Monosaccharides et Glycoconjugués - Notes de Cours PDF

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Université Paris 8 Vincennes-Saint-Denis

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chimie organique biochimie monosaccharides biologie moléculaire

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Ces notes de cours présentent un résumé concis des monosaccharides et des glycoconjugués, en détaillant leurs types, leurs groupes fonctionnels importants et leurs rôles dans le contexte biologique. Les exemples de monosaccharides et les réactions chimiques associées sont inclus dans ces notes.

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# Fiche Synthèse : Monosaccharides et Glycoconjugués --- ## 1. **Monosaccharides** ### **Types** - **Aldoses** : Contiennent un groupe aldéhyde (R-CHO). - **Cétoses** : Contiennent un groupe cétone (R-CO-R'). ### **Exemples Courants** - **Pentoses** : D-Xylose (dérivé du D-Glucose). - **Hexoses*...

# Fiche Synthèse : Monosaccharides et Glycoconjugués --- ## 1. **Monosaccharides** ### **Types** - **Aldoses** : Contiennent un groupe aldéhyde (R-CHO). - **Cétoses** : Contiennent un groupe cétone (R-CO-R'). ### **Exemples Courants** - **Pentoses** : D-Xylose (dérivé du D-Glucose). - **Hexoses** : Glucose, Galactose, Mannose. - **Hexosamines** : D-Mannosamine, N-Acétyl-Mannosamine. - **6-Désoxyhexoses** : L-Fucose, L-Rhamnose. - **Acides Uroniques** : Formés par oxydation du groupe CH2OH d'un aldose. - **Acides Sialiques** : Ex. Acide N-Acétyl-Neuraminique (NANA). ### **Cyclisation** - Les monosaccharides adoptent majoritairement des formes cycliques (furanose ou pyranose) en solution. ### **Isomérie** - **Isomères de structure** : Différentes organisations atomiques. - **Épimères** : Différence sur un seul carbone asymétrique. - **Anomères** : Différence sur le carbone anomérique (α et β). --- ## 2. **Groupes Fonctionnels** ### **Groupe Aldéhyde (R-CHO)** - Structure : Carbone lié à un hydrogène et une double liaison à l'oxygène. - Propriétés : - Polaire et soluble dans l'eau (petites molécules). - Oxydé en acide carboxylique (R-COOH) ou réduit en alcool primaire (R-CH2OH). - Exemple : Glucose (aldose). ### **Groupe Cétone (R-CO-R')** - Structure : Carbone lié à deux groupes R et une double liaison à l'oxygène. - Propriétés : - Polaire et soluble dans l'eau. - Moins réactif que le groupe aldéhyde. - Exemple : Fructose (cétose). --- ## 3. **Glycoconjugués** ### **Définition** Biomolécules formées par la liaison d'une chaîne glucidique (oligosaccharide ou polysaccharide) à : - **Protéines** : Glycoprotéines. - **Lipides** : Glycolipides. ### **Rôles Biologiques** 1. **Structure** : Stabilisent les membranes cellulaires. 2. **Reconnaissance Cellulaire** : Impliqués dans les interactions cellule-cellule et immunité. 3. **Adhésion Cellulaire** : Facilitent l'attachement des cellules. 4. **Signalisation** : Servent de récepteurs pour des signaux biologiques. ### **Exemples** - **Glycoprotéines** : Hormones glycosylées, anticorps. - **Glycolipides** : Gangliosides des membranes cellulaires. --- ## Schéma Récapitulatif : 1. **Monosaccharides** - Types : Aldoses (glucose), Cétoses (fructose). - Dérivés : Hexosamines, Acides uroniques, Acides sialiques. 2. **Groupes Fonctionnels** - Aldéhyde : R-CHO (ex. glucose). - Cétone : R-CO-R' (ex. fructose). 3. **Glycoconjugués** - Protéines (glycoprotéines). - Lipides (glycolipides). - Rôles : Structure, reconnaissance, adhésion, signalisation.

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