I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi PDF

Professore Gilda Aiello Argomento I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi  Gilda Aiello L’amaro Riconoscimento da parte dei recettori (stesso meccanismo del sapore dolce) M...

Professore Gilda Aiello Argomento I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi  Gilda Aiello L’amaro Riconoscimento da parte dei recettori (stesso meccanismo del sapore dolce) Molti sali inorganici sono amari (KI, MgCl2) Solitamente non è molto apprezzato perché associato a «velenoso» Eccezioni: birra, amari, caffè, … I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 2 di 44  Gilda Aiello Il gusto amaro: la chinina U"lizzata nelle bibite An"-malarico, an"pire"co e analgesico. Acqua tonica o gin tonic: secondo la tradizione inventa" per assumere l’an"malarico. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 3 di 44  Gilda Aiello Il gusto amaro: la caffeina Xantine (alcaloidi): stimolanti del sistema nervoso centrale. Caffeina: sostanza amara di riferimento. Energy drinks. Caffeina come additivo viene recuperata da caffè decaffeinato, ecc. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 4 di 44  Gilda Aiello Il gusto amaro: la birra Humulus lupulus (infiorescenze:luppolo). α- e β-acidi hanno aCvità baEeriosta"ca e sono precursori dei compos" amari. Sono insapori. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 5 di 44  Gilda Aiello Il gusto amaro: la birra Isomerizzazione degli α-acidi del luppolo durante la cottura: composti più solubili. Diverso grado di amaro a seconda del momento dell’aggiunta del luppolo: all’inizio (bittering hops), negli ultimi 10 minuti (hop flavour), negli ultimi tre minuti (hop aroma). International Bitterness Units scale (IBU scale): 1 IBU = 1 ppm isoumulone – Blonde ale 15-30, – English bitter 20-35, – India Pale Ale > 40, – Irish stout 45-60 I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 6 di 44  Gilda Aiello Triterpenoidi: limonina I limonoidi sono triterpeni O ossigena" che si ritrovano esclusivamente nei fruC O O O delle Rutacee e delle Meliacee. O O O O Limonina (pompelmo, arancia) I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 7 di 44  Gilda Aiello Triterpenoidi: limonina Gli agliconi di queste sostanze, in particolare la limonina, sono responsabili di un fenomeno chiamato “delayed bitterness” che avviene durante la produzione dei succhi di agrumi. Si forma da precursori insapori durante il processo industriale di spremitura del succo di agrumi (arancia, pompelmo). Trattamenti enzimatici che idrolizzano il legame estereo riducono la percezione del gusto amaro. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 8 di 44  Gilda Aiello Formazione della limonina La limonina non è contenuta come tale nei succhi di agrumi; è invece presente l'α-lattone dell'acido limonoico che viene trasformato enzimaticamente in limonina. Nel campo dei derivati agrumari è sorto, quindi, il problema dello "sviluppo ritardato di un sapore amaro" causato proprio dalla limonina. Acido limonoico Limonina I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 9 di 44  Gilda Aiello Formazione della limonina Non c'è modo alcuno di evitare che, una volta che il succo viene estratto, la trasformazione enzimatica proceda. Opzioni: diluizione dei succhi mediante “blending”, rimozione dei precursori mediante trattamenti enzimatici, ultrafiltrazione. Il fenomeno è legato alla varietà (Navel vs. Valencia) e alla stagionalità. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 10 di 44  Gilda Aiello Formazione della limonina La “delayed bitterness” dovuta alla liberazione di limonina è un problema importante per la trasformazione degli agrumi. La presenza di triterpenoidi limonoidici a concentrazioni superiori a 6 ppm è connessa ad una scarsa accettabilità del prodotto da parte dei consumatori. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 11 di 44  Gilda Aiello Formazione della limonina L’amarezza si sviluppa soprattutto in seguito al danneggiamento dei tessuti in seguito a congelamento: enzimi idrolitici entrano in contatto con i precursori glucosidici insapori, liberando gli agliconi amari. La reazione è catalizzata dall’enzima limonin-lattone idrolasi a pH inferiori a 6.5. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 12 di 44  Gilda Aiello Formazione della limonina I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 13 di 44  Gilda Aiello Naringina Sapore amaro del HO OH pompelmo. O O O OH Insieme ad altri polifenoli OH (esperidina, nariru"na, ecc.) OH OO responsabile del sapore CH3 OH O amaro dell’albedo degli OH OH Naringina (pompelmo, arancio) agrumi. Neoesperidosio I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 14 di 44  Gilda Aiello Il gusto amaro: la carne 60% della popolazione caucasica americana è sensibile al sapore amaro della PTC (supertasters). Sensibilità di alcune fasce della popolazione al sapore amaro della creatina nella carne probabilmente legato alle analogie strutturali. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 15 di 44  Gilda Aiello Denatonio benzoato (Bitrex) E’ il composto più amaro conosciuto Scoperto nel 1958 durante ricerche sugli anestetici locali (analogo della lidocaina) Utilizzato come additivo per evitare l’ingestione accidentale di sostanze tossiche (alcool denaturato, antigelo, detergenti liquidi, prodotti per la casa, ecc.) I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 16 di 44  Gilda Aiello Sapore amaro e valore di soglia di alcuni peptidi Pep$de Valore di soglia (mmol/L, acqua) Gly-Leu 19-23 AA idrofobici e/o con Gly-D-Leu 20-23 anelli aromatici (Phe) Gly-Phe 15-17 Devono essere cor= per Gly-D-Phe 15-17 poter interagire col Leu-Leu 4- 5 Leu-D-Leu 5- 6 recettore D-Leu-D-Leu 5- 6 I mportante per la Ala-Leu 18-22 produzione di idrolizzati All’aumentare Leu-Ala 18-21 proteici o per alimenti con Gly-Leu 19-23 dell’idrofobicità, elevato grado di proteolisi Leu-Gly 18-21 diminuisce il valore di Ala-Val 60-80 (es. formaggi, salumi) soglia e aumenta Val-Ala 65-75 l’amarezza: Phe-Gly 16-18 Gly-Phe 15-17 Phe>Leu>Ala Phe-Gly-Phe-Gly 1.0-1.5 Phe-Gly-Gly-Phe 1.0-1.5 I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 17 di 44  Gilda Aiello Valori di soglia di peptidi A-B: correlazione tra amarezza e idrofobicità della catena laterale A B Asp Glu Asn Gln Ser Thr Gly Ala Lys Pro Val Leu Ile Phe Tyr Trp 0 0 0 0 0 0 0 0 85 26 21 12 11 6 5 5 Gly 0 - - - - - - 0 0 - 45 75 21 20 16 17 13 Ala 0 - - - - - - 0 0 - - 70 20 - - - - Pro 26 - - - - - - - - - - - 6 - - - - Val 21 - - - - - - 65 70 - - 20 10 - - - - Leu 12 - - - - - - 20 20 - - - 4.5 - - 3.5 0.4 Ile 11 43 43 33 33 33 33 21 21 23 4 9 5.5 5.5 - - 0.9 Phe 6 - - - - - - 17 - - 2 - 1.4 - 0.8 0.8 - Tyr 5 - - - - - - - - - - - 4 - - - - Trp 5 - 28 - - - - - - - - - - - - - - 0: sapore dolce o neutro I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 18 di 44  Gilda Aiello Modello unificato per i recettori del sapore dolce-amaro (Okai) I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 19 di 44  Gilda Aiello I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 20 di 44  Gilda Aiello Il gusto acido Il gusto acido è dovuto agli ioni H+ in soluzione (pH) Il tipo di acido influenza la sensazione. Acidi negli alimenti: citrico e malico (frutta), tartarico (uva), isocitrico (more), ossalico (rabarbaro), acetico (aceto), lattico (crauti, formaggi, yogurt) I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 21 di 44  Gilda Aiello Gli acidi nel vino Acidi costituenti dell’uva Acido tartarico Acido malico Acido citrico 1.5 – 5 g/L 0 – 4 g/L 0 – 0.5 g/L Acidità aspra Acidità verde Acidità fresca Acidi da processo fermentativo Acido succinico Acido acetico Acido lattico 0.5 – 1.5 g/L Acidità “acre”, “acerba” I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 22 di 44  Gilda Aiello Il gusto salato Generato dallo ione sodio La soglia di percezione è estremamente variabile, ma in genere piuttosto alta. Come per gli zuccheri, l’evoluzione ha selezionato recettori in grado di percepire alimenti contenenti elevate quantità di sale I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 23 di 44  Gilda Aiello Influenza dell’anione sul gusto salato Alcuni anioni come il citrato e il fosfato sono in grado di limitare la percezione del salato, così come gli acidi grassi liberi. Eclatante è il caso dei formaggi. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 24 di 44  Gilda Aiello Il gusto salato/amaro dei sali inorganici La percezione di un gusto amaro nei sali sembra essere legato alla somma dei diametri ionici dell’anione e del catione (valore limite 6.5 Å). LiCl = 4.98 Å CsCl = 6.96 Å NaCl = 5.56 Å Salati Amari CsI = 7.74 Å KCl = 6.28 Å MgCl2 = 8.50 Å I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 25 di 44  Gilda Aiello Peptidi con un sapore salato (più intenso a pH acido) Peptidea Sapore Valore di soglia (mmol/L) Intensitàb Orn-β-Ala.HCl 1.25 3 Orn-γ-Abu.HCl 1.40 3 Orn-Tau.HCl 3.68 4 Lys-Tau.HCl 5.18 4 NaCl 3.12 3 aOrn, ornitina; β-Ala, β-alanina; γ-Abu, acido γ-amminobutirrico; Tau, taurina. bScala da 0 a 5; riferimento 6.4 mmol/L NaCl I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 26 di 44  Gilda Aiello Umami «Delizioso» Biologicamente importante quanto il dolce Umami è il sapore dominante degli alimenti contenenti L- glutammato, come il brodo di pollo, gli estratti di carne e i formaggi stagionati (alimenti proteici). I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 27 di 44  Gilda Aiello Alimenti naturalmente contenenti glutammato Alimento Glutammato (mg/100g) Manzo 33 Pollo 44 Mais 130 Pesce 140 Pomodoro 140 Funghi 140 Parmigiano Reggiano 1200 I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 28 di 44  Gilda Aiello Alimento IMP GMP MSG Fuco (alga) 2240 Contenuto (mg/100 g) Parmigiano-Reggiano 1200 I dadi da brodo e il Sardine 193 280 brodo granulare Tonno 188 contengono Succo di pomodoro 260 principalmente SALE, Funghi Shiitake 30 67 poi glutammato, Gamberi 92 43 inosinato e guanilato di Maiale 122 3 23 sodio e infine piccole Merluzzo 44 9 quantità (≈2%) di Salmone 20 estratto di brodo di Latte umano 22 carne Latte vaccino 2 Come additivo 20-80 I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 29 di 44  Gilda Aiello Kokumi Termine giapponese per indicare quelle sostanze che non elicitano la risposta dei recettori del gusto, ma sono in grado di aumentare la palatabilità degli alimenti conferendo quello che viene definito pienezza, complessità, persistenza, spessore e corpo al flavor. Alliina (aglio) Isoalliina (cipolla) Glutatione I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 30 di 44  Gilda Aiello Interazioni: attenuazione ed esaltazione dei sapori Dolce e acido: saccarosio e acido ortofosforico nella bevande tipo cola. L’acido attenua la percezione del sapore dolce e viceversa. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 31 di 44  Gilda Aiello Interazioni: attenuazione ed esaltazione dei sapori Prosciutto crudo: – Sale: 4.5-6.5% [aggiunto per la conservazione, salato] – Amminoacidi liberi: >5% [generati dall’attività proteolitica durante la stagionatura, amari] – Molti peptidi a basso PM [generati dall’attività proteolitica durante la stagionatura, amari] Risultato finale: gusto bilanciato, ne’ eccessivamente salato, ne’ eccessivamente amaro I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 32 di 44  Gilda Aiello Chemestesi Su tutto il nostro corpo esistono recettori che mediano sensazioni di tipo tattile (tocco, dolore) e termico (caldo, freddo) Questi recettori esistono anche nelle mucose, quindi anche sulla lingua A volte accade che questi recettori vengano attivati da molecole: questo fenomeno viene detto chemestesi (“percezione chimica”). I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 33 di 44  Gilda Aiello Chemestesi Oltre ai 5 gusti fondamentali, vi sono altre sensazioni percepite nel cavo orale e definite “chemestetiche”: piccante, rinfrescante e astringente I responsi chemestetici sono dovuti ad un’irritazione chimica del sistema nervoso che induce un senso di caldo, freddo o dolore. La temperatura influenza quindi in modo marcato questa sensazione. La sensazione di chemestesi si ha principalmente sulle labbra, sulla lingua e nella cavità nasale. Nella bocca, i neuroni interessati sono posti in profondità, quindi la sensazione che si genera non è immediata ma è molto persistente. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 34 di 44  Gilda Aiello Chemestesi I neuroni chemestetici possono mediare anche risposte tattili Ad esempio, l’astringenza è una sensazione dovuta alla presenza di alcune molecole in grado di interagire con le proteine salivari e indurre una sensazione di “legato” e di “asciutto” nel cavo orale. La percezione della temperatura sulla nostra lingua (ma anche in altre parti del corpo) è mediata da recettori che si attivano a temperature diverse, dando al nostro cervello segnali che vengono interpretati come diversi livelli di temperatura. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 35 di 44  Gilda Aiello Chemestesi: sensazioni termiche I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 36 di 44  Gilda Aiello Molto caldo: il piccante Il peperoncino (o uno shock termico) attivano le fibre nervose collegate ad un particolare recettore nel cavo orale. L’attivazione di questo recettore manda al cervello una sensazione che viene interpretata come eccessiva temperatura, anche se la temperatura non è cambiata. Questa sensazione “termica” è il piccante (in inglese “hot”) La molecola responsabile dell’attivazione del recettore è la capsaicina. I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 37 di 44  Gilda Aiello Scala di Scoville Misura l’intensità della sensazione di piccante. Corrisponde al numero di diluizioni dell’estratto in acqua zuccherata necessarie per annullare la percezione di piccante Spray al peperoncino: 2,500,000-5,300,000!!!! I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 38 di 44  Gilda Aiello Piccante N O O Piperina (Piper nigrum) O O CH3O N H HO G i n g e r o l o ( Z i n g i b e r of f i ci nal i s ) C a p s a i c i n a ( Ch i l i p e p p e r , C a p s i c u m s p. ) O OH CH3O HO I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 39 di 44  Gilda Aiello Effetto rinfrescante Il mentolo genera all’interno della bocca un forte effetto rinfrescante. In piccola parte l’effetto è reale: il passaggio da stato solido a stato liquido assorbe calore, per questa molecola il calore di fusione è particolarmente elevato. Anche alcuni alditoli (xilitolo e mannitolo) hanno lo stesso effetto. In gran parte però il mentolo attiva un recettore per il “fresco” (TRPM8). Mentolo Mentha spicata (spearmint) Mentha piperita (peppermint) I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 40 di 44  Gilda Aiello Astringenza Dovuta all’interazione tannini – proteine Tipica di bevande come tè e vino (ricchi di polifenoli ad alto PM) R OH OH OH OH OH HO O OH HO OH R O OH OH OH O O OH HO O OH OH HO O O OH OO O HO R OH O OH OH HO O R OH OH O n O O OHHO OH HO R OH OH OH OH OH OH OH HO O OH Tannino idrolizzabile Proantocianidina OH OH I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 41 di 44  Gilda Aiello Interazione tannini - proteine I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 42 di 44  Gilda Aiello Astringenza Per diminuire la sensazione di astringenza nel tè: – aggiungere il latte: le caseine competono per la precipitazione con le proteine della saliva – aggiungere il limone: abbassamento di pH, con conseguente riduzione della ionizzazione dei polifenoli I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 43 di 44  Gilda Aiello Correlazione fra astringenza e capacità di precipitazione proteica I sapori: amaro, acido, salato, chemestesi 44 di 44