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Questions and Answers
Quel est le point d'ébullition du méthanol?
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Quel alcool est également connu sous le nom d'« alcool »?
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Quelles sont les deux méthodes pour obtenir de l'éthanol?
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Par fermentation du glucose ou par hydratation de l'éthène.
Les alcools ont des points d'ébullition élevés en raison d'une association par liaison hydrogène.
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Quel est le pKa de CH3-OH?
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Associez les alcools avec leur ordre d'acidité:
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L'éthanol est considéré comme un alcool ____.
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Que sont les alcoolates?
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Quel type de réaction utilisent les alcoolates principalement?
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Study Notes
Les Alcools
- Les alcools sont caractérisés par le groupement hydroxyle (OH)
- Le degré de substitution du carbone fonctionnel (lié au groupe OH) définit la classe d'alcool:
- Primaire: R-CH2-OH
- Secondaire: R2CH-OH
- Tertiaire: R3C-OH
- La présence de liaisons hydrogène entre les molécules d'alcool explique leurs points d'ébullition élevés et leur viscosité.
- L'éthanol est un solvant courant obtenu par fermentation du glucose ou par hydratation de l'éthène.
- L'alcool absolu est de l'éthanol contenant moins de 1% d'eau. Il ne peut pas être obtenu par simple distillation fractionnée.
Réactivité des Alcools
- L'oxygène est plus électronégatif que le carbone et l'hydrogène.
- L'atome d'oxygène possède un doublet libre qui peut réagir avec un électrophile ou un acide.
- La coupure de la liaison C-O peut se produire dans certaines réactions.
- L'abstraction d'un proton porté par le carbone fonctionnel implique une oxydation de la fonction alcool.
Les Alcoolates
- Les alcoolates sont les bases conjuguées des alcools.
- Les groupes alkyles, étant donneurs d'électrons, augmentent la densité électronique sur l'atome d'oxygène, rendant les alcoolates plus basiques.
- L'acidité des alcools diminue avec l'augmentation du caractère alkylé, rendant les alcools tertiaires les moins acides.
- CH3-OH (pKa 15,5) > CH3CH2-OH (pKa 16,0) > (CH3)2CH-OH (pKa 17,1) > (CH3)3C-OH (pKa 19,2)
- Les alcoolates peuvent être préparés par réaction avec des métaux alcalins, des hydrures ou des réactifs organométalliques.
- ROH + Na → ½ H2 + RO-Na+
- ROH + NaH → ½ H2 + RO-Na+
- ROH + NaNH2 → NH3 + RO-Na+
- ROH + BuLi → butane + RO-Li+
- ROH + R’MgBr → R’H + RO-MgBr+
- Les alcoolates sont des nucléophiles utilisés dans les réactions d'alkylation comme la réaction de Williamson pour la synthèse d'éthers.
- Les alcoolates peuvent également agir comme des bases, conduisant à des réactions d'élimination si les conditions le permettent.
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Description
Ce quiz teste vos connaissances sur les alcools, leur structure et réactivité. Vous apprendrez à identifier les différents types d'alcools en fonction de leur degré de substitution et à comprendre leur comportement chimique. Testez votre compréhension des concepts clés associés à la chimie des alcools.
