Ch3 Fun with Carbon Organic Chemistry fccab4d9355a4b7bbebb94ae8a29f192.pdf

🟧 Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry Created @December 20, 2023 1:57 PM Tags Uloga ugljenika u Nauci o Životu Vecina bioloških molekula su sastavljeni od organskih jedinjenja, jedinjenja ugljenika. Samim tim učenik biohemije mora da ima osnovno znanje organske hemije kako bi razumeo biohem...

🟧 Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry Created @December 20, 2023 1:57 PM Tags Uloga ugljenika u Nauci o Životu Vecina bioloških molekula su sastavljeni od organskih jedinjenja, jedinjenja ugljenika. Samim tim učenik biohemije mora da ima osnovno znanje organske hemije kako bi razumeo biohemiju. Sredinom 19. veka naučnik Friedrich Wöhler uspeo je da sintetiše ureu i samim tim dokaze da je moguće sintetisati organska jedinjenja od neorganske materije. Zašto ima toliko ugljenikovih jedinjenja? Stvar je u tome sto ugljenik pravi stabilne veze sa 4 različita atoma. to su veze: 1. Ugljenik sa Ugljenikom Ugljenik je sposoban da pravi stabilne veze sam sa sobom. Ovakva forma stabilnog vezivanja sa istim atomima naziva sa katenacija (catenation). Mnogi drugi elementi se mogu katenirati ali je ugljenik najbolji u tome. Izgleda kao da ne postoji limit tome koliko i kako se ugljenikovi atomu mogu vezivati. Oni mogu formirati prstenove, nizove, razgrancane nizove. 2. Ugljenik sa drugim elementima Ugljenik je sposoban da pravi stabilne veze sa brojem elemenata. Obi su biohemijski vazni elementi kao sto su vodonik, azot, kiseonik, i sumpor (hydrogen, nitrogen, oxygen, sulfur). Tri poslednja elementa poznata su po tome sto formiraju osnovu skoro svih funkcionalnih grupa (grupa koja učestvuje u reakciji) koje stvaraju život. Veza izmedju vodonika i ugljenika je nereaktivna u biološkim uslovima, tako da vodonik uglavnom sluzi kao inertna Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 1 zamena (suptituent; supstituent u hemiji predstavlja atom ili grupu atoma koja zamenjuje drugi atom, ili grupu atoma u molekulu). Sve je u brojevima Ugljenik je sposoban da formira 4 veze. Kada stvara vezu sa drugim elementima ugljenik koristi i različite vrste hibridizacije. Kada se vezuje za druge atome on može da formira, četiri jednostruke veze, dve dvostruke, kao jednu dvostruku i dve jednostruke, kao i jednu trostruku i jednu jednostruku vezu. Dupla veza sa kiseonikom je jako vazna u mnogim biohemijskim jedinjenjima. Na ovoj listi se vidi koliko veza može ugljenik da ima sa odredjenim brojem nemetala, i dodatno hibridizacije ovih veza. Kad se sile privlače: Jačine Veza Kovalentne veze su vazne intramolekularne sile (sile unutar istog molekula). Intermolekularne sile (sile izmedju različitih molekula), su takodje jako vazne. Ove veze su vazne i vodenim uslovima u kakvim mogu da budu hidrofobne ili hidrofilne. Svi ih imaju: Intermolekularne veze Sve intermolekularne sile su van der Waalsove sile- tako reci nisu prave veze u smislu da dele elektrone vec su slabije privlacne sile. Ove veze ukljucuju i Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 2 Londonove disperzivne sile, dipol-dipolne sile, vodonicne veze, jonske interakcije. Londonove disperzivne sile (LDF)-Ovo su jako blage veze sa kratkom vremenskom trajnošću, koje nastaju kada molekuli koji nastaju od nukleusa privlače elektronski omotač drugog atoma. Ove sile su jedino primetne ako nema drugim intermolekularnih sila, kod nepolarnih molekula. Dipol-dipolne sile Dipol-dipolne sile postoje kod polarnih regija vise molekula. Postojanje dipola znaci da molekul ima delimicno pozitivno i delimicno negativno naelektrisanje. U prirodi cesto ovakve sile u obliku vodonicnih veza. Vodonicne veze Vodonicne veze, kao sto ime nalaze ukljucuje vodonike. Vodonik treba da bude povezan sa kiseonikom ili azotnim atonom (u nebioloskim uslovima se vodonicne veze mogu desiti i izmedju vodonika hlora i floura). Vodonicne veze su daleko jace nego druge dipol-dipolne veze, i jace od londonovske disperzivne sile. Vodonicne veze mogu intermolekularne i intramolekularne sile. Jonske veze U biološkom sistemu jonske interakcije u kojoj suprotno naelektrisani joni privlače jedan drugog, mogu koristiti isto kao intermolekularnih ili intramolekularne sila. U nekim slučajevima mogu biti u to uključeni i katjoni metala, kao sto ne Na+ ili Cl-. U mnogim slučajevima katjon je amonijum jon iz amino grupe RNH3-, anjon može da bude od Karboksilne kiseline, kao sto je RCOO-. amonijum jon Amonijum jon se na srpskom piše kao "amonijum jon" i označava se hemijskom formulom \(NH_4^+\). Ovaj jon se često sreće u hemiji i hemijskim reakcijama. Ako želite napisati i provesti reakciju koja uključuje amonijum jon na srpskom, možete koristiti odgovarajuće hemijske reakcije i formule, u zavisnosti od konteksta. Na primer, ako želite prikazati reakciju amonijum-hlorida (\(NH_4Cl\)) s lužinom (NaOH) koja dovodi do formiranja amonijum jona i vode, to može izgledati ovako: Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 3 \[ NH_4Cl + NaOH \rightarrow NH_4OH + NaCl \] U ovoj reakciji, amonijum jon (NH₄⁺) formira se iz amonijum-hlorida i lužine, dok se sol natrijum-hlorid (NaCl) takođe formira kao proizvod. Ovo je jedan primer kako biste mogli koristiti amonijum jon u hemijskim reakcijama na srpskom jeziku. (RNH3-) Formula (RNH3-) označava amonijum jon u kojem je (R) organski ostatak, a (NH3-) je amonijum jon. Ako bismo želeli detaljnije razjasniti, (RNH3-) može se interpretirati kao amonijum jon u kojem je vodonik atom zamenjen organskim ostatkom (R). Na primer, ako je (R) metil grupa (CH₃), onda bi formula bila (CH₃NH₃-), što predstavlja amonijum jon sa zamenskom metil grupom. Ova vrsta jedinjenja često se susreće u organskoj hemiji i može biti deo raznih organskih jedinjenja i reakcija. Veze u vodi, mrzitelji i ljubitelji Dominantni faktor u ponasanju molekula u vodenim uslovima zavisi od dela molekula koji se sastoji samo od ugljenika i vodonika. Hidrokarboni su nepolarnih i privlače ih nepolarnih delovi putem londonove disperzivne sile. U suštini prisustvo nekog drugog elementa ugljenika i vodonika, cini deo polaran. Kiseonik i azot, su najefektivniji elementi u biohemiji sto se tiče polarnog dela molekula. Sumpor je najneefikasniji da učini deo molekula polarni. Dipol-dipolne, vodonične veze, jonske interakcije su sve hidrofilne. Londonove sile su hidrofobne. Sto vise ugljenika i vodonika ima bez prisustva drugih atoma, hidrofobicniji je molekul. Molekul može imati hidrofobne ili hidrofilne delove i oba dela su vazna za funkcionisanje ovog molekula. Ova pojava je vazna za stvaranje micelarne strukture, oni nastaju kada se molekuli deterdženta koji obično imaju hidrofobne i hidrofilne delove, organizuju u sferne strukture u vodenom rastvoru. Hidrofobni delovi molekula usmeravaju se prema unutrašnjosti micela, dok se hidrofilni delovi okreću prema spoljnoj vodenastoj sredini. Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 4 Kako jačina veze utiče na fizička svojstva supstance Fizičke osobine bioloških supstanci zavisi od intermolekularnih sila koje su prisutne. Po jačini se dele na: Jonske→vodonicne→dipol/dipol→london Ponekad se dese neki izuzeci nastaju kod graničnih slučajeva (kada molekul nije samo jednostavna vrsta molekula), i kod velikih molekula→ makromolekula. Sve biološke supstance koje u sebi sadrže kiseonik, azot, sumpor i fosfor su polarne. Londonske sile, najslabije intermolekularne sile, su vazne kod nepolarnih okolnosti. Hidrokarbonski deo molekula je nepolaran u molekulima. Temperatura kljucanja, temperatura topljenja, rastvaranje Kako se sila izmedju molekula smanjuje time se smanjuje i temperatura kljucanja, topljenja, rastvaranje u vodi. Uz to pritisak i rastvaranje u nepolarnim rastvorima se povecava. Odors Mnoge funkcionalne grupe imaju specificni miris. Male karboksilne kiseline mirisu kao na primer aceticna kiselina (sirce), dok veliki molekuli imaju neprijatan miris. Vecina estera, posebno nestabilnih imaju prijatan miris zato su cesto korisceni u parfemima. Supstance koje imaju sulpor imaju neprijatan miris. Mali amini imaju miris amonijaka, dok veliki amini imaju miris ribe ili gore. Zato mnogi ljudi iscede limun na ribu, kako bi kiselina reagovala sa baznim aminima i formirala amoniumsku so koja nema miris. Kako izazvati reakciju: Funkcionalne grupe Mnoga ugljenicna jedinjenja u svojoj strukturu imaju jednu ili vise reaktivnih mesta koja se sadrze specificne grupe atoma. Ova mesta su gde hemijske reakcije nastaju. Ove specificne grupe se nazivaju funkcionalne grupe. Ove grupe sastoje Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 5 se od atoma koji nisu ugljenik i vodonik, i imaju duple ili troduple veze, i one odredjuju reaktivnost organskih molekula Ugljovodonik (Hidrokarbon) Alkani su primeri hidrokarbona, jedinjenja koje ima samo ugljenika i vodonika, bez tradicionalnih funkcionalnih grupa. Iz ovog razloga, nisu jako reaktivni. Alkeni i alkini su isto hidrokarboni. Oni imaju ugljenik-ugljenik duple i troduple veze. Prisustvo jedne ili vise tipova cini ih reaktivnijim. Aromaticni hidrokarboni, obicno je kruznog oblika koja ima jednoclanu ili dvoclanu ugljenik na ugljenik vezu neizmenicno, ali su mnogo manje reaktivni u dnosu na druga jedinjenja sa vise duplih ugljenik-ugljenik duplim vezama. Alkini nisu jako cesti u bioloskim sistemima. Funkcionalne grupe sa Kiseonikom i Sumporom Funkcionalne grupe sa kiseonikom i sumporom Mnoge funkcionalne grupe imaju kiseonik, ukljucujuci alkohole, etre, aldehide, i ketone. Naici ces na mnoge ove grupe kada budes ucila o ugljene hidrate. U ugljenim hidratima mnogo puta etarske grupe (C-O-C), se nazivaju glikocidna veza. Dodatno kaboksilna kiselina i estri su vazne funkcionalne grupe koje se javljaju kod masnih kiselina i masti i ulja. Alkoholi i drugi etri imaju samo jednostruku vezu sa atomima kiseonika. Alkoholna grupa sastavljena sa aromaticnim prstenom naziva se fenol. Aldehidi i ketoni imaju funkcionalnu grupu koja ima samo duplo vezan atom kiseonika. Karboksilna kiselina i estri(jedinjenja koja u sebi imaju ostatal molekula kiseline i molekula alkohola), u sebi imaju jednoclano i duplo vezan kiseonik. Kombinacija ugljenika duplo-vezanog za kiseonik naziva se karbonilna grupa. Sumpor, element koji se nalazi odmah ispod kiseonika u periodicnom sistemu elemenata, moze da zameni kiseonik kod alkohola kao i kod etera da napravi tiole ili tioetre. Mnoge od ovih sumpornih jedinjenja zaista smrde. Sumpor moze takodje da napravi disulfid, sto je veza izmedju dva sumporna atoma. Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 6 Funkcionalne grupe sa azotom Amini i amidi su dve vazne funkcionalne grupe koje u sebi imaju azot. Amini su prisutni u amino kiselinama i alkaloidima. Amidi su prisutni u proteinima, u kojima su poznati kao peptidna veza. Razlika izmedju amina i amida je u tome sto amidi imaju karbonilnu grupu (=O) koja se naslanja na atom azota. Amini su derivati amonijaka (NH3) gde jedna ili vise organskih grupa zameni vodonik.U sekundarnim i tertriarnim Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 7 aminima dve ili tri organske grupe zamene atom vodonika. Funkcionalne grupe sa fosforom Funkcionalne grupe koje u sebi imaju fosfor Fosfor vazan element u bioloskom sistemu zato je cesto deo fosfatne grupe. Fosfatna grupa nastaje od fosforne kiseline (H3PO4). Fosfatna grupa moze biti sama ili deo difosfata, trifosfata ili deo fosfatnog estera. Fosfati su deo zuba i kostiju, kao i deo transpornog molekula energije ATP i ADP. Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 8 Reakcije sa funkcionalnim grupama Kako ces uciti o razlicitim biohemijksim molekulima i njihovim funkcijama u zivim organizmima, videces da kako neki molekul reaguje zavisi iskljucivo od njegove funkcionalne grupe. Odvoji nekoliko momenata da se prisetis svog znanja iz organske hemije i osnovnih reakcija odredjenih funkcionalnih grupa. Alkoholi Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 9 Alkoholi oksidiraju (gube elektrone, primaju kiseonik, ili gube vodonik). Blaga oksidacija primarnih alkohola (kada je -OH grupa vezana za ugljenik na kraju lanca, takozvani terminalni ugljenik) pravi aldehid, koji moze da nastavi da oksidira do nastajanja karboksilne kiseline. U slicnim uslovima sekundarni alkoholi (-OH je vezan za ugljenik koji je vezan za jos dva ugljenika) stvara ketone, a tertiarni alkoholi (-OH je vezan za ugljenik koji je vezan za jos 3 ugljenika), nije reaktivan. Ovo ponasanje je jako vazno kod mnogih ugljenih hidrata. Prisustvo -OH grupe prevari ljude da misle da su alkoholi baze, nista ne be moglo biti dalje od istine. Alkoholi u bioloskim uslovima, su neutralna jedinjenja. Fenoli u kojima je -OH vezana za aromatski prsten, su slabe kiseline. Aldehidi i ketoni Aldehidi lako mogu da se oksiduju do karboksilne kiseline, ali ketoni ne oksidiraju. Redukcija secera se ponasa tako zato sto nastaje blaga oksidacija karbonilne grupe (=O). Karbonilna grupa jednog aldehida ili ketona moze da se udruzi sa alkoholom i stvori acetal ili hemiacetal. Karboksilne kiseline Zajedno sa fosfornom kiselinom najvaznija bioloska kiselina. Karboksilna kiselina reaguje sa bazama kao sto su amini i proizvodi soli. Soli imaju jon amonijaka od amina i jon karboksilata od kiseline. Tioli i amini Fosforne kiseline pH i funkcionalne grupe Ista molekul drugačiji oblik: Izomerizam Cis-trans izomeri Kiralni ugljenici Identifikuj kiralne molekule Odredi kiralni oblik: Enantiomer ili stereoisomer? Opis kiralnog jedinjenja: Fiserova projektivna formula Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 10 Ch3: Fun with Carbon: Organic Chemistry 11