Notes de Glúcids PDF

09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS Els Glúcids 2 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS DEFINICIÓ DE GLÚCID: Els glúcids són biomolècules formades per C, H i O. GLÚCID, del grec glykys, que vol dir ‘dolç’. Alguns (no tots!) glúcids t...

09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS Els Glúcids 2 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS DEFINICIÓ DE GLÚCID: Els glúcids són biomolècules formades per C, H i O. GLÚCID, del grec glykys, que vol dir ‘dolç’. Alguns (no tots!) glúcids tenen gust dolç. Dues denominacions incorrectes: SUCRES i HIDRATS DE CARBONI (o carbohidrats). 3 1  09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS COMPOSICIÓ QUÍMICA DELS GLÚCIDS: Els glúcids són una cadena de C units entre ells (el nombre és variable) i enllaçats amb O i H. La unió del C amb l’hidrogen i l’oxigen és: Amb un grup alcohol (–OH) o hidroxil a un costat. Amb un hidrogen (–H) a l’altre costat. C–OH Grup alcohol unit a C 4 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS COMPOSICIÓ QUÍMICA DELS GLÚCIDS: A més, en els glúcids sempre hi ha un grup carbonil (carboni unit a un oxigen per enllaç doble). El grup carbonil pot ser aldehid (–CHO) o cetona (–CO–). C=O Grup carbonil 5 2  09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS COMPOSICIÓ QUÍMICA DELS GLÚCIDS: On hi ha el grup carbonil? És aldehid o cetona? C=O Grup carbonil 6 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS COMPOSICIÓ QUÍMICA DELS GLÚCIDS: On són els carbonis? On hi ha el grup carbonil? És aldehid o cetona? C=O Grup carbonil 7 3  09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS COMPOSICIÓ QUÍMICA DELS GLÚCIDS: 8 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS COMPOSICIÓ QUÍMICA DELS GLÚCIDS: 9 4  09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS ACTIVITATS A LA LLIBRETA Copia l’estructura d’aquestes molècules i indica quines són aldoses (tenen grup aldehid) i quines cetoses (tenen grup cetona): 10 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS CLASSIFICACIÓ DELS GLÚCIDS: Es classifiquen segons el nombre de cadenes (molècules de CHO) que contenen. Tres tipus: a) MONOSACÀRIDS: formats per una sola cadena. b) OLIGOSACÀRIDS: formats per la unió de 2 a 10 molècules de monosacàrids. Destaquen els DISACÀRIDS (dos monosacàrids). c) POLISACÀRIDS: formats per la unió de més de 10 molècules de monosacàrids. Per tant, els oligosacàrids i els polisacàrids es poden descompondre en monosacàrids. 11 5  09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS CLASSIFICACIÓ DELS GLÚCIDS: A més dels glúcids “purs” hi ha altres substàncies formades per glúcids i altres biomolècules (les veurem més endavant): Glicolípids Glicoproteïnes Altres 12 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS MONOSACÀRIDS: = Glucosa 13 6  09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS MONOSACÀRIDS: 14 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS DISACÀRIDS: SACAROSA Glucosa + Fructosa 15 7  09/10/2023 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS POLISACÀRIDS: MIDÓ + Glucoses 16 1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS POLISACÀRIDS: MIDÓ 17 8  09/10/2023 2. ELS MONOSACÀRIDS 18 2. MONOSACÀRIDS Són molècules formades per una sola cadena de 3 a 7 àtoms de carboni. Es classifiquen segons el nombre d’àtoms de carboni i segons la funció (grup aldehid o cetona) que tenen. Els reconeixem perquè acaben en –osa: aldotriosa, cetohexosa... 19 9  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS PROPIETATS: PROPIETATS FÍSIQUES: són sòlids, cristal·lins, de color blanc, hidrosolubles i de gust dolç. PROPIETATS QUÍMIQUES: capaços d’oxidar-se (perdre electrons) davant de determinades substàncies a les quals redueixen. Tenen la capacitat de reduir al reactiu de Fehling (prova de laboratori). Per què els monosacàrids són solubles en aigua? 20 2. MONOSACÀRIDS NOMENCLATURA: Segons el nombre de carboni parlem de : Trioses (3 C) Tetroses (4 C) Pentoses (5 C) Hexoses (6 C) Segons si tenen la funció aldehid o cetona parlem de : Aldoses (tenen la funció aldehid a C1) Cetoses (tenen la funció cetona a C2) A la practica apliquem els dos prefixos i la terminació –OSA. Exemples: aldopentosa (monosacàrid de 5 C amb funció aldehid), cetohexosa (monosacàrid de 6 C amb la funció cetona.) 21 10  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS: TRIOSES TRIOSES: 3 CARBONIS Formades per 3 àtoms de C (el mínim). Només hi ha dues trioses possibles (C3H6O3): Aldotriosa --> GLICERALDEHID Cetotriosa --> DIHIDROXIACETONA 22 2. MONOSACÀRIDS CARBONI ASIMÈTRIC Tots els monosacàrids tenen carbonis asimètrics: un carboni que té els 4 enllaços compartits amb radicals tots diferents. En el cas de les trioses, el gliceraldehid té un carboni asimètric a C2, però la dihidroxiacetona no té cap carboni asimètric. 23 11  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS ISOMERIA ESPACIAL o ESTEREOISOMERIA: mateixa fórmula química (C3H6O3) i mateixos grups funcionals (aldehids o cetona), però diferent disposició tridimensional a l’espai. 24 2. MONOSACÀRIDS: TRIOSES GLICERALDEHID El gliceraldehid té només un carboni asimètric, i està situat a C2. Segons al costat on se situï el grup –OH serà D-gliceraldehid (dreta) o L-gliceraldehid (esquerra). Són dos isòmers espacials o estereoisòmers. 25 12  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS: TETROSES TETROSES: 4 CARBONIS Formades per 4 àtoms de C. Les tetroses ja poden tenir més carbonis asimètrics. La seva configuració D o L la determinarà el carboni asimètric més allunyat del grup carbonil. En les aldo i ceto tetroses el carboni asimètric que marcarà D o L serà el C3. 26 2. MONOSACÀRIDS: PENTOSES PENTOSES: 5 CARBONIS Formades per 5 àtoms de C. Per la seva importància, destaquen les aldopentoses D-ribosa i la D-desoxiribosa. 27 13  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS: PENTOSES PENTOSES: D-RIBOSA i D-DESOXIRIBOSA A la D-desoxiribosa li falta un oxigen a grup –OH del C2. 28 ESTRUCTURA CÍCLICA PROJECCIÓ DE HAWORTH A partir de les pentoses, l’estructura més estable en l’espai dels monosacàrids no és lineal, sinó cíclica (tancada). Aquesta estructura cíclica de 5 carbonis en anell rep el nom de furan, per això les aldopentoses i les cetohexoses reben el nom de furanoses. Ribosa -> Ribofuranosa Desoxiribosa –> Desoxiribofuranosa 29 14  09/10/2023 ESTRUCTURA CÍCLICA PROJECCIÓ DE HAWORTH Les aldopentoses (aldehid i 5C) i les cetohexoses (cetona i 6C) formen molècules cícliques pentagonals, les furanoses. En canvi, les aldohexoses (aldehid i 6C) formen una molècula cíclica hexagonal, les piranoses. D-glucopiranosa 30 ESTRUCTURA CÍCLICA COM SE CICLA UN MONOSACÀRID? 31 15  09/10/2023 ESTRUCTURA CÍCLICA PROJECCIÓ DE HAWORTH 32 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES HEXOSES: 6 CARBONIS Formades per 6 àtoms de C (C6H12O6). Per la seva importància biològica destacarem la D-glucosa i la D-galactosa. Entre les cetohexoses destaca la D-fructosa. La forma més habitual de trobar les hexoses en forma cíclica, segons la projecció de Haworth. 33 16  09/10/2023 ESTRUCTURA CÍCLICA Amb la ciclació de les molècules, el C1 de les aldoses, que no era asimètric, passa a ser asimètric (té els 4 radicals diferents). En aquest moment diem que el C1 de les aldoses ciclades és un carboni anomèric. Igualment, el C2 de les cetoses ciclades també passa a ser asimètric i es diu que el C2 de les cetoses ciclades és un carboni anomèric. En qualsevol cas, ens hem de fixar en la direcció del grup –OH en aquest carboni anomèric. 34 ESTRUCTURA CÍCLICA CARBONI ANOMÈRIC: configuració α i β Si el grup –OH del carboni anomèric està en direcció contrària al carboni terminal (el C6 en cas de les hexoses; el C5 en el cas de les pentoses), la molècula té configuració α. Si el grup –OH del carboni anomèric està en la mateixa direcció que el carboni terminal (el C6 en cas de les hexoses; el C5 en el cas de les pentoses), la molècula té configuració β. 35 17  09/10/2023 ESTRUCTURA CÍCLICA PROJECCIÓ DE HAWORTH 36 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES GLUCOSA Aldohexosa de fórmula empírica C6H12O6 (com totes les altres hexoses). És el glúcid més utilitzat com a font d’energia, per això té tanta importància. S’obté de la digestió dels glúcids més complexos. En excés, es pot emmagatzemar com a polisacàrid al fetge i els músculs en forma de glicogen (animals) i als teixits de reserva en forma de midó o teixits estructurals en forma de cel·lulosa (plantes). 37 18  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES GLUCOSA Trobem la glucosa a la fruita madura, especialment al raïm. Les neurones i els glòbuls vermells tenen una gran dependència de la glucosa. En les anàlisis de sang, el “sucre” mesura els nivells de glucosa a la sang i ha d’estar en una concentració d’1 g/l. 38 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES GLUCOSA 39 19  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES GLUCOSA 40 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES GALACTOSA Aldohexosa (C6H12O6) present a l’orina dels animals en forma de β-D-galactosa. El grup –OH del C4 de la galactosa es troba a l’esquerra en la forma lineal (o cap amunt en la forma cíclica) mentre que el grup –OH del C4 de la glucosa es troba a la dreta o cap amunt. α-glucopiranosa α- galactopiranosa 41 20  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES GALACTOSA També trobem la galactosa a la llet formant el disacàrid lactosa, juntament amb la glucosa. La galactosa també forma part de glicoproteïnes i glicolípids de les membranes cel·lulars. Lactosa Molècula de lactosa, descomposta amb hidròlisi en glucosa (2) i galactosa (1). 42 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES FRUCTOSA És una cetohexosa, que quan es cicla agafa la forma d’un pentàgon, i la trobem normalment en forma de β-D-fructofuranosa. La trobem a la fruita de forma lliure i formant el disacàrid sacarosa (sucre), juntament amb la glucosa. SACAROSA 6 2 5 4 3 1 β-D-fructofuranosa 43 21  09/10/2023 2. MONOSACÀRIDS: HEXOSES RESUM Forma furanosa: les pentoses (ribosa i desoxiribosa) i la fructosa se ciclen en pentàgon (furà). Forma piranosa: la glucosa, galactosa (aldohexoses) se ciclen en forma d’hexàgon (pirà). 44 22