyl-allylsulphate انًبدح انًؼبدح نهغشاصٛى انًٕعٕدح ف ٙانضٕو حٛش ٕٚعذ ثشكم يؼمذ ٔٚزحشس ثزأصٛش األَضًٚبد. ِشوب اًٌٍ اٌض ٚثٍٛسٍأاث Allyl isothiocyanate ٚزٕاعذ ف ٙانضٚذ انؼطش٘ انًغزخشط يٍ ثزٔس انخشدل األعٕد black ٔ mustard seed oilفؼبل ف ٙرُشٛؾ انذٔسح انذيٕٚخ ٔاألػظبةٚ ٚ.غزخذو كًٓٛظ ٔيحًش يٕػؼ ٙف ٙانهظمبد ػاششا -اٌّشخماث األٚوسجٍٍٕت اٌالوخٍٔٛت :Lactones األٚواٌٍبخٛي :Eucalyptolف ٙصٚذ األٔكبنٛجزٕطٔ ،سق انكشص ،صٚذ انٓبل، إكهٛم انغجم ٔانشٚحبٌ ٚغزخذو يمشؼب ً ٔخبطخ ف ٙاالنزٓبة انشؼج ٙانًضيٍ، يطٓشاً ٔيؼبداً نالنزٓبةٚ.غزخذو كغغٕالد ٔف ٙيهطفبد انغٕ ٔانًغزحؼشاد انغهذٚخ األسىاسٌذٚي ٕٚ :Ascaridoleعذ ف ٙصٚذ انشيشاو Chenopodium ٔٚغزؼًم ؽبسد نهذٚذاٌ .anthelmintic من المكونات الالكتونية األخرى الموجودة في الزيوت األساسية (الكومارينات والفورانوكومارينات)