Résumé des Glucides PDF

## Les Glucides **H** **OH** **H** **F. Aldehyde:** R - С = O - molécules organique **R** **f. cétonique:** R-С = O - Groupement hydroxyles (OH) **C=O** - Fonction Aldehyde est cétonique **oses**: * [monosaccharides] * (Sucre simple) * **oside** * **oses** * **oses**: سكر **Les Glucides:** *...

## Les Glucides **H** **OH** **H** **F. Aldehyde:** R - С = O - molécules organique **R** **f. cétonique:** R-С = O - Groupement hydroxyles (OH) **C=O** - Fonction Aldehyde est cétonique **oses**: * [monosaccharides] * (Sucre simple) * **oside** * **oses** * **oses**: سكر **Les Glucides:** * **Aldoses (Aldehyde)** * **Cétoses (cétone)** **CH₂OH** **C=0** **H-C-OH** **HO-C-H** **H-C-OH** **H-C-OH** **CH₂OH** **D-glucohexose** **C(2) ou (3-7) c** **C=0** **OH-C-H** **H-C-OH** **H-C-OH** **H-C-OH** **H-C-OH** **HO-C-H** **CH₂OH** **C=0** **H-C-OH** **OH-C-H** **H-C-OH** **H-C-OH** **CH₂OH** **D-gluctose** **D-galactose** **D-manose** **F. Aprimoir** **CH₂OH** **FA** **secondaire** **D-fructose** **icetonexose** **Les oses sont classées selon deux critères:** * nombre d'atomes de carbone * **3:** triose * **4:** tétrose * **5:** pentose * **6:** hexose * **7:** heptas * La nature de la fonction carbonyle * Aldehyde * Cétonique **Ces Roses deviennent la lumière polarisée d'un angle opposé sont émantiques mère (sant l'image l'un de l'autre dans un mirroir)** **Série L et D:** * **Série D:** Cm-1 droite - stéréo naturel * **Série L:** Cm-1 gauche stéréo L **Mélange racémique** **Epimère:** * C'est la nature de la fonction * S'ils diffèrent dans la position d'un seul groupement hydroxyle (-OH) **[α]20** = +14 **[α]20** = -14 **D-glyceraldehy de L-glyceraldehyd** **L'appartenance d'une serie Doù L n'implique pas le sens dedéviation de la lumière polariser** **D gluwse = + 72, 7** **D. frudose = 92** **verb la gauche** **vers Da droite** **Laloit de Biot!** **[α]D = X Cx / l** **Angle** **en degre** **spécifique** **enul g /al** **dm** **en dm** **2η** **La loi de Biot additive:** **[α]D(t2) = [α]D(C1) x C1 x Po + [α]D(C2) x C2 x Po + ....** **Condition pour q'une substancı Cherce ame Polariseer.** * Présence un ou plusions carbones asymétrique (C( غیر متناظر ) * Absence d'un mélange racémique * Si l'ensemble de la molécule me présent pas cum plan de sy metric **H** **Hc=oil** **OH-C-H** **H-C-H** **CH₂CH** **D- yalactose** **H** **LOOH** **C-01** **C-H** **C-H** **C-OH** **COO H** **plan** **Remarque:** * **Asymétrique:** Rau bume toujours aprés-le dermier rabo * **on peut trouve differentes la position de ol (Serie Load CH₂04** **Filiation des oses** * **Succession suit )** * On augment lembr d'atonne de cet * Ainsi de l'aldo triose à un aldo tétrose * Réalisée par syathésede * Apartir de glejcevaldigde **CH₂OH** **H-C-H** **H-C-OH** **H-C-OH** **CH₂OH** **Pour les aldosis (m. 2) C (Com** **Pour les céloses (3) C (con)** **Kiliani fisher 36** **Le mbi de C asymétrique:** * CH₂OH * H-C-H * C-H * 1 * C=O * 1 * H-C-OH * 1 * H-C-OH * ... * H-C-H * 1 * CH₂OH * 1 * C=O * ... **la formul brute, în formule la formul** **dihydrony acétone→ 12 stérroisomere** [driclopir mais que différent parla position d'atomes d'atomes dans l'espace] **Conséquence de la flitants de spare** * Le mbr d'isomères optique ou stérécisonnière sena * 2^(n-2) (2^(n))→ Poum lacétoses * 2^(n-1) (2^(n-1)) → Pour les aldose * ex: pom un Aldo hexose * n = 6 le mbr de rarbon C^ ex pour un céllohexose * C^n-2 = 6-2 = 4C" * lembrde co = 2^-6 = 3C^ => 2^3:8 * lembrde co * 2^6 = 2 : 16 * 8 serie * lem images par rapport a um miroir) **isomeres de fonction:** * In Appelle isomeres de fonction f'aldose et le cétose qui me different que par leur function Canbonvle! [Soit cétome, Aldehyde) * C=O C=O **CH2OH** **CH2OH** **D. Glutase** **D. Fructose** **Stéréo isomèves:** * **liastérioisomern:** isomeres optique [Enantiomères * **CH2OH** * **H-C-OH** * **CH₂OH** * **D-Glucose** **CH2OH** **CH2OH** **D-glycéral déhyde** **L-glyceraldehyde** **CH₂OH** **CH204** **Dihidrongarétome** **D-glycéral déhyde** **H** **C=0** **H-C-OH** **HO-C-H** **CH₂OH** **H** **C=0** **HO-C-H** **H-C-OH** **CH₂OH** **CH2OH** **CH2OH** **CH2OH** **CH₂OH** **D-Glucose** **D-fructose** **D-Momnosu** **D-galactose** **CH2OH** **CH2OH** **D. Ribose** **D-Ribulos.** **soses Naturel : D** **tructure linéaire:** **1 Epimeres:** * **D-glucose et D-manose** épimère en C₂ * **D-glucose et D-glactose** éfimère em CH **Enantiomères ou isomères optique:** * **Dentroggre- levoggre** * Sont ll'image d'un Jo l'autre dans un miroire * Det L (îm angle * mais sens opposé) **CH₂OH** **L-glucose** * finomdesalduses setermine par i OSE * Le nom des cétosis se termine par ulose (sauf le fructose dont le nome le lévulose) **Structure Cyclique_des oses &** 1) La structure limeaire que mous avons vue est simple, elle reflète Propriétés des oses muis pas tortines emeffet certains résultats énprimentown Som desacord avec la structure linéaire de fisscher **a) Amamilies de lar structure liméaire -** **A)** * Aldehyde + H₂o → Aldehyde + salwok →Acetal retin * Dedehyde → Aldehyde → hydrate →R-OH → R'-OH → RH/OR lon * ose + NaHSO3 → Aldonyde bisulfitede →R'-OH → R-OH hémi acétal → * soliol * ose hydrate → Roo * -H * -H * + H₂O **b) P'action du sulfate de méthyle Aldaberosc 50₄(CH3)2 Sui un théoriquement. In a obtenu un dérive hepta méthy lé** * D-glucose +H2O → D. Glowse bydraté → Devive hepta Méthylé * Structure linéare selon fisutien cyclique "Haworth" * La réactivité de la fonction Aldehyde conduit à une hémi-acétalisation di Sation: Intra moléculaire * Mécanisme de la y clisation: **⇒ Cyclisation Des Aldoses:** * és oses an solution (c'est notamment le ras des milicon Da sang) * Sont sous forme cyclique * Gomina non linéaire * For me (Fumanose furamique * correspond to um hétérogde à 5 Sommets (HL.O.) [cycle pentagonal] * C-C4 C1-Ｃ４ **Dérivé hepta Méthy lé** **Experimentalement: In** **Dérivé penta Méthy le** * Forme pyramique (pyranose) * Correspond à un hétérocycle a 6 sommets (50.0) [cyde hexagonal] * en à droite en bas (cycliqul * olt à gauche en haut **CH2OH** **HICCO** **CHOCH** **6CHED** **D. ghus H** **OH** **C** **C** **OH** **CH2011** **3** **C** **C** **OH** **3** **C** **-Givwfuramose I-D-glucofuranose** **α.Δ. αίνω pyranose** **P-D. Glucopyranose** **Remarque!** * **CHO** * **Сигон** * **D. Glucose** * **Cou** **Portrenca chyo Halder Gelisation des cétoses:** * **CH₂O** * **dessus قوة** * **pon rapport aucyde(!)** * **D-Gluco Pyran ose** * **CH₂Ow porté** * **-enco en dessous** * **(H0円)** * **LGluco pyram Ose** * **CHO** * **CH2OH** * **L.Glucose** ** Série D: CH₂OH au dessus** ** Série L: CH₂OH endessous** * Dans les Aldose la forme Pyrame clesestume forme Stable * **CH2OH** * **CH2OH** * **D-Fructos-** * **D-Fructose** * **CH2OH** * * **CH2OH** * **CH2OH** * **CH2OH** * **CH2OH** * 대₂매 * **애** * * * **애** * **CH2OH** * **12-D-fructofurance** * **B-D-fructofaromose** * **CH2H** * **3** * **2-D-fructo pyranose** * **B-D-fructo pyroom** * **Remarque: En Solution ces formes fumanose et pyranose sont en équilibre entre elles et avec la forme linéare.** **Comme les Aldoses, les cétoses peuvent, se Gcliser. Dans ce Cas l'hémi - acétalisation Intramoléculaire a lieu entre la fonction cétone et Groupement hydroxyle porté par un des carbomes de la chaine. Au cours de la cyclisation de Cz est le Carbone anomérique pom Pyrame . hétéroycle a 6 Sommet** **C2C5** * **C2-6** * **6CH 20H** * **funane:** hétéro y de **Isommnet** * **formation de fumanose** ((2-(5): stable * **formation de pyranose** (2-C6): instable * * **CH2OH** * **20=0** * **3** * **CH2OH** * **대매** * **3** * **3** * **CH2OH** * **D-Fructos-** * **D-Defructose** * **CH2OH** * **애** * **CH2H** * **3** * **12-D-fructofurance** * **B-D-fructofaromose** * **De manière générale Da stabilité duycle dépend de l'ose!** * **Aldohexoses plus stable Sous forme pyranique** * **les cétoses plus stable sous forme Funanique** **Le Glucose eniste aussi sous forme d'un dérivé funamique (d.B.). Cependant les former Stables des oses dinsi Que de D - Glucofunarmuse enal libre sont pyraniquy pom fe Glucose ( ena 90% de D-Glucopyranose pom 10% On Peut représenter ainsi l'équilibre qui se créé a l'état libre entre les diffratres forme de D. Glucosu: cet eqin libre est appelé << équilibrade motarotation s** **CH2OH** **60%** **B-D-Glucopyronose** **Structue** **CH2011** **linéaire** **30%** **2-D-Glucopyramuse** **Of** **-C-H** **To** **B-D. Gluco (uamoce** **CH2CH** **H-C-** **Th** **106** **-phénomène de mutarotation -** * elle est due à l'interconversion desformes anomériques a et B * cette interconversion à lien par l'overture che cycle hémi - acétalique ct refermetune, Sa la com figavation * lonséquence de l'anomérie autom de raibone tromérique **X-D-Glucofumares** **6-1** **ex: D-Glucose 2 = 2 = 32 isomeropty** * **Dans le cas des Aldohexosra lembr de 2-2 (linéaire) 2 (cyclingor) disamères optique passe de 2 aun 1. D-fructase (cetohexese) sous la forma gelique to 2-2 (thin 2) 161 160** * **ex: 26-2=2"** * **XL** * **3D** * **4LA 4LB 4DR 4DX** * **m-1** * **g=2 (fum. ex)** * **16** * **40B 4DX** * **8QL 8BL 8LD 8BD** **Remarque: Em Solution ces formes funanuses et pyranoses sont en équilibre entre elles et avec la forme lim éaire**