Aldehídos y Cetonas - Química Orgánica PDF

Aldehídos y cetonas Fabio Andrés Castellanos Castillo Química Orgánica Bacteriología y Laboratorio Clínico Introducción Grupo Los aldehídos y las cetonas son un carbonilo grupo de compuestos que present...

Aldehídos y cetonas Fabio Andrés Castellanos Castillo Química Orgánica Bacteriología y Laboratorio Clínico Introducción Grupo Los aldehídos y las cetonas son un carbonilo grupo de compuestos que presentan el grupo carbonilo como grupo funcional principal Aldehído Cetona El grupo funcional es plano, por la disposición del doble enlace, siendo una configuración trigonal plana, la causante de que el carbonilo se obtengan productos con isomería  Introducción Formaldehído Acetaldehído Acetona Un compuesto utilizado para la Un compuesto utilizado como Un compuesto presente en la cáscara preservación de tejidos orgánicos, disolvente de pinturas, muy soluble de algunas frutas, producto tiene efectos colaterales a su con el agua, además de ser usado intermedio de la oxidación del etanol exposición como removedor de esmaltes Introducción a los aldehídos Benzaldehído Cinamaldehído Vainillina Los nombres comunes de muchos aldehídos provienen derivados de los ácidos carboxílicos, los cuales fueron primeramente estudiados en la química orgánica  Nomenclatura de aldehidos 2-bromo-3-clorobutanal trans-3-hidroxi-4-heptenal 3-fenilpentanal La nomenclatura de aldehidos sigue las mismas reglas para nombrar compuestos orgánicos, sin embargo, la prioridad la dará el grupo carbonilo del aldehído 3-ciclopentil-2-propinal  Introducción a las cetonas Alcanfor Acetofenona Benzofenona Las cetonas poseen olor mas fuertes, los cuales son usados como fragancias, por su solubildad se usan como disolvente y como precursores de muchos aditivos en la indsutria.  Nomenclatura de cetonas Se siguen las reglas correspondientes a la nomenclatura de los compuestos orgánicos, 5-metilhexen-3-ona 2-metil-3-ciclohexenona teniendo como prioridad el grupo carbonilo. Entre grupos carbonilo, el aldehido tiene prelación sobre la cetona, la cual al ser 5-oxo-3-hexinal sustituyente se definie como 1-bromo-3-ciclopentil-2-propanona -oxo-  Aplicaciones biológicas Muchos de los compuestos con grupo carbonilo tienen una aplicación en sistemas biológicos, ya que muchos de ellos se generan como metabolitos secundarios (compuestos generados por el organismo como mecanismo de defensa, relaciones simbiióticas o para superviviencia) (Paradoxurus hermaphroditus). Muscona Exaltona  Propiedades fisicoquímicas Un grupo polar, que permite que sean compuestos solubles en agua Ataques a electrófilos, para generar reacciones de adición Permite realizar Ataques por puente3 nucleófilos, para hidrógeno con el generar reacciones de agua o sustanicas adición similares Reacciones Las adiciones al grupo Adición nucleofílica carbonilo se dan por el grupo C=O,el cual genera un dipolo muy grnade favoreciendo las adiciones Adición electrofílica  Reacciones Adición de agua Formación de dioles geminales Es una reacción muy dada en compuestos de bajo peso 1C 2C 3C molecular, debido a que a mayor número de carbonos, mas dificil la interacción del Muy rápida Se da pero Muy lenta y muy y fácil lentamente poco producto agua con el carbono del carbonilo  Reacciones Adición de alcoholes Aldehido Hemiacetal Acetal Cetona Hemicetal Cetal  Reacciones Adición de amoniaco y derivados El amoniaco y aminas reaccionan con el grupo carbonilo generando las deniminadas bases de Schiff 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) La reacción aterior corresponde a la prueba de identificación para el grupo carbonilo, usando como tal el reactivo de Brady, el cual contiene elcompuesto 2,4-DNFH. La formación de un precipitado de color naranja es positivo para grupo carbonilo.  Reacciones Oxidación de aldehidos La reacción permite identificar aldehidos debido a la formación de un ácido y la formacion de un precipitado coloreado Ensayo con el reactivo de Tollens Espejo de plata (+)  Reacciones Reducción del grupo carbonilo La reducción obedece a la inclusión de hidrógenos o disminución de oxígenos en el compuesto, llevando incluso a la formación de alcoholes El borohidruro de sodio es una sal que permite El hidruro de litio-aluminio es una sal que la reducción del grupo carbonilo a alcohol permite la reducción del grupo carbonilo, solamente, es suave y se usa en primer lugar en carboxilo a alcohol, es muy reactivo y se usa en metanol y posteriormente en ácido eter y posteriormente en ácido