Organická chémia - Alkany, Alkény...

# Alkany ## Vlastnosti - sumarny vzorec: CnH2n+2 - nasýtené uhlovodíky - jednoduché väzby - nepolárne = nerozpustné vo vode - metán - bután: plyny - pentán - hexadekán: kvapaliny - hexadekán < → tuhé ## Reakcie 1. Radikálová substitúcia (SR) - iniciácia - UV - Cl-Cl → Cl· + Cl·...

# Alkany ## Vlastnosti - sumarny vzorec: CnH2n+2 - nasýtené uhlovodíky - jednoduché väzby - nepolárne = nerozpustné vo vode - metán - bután: plyny - pentán - hexadekán: kvapaliny - hexadekán < → tuhé ## Reakcie 1. Radikálová substitúcia (SR) - iniciácia - UV - Cl-Cl → Cl· + Cl· - homolytické štiepenie - na radikály - propagácia - UV - CH3-H + Cl· → CH3· + HCl - CH3· + Cl2 → CH3-Cl + Cl· - terminácia - CH3· + Cl· → CH3-Cl - CH3· + CH3· → CH3-CH3 - Cl· + Cl· → Cl2 - sumarne: CH4 + Cl2 → CH3-Cl + HCl 2. Eliminácia (E) - Pt - CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 3. Oxidácia - a) Úplná: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q (teplo) / E - b) Riadená / Regulovaná: CH3-CH3 → CH3--C-OH - katalyzátor - CH3 4. Využitie - Metán (CH4) - bezfarebný, bez zápachu - 98% zemného plynu - plyn na varenie, vykurovanie - výbušný vo vzduchu - výroba etylenu, acetylenu ... - svietilový plyn - Etán, Propán, Bután - súčasťou zemného plynu - pohonná zmes LPG # Alkėny ## Vlastnosti - summarny vzorec = CnH2n - nasýteně uhlovodíky - dvojtá väzba - väzba - väzba - alkeny s viacerými väzbami podľa ich usporiadania: - a) Kumulované: C=C=C=C=C - b) Konjugované: C=C-C=C-C=C - c) Izolované: C=C-C-C-C=C - názov podľa počtu väzieb: di/tri/tetral...en - nerozpustné vo vode - horľavé, v zmesi so vzduchom výbušne - reaktivnejšie ako alkány ## Reakcie 1. Elektrofilná adícia (AE) - H - H - H - C=C - H - H - + H-Cl - H - C-C - H - H - H - Cl - sumarne: CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl - Markovnikovo pravidlo: elektrofil sa naväzuje na uhlik, ktorý má väčší počet vodíkov - CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CH-CH3 - Br 2. Radikálová adícia (AR) - a) Hydrogénácia - reakcia s vodíkom pri vysokej teplote s katalyzátorom: - CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 - Ni - Pt - b) Adicia halogénu: - CH2=CH2 + Br2 → CH2-CH2 - Br - Br - c) Polymerizácia: - n CH2=CH2 → -(CH2-CH2)n polyetylén - n CH2=CH-CH3 → -(CH2-CH)n polypropylén - CH3 ## Využitie - Etylen CH2=CH2 - bezfarebný plyn, sladká vôňa - horľavý, výbušný - rastliny: dozrievanie ovocia - výroba plastov - Propylén CH2=CH-CH3 - dezinfekcia - Buta-1,3-dien CH2=CH-CH=CH2 - výroba syntetického kaučuku - Izoprén CH2=C-CH=CH2 - CH3 - výroba prirodzeného kaučuku - polymerizácia # Alkíny ## Vlastnosti - sumarny vzorec = CnH2n-2 - nasýtené uhlovodíky - trojitá väzba - väzba - väzba - nerozpustné vo vode - horľavé, so vzduchom výbušne - názov podľa počtu trojitých väzieb: di/tri/tetral...ín ## Reakcie 1. Elektrofilná adícia (AE) - H - H - C=C - H - H - + H-Cl - H - C-C - H - H - H - Cl - sumarne: CH≡CH + HA → CH2=CH-Cl - nCH2=CH-CH2-CH7n - CH2-CH7 - vinylchlorid - PVC - - CH2-CH7 - - plast - • Adicia vody: - CH≡CH + H2O - prešmyk - MgSO4 - → CH2=CH-OH - vinylalkohol - (nestabilny) - CH3-C=O - H - acetaldehyd ## Využitie - Acetylen (etín) CH≡CH - bezfarebný plyn, bez zápachu - horľavý, výbušný - zváranie kovov (vysoká teplota horenia) # Aromatické uhlovodíky (ARÉNY) ## Benzén - hlavný predstaviteľ arenov - sumarny vzorec: C6H6 - σ väzba - π väzba - π elektróny - cyklické uhlovodíky - delokalizované π elektróny zníženie E - väčšia stabilita - Hückelovo pravidlo: počet πe musí byť rovný 4n+2 (n=celé číslo, benzén=1) - charakteristický zápach - benzén a jeho alkylderiváty sú kvapaliny - nerozpustné vo vode, rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách - väčšinou toxické ## Rozdelenie 1. Monocyklické - CH3 - CH2-CH3 - CH=CH2 - CH3 - [CH-CH2 - CH3 - toluen - (metylbenzen) - etylbenzen - styren - (vinylbenzen) - polystyrén - 1,2 dimetylbenzen 2. Polycyklické - a) s kondenzovanými aromatickými jadrami - 00000 - naftalen - 00000 - antracen - b) s izolovanými ar. jadrami - 000 - bifenyľ - 000 - trifenyl ## Zvyšky - CH2 - 0 - fenyl- - benzyl- ## Reakcie 1. Elektrofilná substitúcia - 1. Substituent sa vždy naviaže na 1, - ak sa chce naviazať ďalší, môžu byť v 3 rôznych polohách: - 1. poloha orto = 1,2 (1,1,6) - 2. poloha meta = 1, 3 (1,1,5) - 3. poloha para = 1,4 - poloha 2. substituentu závisí od charakteru prvého: - a) orto a para - orientujúce substituenty: - snažia sa vtlačiť svoje π elektrony na π väzby arénu - aldehydové skupiny, halogény, -OH, -NH2 - b) meta - orientujúce substituenty: - snažia sa ťahať π elektróny z π väzieb - -NO2, -COOH - a) Halogenácia (chlorácia) - 1. - 0 - + Cl2 - → - 0 - + HCl - chlórbenzen - 2. - 0 - + AlCl3 - → - 0 - + AlCl3 - AlCl3 - 0 - + Cl2 - → - 0 - + - 0 - 1,2 dichlórbenzen - 1,4 dichlórbenzen - b) Nitrácia: - 1. - 0 - HNO3 - H2SO4 - → H+ - 0 - nitrobenzén - + H2O - H2SO4 - HNO3 + H2SO4 → NO2 + HSO4 + H2O - NO2 - 2. - 0 - HNO3 - H2SO4 - → - 0 - +H2O - NO2 - 3. - 0 - HNO3 - H2SO4 - → - NO2 - + H2O - NO2 - NO2 - 4. - CH3 - HNO3 - H2SO4 - 0 - NO2 - + H2O - CH3 - 5. - CH3 - HNO3 - H2SO4 - 0 - NO2 - + H2O - CH3 - 6. - CH3 - HNO3 - H2SO4 - 0 - NO2 - NO2 - + H2O - NO2 - nitrotoluén - dinitrotoluén - trinitrotoluén TNT - výbušnina - by Nitrácia: - 0 - HNO3 - H2SO4 - OM - NO2 - + H2O - OH - HNO3 - H2SO4 - OH - NO2 - + H2O - OH - HNO3 - H2SO4 - NO2 - + H2O - NO2 - NO2 - fenol - NO2 - trinitrofenol - kyselina pikrová - - granaty - c) Sulfonácia: - 0 - + H2SO4 - → - 0 - SO3H - + H2O - H2SO4 + H2SO4→SO3H + HSO4 + H2O - kyselina benzensulfónová 2. Radikálová adícia (AR) - 0 - + Cl2 - UV - → - a - Cl - 0 - - Cl sa naviaže na πe - a - a - a - 0 - - miši in väzbyuž to nie je areen - hexachlórcyklohexan 3. Alkylacia (v podstate tiež SE) - 0 - + CH3-CH2-Cl - → - 0 - + HCl - CH2-CH3 ## Využitie - Benzén C6H6 - horľavá a výbušná kvapalina - toxický, karcinogénny - získavanie - produkt pri karbonizácii uhlia - dehydrogenáciacyklohexánu - výroba liečiv, farbív, plastov, rozpúšťadiel - Toluén C6H5-CH3 - rozpúšťadlo - výbušniny - výroba sacharinu (sladidlo) - čistenie šuvrní - výbušniny - zavislosť solvendorého typu - vdychovanie: - spôsobuje poškodenie mozgu a smrt - Styren C6H5-CH=CH2 - výroba polystyrénu - karcinogénny - Naftalen C10H8 - sublimuje - guliqky (naftalin)- proti moliam - Antracen C14H10 - súčasť černouhleného dechtu - Benzopyren C20H12 - silný karcinogén - v cigaretovom dyme ## Halogenderiváty - zlúčeniny obsahujúce v svojich molekulách jednoväzbové halogénové skupiny - nerozpustné vo vode - organické rozpúšťadlá - najnižšie sú plyny, ostatné sú kvapaliny alebo tuhé látky ## Využitie - chlórmetán / metylchlorid CH3-Cl - chladiaci plyn do chladničiek - vysoké vyparné teplo - chlóretan / etylchlorid CH3-CH2-Cl - lokálne znecitlivenie - Chloroform / trichlormetán CHCl3 - rozpúšťadlo - narkotické účinky - CHCl3 + O2 → COCl2 = fosgén - Bromoform / tribrommetan CHBr3 - toxický plyn - utimujúce účinky - sirupy proti kašľu - Jodoform / trijódmetan CHI3 - dezinfekcia - lokálna dezinfekcia - Tetrachlórmetán (chlorid uhličitý) CCl4 - čistenie odevu v čistiarniach - nepolárne rozpúšťadlo - toxický - Vinylchlorid / chlóretylén CH2=CH-Cl - výroba PVC - Freóny - obsahujú aspoň 2 atómy rozdielnych halogénov, pričom - 1 z nich je F - v sprejoch - náplň do chladiacich zariadení - ničia ozónovú vrstvu - F - C=C - - F - dichlórdifluóretén - F - C-C - - F - dichlórdifluórmetán ## Reakcie 1. Nukleofilná substitúcia (SN) - CH3-CH2-Br + AgOH→ CH3-CH2-OH + AgBr - etanol - CH3-Br + NH3 → CH3-NH2 + HBr - CH3-NH2 + HBr - metylamin 2. Polymerizácia: - nCH2=CH → -(CH2-CH)n - vinylchlorid - PVC 3. Eliminácia: - CH3-CH2-Cl→ CH2=CH2 + HCl - CH3-CH2-I + KOH → CH2=CH2 + KI +H2O ## Dusíkaté deriváty 1 Nitrozlúčeniny - aspoň 1 vodík je nahradený skupinou -NO2 ( --N=O - kvapaliny alebo tuhé látky - polárne, ale málo rozpustné vo vode, lebože obsahujú uhľovodíkové reťaze - väčšinou príjemná vôňa - a) Nitroalkany: - CH3-NO2: nitrometán - CH3-CH2NO2: nitroetán - CH2-CH2-CH2: 1,3-dinitropropán - NO2 - NO2 - rozpúšt'adla - b) Nitroarény: - výroba výbušnín - rozpúšťadlá - chemický priemysel → výroba farieb, liečív - NO2 - 0 - nitrobenzén - NO2 - CH3 - NO2 - NO2 - D - TNT - NO2 - NO2 - OH - NO2 - 0 - NO2 - kyselina pikrová (trinitrofenol) - NO2 ## Reakcie 1. Redukcia - NO2 - 0 - Fe, HCl - → - NH2 - 0 - anilin / fenylamin 2. Aminy - deriváty, ktoré možno odvodiť nahradenim 1,2 alebo 3 atómov H v NH3 uhl. zvyškom - podľa počtu nahradených H: - a) Primárny amin: - R-N-H - H - b) Sekundárny: - R-N-H - R - c) Terciárny: - R-N-R - R - zásady (kvôli dusíku, ktorý má voľný e pár) - vznikajú v prírode rozkladom bielkovín - aromatické = výroba farbív, liečív ## Dusíkaté deriváty 2. Aminy - Metylamin: CH3-NH2 - Dimetylamin: CH3-NH-CH3 - Trimetylamin: CH3-N-CH3 - CH3 - výroba liečív - vznik rozkladom bielkovín - Putrescin / Tetrametyldiamin / Bután-1,4-diamin: - NH2-(CH2)4-NH2 - toxické - Kadaverin / Pentametyldiamin / Pentan-1,5-diamin: - NH2-(CH2)5-NH2 - Hexametyldiamin: NM2-(CH2)6-NH2 - výroba silónu (nylonu) - plast - Anilin / Fenylamin: - NH2 - 0 - jedovatá kvapalina - výroba anilínkových farieb - Amómové soli: - vznikajú reakciou s kyselinami - iónové zlúčeniny - výroba liečív - CH3-CH2-CH2-NH2 + HCl → CH3-CH2-CH2-NH3 + Cl-