كتاب الكيمياء للطلاب - وحدة الهيدروكربونات - PDF

 ‫اﻟﻮﺣﺪة ‪8‬‬...

 ‫اﻟﻮﺣﺪة ‪8‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ﺗﺨﺘﻠﻒ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ اﻟﺘﻲ ﹸﻳﻄﻠﻖ ﻋﻠﻴﻬﺎ اﺳﻢ ﻣﻮاد ﻫﻴﺪرﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﺑﺎﺧﺘﻼف‬ ‫أﻧﻮاع اﻟﺮواﺑﻂ ﺑﻬﺎ‪.‬‬ ‫اﻷﻗﺴﺎم‬ ‫‪ 1‬ﻣﻘﺪﻣﺔ ﻟﻠﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫‪ 2‬اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‬ ‫‪ 3‬اﻷﻟﻜﻴﻨﺎت واﻷﻟﻜﺎﻳﻨﺎت‬ ‫‪ 4‬أﻳﺰوﻣﺮات اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫‪8. Hydrocarbons, Chapter 21, from Glencoe Chemistry: Matter and Change ©2017‬‬ ‫‪ 5‬اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫اﻟﺘﺠﺮﺑﺔ اﻻﺳﺘﻬﻼﻟﻴﺔ‬ ‫ﻛﻴﻒ ﳝﻜﻨﻚ إﻧﺸﺎء ﳕﻮذج ﺑﺴﻴﻂ‬ ‫ﻟﻠﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت؟‬ ‫إن اﻟﻨﻔﻂ ﻫﻮ اﻟﻤﺼﺪر اﻟﺮﺋﻴﺲ ﻟﻠﻤﻮاد‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‪.‬ﺗﺴﺘﺨﺪم اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ﻣﻜﻮﻧﺔ ﻣﻦ ذرات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫ﹼ‬ ‫إن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻛﻮﻗﻮد وﻫﻲ اﻟﻤﻮاد اﻟﺨﺎم ﻟﻤﻨﺘﺠﺎت ﻣﺜﻞ اﻟﻤﻮاد‬ ‫وذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن‪.‬ﺗﺬﻛﺮ أن اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻟﺪﻳﻪ أرﺑﻌﺔ إﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت‬ ‫اﻟﺒﻼﺳﺘﻴﻜﻴﺔ واﻷﻟﻴﺎف اﻟﺼﻨﺎﻋﻴﺔ واﻟﻤﺬﻳﺒﺎت واﻟﻤﻮاد‬ ‫ﺗﻜﺎﻓﺆ‪ ،‬وﻳﻤﻜﻨﻪ ﺗﺸﻜﻴﻞ أرﺑﻊ رواﺑﻂ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ‪.‬ﻓﻲ ﻫﺬه‬ ‫اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ اﻟﺼﻨﺎﻋﻴﺔ‪.‬‬ ‫اﻟﺘﺠﺮﺑﺔ‪ ،‬ﺳﺘﻘﻮم ﺑﺈﻧﺸﺎء ﻧﻤﺎذج ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺘﻲ‬ ‫ذرﺗﺎن‪ ،‬وﺛﻼث وأرﺑﻊ وﺧﻤﺲ ذرات ﻛﺮﺑﻮن‪.‬‬ ‫ﻟﻬﺎ ﹼ‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫اﳌﺮﻛﺒﺎت اﳍﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬ ‫ﻣﺒﻴﻦ‪.‬اﺳﺘﺨﺪﻣﻬﺎ‬ ‫ﺳﻤﻪ ﻛﻤﺎ ﻫﻮ‬ ‫ﹺ‬ ‫أﻧﺶء ﻣﻄﻮﻳﺔ‪.‬‬ ‫ﹼ‬ ‫ﱢ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻟﻤﺴﺎﻋﺪﺗﻚ ﻋﻠﻰ ﺗﻨﻈﻴﻢ اﻟﻤﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﻮل‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‪.‬‬ ‫‪270‬‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬  ‫ﻣﻘﺪﻣﺔ ﺣﻮل اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫اﻟﻘﺴﻢ ‪1‬‬ ‫إن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ‬ ‫اﻟﻔﻜﺮة اﻟﺮﺋﻴﺴﺔ ﹼ‬ ‫اﻷﺳﺌﻠﺔ اﻟﺮﺋﻴﺴﺔ‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﺬي ﻳﻮﻓﺮ ﻣﺼﺪرا ﻟﻠﻄﺎﻗﺔ وﻟﻠﻤﻮاد اﻟﺨﺎم‪.‬‬ ‫ﹰ‬ ‫ﻣﺎ اﻟﻤﻘﺼﻮد ﺑﺎﻟﻤﺼﻄﻠﺤﻴﻦ‪ :‬ﻣﺮﻛﺐ‬ ‫ ‬ ‫اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء‬ ‫ﻋﻀﻮي و ﻛﻴﻤﻴﺎء ﻋﻀﻮﻳﺔ؟‬ ‫ﻓﻲ‬ ‫إذا ﻛﻨﺖ ﻗﺪ رﻛﺒﺖ ﻓﻲ ﺳﻴﺎرة أو ﺣﺎﻓﻠﺔ‪ ،‬ﺗﻜﻮن ﻗﺪ اﺳﺘﺨﺪﻣﺖ‬ ‫إن اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ واﻟﺪﻳﺰل اﻟﻤﺴﺘﺨﺪﻣﺎن ﻓﻲ‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‪.‬ﹼ‬ ‫ﻛﻴﻒ ﻳﺘﻢ ﺗﺤﺪﻳﺪ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ ‬ ‫ﺣﻴﺎﺗﻚ‬ ‫اﻟﺴﻴﺎرات واﻟﺸﺎﺣﻨﺎت واﻟﺤﺎﻓﻼت ﻫﻤﺎ ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‪.‬‬ ‫واﻟﻨﻤﺎذج اﻟﻤﺴﺘﺨﺪﻣﺔ ﻓﻲ ﺗﻤﺜﻴﻠﻬﺎ؟‬ ‫ﻛﻴﻒ ﻳﺘﻢ اﻟﺘﻤﻴﻴﺰ ﺑﻴﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ ‬ ‫اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ واﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻏﻴﺮ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‬ ‫اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ؟‬ ‫أﻳﻘﻦ ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء ﻓﻲ ﺑﺪاﻳﺎت اﻟﻘﺮن اﻟﺘﺎﺳﻊ ﻋﺸﺮ أن اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺤﻴﺔ‪ ،‬ﻣﺜﻞ اﻟﻨﺒﺎﺗﺎت‬ ‫ﻣﺎ ﻣﺼﺎدر اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ‬ ‫ ‬ ‫واﻟﺒﺎﻧﺪا اﻟﻈﺎﻫﺮة ﻓﻲ اﻟﺸﻜﻞ ‪ ،1‬ﺗﻘﻮم ﺑﺈﻧﺘﺎج ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﺘﻨﻮﻋﺔ ﻫﺎﺋﻠﺔ ﻣﻦ ﻣﺮﻛﺒﺎت‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت وﻛﻴﻒ ﻳﺘﻢ ﻓﺼﻠﻬﺎ؟‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‪.‬أﻃﻠﻖ ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء ﻋﻠﻰ ﻫﺬه اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﺳﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻷن‬ ‫ﻣﻔﺮدات ﻟﻠﻤﺮاﺟﻌﺔ‬ ‫اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺤﻴﺔ ﻫﻲ اﻟﺘﻲ أﻧﺘﺠﺘﻬﺎ‪.‬‬ ‫اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺤﻴﺔ اﻟﺪﻗﻴﻘﺔ‬ ‫اﻟﻨﻈﺮﻳﺔ اﻟﺤﻴﻮﻳﺔ ﺑﻌﺪ ﻗﺒﻮل اﻟﻨﻈﺮﻳﺔ اﻟﺬرﻳﺔ ﻟﺪاﻟﺘﻮن ﻓﻲ أواﺋﻞ اﻟﻘﺮن اﻟﺘﺎﺳﻊ‬ ‫‪ :microorganism‬ﻫﻲ اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت‬ ‫ﻋﺸﺮ‪ ،‬أدرك ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء أن اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت‪ ،‬ﺑﻤﺎ ﻓﻲ ذﻟﻚ ﺗﻠﻚ اﻟﺘﻲ أﻧﺘﺠﺘﻬﺎ اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت‬ ‫اﻟﺼﻐﻴﺮة‪ ،‬ﻣﺜﻞ اﻟﺒﻜﺘﺮﻳﺎ أو اﻷوﻟﻴﺎت‪ ،‬واﻟﺘﻲ ﻻ‬ ‫ﻟﺘﻜﻮن ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﻣﻌﻴﻨﺔ‪.‬وﺗﻤﻜﻨﻮا‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻣﻌﺎ‬ ‫اﻟﺤﻴﺔ‪ ،‬ﺗﻜﻮﻧﺖ ﻣﻦ ﺗﺮﺗﻴﺒﺎت اﻟﺬرات اﻟﺘﻲ ارﺗﺒﻄﺖ ﹰ‬ ‫ﻳﻤﻜﻦ رؤﻳﺘﻬﺎ ﻣﻦ دون اﻟﻤﺠﻬﺮ‬ ‫ﺑﻬﺬا ﻣﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ اﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﻮاد اﻟﺠﺪﻳﺪة واﻟﻤﻔﻴﺪة‪.‬ﻣﻊ ذﻟﻚ‪ ،‬ﻟﻢ ﻳﻜﻦ اﻟﻌﻠﻤﺎء ﻗﺎدرﻳﻦ‬ ‫ﺗﻮﺻﻞ اﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﻌﻠﻤﺎء إﻟﻰ اﺳﺘﻨﺘﺎج ﻏﻴﺮ ﺻﺤﻴﺢ‬ ‫ﻋﻠﻰ ﺗﺮﻛﻴﺐ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‪.‬‬ ‫ﻣﻔﺮدات ﺟﺪﻳﺪة‬ ‫ﹼ‬ ‫ووﻓﻘﺎ‬ ‫ﹰ‬ ‫اﻟﺤﻴﻮﻳﺔ‪.‬‬ ‫ﻃﺒﻴﻌﺘﻬﺎ‬ ‫ﺑﺴﺒﺐ‬ ‫اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت‬ ‫ﻣﻦ أﻧﻬﻢ ﻟﻢ ﻳﺘﻤﻜﻨﻮا ﻣﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ‬ ‫ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي ‪organic compound‬‬ ‫ﻟﻠﻨﻈﺮﻳﺔ اﻟﺤﻴﻮﻳﺔ‪ ،‬ﺗﻤﺘﻠﻚ اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺤﻴﺔ "ﻗﻮة ﺣﻴﻮﻳﺔ" ﻏﺎﻣﻀﺔ ﺗﻤﻜﻨﻬﺎ ﻣﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ‬ ‫‪hydrocarbon‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن‬ ‫ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻟﻜﺮﺑﻮن‪.‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن ﻣﺸﺒﻊ‬ ‫‪saturated hydrocarbon‬‬ ‫دﺣﺾ اﻟﻨﻈﺮﻳﺔ اﻟﺤﻴﻮﻳﺔ ﻟﻘﺪ ﻛﺎن اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻲ اﻷﻟﻤﺎﻧﻲ ﻓﺮﻳﺪرﻳﻚ ﻓﻮﻟﺮ‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒﻊ‬ ‫)‪ (1800-1882‬أول ﻋﺎﻟﻢ ﻳﺪرك أﻧﻪ ﻗﺎم ﺑﺈﻧﺘﺎج ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي‪ ،‬ﻳﺴﻤﻰ ﻳﻮرﻳﺎ‪ ،‬ﻋﻦ‬ ‫‪unsaturated hydrocarbon‬‬ ‫ﺗﻘﻄﻴﺮ اﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻲ‬ ‫ﻃﺮﻳﻖ اﻟﺘﺮﻛﻴﺐ ﻓﻲ اﻟﻤﺨﺘﺒﺮ‪.‬ﻟﻢ ﺗﻘﻢ ﺗﺠﺮﺑﺔ ﻓﻮﻟﺮ ﺑﺪﺣﺾ ﻓﻜﺮة اﻟﻨﻈﺮﻳﺔ اﻟﺤﻴﻮﻳﺔ ﻋﻠﻰ‬ ‫‪fractional distillation‬‬ ‫ﻟﻜﻨﻬﺎ دﻓﻌﺖ ﺑﺴﻠﺴﻠﺔ ﻣﻦ ﺗﺠﺎرب ﻣﻤﺎﺛﻠﺔ ﻗﺎم ﺑﻬﺎ ﻋﻠﻤﺎء ﻛﻴﻤﻴﺎء آﺧﺮون ﻓﻲ‬‫اﻟﻔﻮر‪ ،‬ﹼ‬ ‫‪cracking‬‬ ‫ﺗﻜﺴﻴﺮ‬ ‫أوروﺑﺎ‪.‬ﻓﻲ ﻧﻬﺎﻳﺔ اﻟﻤﻄﺎف‪ ،‬ﺗﻢ دﺣﺾ ﻓﻜﺮة أن ﺗﺮﻛﻴﺐ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻳﺘﻄﻠﺐ ﻗﻮة‬ ‫ﺣﻴﻮﻳﺔ وأدرك اﻟﻌﻠﻤﺎء أﻧﻪ ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﺨﺘﺒﺮ‪.‬‬ ‫ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 1‬ﺗﺤﺘﻮي اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺤﻴﺔ ﻋﻠﻰ‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻣﺘﻨﻮﻋﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‬ ‫ﻛﻤﺎ أﻧﻬﺎ ﺗﺘﻜﻮن ﻣﻦ ﻫﺬه اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‬ ‫وﺗﻘﻮم ﺑﺈﻧﺘﺎﺟﻬﺎ‪.‬‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫ﺣﺪد اﺛﻨﻴﻦ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﺘﻲ ﻗﻤﺖ ﺑﺪراﺳﺘﻬﺎ ﻓﻲ ﻣﺎدة اﻟﻌﻠﻮم‬ ‫ﺳﺎﺑﻘﺎ‪.‬‬ ‫ﹰ‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫اﻟﻮﺣﺪة ‪ 8‬‬ ‫‪272‬‬  ‫ﻟﻜﺎﻓﺔ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻲ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻳﺘﻢ اﺳﺘﺨﺪام ﻋﺒﺎرة ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي‬ ‫ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 2‬ﻳﻘﻊ اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ‬ ‫‪ 14‬ﻣﻦ اﻟﺠﺪول اﻟﺪوري‪.‬وﻳﻤﻜﻨﻪ أن‬ ‫ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﻜﺮﺑﻮن‪ ،‬ﻣﻊ اﺳﺘﺜﻨﺎء أﺳﺎﺳﻲ ﻟﻤﺮﻛﺒﺎت أﻛﺎﺳﻴﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن‪ ،‬واﻟﻜﺮﺑﻴﺪ‪،‬‬ ‫وﻳﻜﻮن‬ ‫ﻳﺮﺗﺒﻂ ﻣﻊ أرﺑﻌﺔ ﻋﻨﺎﺻﺮ أﺧﺮى‬ ‫واﻟﻜﺮﺑﻮﻧﺎت‪ ،‬ﻟﻜﻮﻧﻬﺎ ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻏﻴﺮ ﻋﻀﻮﻳﺔ‪.‬وﻷن ﻫﻨﺎك اﻟﻜﺜﻴﺮ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‪ ،‬ﻓﻘﺪ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻵﻻف ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ‪.‬‬ ‫ﺗﻢ ﺗﺨﺼﻴﺺ ﻓﺮع ﻛﺎﻣﻞ ﻣﻦ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء‪ ،‬ﻳﺴﻤﻰ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‪ ،‬ﻣﺨﺼﺺ ﻟﺪراﺳﺘﻬﺎ‪.‬‬ ‫ﺗﺬﻛﺮ أن اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻫﻮ ﻋﻨﺼﺮ ﻓﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ‪ 14‬ﻣﻦ اﻟﺠﺪول اﻟﺪوري‪ ،‬ﻛﻤﺎ ﻫﻮ ﻣﺒﻴﻦ ﻓﻲ‬ ‫‪14‬‬ ‫اﻟﺸﻜﻞ ‪.2‬ﻳﻘﻮم اﻟﻜﺮﺑﻮن ذو اﻟﺘﺮﺗﻴﺐ اﻻﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ ‪ ،1s22s22p2‬ﺑﺸﻜﻞ ﺷﺒﻪ داﺋﻢ ﺑﻤﺸﺎرﻛﺔ‬ ‫‪Carbon‬‬ ‫ﻣﻜﻮﻧﺎ ارﺑﻊ رواﺑﻂ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ‪.‬ﻓﻲ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‪ ،‬ﺗﺮﺗﺒﻂ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫ﹰ‬ ‫إﻟﻜﺘﺮوﻧﺎﺗﻪ‪،‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪C‬‬ ‫ﻣﻊ ذرات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ أو ﻣﻊ ذرات اﻟﻌﻨﺎﺻﺮ اﻷﺧﺮى اﻟﻘﺮﻳﺒﺔ ﻣﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﺠﺪول‬ ‫‪12.011‬‬ ‫ﺧﺎﺻﺔ اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ‪ ،‬واﻷﻛﺴﺠﻴﻦ واﻟﻜﺒﺮﻳﺖ واﻟﻔﻮﺳﻔﻮر‪ ،‬واﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﺎت‪.‬‬ ‫ﹰ‬ ‫اﻟﺪوري‪،‬‬ ‫‪Silicon‬‬ ‫أﻳﻀﺎ ﻣﻊ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻷﺧﺮى‬ ‫اﻫﻤﻴﺔ‪ ،‬ﻫﻮ أن ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﺗﺮﺗﺒﻂ ﹰ‬ ‫ﹼ‬ ‫إن اﻷﻣﺮ اﻷﻛﺜﺮ‬‫ﹼ‬ ‫ﻳﻜﻮن‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫ﻟﻜﻮن‬ ‫ا‬‫ﻧﻈﺮ‬ ‫ﺎ‪،‬‬ ‫أﻳﻀ‬ ‫اﻟﺬرات‪.‬‬ ‫ﻣﻼﻳﻴﻦ‬ ‫اﻟﻰ‬ ‫ﻛﺮﺑﻮن‬ ‫ذرﺗﻲ‬ ‫ﻣﻦ‬ ‫ﺳﻼﺳﻞ‬ ‫ﻣﻜﻮﻧﺔ‬ ‫‪14‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪28.086‬‬ ‫ﹼ‬ ‫ﹰ‬ ‫ﹰ‬ ‫ﻳﻜﻮن ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﻣﺴﺘﻘﻴﻤﺔ‪ ،‬وﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ذات ﺳﻼﺳﻞ ﻣﺘﻔﺮﻋﺔ‪،‬‬ ‫أرﺑﻌﺔ رواﺑﻂ‪ ،‬ﻓﺈﻧﻪ ﺑﺬﻟﻚ ﹼ‬ ‫وﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﺣﻠﻘﻴﺔ‪ ،‬وﺣﺘﻰ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت ﺷﺒﻴﻬﺔ ﺑﺎﻷﻗﻔﺎص‪.‬وﻣﻊ ﻛﻞ اﺣﺘﻤﺎﻻت اﻟﺮﺑﻂ ﻫﺬه‪ ،‬ﻓﻘﺪ‬ ‫‪Germanium‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪Ge‬‬ ‫‪72.61‬‬ ‫ﺣﺪد ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻤﻼﻳﻴﻦ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ اﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ وﻳﻘﻮﻣﻮن ﺑﺘﺮﻛﻴﺐ اﻟﻤﺰﻳﺪ‬ ‫‪Tin‬‬ ‫‪50‬‬ ‫ﻛﻞ ﻳﻮم‪.‬‬ ‫‪Sn‬‬ ‫‪118.710‬‬ ‫اﻟﺘﺄﻛﺪ ﻣﻦ ﻓﻬﻢ اﻟﻨﺺ اﺷﺮح اﻟﺴﺒﺐ ﻓﻲ ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻟﻠﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت‪.‬‬ ‫‪Lead‬‬ ‫‪82‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫‪Pb‬‬ ‫‪207.2‬‬ ‫إن أﺑﺴﻂ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻫﻲ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‪ ،‬ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺗﺤﺘﻮي ﻓﻘﻂ ﻋﻠﻰ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻳﻜﻮﻧﻬﺎ‬ ‫ﹼ‬ ‫أن‬ ‫ﻳﻤﻜﻦ‬ ‫اﻟﺘﻲ‬ ‫اﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت‬ ‫ﻋﺪد‬ ‫ﻛﻢ‬ ‫واﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‪.‬‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫اﻟﻌﻨﺼﺮﻳﻦ‬ ‫ﻋﻨﺼﺮﻳﻦ ﺑﺮأﻳﻚ؟ ﻗﺪ ﻳﺘﺒﺎدر إﻟﻰ ذﻫﻨﻚ أﻧﻪ ﻻ ﻳﻤﻜﻦ ﺗﻜﻮﻳﻦ إﻻ ﻋﺪد ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت‪.‬‬ ‫إﻻ أﻧﻪ‪ ،‬ﻳﻮﺟﺪ اﻵﻻف ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‪ ،‬اﻟﺘﻲ ﻳﺤﺘﻮي ﻛﻞ ﻣﻨﻬﺎ ﻋﻠﻰ اﻟﻌﻨﺼﺮﻳﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫ﻳﺘﻜﻮن أﺑﺴﻂ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن‪ ،CH4 ،‬ﻣﻦ ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﻣﻊ أرﺑﻊ‬ ‫ﹼ‬ ‫واﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻘﻂ‪.‬‬ ‫ﺗﺴﻤﻰ ﻫﺬه اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﻴﺜﺎن‪ ،‬وﻫﻲ وﻗﻮد ﻣﻤﺘﺎز وﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻤﻜﻮن اﻟﺮﺋﻴﺲ‬ ‫ﹼ‬ ‫ذرات ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‪.‬‬ ‫ﻟﻠﻐﺎز اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ‪ ،‬ﻛﻤﺎ ﻫﻮ ﻣﺒﻴﻦ ﻓﻲ اﻟﺸﻜﻞ ‪.3‬‬ ‫اﻟﺘﺄﻛﺪ ﻣﻦ ﻓﻬﻢ اﻟﻨﺺ اذﻛﺮ اﺳﺘﺨﺪاﻣﻴﻦ ﻟﻐﺎز اﻟﻤﻴﺜﺎن أو اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ ﻓﻲ‬ ‫ﻣﻨﺰﻟﻚ أو ﻓﻲ ﻣﺠﺘﻤﻌﻚ‪.‬‬ ‫ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 3‬اﻟﻤﻴﺜﺎن—ﻣﺎدة ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬ ‫اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ—إﻧﻪ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻣﻮﺟﻮدة ﻓﻲ اﻟﻐﺎز‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن ذو اﻟﺘﺮﻛﻴﺐ اﻷﺑﺴﻂ‪.‬‬ ‫ﺣﺪد ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ إﻟﻰ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‪ ،‬ﻣﺎ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﻌﻨﺎﺻﺮ اﻷﺧﺮى اﻟﺘﻲ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺑﺴﻬﻮﻟﺔ‬ ‫ﻣﻊ اﻟﻜﺮﺑﻮن؟‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫‪273‬‬ ‫ﻣﻘﺪﻣﺔ ﺣﻮل اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ ‬ ‫اﻟﻘﺴﻢ ‪1‬‬  ‫‪çVPMÈÍÑVM‬‬ ‫‪XEÈÒrM‬‬ ‫!‪XÐV ÈXPMV‬‬ ‫‪H‬‬ ‫—‬ ‫‪H— C—H‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫—‬ ‫‪H‬‬ ‫‪ÛÈeIÈÂrÍÑvM‬‬ ‫‪VCGÈéÊeKÈÍÑvM‬‬ ‫‪XP{VNÈXHPCÈ‬‬ ‫‪XPfÈXHPCÈ‬‬ ‫ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 4‬ﻳﺴﺘﺨﺪم ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء أرﺑﻌﺔ ﻧﻤﺎذج ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ ﻟﺘﻤﺜﻴﻞ ﺟﺰيء اﻟﻤﻴﺜﺎن )‪.(CH4‬‬ ‫اﻧﻈﺮ إﻟﻰ اﻟﺠﺪاول اﻟﻤﺮﺟﻌﻴﺔ ﻓﻲ ﻣﻮارد اﻟﻄﺎﻟﺐ ﻟﻠﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ رﻣﺰ ﻟﻮن اﻟﺬرة‪.‬‬ ‫ﻳﻤﺜﻞ ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﺠﺰﻳﺌﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺑﺄﺳﺎﻟﻴﺐ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﻨﻤﺎذج واﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ﻣﺘﻨﻮﻋﺔ‪.‬ﻳﻈﻬﺮ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 4‬أرﺑﻊ ﻃﺮق ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ ﻟﺘﻤﺜﻴﻞ ﺟﺰيء اﻟﻤﻴﺜﺎن‪.‬ﻳﺘﻢ ﺗﻤﺜﻴﻞ اﻟﺮواﺑﻂ‬ ‫اﻟﺘﺴﺎﻫﻤﻴﺔ ﺑﺨﻂ ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ أﺣﺎدي ﻳﺪل ﻋﻠﻰ اﺛﻨﻴﻦ ﻣﻦ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت اﻟﻤﺸﺘﺮﻛﺔ‪.‬ﻓﻲ ﻣﻌﻈﻢ‬ ‫اﻷﺣﻴﺎن‪ ،‬ﻳﺴﺘﺨﺪم ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء ﻧﻮع اﻟﻨﻤﻮذج اﻟﺬي ﻳﻈﻬﺮ ﺑﺸﻜﻞ أﻓﻀﻞ اﻟﻤﻌﻠﻮﻣﺎت‬ ‫أن اﻟﺼﻴﻎ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ﻻ ﺗﻌﻄﻲ‬ ‫ﻳﺒﻴﻦ اﻟﺸﻜﻞ ‪ ،4‬ﹼ‬ ‫اﻟﺘﻲ ﻳﺮﻏﺒﻮن ﻓﻲ ﺗﺴﻠﻴﻂ اﻟﻀﻮء ﻋﻠﻴﻬﺎ‪.‬‬ ‫ﹶ‬ ‫ﱢ‬ ‫أي ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﻮل ﻫﻨﺪﺳﺔ اﻟﺠﺰيء‪.‬وﺗﻈﻬﺮ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﺘﺮﺗﻴﺐ اﻟﻌﺎم ﻟﻠﺬرات ﻓﻲ‬ ‫اﻟﺠﺰيء ﻟﻜﻨﻬﺎ ﻻ ﺗﻈﻬﺮ اﻟﺘﺸﻜﻴﻞ ﺛﻼﺛﻲ اﻷﺑﻌﺎد ﺑﺪﻗﺔ‪.‬ﻳﻈﻬﺮ ﻧﻤﻮذج اﻟﻜﺮة واﻟﻌﺼﺎ ﻫﻨﺪﺳﺔ‬ ‫ﻟﻜﻦ ﻧﻤﻮذج ﻣﻞء اﻟﻔﺮاغ ﻳﻌﻄﻲ ﺻﻮرة أﻛﺜﺮ واﻗﻌﻴﺔ ﻟﻤﺎ ﻗﺪ ﻳﺒﺪو‬‫ﹼ‬ ‫اﻟﺠﺰيء ﺑﺸﻜﻞ واﺿﺢ‪،‬‬ ‫ﻋﻠﻴﻪ اﻟﺠﺰيء ﻋﻨﺪ رؤﻳﺘﻪ‪.‬أﺛﻨﺎء اﻟﻨﻈﺮ إﻟﻰ اﻟﻨﻤﺎذج‪ ،‬ﺿﻊ ﻓﻲ اﻻﻋﺘﺒﺎر أن اﻟﺬرات ﺗﻈﻞ‬ ‫ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 5‬ﻳﻤﻜﻦ ﻟﻠﻜﺮﺑﻮن أن ﻳﺮﺗﺒﻂ‬ ‫ﻣﺘﻘﺎرﺑﺔ ﺑﺴﺒﺐ رواﺑﻂ ﻣﺸﺎرﻛﺔ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت‪.‬‬ ‫ﻣﻊ ذرات ﻛﺮﺑﻮن أﺧﺮى ﻓﻲ رواﺑﻂ‬ ‫رواﺑﻂ اﻟﻜﺮﺑﻮن‪-‬اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺘﻌﺪدة ﻳﻤﻜﻦ ﻟﺬرات اﻟﻜﺮﺑﻮن أن ﻳﺮﺗﺒﻂ ﺑﻌﻀﻬﺎ ﻣﻊ‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ وﺛﻼﺛﻴﺔ‪.‬ﺗﻮﺿﺢ ﻛﻞ ﻣﻦ ﺑﻨﻴﺔ ﻟﻮﻳﺲ‬ ‫أﻳﻀﺎ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ اﻟﺮواﺑﻂ‬ ‫واﻟﺼﻴﻎ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻫﺬه ﻃﺮﻳﻘﺘﻴﻦ ﻟﻠﺪﻻﻟﺔ‬ ‫ﺑﻌﺾ‪ ،‬ﻟﻴﺲ ﻓﻘﻂ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ رواﺑﻂ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ أﺣﺎدﻳﺔ وﻟﻜﻦ ﹰ‬ ‫ﻋﻠﻰ اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﺜﻨﺎﺋﻴﺔ واﻟﺜﻼﺛﻴﺔ‪.‬‬ ‫اﻟﺘﺴﺎﻫﻤﻴﺔ اﻟﺜﻨﺎﺋﻴﺔ واﻟﺜﻼﺛﻴﺔ‪ ،‬ﻛﻤﺎ ﻫﻮ ﻣﺒﻴﻦ ﻓﻲ اﻟﺸﻜﻞ ‪.5‬ﺗﺬﻛﺮ أﻧﻪ ﻓﻲ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺜﻨﺎﺋﻴﺔ‪،‬‬ ‫ﺗﻘﻮم اﻟﺬرات ﺑﻤﺸﺎرﻛﺔ اﺛﻨﻴﻦ ﻣﻦ أزواج اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت؛ ﻓﻲ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺜﻼﺛﻴﺔ‪ ،‬ﺗﻘﻮم اﻟﺬرات‬ ‫ﺑﻤﺸﺎرﻛﺔ ﺛﻼﺛﺔ أزواج ﻣﻦ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت‪.‬‬ ‫‪c ÈéÍéÓäÒVB‬‬ ‫ﻓﻲ اﻟﻘﺮن اﻟﺘﺎﺳﻊ ﻋﺸﺮ‪ ،‬ﻗﺒﻞ أن ﻳﻔﻬﻢ ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﺮواﺑﻂ وﺗﺮﻛﻴﺐ اﻟﻤﻮاد‬ ‫‪C C‬‬ ‫اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‪ ،‬ﻗﺎﻣﻮا ﺑﺎﻟﺘﺠﺮﺑﺔ ﻋﻠﻰ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﻢ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻴﻬﺎ ﻣﻦ ﺗﺴﺨﻴﻦ‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫وﻓﻘﺎ ﻻﺧﺘﺒﺎر‬ ‫ﹰ‬ ‫اﻟﺪﻫﻮن اﻟﺤﻴﻮاﻧﻴﺔ واﻟﺰﻳﻮت اﻟﻨﺒﺎﺗﻴﺔ‪.‬وﻗﺎﻣﻮا ﺑﺘﺼﻨﻴﻒ ﻫﺬه اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫—‪—C—C‬‬ ‫ﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻲ ﻗﺎﻣﻮا ﻓﻴﻪ ﺑﺨﻠﻂ ﻛﻞ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن ﻣﻊ اﻟﺒﺮوم ﺛﻢ ﻗﺎﻣﻮا ﺑﻘﻴﺎس ﻛﻤﻴﺔ اﻟﺒﺮوم اﻟﺘﻲ‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫‪XÐV ÈXPMV!XEÈÒ‬‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻠﺖ ﻣﻊ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‪.‬ﻗﺪ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻌﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻣﻊ ﻛﻤﻴﺔ ﺻﻐﻴﺮة ﻣﻦ‬ ‫اﻟﺒﺮوم‪ ،‬واﻟﺒﻌﺾ اﻵﺧﺮ ﻗﺪ ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﻛﻤﻴﺔ أﻛﺒﺮ‪ ،‬ﻣﻊ اﺣﺘﻤﺎل ﻋﺪم ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﻌﻀﻬﺎ ﻣﻊ أي‬ ‫‪tPéÓäÒVB‬‬ ‫ﻛﻤﻴﺔ ﻣﻦ اﻟﺒﺮوم‪.‬ﻗﺎم ﻋﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء ﺑﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﻔﺎﻋﻠﺖ ﻣﻊ اﻟﺒﺮوم‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫ﺑﺎﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ ﺑﻄﺮﻳﻘﺔ ﻣﻤﺎﺛﻠﺔ ﻟﻘﺪرة ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺎﺋﻲ ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒﻊ ﻹذاﺑﺔ‬ ‫ﻣﻘﺪارﹴ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻤﺬاب‪.‬واﻋﺘﺒﺮت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺘﻲ ﻟﻢ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﺒﺮوم ﺑﺄﻧﻬﺎ‬ ‫‪C— C‬‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻣﺸﺒﻌﺔ‪.‬‬ ‫‪XP{VNXPMV!XEÈÒ‬‬ ‫ﻳﻤﻜﻦ ﻟﻌﻠﻤﺎء اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء ﻓﻲ ﻳﻮﻣﻨﺎ ﻫﺬا أن ﻳﺸﺮﺣﻮا اﻟﻨﺘﺎﺋﺞ اﻟﺘﺠﺮﻳﺒﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﻢ اﻟﺤﺼﻮل‬ ‫ﻋﺎﻣﺎ‪.‬ﻓﺎﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﻔﺎﻋﻠﺖ ﻣﻊ اﻟﺒﺮوم ﻟﻬﺎ رواﺑﻂ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ‬ ‫ﹰ‬ ‫ﻋﻠﻴﻬﺎ ﻗﺒﻞ ‪170‬‬ ‫‪ÍÈéÓÈ̛äÒVB‬‬ ‫ﻓﺈن ﻟﻬﺎ رواﺑﻂ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ أو ﺛﻼﺛﻴﺔ‪.‬أﻣﺎ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻲ ﻟﻢ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﺒﺮوم ﹼ‬ ‫إن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن اﻟﺬي ﻟﺪﻳﻪ رواﺑﻂ أﺣﺎدﻳﺔ ﻓﻘﻂ‪ ،‬ﻳﻌﺮف اﻟﻴﻮم ﺑﺎﺳﻢ‬ ‫أﺣﺎدﻳﺔ ﻓﻘﻂ‪.‬ﹼ‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫أﻣﺎ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن اﻟﺬي ﻳﻜﻮن ﻟﻪ ﻋﻠﻰ اﻷﻗﻞ راﺑﻄﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﻤﺸﺒﻊ‪.‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن‬ ‫—‬ ‫—‪—C— C‬‬ ‫أو راﺑﻄﺔ ﺛﻼﺛﻴﺔ ﺑﻴﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن‪ ،‬ﻓﻬﻮ ﻳﻌﺮف ﺑﺎﺳﻢ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺒﻊ‬ ‫‪XP›XPMV!XEÈÒ‬‬ ‫ﺳﻮف ﺗﺘﻌﻠﻢ اﻟﻤﺰﻳﺪ ﻋﻦ ﻫﺬه اﻷﻧﻮاع اﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻓﻲ وﻗﺖ ﻻﺣﻖ ﻓﻲ‬ ‫‪çveKÈËVéeKƾé‬‬ ‫ﻫﺬه اﻟﻮﺣﺪة‪.‬‬ ‫¾‪êe ÈÊÒdmVçéeKÆ‬‬ ‫اﻟﺘﺄﻛﺪ ﻣﻦ ﻓﻬﻢ اﻟﻨﺺ اﺷﺮح أﺻﻞ اﻟﻤﺼﻄﻠﺤﻴﻦ‪ :‬اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ و‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ‪.‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫اﻟﻮﺣﺪة ‪ 8‬‬ ‫‪274‬‬  ‫ﻓﺼﻞ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫اﻟﻴﻮم‪ ،‬ﻳﺘﻢ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻣﻦ اﻟﻮﻗﻮد اﻷﺣﻔﻮري اﻟﻤﺴﻤﻰ ﻧﻔﻂ‪.‬‬ ‫ﺗﻜﻮن اﻟﻨﻔﻂ ﻣﻦ ﺑﻘﺎﻳﺎ اﻟﻜﺎﺋﻨﺎت اﻟﺤﻴﺔ اﻟﺪﻗﻴﻘﺔ اﻟﺘﻲ ﻋﺎﺷﺖ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻴﻄﺎت ﻣﻨﺬ ﻣﻼﻳﻴﻦ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻛﻮﻧﺖ ﻫﺬه اﻟﺒﻘﺎﻳﺎ ﻃﺒﻘﺎت ﺳﻤﻴﻜﺔ ﻣﻦ اﻟﺮواﺳﺐ ﺗﺸﺒﻪ اﻟﻄﻴﻦ ﻓﻲ ﻗﺎع‬ ‫اﻟﺴﻨﻴﻦ‪.‬ﺑﻤﺮور اﻟﺰﻣﻦ‪ ،‬ﹼ‬ ‫ﺗﺤﻮل ﻫﺬا اﻟﻄﻴﻦ ﺑﻔﻌﻞ اﻟﺤﺮارة اﻟﻤﻨﺒﻌﺜﺔ ﻣﻦ ﺑﺎﻃﻦ اﻷرض واﻟﻀﻐﻮط اﻟﻬﺎﺋﻠﺔ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﻤﺤﻴﻂ‪.‬‬ ‫ﻟﻠﺮواﺳﺐ اﻟﻤﻐﻤﻮرة‪ ،‬إﻟﻰ ﺻﺨﻮر ﻃﻴﻨﻴﺔ ﻏﻨﻴﺔ ﺑﺎﻟﻨﻔﻂ واﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ‪.‬ﻓﻲ أﻧﻮاع ﻣﻌﻴﻨﺔ‬ ‫وﻳﺘﺠﻤﻊ ﻓﻲ ﺑﺮك ﻋﻤﻴﻘﺔ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻣﻦ اﻟﺘﻜﻮﻳﻨﺎت اﻟﺠﻴﻮﻟﻮﺟﻴﺔ‪ ،‬ﻳﺘﺴﺮب اﻟﻨﻔﻂ ﻣﻦ اﻟﺼﺨﺮ اﻟﺰﻳﺘﻲ‬ ‫ﺗﺸﻜﻞ ﻓﻲ ﻧﻔﺲ اﻟﻮﻗﺖ وﺑﻨﻔﺲ اﻟﻄﺮﻳﻘﺔ‬ ‫ﹼ‬ ‫إن اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ‪ ،‬اﻟﺬي‬ ‫ﻓﻲ اﻟﻘﺸﺮة اﻷرﺿﻴﺔ‪.‬ﹼ‬ ‫ﻳﺘﻜﻮن اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﺗﺠﻤﻊ اﻟﻨﻔﻂ‪.‬‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻋﺎدة ﻓﻲ ﻣﻮاﺿﻊ‬ ‫ﹰ‬ ‫ﺗﻜﻮن ﺑﻬﺎ اﻟﻨﻔﻂ‪ ،‬ﻳﻜﻮن ﻣﺘﻮاﻓﺮا‬ ‫اﻟﺘﻲ ﹼ‬ ‫ﹰ‬ ‫أﺳﺎﺳﺎ ﻣﻦ ﻏﺎز اﻟﻤﻴﺜﺎن‪ ،‬ﻟﻜﻨﻪ ﻳﺤﺘﻮي أﻳﻀﺎ ﻋﻠﻰ ﻛﻤﻴﺎت ﺻﻐﻴﺮة ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻷﺧﺮى‬ ‫ﹰ‬ ‫ذرﺗﻴﻦ إﻟﻰ أرﺑﻊ ذرات ﻛﺮﺑﻮن‪.‬‬‫اﻟﺘﻲ ﻟﺪﻳﻬﺎ ﹼ‬ ‫إن اﻟﻨﻔﻂ ﺧﻠﻴﻂ ﻣﻌﻘﺪ ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ أﻟﻒ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت‬ ‫اﻟﺘﻘﻄﻴﺮ اﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻲ ﹼ‬ ‫ﻓﺈن اﻟﻨﻔﻂ اﻟﺨﺎم‪ ،‬اﻟﺬي ﻳﺴﻤﻰ أﺣﻴﺎﻧﺎ اﻟﺰﻳﺖ اﻟﺨﺎم‪ ،‬ﻟﻴﺲ ﻟﻪ‬ ‫اﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ‪ ،‬وﻟﻬﺬا اﻟﺴﺒﺐ‪ ،‬ﹼ‬ ‫اﺳﺘﺨﺪام ﻋﻤﻠﻲ ﻳﺬﻛﺮ‪.‬ﻓﺎﻟﻨﻔﻂ ﻳﻜﻮن أﻛﺜﺮ ﻓﺎﺋﺪة ﻟﻺﻧﺴﺎن ﻋﻨﺪﻣﺎ ﻳﺘﻢ ﻓﺼﻠﻪ إﻟﻰ ﻣﻜﻮﻧﺎت‬ ‫ﻳﺘﻢ اﻟﻔﺼﻞ ﻣﻦ ﺧﻼل ﻋﻤﻠﻴﺔ ﺗﺴﻤﻰ اﻟﺘﻘﻄﻴﺮ اﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻲ‪ ،‬وﺗﺴﻤﻰ أﻳﻀﺎ‬ ‫أو أﺟﺰاء أﺑﺴﻂ‪.‬ﹼ‬ ‫اﻟﺘﺠﺰﺋﺔ‪.‬وﻫﻲ ﺗﺘﻀﻤﻦ ﻋﻤﻠﻴﺔ ﻏﻠﻲ اﻟﻨﻔﻂ وﺟﻤﻊ اﻟﻤﻜﻮﻧﺎت أو اﻷﺟﺰاء أﺛﻨﺎء ﺗﻜﺜﻔﻬﺎ ﻋﻨﺪ‬ ‫اﻟﻤﺒﻴﻦ ﻓﻲ‬ ‫ﹼ‬ ‫درﺟﺎت ﺣﺮارة ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ‪.‬ﻳﺘﻢ اﻟﺘﻘﻄﻴﺮ اﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻲ ﻓﻲ ﺑﺮج ﺗﺠﺰﺋﺔ ﻣﻤﺎﺛﻞ ﻟﻠﺒﺮج‬ ‫اﻟﺸﻜﻞ ‪.6‬‬ ‫ﻳﺘﻢ اﻟﺘﺤﻜﻢ ﻓﻲ درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة داﺧﻞ ﺑﺮج اﻟﺘﺠﺰﺋﺔ ﺑﺤﻴﺚ ﺗﺒﻘﻰ ﻗﺮﻳﺒﺔ ﻣﻦ ‪ 400‬درﺟﺔ‬ ‫ﺳﻴﻠﻴﺰﻳﺔ ﻓﻲ اﻟﺠﺰء اﻟﺴﻔﻠﻲ‪ ،‬ﺣﻴﺚ ﻳﻐﻠﻲ اﻟﻨﻔﻂ‪ ،‬وﺗﻘﻞ اﻟﺤﺮارة ﺗﺪرﻳﺠﻴﺎ ﻛﻠﻤﺎ اﺗﺠﻬﻨﺎ ﻧﺤﻮ‬ ‫ﹰ‬ ‫اﻷﻋﻠﻰ‪.‬ﺗﻨﺨﻔﺾ درﺟﺎت ﺣﺮارة اﻟﺘﻜﺜﻴﻒ )درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن( ﺑﺸﻜﻞ ﻋﺎم ﺑﺎﻧﺨﻔﺎض اﻟﻜﺘﻠﺔ‬ ‫وﻳﺘﻢ ﺳﺤﺒﻬﺎ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﺗﺘﻜﺜﻒ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ‪.‬ﻛﻠﻤﺎ ﺗﺼﺎﻋﺪ ﺑﺨﺎر اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻰ اﻋﻠﻰ ﺑﺮج اﻟﺘﺠﺰﺋﺔ‬ ‫إﻟﻰ اﻟﺨﺎرج‪ ،‬ﻛﻤﺎ ﻫﻮ ﻣﺒﻴﻦ ﻓﻲ اﻟﺸﻜﻞ ‪.6‬‬ ‫ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 6‬ﻳﻈﻬﺮ ﻫﺬا اﻟﺮﺳﻢ اﻟﺘﻮﺿﻴﺤﻲ ﻟﺒﺮج اﻟﺘﺠﺰﺋﺔ‬ ‫أن اﻟﻤﻜﻮﻧﺎت ذات درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن اﻷﻗﻞ‪ ،‬ﻣﺜﻞ اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ‬ ‫واﻟﻤﻨﺘﺠﺎت اﻟﻐﺎزﻳﺔ‪ ،‬ﻳﺘﻢ ﺳﺤﺒﻬﺎ ﻟﻠﺨﺎرج ﻓﻲ اﻟﻤﻨﺎﻃﻖ‬ ‫‪ËÈÓV‬‬ ‫‪C4H10 wÈt‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫إن اﻟﺰﻳﻮت‬ ‫اﻷﻛﺜﺮ ﺑﺮودة ﺑﺎﻟﻘﺮب ﻣﻦ أﻋﻠﻰ اﻟﺒﺮج‪.‬ﹼ‬ ‫‪40°C‬‬ ‫واﻟﺸﺤﻮم‪ ،‬اﻟﺘﻲ ﻟﻬﺎ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن أﻋﻠﻰ ﺑﻜﺜﻴﺮ‪ ،‬ﺗﺒﻘﻰ‬ ‫‪tPéÓV‬‬ ‫‪C5H12 wÈt‬‬ ‫‪C12H26‬‬ ‫ﺑﺎﻟﻘﺮب ﻣﻦ أﺳﻔﻞ اﻟﺒﺮج وﻳﺘﻢ ﺳﺤﺒﻬﺎ ﻣﻦ ﻫﻨﺎك‪.‬‬ ‫‪40 – 100°C‬‬ ‫‪tP éeP‬‬ ‫‪C12H26 wÈt‬‬ ‫‪C16H34‬‬ ‫‪105 – 275°C‬‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫‪XcLËvÓ‬‬ ‫‪C15H32 wÈt‬‬ ‫‪C18H38‬‬ ‫‪çV ò‬‬ ‫‪240 – 300°C‬‬ ‫‪sPBËvÓ‬‬ ‫‪C17H36 wÈt‬‬ ‫‪C22H46‬‬ ‫‪s é‬‬ ‫‪300°C‬‬ ‫ ‪ÒV‬‬ ‫‪400°C‬‬ ‫‪æV ÈkINÈ‬‬ ‫ ‪ËVIL‬‬ ‫› ‪C20H42 teÈr‬‬ ‫! ‪r ÈÐæV ÈkINÈt‬‬ ‫‪ËVeMLXPfÈXLKÈ‬‬ ‫‪ËÈÓVwÈåvPçV !È‬‬ ‫‪êcÐcXPveéÒcPOÈ‬‬ ‫‪X{fÈÍeväe‬‬ ‫‪X{fÈÍer ÈÐVOVIÒÈ‬‬ ‫‪275‬‬ ‫ﻣﻘﺪﻣﺔ ﺣﻮل اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ ‬ ‫اﻟﻘﺴﻢ ‪1‬‬  ‫ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 7‬ﺗﻘﻮم أﺑﺮاج اﻟﺘﻘﻄﻴﺮ‬ ‫اﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻲ ﺑﻔﺼﻞ ﻛﻤﻴﺎت ﻛﺒﻴﺮة ﻣﻦ‬ ‫اﻟﻨﻔﻂ إﻟﻰ ﻣﻜﻮﻧﺎت ﻗﺎﺑﻠﺔ ﻟﻼﺳﺘﺨﺪام‪.‬‬ ‫إن اﻵﻻف ﻣﻦ اﻟﻤﻨﺘﺠﺎت اﻟﺘﻲ ﻧﺴﺘﺨﺪﻣﻬﺎ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻓﻲ ﻣﻨﺎزﻟﻨﺎ‪ ،‬وﻓﻲ اﻟﻨﻘﻞ‪ ،‬وﻓﻲ اﻟﺼﻨﺎﻋﺔ‬ ‫ﻫﻲ ﻣﻦ ﻧﻮاﺗﺞ ﺗﻜﺮﻳﺮ اﻟﻨﻔﻂ‪.‬‬ ‫اﺳﺘﺪل ﻣﺎ ﻫﻲ أﻧﻮاع اﻻﻧﺒﻌﺎﺛﺎت اﻟﺘﻲ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻳﺠﺐ أن ﺗﺘﺤﻜﻢ ﻓﻴﻬﺎ اﻟﻤﺼﺎﻓﻲ‬ ‫ﻟﺤﻤﺎﻳﺔ اﻟﺒﻴﺌﺔ؟‬ ‫أﻳﻀﺎ أﺳﻤﺎء اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻷﺧﺮى اﻟﺘﻲ ﻳﺘﻢ ﻓﺼﻠﻬﺎ ﻣﻦ اﻟﻨﻔﻂ‪ ،‬ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ‬ ‫اﻟﺸﻜﻞ ‪ 6‬ﻳﻌﻄﻲ ﹰ‬ ‫إﻟﻰ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎﻧﻬﺎ‪ ،‬وﻧﻄﺎق ﺣﺠﻢ اﻟﻤﺎدة اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‪ ،‬اﺳﺘﺨﺪاﻣﺎﺗﻬﺎ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ‪.‬ﻗﺪ ﺗﺘﻌﺮف‬ ‫ﻓﺈن أﺑﺮاج اﻟﺘﻘﻄﻴﺮ اﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻲ‪،‬‬ ‫ﻋﻠﻰ ﺑﻌﺾ اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت ﻷﻧﻚ ﺗﺴﺘﺨﺪﻣﻬﺎ ﻛﻞ ﻳﻮم‪.‬ﻟﺴﻮء اﻟﺤﻆ‪ ،‬ﹼ‬ ‫اﻟﻤﺒﻴﻨﺔ ﻓﻲ اﻟﺸﻜﻞ ‪ ،7‬ﻻ ﺗﻨﺘﺞ اﺟﺰاء اﻟﻜﺴﻮر اﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ ﺑﻨﻔﺲ اﻟﻨﺴﺐ اﻟﻤﻄﻠﻮﺑﺔ‪.‬ﻓﻌﻠﻰ ﺳﺒﻴﻞ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﹴ‬ ‫ﻛﻤﻴﺎت ﻣﻦ‬ ‫ﻧﺎدرا ﻣﺎ ﻳﻨﺘﺞ اﻟﺘﻘﻄﻴﺮ ﻛﻤﻴﺔ اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ اﻟﻤﻄﻠﻮﺑﺔ‪.‬ﻣﻊ ذﻟﻚ‪ ،‬ﻓﺈﻧﻪ ﻳﻨﺘﺞ‬ ‫اﻟﻤﺜﺎل‪،‬‬ ‫ﹰ‬ ‫اﻟﺰﻳﻮت اﻟﺜﻘﻴﻠﺔ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ﻣﺘﻄﻠﺒﺎت اﻟﺴﻮق‪.‬‬ ‫ﻃﻮر ﻋﻠﻤﺎء ﻛﻴﻤﻴﺎء اﻟﻨﻔﻂ واﻟﻤﻬﻨﺪﺳﻮن ﻋﻤﻠﻴﺔ ﻟﻠﻤﻮاءﻣﺔ ﺑﻴﻦ اﻟﻌﺮض‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻗﺒﻞ ﻋﺪة ﺳﻨﻮات‪،‬‬ ‫إن اﻟﻌﻤﻠﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﺘﻢ ﻓﻴﻬﺎ ﺗﺤﻮﻳﻞ اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻷﺛﻘﻞ إﻟﻰ ﺟﺎزوﻟﻴﻦ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ﻛﺴﺮ‬ ‫واﻟﻄﻠﺐ‪.‬ﹼ‬ ‫ﺗﺴﻤﻰ اﻟﺘﻜﺴﻴﺮ‪.‬ﻳﺘﻢ اﻟﺘﻜﺴﻴﺮ ﻓﻲ ﻏﻴﺎب اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ‬ ‫ﹼ‬ ‫أﺻﻐﺮ‬ ‫ﺟﺰﻳﺌﺎت‬ ‫إﻟﻰ‬ ‫اﻟﻜﺒﻴﺮة‬ ‫اﻟﺠﺰﻳﺌﺎت‬ ‫وﻓﻲ وﺟﻮد اﻟﺤﻔﺎز‪.‬ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ إﻟﻰ ﺗﻜﺴﻴﺮ اﻟﺠﺰﻳﺌﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﺜﻘﻴﻠﺔ إﻟﻰ ﺟﺰﻳﺌﺎت ﻓﻲ‬ ‫أﻳﻀﺎ ﻣﻮاد ﻟﺼﻨﻊ اﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﻨﺘﺠﺎت‬‫ﻓﺈن اﻟﺘﻜﺴﻴﺮ ﻳﻨﺘﺞ ﹰ‬ ‫ﻧﻄﺎق اﻟﺤﺠﻢ اﻟﻤﻄﻠﻮب ﻟﻠﺠﺎزوﻟﻴﻦ‪ ،‬ﹼ‬ ‫اﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ‪ ،‬ﺑﻤﺎ ﻓﻲ ذﻟﻚ اﻟﻤﻨﺘﺠﺎت اﻟﺒﻼﺳﺘﻴﻜﻴﺔ واﻷﺷﺮﻃﺔ‪ ،‬واﻷﻟﻴﺎف اﻟﺼﻨﺎﻋﻴﺔ‪.‬‬ ‫اﻟﺘﺄﻛﺪ ﻣﻦ ﻓﻬﻢ اﻟﻨﺺ ﹺﺻﻒ اﻟﻌﻤﻠﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﺘﻢ ﻓﻴﻬﺎ ﺗﻜﺴﻴﺮ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ذات‬ ‫اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺒﻴﺮة إﻟﻰ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ذات ﺳﻠﺴﻠﺔ اﺻﻐﺮ وﻣﻄﻠﻮﺑﺔ ﺑﺸﻜﻞ اوﺳﻊ‪.‬‬ ‫ﻻ ﻳﻜﻮن أي ﻣﻦ اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻨﻔﻂ ﻣﺎدة ﻧﻘﻴﺔ‪.‬ﻛﻤﺎ ﻳﻈﻬﺮ ﻓﻲ اﻟﺸﻜﻞ‬ ‫ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ‬ ‫إن ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ‪،‬‬ ‫‪ ،6‬ﻓﺎﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ ﻟﻴﺲ ﻣﺎدة ﻧﻘﻴﺔ‪ ،‬ﺑﻞ ﺧﻠﻴﻂ ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‪.‬ﹼ‬ ‫ﹺﻣ ﹶﻬ ﹲﻦ ﻓﻲ‬ ‫ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ اﺣﺎدﻳﺔ وﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ ﺗﺘﺮاوح ﻣﻦ ‪5-12‬‬ ‫ذرة‪.‬ﻣﻊ ذﻟﻚ‪ ،‬ﻓﺈن اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ اﻟﺬي ﻳﺘﻢ ﺿﺨﻪ ﻓﻲ اﻟﺴﻴﺎرات اﻟﻴﻮم ﻳﺨﺘﻠﻒ ﻋﻦ اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ‬ ‫اﻟﻤﺴﺘﺨﺪم ﻓﻲ اﻟﺴﻴﺎرات ﻓﻲ أواﺋﻞ اﻟﻘﺮن اﻟﺘﺎﺳﻊ ﻋﺸﺮ‪.‬ﻟﻘﺪ ﺗﻢ ﺗﻌﺪﻳﻞ اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ اﻟﺬي ﻳﻘﻄﺮ‬ ‫اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫ﻣﻦ اﻟﻨﻔﻂ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ﺗﻌﺪﻳﻞ ﺗﺮﻛﻴﺒﺘﻪ وإﺿﺎﻓﺔ ﻣﻮاد ﻟﺘﺤﺴﻴﻦ أداﺋﻪ ﻓﻲ ﻣﺤﺮﻛﺎت اﻟﺴﻴﺎرات‬ ‫ﻓﻨﻲ اﻟﻨﻔﻂ ﻳﺴﺘﺨﺪم ﻓﻨﻲ اﻟﻌﻠﻮم‬ ‫اﻟﺤﺪﻳﺜﺔ وﻟﻠﺤﺪ ﻣﻦ اﻟﺘﻠﻮث اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﻋﻮادم اﻟﺴﻴﺎرات‪.‬‬ ‫ﻫﺬا أدوات ﻟﻘﻴﺎس وﺗﺴﺠﻴﻞ‬ ‫إن ﻣﻦ اﻷﻫﻤﻴﺔ ﺑﻤﻜﺎن‪ ،‬أن ﻳﺸﺘﻌﻞ ﺧﻠﻴﻂ اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ واﻟﻬﻮاء ﻓﻲ اﺳﻄﻮاﻧﺔ ﻣﺤﺮك اﻟﺴﻴﺎرة‬ ‫اﻟﻤﻌﻠﻮﻣﺎت اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ واﻟﺠﻴﻮﻟﻮﺟﻴﺔ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﺟﺪا أو‬ ‫ﻣﺒﻜﺮ‬ ‫وﻗﺖ‬ ‫ﻓﻲ‬ ‫اﻻﺷﺘﻌﺎل‬ ‫ﺗﻢ‬ ‫ﻣﺎ‬ ‫إذا‬ ‫ﺑﺎﻟﺘﺴﺎوي‪.‬‬ ‫وﻳﺤﺘﺮق‬ ‫اﻟﻤﻨﺎﺳﺒﺔ‬ ‫اﻟﻠﺤﻈﺔ‬ ‫ﻓﻲ‬ ‫ﺗﻤﺎﻣﺎ‬ ‫ﺣﻮل آﺑﺎر اﻟﻨﻔﻂ أو اﻟﻐﺎز‪.‬ﻓﻌﻠﻰ‬ ‫ﹰ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﹰ‬ ‫ﺳﺒﻴﻞ اﻟﻤﺜﺎل‪ ،‬ﻳﻤﻜﻦ ﻟﻔﻨﻲ اﻟﻨﻔﻂ‬ ‫ﻓﻌﺎﻟﻴﺔ اﻟﻮﻗﻮد‪ ،‬وﺳﻮف ﻳﺘﻠﻒ‬ ‫ﹼ‬ ‫وﺳﺘﻨﺨﻔﺾ‬ ‫اﻟﻄﺎﻗﺔ‪،‬‬ ‫ﻣﻦ‬ ‫اﻟﻜﺜﻴﺮ‬ ‫د‬‫ﻳﺘﺒﺪ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻓﺴﻮف‬ ‫ا‪،‬‬‫ﺟﺪ‬ ‫ﹰ‬ ‫ﻣﺘﺄﺧﺮ‬ ‫أن ﻳﺨﺘﺒﺮ ﻋﻴﻨﺔ ﺟﻴﻮﻟﻮﺟﻴﺔ ﻟﺘﺤﺪﻳﺪ‬ ‫إن ﻣﻌﻈﻢ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ذات اﻟﺴﻼﺳﻞ اﻟﻤﺴﺘﻘﻴﻤﺔ ﺗﺤﺘﺮق ﺑﺸﻜﻞ ﻏﻴﺮ‬ ‫ﹼ‬ ‫أواﻧﻪ‪.‬‬ ‫ﻗﺒﻞ‬ ‫اﻟﻤﺤﺮك‬ ‫ﻣﺤﺘﻮﻳﺎت اﻟﻨﻔﻂ وﻣﻌﺎدﻧﻪ او ﻋﻨﺎﺻﺮ‬ ‫ﻣﺘﺴﺎو‪ ،‬وﺗﻤﻴﻞ إﻟﻰ اﻹﺷﺘﻌﺎل ﺑﻔﻌﻞ اﻟﺤﺮارة واﻟﻀﻐﻂ‪ ،‬ﻗﺒﻞ أن ﻳﺼﻞ اﻟﻤﻜﺒﺲ إﻟﻰ اﻟﻤﻮﺿﻊ‬ ‫ﻣﻜﻮﻧﺎﺗﻪ‪.‬‬ ‫اﻟﺼﺤﻴﺢ وﻗﺒﻞ اﺣﺘﺮاق ﺷﻤﻌﺔ اﻻﺣﺘﺮاق‪.‬ﻳﺆدي ﻫﺬا اﻻﺣﺘﺮاق اﻟﻤﺒﻜﺮ إﻟﻰ أزﻳﺰ ﺗﺮدد أو ﺿﻮﺿﺎء‬ ‫ﺗﺴﻤﻰ اﻟﺨﺒﻂ‪.‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫اﻟﻮﺣﺪة ‪ 8‬‬ ‫‪276‬‬  ‫ اﻟﺸﻜﻞ ‪ 8‬ﻳﺘﻢ اﺳﺘﺨﺪام رﻗﻢ اﻷوﻛﺘﺎن‬ ‫إن‬ ‫ﻹﻋﻄﺎء ﺗﻘﻴﻴﻢ ﻟﻤﻘﺎوﻣﺔ ﺧﺒﻂ اﻟﻮﻗﻮد‪.‬ﹼ‬ ‫رﻗﻢ اﻷوﻛﺘﺎن ﻓﻲ اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ ﻣﺘﻮﺳﻂ‬ ‫اﻟﺪرﺟﺔ اﻟﻤﺴﺘﺨﺪم ﻟﻠﺴﻴﺎرات ﻫﻮ ‪89‬‬ ‫أﻣﺎ رﻗﻢ اﻷوﻛﺘﺎن ﻟﻮﻗﻮد اﻟﻄﺎﺋﺮات‬‫ﺗﻘﺮﻳﺒﺎ‪.‬ﹼ‬ ‫ﹰ‬ ‫ﺗﻘﺮﻳﺒﺎ‪ ،‬ورﻗﻢ اﻷوﻛﺘﺎن ﻟﻮﻗﻮد‬ ‫ﹰ‬ ‫‪100‬‬ ‫ﻓﻬﻮ‬ ‫ﺗﻘﺮﻳﺒﺎ‪.‬‬ ‫ﹰ‬ ‫‪110‬‬ ‫ﻫﻮ‬ ‫اﻟﺴﺒﺎق‬ ‫ﺳﻴﺎرات‬ ‫ﻓﻲ أواﺧﺮ ﻋﺎم ‪ ،1920‬ﺗﻢ إﻋﺪاد ﻧﻈﺎم ﻟﻠﺠﺎزوﻟﻴﻦ ﻟﺘﺤﺪﻳﺪ ﻣﻘﺎوﻣﺔ اﻟﺨﺒﻂ‪ ،‬أو رﻗﻢ‬ ‫أوﻛﺘﺎن‪ ،‬ﻣﻤﺎ أدى إﻟﻰ اﻧﺘﺸﺎر رﻗﻢ اﻷوﻛﺘﺎن ﻋﻠﻰ ﻣﻀﺨﺎت اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ ﻣﺜﻞ ﺗﻠﻚ اﻟﺘﻲ ﺗﻈﻬﺮ‬ ‫ﻓﻲ اﻟﺸﻜﻞ ‪.8‬إن اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ ﻣﺘﻮﺳﻂ اﻟﺪرﺟﺔ اﻟﻤﺴﺘﺨﺪم اﻟﻴﻮم ﻟﻪ ﺗﺼﻨﻴﻒ ﺑﺤﻮاﻟﻲ ‪،89‬‬ ‫ﻓﻲ ﺣﻴﻦ أن أرﻗﺎم اﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ اﻟﻤﻤﺘﺎز ﺗﺼﻞ إﻟﻰ ‪ 91‬أو أﻋﻠﻰ‪.‬ﻫﻨﺎك ﻋﺪة ﻋﻮاﻣﻞ ﺗﺤﺪد رﻗﻢ‬ ‫اﻷوﻛﺘﺎن اﻟﺬي ﺗﺤﺘﺎﺟﻪ اﻟﺴﻴﺎرة‪ ،‬ﺑﻤﺎ ﻓﻲ ذﻟﻚ ﻣﺴﺘﻮى ﺿﻐﻂ اﻟﻤﻜﺒﺲ ﻋﻠﻰ ﺧﻠﻴﻂ اﻟﻬﻮاء‬ ‫واﻟﺠﺎزوﻟﻴﻦ وﻣﺴﺘﻮى ارﺗﻔﺎع ﻣﻜﺎن ﻗﻴﺎدة اﻟﺴﻴﺎرة‪.‬‬ ‫‪ ×Ò`ÈsáLáGáá‬ﻣﻨﺬ اﻟﻌﺼﻮر اﻟﻘﺪﻳﻤﺔ‪ ،‬وﺟﺪ اﻟﻨﺎس اﻟﻨﻔﻂ ﻳﺘﺴﺮب‬ ‫‪kááeááÈ‬‬ ‫ﻣﻦ اﻟﺸﻘﻮق ﻓﻲ اﻟﺼﺨﻮر‪.‬ﺗﻈﻬﺮ اﻟﺴﺠﻼت اﻟﺘﺎرﻳﺨﻴﺔ أن اﻟﻨﻔﻂ ﻗﺪ اﺳﺘﺨﺪم ﻋﻠﻰ ﻣﺪى‬ ‫أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ﺧﻤﺴﺔ آﻻف ﺳﻨﺔ‪.‬ﺧﻼل اﻟﻘﺮن اﻟﺘﺎﺳﻊ ﻋﺸﺮ‪ ،‬ﻣﻨﺬ دﺧﻠﺖ اﻟﻮﻻﻳﺎت اﻟﻤﺘﺤﺪة ﻋﺼﺮ‬ ‫أﻳﻀﺎ اﻟﻄﻠﺐ ﻋﻠﻰ اﻟﻤﻨﺘﺠﺎت اﻟﻨﻔﻄﻴﺔ‪ ،‬اﻟﻜﻴﺮوﺳﻴﻦ ﺑﺸﻜﻞﹴ‬‫اﻵﻟﺔ وازداد ﻋﺪد ﺳﻜﺎﻧﻬﺎ‪ ،‬ازداد ﹰ‬ ‫ﺧﺎص‪ ،‬ﻟﻺﺿﺎءة وﻣﻮاد ﺗﺸﺤﻴﻢ اﻵﻻت‪.‬ﻓﻲ ﻣﺤﺎوﻟﺔ ﻣﻨﻪ ﻟﻠﻌﺜﻮر ﻋﻠﻰ إﻣﺪادات ﻣﻀﻤﻮﻧﺔ‬ ‫ﻟﻠﻨﻔﻂ‪ ،‬ﺣﻔﺮ إدوﻳﻦ درﻳﻚ أول ﺑﺌﺮ ﻟﻠﻨﻔﻂ ﻓﻲ اﻟﻮﻻﻳﺎت اﻟﻤﺘﺤﺪة ﻓﻲ وﻻﻳﺔ ﺑﻨﺴﻠﻔﺎﻧﻴﺎ‪ ،‬ﻓﻲ‬ ‫اﻟﻌﺎم ‪.1859‬ازدﻫﺮت ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﻨﻔﻂ ﻟﺒﻌﺾ اﻟﻮﻗﺖ‪ ،‬ﻟﻜﻦ ﻋﻨﺪﻣﺎ اﺧﺘﺮع ﺗﻮﻣﺎس إدﻳﺴﻮن‬ ‫اﻟﻜﻬﺮﺑﺎء ﻓﻲ اﻟﻌﺎم ‪ ،1882‬ﺧﺸﻲ اﻟﻤﺴﺘﺜﻤﺮون أن ﺗﻜﻮن ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﻨﻔﻂ اﻟﻰ اﻟﺰوال‪.‬إﻻ أن‬ ‫اﺧﺘﺮاع اﻟﺴﻴﺎرات ﻓﻲ اﻟﻌﺎم ‪ 1890‬أﻧﻌﺶ ﻫﺬه اﻟﺼﻨﺎﻋﺔ ﻋﻠﻰ ﻧﻄﺎق واﺳﻊ‪.‬‬ ‫ﻣﺮاﺟﻌﺔ‬ ‫اﻟﻘﺴﻢ ‪1‬‬ ‫ﺣﺪد ﺛﻼﺛﺔ اﺳﺘﺨﺪاﻣﺎت ﻟﻠﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻛﻤﺼﺪر ﻟﻠﻄﺎﻗﺔ‬ ‫‪.1‬اﻟﻔﻜﺮة اﻟﺮﺋﻴﺴﺔ‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻣﻠﺨﺺ اﻟﻘﺴﻢ‬ ‫واﻟﻤﻮاد اﻟﺨﺎم‪.‬‬ ‫‪.2‬اذﻛﺮ اﺳﻢ ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي واﺷﺮح ﻣﺎ اﻟﺬي ﻳﺪرﺳﻪ ﻋﺎﻟﻢ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء‪.‬‬ ‫ ﺗﺤﺘﻮي اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻋﻠﻰ‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‪ ،‬وﻫﻮ ﻗﺎدر ﻋﻠﻰ ﺗﺸﻜﻴﻞ‬ ‫ﺣﺪد ﻣﺎ اﻟﺬي ﻳﺒﺮزه ﻛﻞ ﻣﻦ ﻧﻤﺎذج اﻟﺠﺰﻳﺌﺎت اﻷرﺑﻌﺔ ﺣﻮل اﻟﺠﺰيء‪.‬‬ ‫‪.3‬ﹼ‬ ‫ﺳﻼﺳﻞ ﻣﺴﺘﻘﻴﻤﺔ وﺳﻼﺳﻞ ﻣﺘﻔﺮﻋﺔ‪.‬‬ ‫‪.4‬ﻗﺎرن وﻗﺎﺑﻞ ﺑﻴﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ وﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ‪.‬‬ ‫ ﹼ‬ ‫إن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻣﻮاد ﻋﻀﻮﻳﺔ‬ ‫‪.5‬ﹺﺻﻒ ﻋﻤﻠﻴﺔ اﻟﺘﻘﻄﻴﺮ اﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻲ‪.‬‬ ‫ﺗﺘﻜﻮن ﻣﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن واﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‪.‬‬ ‫اﺳﺘﺪل ﺗﻮﺻﻒ ﺑﻌﺾ ﻣﻨﺘﺠﺎت اﻟﺰﻳﺖ ﺑ "اﻟﺰﻳﻮت اﻟﻨﺒﺎﺗﻴﺔ اﻟﻤﻬﺪرﺟﺔ"‪ ،‬ﻫﻲ زﻳﻮت‬‫ﹼ‬ ‫ ﹼ‬ ‫إن اﻟﻤﺼﺎدر اﻟﺮﺋﻴﺴﺔ ﻟﻠﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫‪.6‬‬ ‫أﻧﺶء ﻓﺮﺿﻴﺔ ﻟﺘﻔﺴﻴﺮ اﻟﺴﺒﺐ ﻓﻲ‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻠﺖ ﻣﻊ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻔﺎز‪.‬ﹺ‬ ‫ﻫﻲ اﻟﻨﻔﻂ واﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ‪.‬‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻣﻊ اﻟﺰﻳﻮت‪.‬‬ ‫ ﻳﻤﻜﻦ ﻓﺼﻞ اﻟﻨﻔﻂ إﻟﻰ ﻣﻜﻮﻧﺎﺗﻪ ﻋﻦ‬ ‫ﻓﺴﺮ اﻟﺒﻴﺎﻧﺎت ارﺟﻊ إﻟﻰ اﻟﺸﻜﻞ ‪.6‬أي ﻣﻦ ﺧﺼﺎﺋﺺ اﻟﺠﺰﻳﺌﺎت‬ ‫‪.7‬ﹼ‬ ‫ﻃﺮﻳﻖ ﻋﻤﻠﻴﺔ اﻟﺘﻘﻄﻴﺮ اﻟﺘﺠﺰﻳﺌﻲ‪.‬‬ ‫ﹶ‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﺑﻠﺰوﺟﺔ ﺟﺰيء ﻣﻌﻴﻦ ﻋﻨﺪﻣﺎ ﻳﺘﻢ ﺗﺒﺮﻳﺪه ﻟﺘﻮازي درﺟﺔ‬ ‫ﺣﺮارﺗﻪ درﺟﺔ ﺣﺮارة اﻟﻐﺮﻓﺔ؟‬ ‫‪277‬‬ ‫ﻣﻘﺪﻣﺔ ﺣﻮل اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ ‬ ‫اﻟﻘﺴﻢ ‪1‬‬  ‫اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‬ ‫اﻟﻘﺴﻢ ‪2‬‬ ‫اﻟﻔﻜﺮةاﻟﺮﺋﻴﺴﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻫﻲ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ أﺣﺎدﻳﺔ‬ ‫ﻓﻘﻂ‪.‬‬ ‫اﻷﺳﺌﻠﺔ اﻟﺮﺋﻴﺴﺔ‬ ‫ﻛﻴﻒ ﹸﺗﺴﻤﻰ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﻦ ﺧﻼل ﺻﻴﻐﻬﺎ‬ ‫ ‬ ‫اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء‬ ‫اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ؟‬ ‫ﻫﻞ ﺳﺒﻖ ﻟﻚ ان اﺳﺘﺨﺪﻣﺖ ﻟﻬﺐ ﺑﻨﺰن أو ﻣﻮﻗﺪ ﻏﺎز ﻓﻲ اﻟﺨﺎرج؟‬ ‫ﻓﻲ‬ ‫إذا ﻛﻨﺖ ﻗﺪ اﺳﺘﺨﺪﻣﺘﻬﺎ‪ ،‬ﻓﻬﺬا ﻳﻌﻨﻲ أﻧﻚ ﻗﺪ اﺳﺘﺨﺪﻣﺖ اﻷﻟﻜﺎن‪.‬‬ ‫ﻛﻴﻒ ﹸﺗﺮﺳﻢ اﻟﺼﻴﻎ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت إذا‬ ‫ ‬ ‫أﻋﻄﻴﺖ أﺳﻤﺎءﻫﺎ؟‬ ‫ﺣﻴﺎﺗﻚ‬ ‫ﺷﻴﻮﻋﺎ ﻣﻦ اﻟﻐﺎزات‬ ‫ﹰ‬ ‫اﻟﻐﺎز اﻟﻄﺒﻴﻌﻲ واﻟﺒﺮوﺑﺎن ﻫﻤﺎ اﻟﻨﻮﻋﺎن اﻷﻛﺜﺮ‬ ‫ﻓﻲ ﻫﺬه اﻟﺘﻄﺒﻴﻘﺎت‪ ،‬وﻛﻼﻫﻤﺎ ﻣﻦ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‪.‬‬ ‫ﻣﺎ ﺧﺼﺎﺋﺺ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت؟‬ ‫ ‬ ‫ﻣﻔﺮدات ﻟﻠﻤﺮاﺟﻌﺔ‬ ‫اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻤﺴﺘﻘﻴﻤﺔ‬ ‫اﻻﺗﺤﺎد اﻟﺪوﻟﻲ ﻟﻠﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﺒﺤﺘﺔ‬ ‫ﻣﺮﻛﺐ ﻓﻲ ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻣﻌﺮوﻓﺔ ﺑﺎﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‪.‬وﻫﻮ‬ ‫ﹼ‬ ‫اﻟﻤﻴﺜﺎن ﻫﻮ أﺻﻐﺮ‬ ‫واﻟﺘﻄﺒﻴﻘﻴﺔ ‪:IUPAC‬ﻫﻮ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ دوﻟﻴﺔ‬ ‫ﺴﺘﺨﺪم ﻛﻮﻗﻮد ﻓﻲ اﻟﻤﻨﺎزل وﻣﺨﺘﺒﺮات اﻟﻌﻠﻮم وﻳﺘﻜﻮن ﻧﺘﻴﺠﺔ ﻟﺤﺪوث اﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ‬ ‫ﹶ‬ ‫ﹸﻳ‬ ‫ﺗﺴﺎﻋﺪ ﻋﻠﻰ اﻟﺘﻮاﺻﻞ ﺑﻴﻦ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﻴﻦ ﻣﻦ‬ ‫اﻟﻌﻤﻠﻴﺎت اﻟﺤﻴﻮﻳﺔ‪.‬اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻫﻲ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ رواﺑﻂ أﺣﺎدﻳﺔ ﻓﻘﻂ‬ ‫ﺧﻼل وﺿﻊ ﻗﻮاﻋﺪ وﻣﻌﺎﻳﻴﺮ ﻓﻲ ﻣﺠﺎﻻت‬ ‫ﺒﻴﻦ‬ ‫ﺑﻴﻦ اﻟﺬرات‪.‬اﺑﺤﺚ ﻓﻲ اﻟﻘﺴﻢ ‪ 1‬ﻻﺳﺘﻌﺮاض اﻟﻨﻤﺎذج اﻟﻤﺨﺘﻠﻔﺔ ﻟﻐﺎز اﻟﻤﻴﺜﺎن‪.‬ﹸﻳ ﹼ‬ ‫ﻣﺜﻞ اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ واﻟﻤﺼﻄﻠﺤﺎت واﻷﺳﺎﻟﻴﺐ‬ ‫اﻟﺠﺪول ‪ 1‬ﻧﻤﺎذج اﻹﻳﺜﺎن )‪ ،(C2H6‬وﻫﻮ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺜﺎﻧﻲ ﻓﻲ ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‪.‬ﻳﺘﻜﻮن‬ ‫اﻟﻤﻌﻴﺎرﻳﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻣﻌﺎ ﺑﺮاﺑﻄﺔ أﺣﺎدﻳﺔ وﺳﺖ ذرات ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫اﻹﻳﺜﺎن ﻣﻦ ذرﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺮﺗﺒﻄﺘﻴﻦ ﹰ‬ ‫ﻣﻔﺮدات ﺟﺪﻳﺪة‬ ‫ذرﺗﻲ اﻟﻜﺮﺑﻮن‪.‬‬ ‫ﹼ‬ ‫ﻓﻲ‬ ‫ﺗﺘﺸﺎرك إﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ اﻟﻤﺘﺒﻘﻴﺔ‬ ‫‪alkane‬‬ ‫اﻷﻟﻜﺎن‬ ‫اﻣﺎ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺜﺎﻟﺚ ﻣﻦ ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‪ ،‬وﻫﻮ ﻏﺎز اﻟﺒﺮوﺑﺎن‪ ،‬ﺛﻼث ذرات ﻛﺮﺑﻮن‬ ‫ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ ‪homologous series‬‬ ‫أﻣﺎ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺘﺎﻟﻲ ﻓﻲ‬ ‫وﺛﻤﺎن ذرات ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‪ ،‬ﻟﺘﻜﻮن ﺻﻴﻐﺘﻪ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ﻫﻲ ‪.C3H8‬ﹼ‬ ‫‪parent chain‬‬ ‫اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻷم‬ ‫اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻓﻬﻮ اﻟﺒﻴﻮﺗﺎن‪،‬وﻟﺪﻳﻪ أرﺑﻊ ذرات ﻛﺮﺑﻮن وﺻﻴﻐﺘﻪ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻫﻲ ‪.C4H10‬‬ ‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﺒﺪﻳﻠﺔ ‪substituent group‬‬ ‫ﻗﺎرن ﺑﻴﻦ اﻟﺼﻴﻎ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻟﻜﻞ ﻣﻦ اﻹﻳﺜﺎن واﻟﺒﺮوﺑﺎن واﻟﺒﻴﻮﺗﺎن اﻟﻤﺒﻴﻨﺔ ﻓﻲ اﻟﺠﺪول ‪.1‬‬ ‫ﹸ ﹼ‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن اﻟﺤﻠﻘﻲ‬ ‫ﹸﻳﺒﺎع اﻟﺒﺮوﺑﺎن‪ ،‬اﻟﻤﻌﺮوف أﻳﻀﺎ ﺑﺎﻟﺮﻣﺰ ‪) LP‬وﻫﻮ ﻳﻌﻨﻲ اﻟﺒﺮوﺑﺎن اﻟﻤﺴﺎل( ﻛﻮﻗﻮد‬ ‫‪cyclic hydrocarbon‬‬ ‫ﺴﺘﺨﺪم اﻟﺒﻴﻮﺗﺎن ﻛﻮﻗﻮد ﻟﻠﻘﺪاﺣﺎت اﻟﺼﻐﻴﺮة وﻓﻲ ﺑﻌﺾ اﻟﻤﺸﺎﻋﻞ‪.‬‬ ‫ﹶ‬ ‫وﻳ‬ ‫ﻟﻠﻄﻬﻲ واﻟﺘﺪﻓﺌﺔ‪.‬ﹸ‬ ‫‪cycloalkane‬‬ ‫اﻷﻟﻜﺎن اﻟﺤﻠﻘﻲ‬ ‫ﺴﺘﺨﺪم ﻓﻲ ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﻤﻄﺎط اﻟﺼﻨﺎﻋﻲ‪.‬‬ ‫ﹶ‬ ‫ﻛﻤﺎ أﻧﻪ ﹸﻳ‬ ‫اﻟﺠﺪول ‪ 1‬اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﺒﺴﻴﻄﺔ‬ ‫ﻧﻤﻮذج ﻣﻞء اﻟﻔﺮاغ‬ ‫ﻧﻤﻮذج اﻟﻜﺮة واﻟﻌﺼﺎ‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪çVžÈ‬‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫‪H—C—C—H‬‬ ‫)‪(C2H6‬‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪çVéeÈ‬‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫‪H—C—C—C— H‬‬ ‫)‪(C3H8‬‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪çVvPÈ‬‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫‪H—C—C—C—C—H‬‬ ‫)‪(C4H10‬‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫—‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫اﻟﻮﺣﺪة ‪ 8‬‬ ‫‪278‬‬  ‫اﻟﺠﺪول ‪ 2‬اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﻌﺸﺮ اﻷوﻟﻰ ﻣﻦ ﺳﻠﺴﻠﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻤﻜﺜﻔﺔ‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ‬ ‫اﻻﺳﻢ‬ ‫‪CH 4‬‬ ‫‪CH 4‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎن‬ ‫‪CH 3CH 3‬‬ ‫‪C 2H 6‬‬ ‫إﻳﺜﺎن‬ ‫‪CH 3CH 2CH 3‬‬ ‫‪C 3H 8‬‬ ‫ﺑﺮوﺑﺎن‬ ‫‪CH 3CH 2CH 2CH 3‬‬ ‫‪C 4H 10‬‬ ‫ﺑﻴﻮﺗﺎن‬ ‫‪CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3‬‬ ‫‪C 5H 12‬‬ ‫ﺑﻨﺘﺎن‬ ‫‪CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3‬‬ ‫‪C 6H 14‬‬ ‫ﻫﻜﺴﺎن‬ ‫‪CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3‬‬ ‫‪C 7H 16‬‬ ‫ﻫﺒﺘﺎن‬ ‫‪CH 3(CH 2) 6CH 3‬‬ ‫‪C 8H 18‬‬ ‫أوﻛﺘﺎن‬ ‫‪CH 3(CH 2) 7CH 3‬‬ ‫‪C 9H 20‬‬ ‫ﻧﻮﻧﺎن‬ ‫‪CH 3(CH 2) 8CH 3‬‬ ‫‪C 10H 22‬‬ ‫دﻳﻜﺎن‬ ‫ﺣﺘﻰ اﻵن‪،‬‬ ‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻤﺴﺘﻘﻴﻤﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﺟﺢ أﻧﻚ ﻻﺣﻈﺖ ﹼ‬ ‫أن أﺳﻤﺎء اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﺗﻨﺘﻬﻲ ﺑﺎﻟﻼﺣﻘﺔ ان‪.‬ﻛﻤﺎ أن اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﺧﻤﺲ ذرات‬ ‫ﻛﺮﺑﻮن أو أﻛﺜﺮ ﻓﻲ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﹸﺗﺴﻤﻰ ﺑﺄﺳﻤﺎء ﺗﺴﺘﺨﺪم ﺑﺎدﺋﺔ ﻣﺸﺘﻘﺔ ﻣﻦ اﻟﻜﻠﻤﺔ اﻟﻴﻮﻧﺎﻧﻴﺔ أو‬ ‫اﻟﻼﺗﻴﻨﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺸﻴﺮ إﻟﻰ ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ ﻛﻞ ﺳﻠﺴﻠﺔ‪.‬ﻋﻠﻰ ﺳﺒﻴﻞ اﻟﻤﺜﺎل‪ ،‬ﻳﺤﺘﻮي‬ ‫اﻟﺒﻨﺘﺎن ﻋﻠﻰ ﺧﻤﺲ ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺜﻠﻤﺎ ﻳﺤﺘﻮي اﻟﺸﻜﻞ اﻟﺨﻤﺎﺳﻲ ﻋﻠﻰ ﺧﻤﺴﺔ أﺿﻼع‪،‬‬ ‫اﻹﻧﻜﻠﻴﺰﻳﺔ ‪Octopus‬‬ ‫ﹼ‬ ‫وﻳﺤﺘﻮي اﻷوﻛﺘﺎن ﻋﻠﻰ ﺛﻤﺎن ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺜﻠﻤﺎ ﻳﺘﻤﻴﺰ اﻷﺧﻄﺒﻮط ﻓﻲ‬ ‫ﺑﺜﻤﺎﻧﻴﺔ ﻣﺠﺴﺎت‪.‬وﻧﻈﺮا ﻷﻧﻪ ﺗﻤﺖ ﺗﺴﻤﻴﺔ ﻏﺎزات اﻟﻤﻴﺜﺎن واﻹﻳﺜﺎن واﻟﺒﺮوﺑﺎن واﻟﺒﻴﻮﺗﺎن ﻗﺒﻞ‬ ‫ﹰ‬ ‫اﻛﺘﺸﺎف ﺑﻨﻴﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت‪ ،‬ﻓﺈن أﺳﻤﺎءﻫﻢ ﻻ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﺑﺎدﺋﺎت ﻋﺪدﻳﺔ‪.‬ﻳﻮﺿﺢ اﻟﺠﺪول ‪2‬‬ ‫أﺳﻤﺎء اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﻌﺸﺮة اﻷوﻟﻰ وﺻﻴﻐﻬﺎ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ‪.‬ﻻﺣﻆ أن اﻟﺒﺎدﺋﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻬﺎ ﺧﻂ ﺗﻤﺜﻞ‬ ‫ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﺠﺰيء‪.‬‬ ‫ﻓﻲ اﻟﺠﺪول ‪ 2‬ﻳﻤﻜﻨﻚ أن ﺗﻼﺣﻆ أن اﻟﺼﻴﻎ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻣﻜﺘﻮﺑﺔ ﺑﻄﺮﻳﻘﺔ ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ ﻋﻦ‬ ‫اﻟﺼﻴﻎ اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓﻲ اﻟﺠﺪول ‪.1‬ﻓﻬﺬه اﻟﺼﻴﻎ‪ ،‬اﻟﺘﻲ ﹸﺗﺴﻤﻰ اﻟﺼﻴﻎ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻤﺨﺘﺼﺮة‪ ،‬ﺗﻮﻓﺮ‬ ‫اﻟﻤﺴﺎﺣﺔ ﻣﻦ ﺧﻼل ﻋﺪم إﻇﻬﺎر ﻛﻴﻔﻴﺔ ﺗﻔﺮع ذرات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻣﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن‪.‬وﻳﻤﻜﻦ‬ ‫ﻛﺘﺎﺑﺔ اﻟﺼﻴﻎ اﻟﻤﺨﺘﺼﺮة ﺑﻌﺪة ﻃﺮق‪.‬ﻓﻲ اﻟﺠﺪول ‪ ،2‬ﺗﻢ ﺣﺬف اﻟﺨﻄﻮط اﻟﻔﺎﺻﻠﺔ ﺑﻴﻦ ذرات‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻟﺘﻮﻓﻴﺮ اﻟﻤﺴﺎﺣﺔ‪.‬‬ ‫ﻓﻲ اﻟﺠﺪول ‪ 2‬ﻳﻤﻜﻨﻚ أن ﺗﺮى أن–‪ –CH 2‬ﺗﻤﺜﻞ وﺣﺪة ﻣﺘﻜﺮرة ﻓﻲ ﺳﻠﺴﻠﺔ‬ ‫ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن‪.‬ﻻﺣﻆ‪ ،‬ﻋﻠﻰ ﺳﺒﻴﻞ اﻟﻤﺜﺎل‪ ،‬أن اﻟﺒﻨﺘﺎن ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ –‪ –CH 2‬واﺣﺪة زﻳﺎدة ﻋﻦ‬ ‫ﺣﻘﻮق اﻟﻄﺒﻊ واﻟﺘﺄﻟﻴﻒ © ﻣﺤﻔﻮﻇﺔ ﻟﺼﺎﻟﺢ ﻣﺆﺳﺴﺔ ‪.McGraw-Hill Education‬‬ ‫ﻏﺎز اﻟﺒﻴﻮﺗﺎن‪.‬ﻳﻤﻜﻨﻚ ﻛﺬﻟﻚ اﺧﺘﺼﺎر اﻟﺼﻴﻎ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ أﻛﺜﺮ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ﻛﺘﺎﺑﺔ اﻟﻮﺣﺪة –‪–CH2‬‬ ‫ﺑﻴﻦ ﻗﻮﺳﻴﻦ ﺗﻠﻴﻬﺎ ﻻﺣﻘﺔ ﺳﻔﻠﻴﺔ ﺗﻮﺿﺢ ﻋﺪد اﻟﻮﺣﺪات‪ ،‬ﻛﻤﺎ ﻫﻮ اﻟﺤﺎل ﻣﻊ اﻷوﻛﺘﺎن واﻟﻨﻮﻧﺎن‬