Terpenos: Mono/Sesqui/Diterpenos
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Questions and Answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre la valeriana es correcta?

  • No tiene efectos sedantes ni inductores del sueño.
  • Sus iridoides son poliésteres no heterosídicos de trioles derivados del iridano. (correct)
  • Contiene principalmente flavonoides como su componente activo.
  • Es utilizada principalmente por su efecto estimulante sobre el sistema nervioso.
  • ¿Cuál es el principal mecanismo de acción de la valeriana?

  • Inhibe la transmisión gabaérgica en las sinapsis.
  • Aumenta la producción de serotonina en el cerebro.
  • Estimula la producción de dopamina.
  • Incrementa la transmisión gabaérgica. (correct)
  • ¿Para qué condiciones se utiliza la valeriana según las aprobaciones de la ESCOP y la EMA?

  • Prevención de ataques de ansiedad.
  • Alivio de la tensión nerviosa leve y dificultad para conciliar el sueño. (correct)
  • Aumento de la concentración en estudiantes.
  • Tratamiento de la depresión severa.
  • ¿Qué tipo de compuestos son los sesquiterpenos encontrados en la valeriana?

    <p>Pueden ser volátiles y no volátiles, incluyendo ácido valerénico. (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes drogas no pertenece al grupo de las que contienen iridoides?

    <p>Manzanilla (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes compuestos es un monoterpénico?

    <p>Borneol (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué característica es comúnmente asociada con los aceites esenciales?

    <p>Son líquidos volátiles (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes compuestos NO es un fenol?

    <p>Geraniol (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de compuestos forman la mayor parte de la composición química de los aceites esenciales?

    <p>Derivados terpénicos (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes aceites esenciales tiene una densidad superior a 1?

    <p>Aceite de clavo (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes compuestos es un sesquiterpeno?

    <p>Cariofileno (B)</p> Signup and view all the answers

    Los aceites esenciales suelen ser solubles en:

    <p>Alcohol (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes características es false respecto a la composición de los aceites esenciales?

    <p>Tienen un único componente predominante (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es el principal uso del enfleurage en la industria?

    <p>Producción de perfumes (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de microorganismos son más susceptibles a los compuestos antimicrobianos mencionados?

    <p>Bacterias G(+) (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué compuestos son responsables de la actividad antimicrobiana en las plantas mencionadas?

    <p>Derivados terpénicos y fenólicos (D)</p> Signup and view all the answers

    La actividad espasmolítica se relaciona con la mejora de cuál de los siguientes problemas?

    <p>Espasmos gastrointestinales (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes plantas se asocia con la actividad sedante?

    <p>Manzanilla (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto tienen los compuestos como el timol y carvacrol sobre la membrana celular de los microorganismos?

    <p>La modifican y aumentan su permeabilidad (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes acciones no se menciona como actividad de las plantas en la información dada?

    <p>Actividad antiviral (D)</p> Signup and view all the answers

    Las plantas que actúan como sedantes son indicadas para tratar cuál de los siguientes trastornos?

    <p>Insomnio y nerviosismo (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuáles son dos familias de plantas que contienen especies tóxicas por ésteres diterpénicos?

    <p>Euphorbiaceae y Thymelaeaceae (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto tienen casi todas las moléculas que contienen diterpenos?

    <p>Provocan un efecto purgante violento (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es el nombre de la droga que se extrae principalmente de las hojas de Tejo?

    <p>Taxol (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es uno de los tratamientos en los que se utiliza el taxol?

    <p>Cáncer de ovario (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué compuesto se obtiene por modificación de la cadena lateral del taxol?

    <p>Docetaxel (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué reacciones pueden provocar las plantas tóxicas con diterpenos al contacto con la piel?

    <p>Inflamación intensa (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es el principio activo de Coleus barbatus?

    <p>Forskolina (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una de las acciones de la forskolina en el sistema cardiovascular?

    <p>Es un inotropo positivo (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es un efecto provocador de los aceites esenciales de forma tópica?

    <p>Inflamación de la piel (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto se asocia generalmente con la administración de eucalipto por vía interna?

    <p>Estimulación de células con mucus (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes aceites esenciales tiene propiedades antiinflamatorias sin causar efectos ulcerogénicos?

    <p>Aceite de manzanilla (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué compuesto es responsable de los efectos carcinogénicos relacionados con ciertos aceites esenciales?

    <p>Asarona (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efectos puede provocar la administración de tuyona en dosis elevadas?

    <p>Crisis convulsivas (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una de las acciones del aceite de clavo y nuez moscada sobre la agregación plaquetaria?

    <p>Inhiben la agregación plaquetaria (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto negativo puede tener el uso de aceites esenciales como el eucalipto en dosis altas por vía oral?

    <p>Depresión generalizada del SNC (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué efecto tiene el mentol a niveles peligrosos?

    <p>Provoca espasmo de glotis (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la acción principal de la artemisinina?

    <p>Antiparasitaria contra Plasmodium (B)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de compuestos son las piretrinas?

    <p>Insecticidas de contacto y foto-inestables (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes opciones NO es una propiedad de las lactonas sesquiterpénicas?

    <p>Actividad analgésica (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué planta se describe como fuente de artemisinina?

    <p>Quinghao (A)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es un uso típico de los preparados de árnica?

    <p>Aplicación tópica en contusiones (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué indica la variabilidad estructural de los diterpenos?

    <p>Pueden ser acíclicos, mono- y políciclicos (C)</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta sobre los preparados de árnica?

    <p>Son utilizados de forma tópica y pueden causar alergias. (D)</p> Signup and view all the answers

    ¿Dónde se encuentran principalmente los diterpenos?

    <p>En los vegetales, especialmente en Asteraceae y Labiateae (C)</p> Signup and view all the answers

    Flashcards

    Monoterpenos

    Compuestos orgánicos cíclicos que forman parte de muchos aceites esenciales y son responsables de su aroma característico.

    Sesquiterpenos

    Compuestos orgánicos cíclicos formados por la unión de tres unidades de isopreno.

    Farnesil pirofosfato (FPP)

    Precursor clave en la biosíntesis de sesquiterpenos, un compuesto de 15 átomos de carbono.

    Aceites esenciales

    Mezclas volátiles extraídas de plantas que contienen una variedad de compuestos orgánicos, principalmente terpenos.

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    Camazuleno

    Un derivado terpenoide presente en el aceite esencial de la manzanilla, que le da un color azulado característico.

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    Anetol

    Compuesto orgánico que forma parte del aceite esencial del anís y otras plantas, con un aroma intenso.

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    Alcoholes terpénicos

    Compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional alcohol, como el mentol y el borneol.

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    Aldehidos terpénicos

    Compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional aldehído, como el citronelal.

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    Valeriana: descripción

    La valeriana es una planta medicinal utilizada para combatir la ansiedad y mejorar el descanso. Sus raíces, rizomas y estolones contienen compuestos como los sesquiterpenos y los iridoides, que son responsables de sus efectos sedantes.

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    Sesquiterpenos en la valeriana

    Los sesquiterpenos de la valeriana son compuestos orgánicos responsables de su aroma característico. Se dividen en volátiles y no volátiles, con efectos distintos sobre el sistema nervioso.

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    Iridoides en la valeriana

    Los iridoides son compuestos fenólicos de la valeriana que se caracterizan por su naturaleza inestable. Se hidrolizan en productos de color amarillo que favorecen la acción sedante.

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    Efecto de la valeriana en el GABA

    La raíz de valeriana aumenta la concentración de GABA, un neurotransmisor inhibitorio, en el cerebro al inhibir su degradación y recaptación. Este efecto contribuye a su acción sedante.

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    Harpagofito: descripción

    El harpagofito, también conocido como garra del diablo, es otra planta medicinal con propiedades antiinflamatorias y analgésicas. Se utilizan sus raíces laterales secundarias tuberizadas.

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    Extracción por arrastre de vapor

    Técnicas que se utilizan para obtener compuestos orgánicos volátiles de plantas, como aceites esenciales, mediante la vaporización con vapor de agua.

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    Enfleurage

    Método de extracción de aceites esenciales que utiliza grasa como disolvente. Se utiliza para obtener aceites esenciales de flores.

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    Actividad antimicrobiana

    Compuestos químicos capaces de eliminar o inhibir el crecimiento de microorganismos como bacterias, hongos o levaduras.

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    Actividad espasmolítica

    Compuestos químicos que reducen o eliminan los espasmos musculares, especialmente en el área del estómago.

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    Actividad sedante

    Compuestos químicos que actúan sobre el sistema nervioso central para inducir un estado de calma y relajación.

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    Acción irritante

    Compuestos químicos que pueden causar irritación en la piel o las mucosas.

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    Timol y Carvacrol

    Compuestos fenólicos que tienen propiedades antimicrobianas.

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    Mecanismo de acción antimicrobiana

    Compuestos químicos que se unen a las proteínas de la membrana celular de los microorganismos, alterando su permeabilidad y provocando su muerte.

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    Efecto revulsivo de los AE tópicos

    Los aceites esenciales aplicados sobre la piel pueden causar inflamación local, aumentando el flujo sanguíneo, provocando enrojecimiento y sensación de calor. También pueden tener un efecto anestésico.

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    Efectos irritativos de los AE por vía interna

    Los aceites esenciales, como los de eucalipto, pino y niaulí, pueden irritar las mucosas del tracto digestivo y respiratorio cuando se ingieren.

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    Inhibición de la agregación plaquetaria por AE

    El eugenol y el isoeugenol presentes en aceites esenciales como el clavo de olor y la nuez moscada pueden bloquear la agregación plaquetaria, lo que contribuye a su efecto antiinflamatorio.

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    Efecto antiinflamatorio de la manzanilla

    El aceite esencial de manzanilla contiene camazuleno y α-bisabolol, que poseen propiedades antiinflamatorias sin efectos ulcerogénicos.

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    Toxicidad crónica de los AE

    Algunos compuestos fenólicos en aceites esenciales, como la asarona, el safrol y el estragol, pueden causar cáncer al dañar el ADN.

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    Toxicidad aguda de los AE

    La exposición a altas dosis de aceites esenciales puede afectar el sistema nervioso central, el sistema respiratorio y el sistema cardiovascular. Algunos pueden causar convulsiones, alucinaciones, depresión y problemas respiratorios.

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    Efectos de la tuyona y pinocanfona

    La tuyona presente en la nuez moscada y la pinocanfona en el pino pueden producir convulsiones.

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    Efecto del mentol en las vías respiratorias

    El mentol puede causar constricción de las vías respiratorias, lo que puede llevar a asfixia.

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    Ésteres Diterpénicos

    Moléculas que se encuentran en plantas de las familias Thymelaeaceae y Euphorbiaceae. Producen efectos purgantes violentos, irritación en la piel y mucosas y son cancerígenas.

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    Daphne

    Género de plantas de la familia Thymelaeaceae conocido por su toxicidad. La corteza y las semillas contienen dafnetoxina y mecerína, respectivamente.

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    Tejo (Taxus spp.)

    Planta de la familia Taxaceae utilizada medicinalmente. Sus hojas contienen diterpenos macrocíclicos, como la bacatina III y el taxol, que tienen propiedades anticancerígenas.

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    Taxol

    Diterpeno macrocíclico derivado del núcleo del taxano, presente en el tejo (Taxus spp.). Tiene propiedades anticancerígenas.

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    Docetaxel

    Molécula que se produce a partir de la bacatina III y la 10-desacetilbacatina III, ambas presentes en el tejo (Taxus spp.). También tiene propiedades anticancerígenas.

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    Coleo (Coleus barbatus)

    Género de plantas de la familia Lamiaceae cuyas raíces contienen el principio activo forskolina.

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    Forskolina

    Principio activo de la planta Coleus barbatus. Es un inótropo positivo, antihipertensivo y aumenta los niveles de AMPc.

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    Inótropo Positivo

    Una sustancia que aumenta la fuerza de las contracciones del corazón.

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    Diterpenos

    Son moléculas orgánicas derivadas de la unión de dos unidades de isopreno, lo que les da 20 átomos de carbono. Tienen una gran variedad de estructuras, desde acíclicas hasta tetracíclicas. Son comunes en plantas, especialmente en las familias Asteraceae y Labiateae.

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    Lactonas sesquiterpénicas

    Son un grupo de compuestos químicos que presentan una gamma-lactona en su estructura. Se derivan de los sesquiterpenos y tienen 15 átomos de carbono.

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    Artemisia annua

    Es una planta herbácea anual de la familia Asteraceae. Se utiliza en medicina tradicional por su acción antimalárica.

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    Artemisinina

    Es un compuesto químico presente en la planta Artemisia annua. Posee actividad antimalárica, previene la adhesión de Plasmodium al endotelio vascular y la formación de rosetas.

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    Árnica (Arnica montana)

    Es una planta herbácea de la familia Asteraceae, conocida por sus propiedades medicinales.

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    Helenalina y dihidrohelenalina

    Son compuestos que se encuentran en el árnica (Arnica montana). Tienen actividad antiinflamatoria, analgésica, antiecquimótica y citotóxica.

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    Lactonas Sesquiterpénicas

    Son compuestos químicos que presentan una gamma-lactona en su estructura y derivan de sesquiterpenos. Tienen diversas propiedades farmacológicas, como actividad antimicrobiana, antiparasitaria, etc.

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    Piretrinas

    Las piretrinas son insecticidas de contacto que se obtienen de las flores de las plantas del género Chrysanthemum. Son foto-inestables, tóxicas para los animales de sangre fría.

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    Study Notes

    Terpenos: Formación de mono/sesqui/diterpenos

    • Terpenos están formados por la adición secuencial de unidades de 5 carbonos (isopentenil pirofosfato (IPP)) sobre una molécula inicial de dimetilalil pirofosfato (DMAPP).
    • Geranilpirofosfato (GPP) es precursor de monoterpenos (10 carbonos).
    • Farnesilpirofosfato (FPP) es precursor de sesquiterpenos (15 carbonos).
    • Geranilgeranilpirofosfato (GGPP) es precursor de diterpenos (20 carbonos).
    • Escualeno se forma por el acoplamiento reductor de dos unidades de FPP (2 x C15 = C30), precursor de triterpenos y esteroides.
    • Fitoeno se forma por el acoplamiento reductor de dos unidades de GGPP (2 x C20 = C40), precursor de carotenoides.

    Principales esqueletos

    • Monoterpenos: Ácidos esenciales, resinas, compuestos cíclicos en metilciclopentanos (iridioides), así como irregulares (piretrinas).
    • Sesquiterpenos: Ácidos esenciales, resinas, lactonas sesquiterpénicas.
    • Diterpenos:
    • Triterpenos: Compuestos pentacíclicos y tetracíclicos (saponósidos), esteroides (saponósidos, heterósidos cardiotónicos, fitosteroles).
    • Carotenoides:

    Estructura de Monoterpenos

    • Geranil pirofosfato (GPP) es el precursor de monoterpenos (10 carbonos).
    • Existen 40 tipos de esqueletos: acíclicos, monocíclicos, bi- y tricíclicos.

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    Description

    Esta evaluación aborda la formación y características de los terpenos, incluyendo monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos. Se explora su estructura, precursores y la importancia biosintética de estas moléculas en la naturaleza. Comprender estos conceptos es fundamental para el estudio de la química orgánica y la biología.

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