كيمياء حيوية PDF 2021/2022

‫جامعة طشطا‬ ‫كمية التخبية الشؽعية‬ ‫قدػ اإلقتراد السشدلي‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬...

‫جامعة طشطا‬ ‫كمية التخبية الشؽعية‬ ‫قدػ اإلقتراد السشدلي‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫أسذ الكيسياء الحيؽية‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫أ‪.‬د‪ /‬مخفت فخيج‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫مقجمة‬ ‫الكيسياء الحضػية ىى أحج فخوع العمػـ الصبيعية التى تختز بجراسة كل ما ىػ‬ ‫متعمق بحياة الكائشات الحية سػاء كانت كائشات دقيقة (بكتضخيا‪ ،‬فصخيات‪ ،‬شحالب) أو راقية‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫كاإلنداف والحضػاف والشبات‪.‬ويػصف عمع الكيسياء الحضػية أحيانا بانو عمع كيسياء الحياة‬ ‫وذلظ نط اخ الرتباط الكيسياء الحضػية بالحياة‪.‬‬ ‫إف ارتباط عسميات التسثضل الغحائي (األيس) لمسػاد األساسية مغ كخبػىضجرات‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫ودىػف وبخوتضشات مع العسميات الحضػية السختمفة التي تتع داخل الخاليا العزمية‪ ،‬ارتباشاً‬ ‫ميساً وقػياً بعسميات التسثضل الحضػؼ لمصاقة‪.‬إذ أف تمظ العسميات تذضخ إلى تػازف العسميات‬ ‫الكيسيائية‪ ،‬فسثالً تكػيغ مخكبات بديصة مغ مخكبات أكثخ تعقضجاً مثاؿ عمى ذلظ تحػيل‬ ‫الكخبػىضجرات كسادة غحائية أساسية يتشاوليا الكائغ الحي مغ إنداف وحضػاف إلى سكخيات‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫أقل تعقضجًا‪ ،‬وفي الشياية تكػف ما يدسى بالدكخيات البديصة مثل الجمػكػز‪.‬كحلظ تحػليا‬ ‫مغ حالة إلى حالة أخخػ وما يراحب ذلظ مغ إنتاج شاقة تسكغ الكائغ الحي مغ‬  ‫استخجاميا في حياتو الضػمية مغ أجل البشاء والرحة لمكياـ باإلعساؿ الضػمية عمى أتع وجو‪.‬‬ ‫فزالً عغ استخجاميا عشج مسارسة الشذاشات األخخػ‪.‬‬ ‫ونط اًخ لتذعب فخوع عمع الكيسياء الحضػية فانو تع تقديسيا إلى ثالثة اتجاىات رئيدية وىي ‪:‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫دراسة التخكضب الكيسيائي لسكػنات الخاليا مغ حضث الشػع والكع‪ ،‬وسسى ىحا السجاؿ‬ ‫‪.1‬‬ ‫بالكيسياء الحضػية التخكضبية ‪. Synthetic biochemistry‬‬ ‫‪.2‬دراسة فدضػلػجية لسكػنات الخاليا الحية والتحػالت الغحائية وإنتاج الصاقة‪ ،‬وسسى ىحا‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫السجاؿ بالكيسياء الحضػية الفدضػلػجية والحخكية & ‪Physiological Biochemistry‬‬ ‫‪. Kinetic Biochemistry‬‬ ‫‪.3‬دراسة وضيفة السخكبات الحضػية داخل الخاليا و العالقة بضشيا وبضغ وضائف األعزاء‬ ‫‪Functional‬‬ ‫واألندجة‪ ،‬وسسى ىحا السجاؿ بالكيسياء الحضػية الػضيفية‬ ‫‪.Biochemistry‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫ٔ هذ سكز انؼهًاء ك‪ْ ٙ‬زا انًجال ػهٗ انثحس ك‪ ٙ‬ك‪ًٛٛ‬اء انكائُاخ انح‪ٛ‬ح ػهٗ اخرالف‬ ‫إَٔاػٓا ػٍ غش‪ٚ‬ن دساصح انًكَٕاخ انخهٕ‪ٚ‬ح نٓزِ انكائُاخ يٍ ح‪ٛ‬س انرشاك‪ٛ‬ة انك‪ًٛٛ‬ائ‪ٛ‬ح‬ ‫نٓزِ انًكَٕاخ ٔيُاغن ذٕاجذْا ٔٔظائلٓا انح‪ٕٚٛ‬ح‪ ،‬كعال ػٍ دساصح انرلاػالخ انح‪ٕٚٛ‬ح‬  ‫انًخرهلح انرٗ ذحذز داخم ْزِ انخال‪ٚ‬ا انح‪ٛ‬ح يٍ ح‪ٛ‬س انثُاء ٔانرخه‪ٛ‬ن‪ ،‬أٔ يٍ ح‪ٛ‬س انٓذو‬ ‫ٔإَراض انطاهح‪.‬‬ ‫ومغ اىتسامات عمع الكيسياء الحضػية‪:‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫دراسة تخكضب السػاد الكيسيائية في الخميو أوالتغضخات التي تصخأعمضيا والعسميات الحضػية‬ ‫التي تجخػ عمضيا ودراسة مكػنات الشػاة واألسذ الكيسيائية لعمع الػراثة‪.‬فيػ أساس تقجـ‬ ‫الكثضخ مغ العمػـ الحجيثة األخخػ مثل عمع اليشجسة الػراثية وعمع زراعة األندجة‪.‬ويختبط‬ ‫وعمع‬ ‫الكيسياء العزػية وعمع الكيسياء التحضمية‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬الكيسيائية األخخػ مثل عمع‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫بكثضخ مغ العمػـ‬ ‫الكيسياء الفضديائية‪.‬‬ ‫ويذتسل عمع الكيسياء الحضػية عمى دراسة تخكضب السخكبات الحضػية السختمفة مثل‬ ‫الكخبػىضجرات ‪ -‬المضبضجات ‪ -‬البخوتضشات ‪ -‬الفضتامضشات ‪-‬األحساض الشػوية ‪ -‬اإلنديسات –‬ ‫اليخمػنات‪.‬ويدتخجـ الباحثػف في مجاؿ الكيسياء الحضػية تقشيات محجدة مشذأىا الكيسياء‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫الحضػية‪ ،‬لكغ قج تدايج الجسع بضغ ىحه التقشيات والتقشيات واألفكار التي تصػرت في‬  ‫تخرز عمع الػراثة وعمع األحياء الجديئي والفضدياء الحضػية‪.‬وال يػجج خط فاصل بضغ ىحه‬ ‫التخررات مغ حضث السحتػػ والتقشية‪.‬والضػـ يسكغ استخجاـ مرصمح عمع األحياء‬ ‫الجديئي والكيسياء الحضػية بالتبادؿ‪.‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫الفرل األول‬ ‫‪Carbohydrates‬‬ ‫الكخبؽهيجرات‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫ىػ ػػي مخكب ػ ػػات عزػ ػػػية ي ػ ػػجخل ف ػ ػػي بشائيػ ػػا ث ػ ػػالث عشاص ػ ػػخ رئيدػ ػػية ى ػ ػػي الكخب ػ ػػػف‪،‬‬ ‫اليضجروجضغ واألكدجضغ‪ ،‬والشدبة بضغ اليضجروجضغ واألكدجضغ ىي ‪ 1: 2‬كشدبة وجػدىسا فػي‬ ‫الساء‪ ،‬لحا سسضت الكخبػىضػجرات بسخكبػات الكخبػػف السائيػة‪.‬وىػحا اليعشػي أف ذرات اليػجروجضغ‬ ‫‪2021/2022‬ات‬ ‫‪2021/2022‬مػاء‪ ،‬حضػث أثبػت العمسػاء إرتبػاط ىػحه الػحر‬ ‫‪2021/2022‬ديئات الدكخ تػجج في صػرة‬ ‫واألكدجضغ في ج‬ ‫مػػع ذرات الكخبػػػف فػػي الجػػدغ بقػػػة أساسػػية حضػػث تػػجخل فػػي البشػػاء الكيسيػػائي لجػػدغ الدػػكخ‪.‬‬ ‫وتع ػ ػػخؼ الكخبػىض ػ ػػجرات بأني ػ ػػا مذ ػ ػػتقات ألجىضجي ػ ػػو أو كضتػني ػ ػػو لكحػ ػ ػػالت عجي ػ ػػجة‪ ،‬أو بأني ػ ػػا‬ ‫السخكبػ ػ ػػات التػ ػ ػػي تعصػ ػ ػػي ىػ ػ ػػحه السذػ ػ ػػتقات بالتحمػ ػ ػػل السػ ػ ػػائي ليػ ػ ػػا‪.‬صػ ػ ػػيغتيا الجديئيػ ػ ػػة ىػ ػ ػػي‬ ‫‪ ،(CH O)n‬حضػػث ‪ n‬عػػجد ذرات الكخبػػػف‪.‬باإلضػػافة إلػػى ذلػػظ ىشػػاؾ بعػػس الكخبػىضػػجرات‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫التػػي تحتػػػؼ باإلضػػافة إلػػى عشاصػػخ الكخبػػػف واليضػػجروجضغ واألكدػػجضغ الخئيدػػية‪ ،‬عشاص ػػخ‬ ‫أخخؼ مثل الشضتخوجضغ والفػسفػر والكبخيت‪.‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫وتعتبخ الكخبػىضجرات مػاد خاـ أولية لكثضخ مغ الرشاعات‪ ،‬مثل صشاعة األندجة‪،‬‬ ‫والحخيخ الرشاعي‪.‬كسا أف ليا أىسية كسػاد غحائية حضث تقػـ بأدوار ميسة في الكائشات‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫الحية فتعتبخ مرج اًر لمصاقة ولمكخبػف في عسمية تكػيغ السكػنات الخمػية األخخػ‪ ،‬كسا‬ ‫تعتبخ مخدناً كبض اًخ لمصاقة الكيسيائية وعشاصخ بشائية لمخاليا واألندجة‪.‬‬ ‫وتذكل الكخبػىضجرات أعمى السكػنات العزػية في أجداـ الشباتات وكحلظ الحضػانات‬ ‫‪30309201606484‬جة مغ أصل نباتي وىي الشذا والدمضمػز‪،‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫القرب والجمػكػز‪ ،‬والدكخيات العجي‬ ‫ومشيا سكخ‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫أو مغ أصل حضػاني مثل الجميكػجضغ‪ ،‬ويعتبخ الدمضمػز مغ السكػنات التخكضبية الدائجة في‬  ‫ألياؼ وأندجة خذب الشباتات‪.‬كسا تعتبخ الكخبػىضجرات مغ السرادر السيسة لمصاقة‬ ‫الكيسيائية لمكائشات الحية‪ ،‬كحلظ تقػـ بسيسة الجعع في أجداـ الشباتات وبعس الحضػانات‬ ‫ألنيا تداىع في تكػيغ السكػنات الخئيدية لمكضتضغ ‪.Chitin‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫ومغ السػاد الكخبػىضجراتية السيسة في السسمكة الحضػانية ىػ الجمػكػز في الجـ‪ ،‬والالكتػز‬ ‫في الحمضب‪ ،‬والجاليكػجضغ في الكبج والعزالت‪ ،‬والخايبػز الحؼ يجخل في تخكضب‬ ‫البخوتضشات الشػوية وبعس السخافقات االنديسات‪ ،‬بضشسا يجخل الالكتػز في تخكضب‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫الالكتػلضبضجات والتي تجخل في تخكضب الجياز العربي في الجدع‪.‬وتجخل الكخبػىضجرات‬ ‫أيزا في تخكضب األحساض الشػوية مثل سكخ الخايبػز والتي تمعب دورآ ميسآ في تكػيغ‬ ‫األحساض الشػوية‪.‬فزال عغ دورىا الياـ في تحزضخ بعس الفضتامضشات مثل حامس‬ ‫االسكػربيظ والخايبػفالفضغ‪.‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫تقديػ الكخبؽهيجرات ‪:‬‬ ‫تقدع الكخبػىضجرات تبعاً لشػاتج تحّمميا السائى إلى ثالثة أصشاؼ رئيدية ىي ‪:‬‬ ‫‪ –1‬الدكخيات البديطة‪Simple sugars :‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪ ،Monosaccharides‬وىي أبدط وحجات‬ ‫وتعخؼ بالدكخيات األحادية‬ ‫تتحمل إلى‬ ‫الكخبػىضجرات وتدسي بالسػنػزات‪.‬وىي الػحجات البشائية لمدكخيات األخخؼ‪ ،‬وال ّ‬ ‫مػاد أصغخ حضث يحتػؼ الجدؼء فضيا عادة عمي ‪ 3-01‬ذرات كخبػف‪.‬وتذتخؾ في‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫الجمػكػز‪ ،‬الخايبػز والفخكتػز‪.‬‬ ‫‪.(CH O)2021/2022‬ومغ أمثمتيا سكخ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫الريغة العامة ‪n‬‬ ‫‪ -2‬سكخيات األوليجؽ ‪: Oligosaccharides‬‬ ‫تتكػف مغ تكثيف وحجتضغ أو أكثخ مغ الدكخيات األحادية مع فقج عجد مغ جديئات‬ ‫الساء يقل بسقجار واحج عغ عجد الػحجات الدكخية السكثفة‪.‬وأبدط أنػاع األوليجػ سكخيات‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫ىي الدكخيات الثشائية التي تتكػف مغ اتحاد جديئضغ مغ الدكخيات األحادية عغ شخيق‬ ‫رابصة جميكػسضجية‪ ،‬أما الدكخيات التي تتكػف مغ ثالثة أو أربعة أو خسدة جديئات مغ‬  ‫الدكخيات األحادية فيي تدسي بالدكخيات الثالثية والخباعية والخساسية‪.‬وكل سكخ أحادؼ‬ ‫يجخل ضسغ تخكضب األوليجػسكخيات يدسي بستبقي ‪ residue‬الدكخ‪.‬‬ ‫‪ - 3‬الدكخيات العجيجة ‪: Polysaccharides‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫وىي مػاد كخبػىضجراتية مخكبة ذات أوزاف جديئية مختفعة تشتج مغ تكثيف عجد كبضخ‬ ‫مغ الدكخيات األحادية الدجاسية أو الخساسية‪.‬وبعس ىحه الدكخيات العجيجة تتكػف مغ‬ ‫وحجات مغ الدكخيات األحادية مغ نػع واحج فقط وتدسي بالدكخيات العجيجة الستجاندة‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪ ، homopolysaccharides‬أما التي تتكػف مغ اتحاد نػعضغ محتمفضغ أو أكثخ مغ‬ ‫الستجاندة‬ ‫غضخ‬ ‫العجيجة‬ ‫تدسي بالدكخيات‬ ‫فإنيا‬ ‫األحادؼ‬ ‫الدكخ‬ ‫وحجات‬ ‫‪.heteropolysaccharides‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫أوال ‪ :‬الدكخيات األحادية ‪Monosaccharides‬‬ ‫وىػػي عبػػارة عػػغ ألجىضػػجات أو كضتػنػػات عجيػػجة اليضجروكدػػضل‪ ،‬تحتػػػؼ عمػػى مجسػعػػة‬ ‫كخبػنضمية واحجة‪ ،‬وتحسل كل ذرة كخبػف مغ الحرات الباقية عادة مجسػعػة ىضجروكدػضل‪ ،‬وتقػع‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫السجسػعة الكضتػنيػة فػي الكضتػػزات الصبيعيػة فػي الكخبػػف الثػاني‪.‬وأرػيخ الدػكخيات األحاديػة‬ ‫ىػػي تمػػظ التػػي تحتػػػؼ عمػػى خسػػذ أو سػػت ذرات كخبػػػف‪ ،‬وتدػػسي بشتػػػزات وىكدػػػزات عمػػى‬ ‫التختضب‪.‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫ترشيف الدكخيات األحادية‪:‬‬ ‫‪ -1‬تبعاً لعجد ذرات الكخبؽن (أو عجد ذرات األكدجيؼ)‪:‬‬ ‫تقدػػع الد ػػكخيات األحاديػػة شبق ػػا لع ػػجد ذرات الكخبػػػف ف ػػي جػػدػء الد ػػكخ( أو ع ػػجد ذرات‬ ‫األكدػػجضغ)‪.‬ويكػػػف عػػجد ذرات األكدػػجضغ فػػي أغمػػب الدػػكخيات البدػػيصة مدػػاويا لعػػجد ذرات‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫الكخبػػػف‪ ،‬وفػػي حالػػة عػػجـ التدػػاوؼ يفزػػل عشػػج التدػػسية االتجػػاه إلػػي عػػجد ذرات األكدػػجضغ‪،‬‬ ‫مثػػل السضثضػػل بشتػػػز‪.‬ويذػػتق االسػػع العػػاـ لمدػػكخ األحػػادؼ بػػحكخ مقصػػع يذػػتق مػػغ أسػػساء‬  ‫األع ػػجاد الضػناني ػػة م ػػع إض ػػافة السقص ػػع (‪ )ose‬والر ػػيغة الكيسيائي ػػة العام ػػة لي ػػا ‪. (CH O)n‬‬ ‫وفيسا يميي ععيا األمةمية‪ ، C H O :‬ت اخيػػز ‪ ، triose‬لمدػكخ الػحؼ يحتػػؼ عمػى ثػالث‬ ‫ذرات كخبػف‪.‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪ ، C H O‬تضتخوز ‪ ، tetrose‬لمدكخ الحؼ يحتػؼ عمى أربع ذرات كخبػف‪.‬‬ ‫‪ ،C H O‬بشتػز ‪ ،Pentose‬لمدكخ الحؼ يحتػؼ عمى خسذ ذرات كخبػف‪.‬‬ ‫‪ ،C H O‬ىكدػز ‪ ،hexose‬لمدكخ الحؼ يحتػؼ عمى ست ذرات كخبػف‪.‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫ب‪ -‬تبعاً لشؽع السجسؽعة الجالة ‪:‬‬ ‫يسكػػغ تقدػػيع الدػػكخيات ااألحاديػػة تبعػػا لمسجسػعػػة الجالػػة أو الػضيفيػػة إلػػي مجسػػػعتضغ‬ ‫ىسا األلجورزات ‪ Aldoses‬والكضتػزات‪ Ketoses‬فػإذا احتػػػ الجػدؼء عمػى مجسػعػة ألجىضػج‪،‬‬ ‫‪ ،Aldo30309201606484‬قبػػل اسػػع الدػػكخ‪ ،‬مثػػل ألجوىكدػػػز‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪ ،Aldose‬ويزػػاؼ السقصػػع ألػػجو‬ ‫يدػػسى الػػجوز‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫يصمػػق عمػػى الدػػكخ األلجىضػػجؼ الػػحؼ يحتػػػؼ عمػػى سػػت ذرات كخبػػػف‪.‬أمػػا إذا احتػػػػ عمػػى‬  ‫مجسػعة كضتػنية‪ ،‬فيدسى كضتػز ‪ ،Ketose‬ويزػاؼ السقصػع كضتػػ ‪ Keto-‬قبػل اسػع الدػكخ‪،‬‬ ‫مثػػل كضتػىكدػػػز الػػحؼ يصمػػق عمػػى الدػػكخ الكضتػػػني الػػحؼ يحتػػػؼ عمػػى سػػت ذرات كخبػػػف‪.‬‬ ‫تتكػػف مػغ‬ ‫ويػضح في ججوؿ (‪ )0‬الرػي البشائيػة والتدػسية العامػة لمدػكخيات األحاديػة التػي ّ‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫ثالث إلى ست ذرات كخبػف‪ ،‬حدب عػجد ذرات الكخبػػف‪ ،‬ونػػع مجسػعػة الكخبػنضػل السػجػػدة‬ ‫في الجدؼء‪.‬‬ ‫ججول (‪ )1‬الريغ العامة والتدسية العامة لمدكخيات األحادية‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫الكيتؽزات‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫االلجوزات‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫الدكخ‬ ‫‪HOCH COCH OH‬‬ ‫‪HOCH ( CHOH ) CHO‬‬ ‫تخايػز‬ ‫كضتػتخايػز‪ ،‬ثشائي ىضجروكدي أسضتػف‬ ‫الجوتخايػز‪ ،‬جميدخالجىضج‬ ‫‪HOCH (CHOH) CHO‬‬ ‫‪HOCH (CHOH)COCH OH‬‬ ‫تضتخوز‬ ‫كضتػ تضتخوز‬ ‫الجوتضتخوز‬ ‫‪HOCH ( CHOH ) COCH OH‬‬ ‫‪HOCH ( CHOH ) CHO‬‬ ‫بشتػز‬ ‫كضتػ بشتػز‬ ‫الجوبشتػز‬ ‫‪HOCH ( CHOH ) COCH OH‬‬ ‫‪HOCH ( CHOH ) CHO‬‬ ‫ىكدػز‬ ‫كضتػىكدػز‬ ‫الجوىكدػز‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫وفيسا يمي ععا األمةمة لمدكخيات األلجهيجية والكيتؽيية‪:‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫جييي) حدييو و ييم مجسؽعيية ( ‪ (- OH‬عمػػي ذرة الكخبػػػف السجػػاورة لسجسػعػػة الكحػػػؿ األوؿ‬ ‫عمي يسضغ أو يدار مجسػعة الكحػؿ األوؿ‪.‬‬ ‫‪ ‬السجسػعة األولي‪ :‬وفضيا تكػف مجسػعة ( ‪ ( - OH‬عمػي ذرة الكخبػػف السجػاورة لسجسػعػة‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪. D-Glyceraldehyde30309201606484‬‬ ‫عمي اليسضغ وتدسي )‪ (D‬مثاؿ‬ ‫الكحػؿ األوؿ‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫‪ ‬السجسػعة الثانية‪ :‬وفضيا تكػػف مجسػعػة ( ‪ ( - OH‬عمػي ذرة الكخبػػف السجػاورة لسجسػعػة‬ ‫الكحػؿ األوؿ عمي اليدار وتدسي ) ‪ (L‬مثاؿ ‪. L-Glyceraldehyde‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫وتحتػؼ الدكخيات األحادية عمي ذرات كخبػف غضخ متشاضخة ‪،Asymmetric C-atoms‬‬ ‫حضث تختبط ذرة الكخبػف بأربع ذرات أو مجسػعات مختمفة‪.‬والسخكبات التي تحتػؼ عمي ذرة‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫كخبػف متشاضخة ليا نذاط ضػئي‪ ،‬وتختمف تمظ السخكبات فيسا بضشيا مغ حضث عجد ذرات‬ ‫الكخبػف الكخبػف غضخ الستشاضخة وشخيق تأثضخىا عمي الزػء السدتقصب سػاء مغ ناحية‬ ‫اليسضغ فتدسي يسضشية االستقصاب ‪ Dextro rotator‬ويخمد ليا بالعالمة ( ‪ )+‬أو ناحية‬ ‫اليدار ‪ Levo rotator‬ويخمد ليا بالعالمة ( ‪.)-‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫والسخكب يحتػؼ عمي ذرة كخبػف واحجة غضخ متشاضخة مثل الجميدخالجىضج لػو متذػابيضغ‬ ‫أحػػجىسا صػػػرة م ػخآه ل خػػخ‪ ، mirror image‬فشجػػج فػػي الذػػكل ‪ D‬مجسػعػػة‬ ‫ضػػػئضغ‬  ‫اليضجروكدضل جية اليسضغ بضشسا في الذكل ‪ L‬فإف مجسػعػة اليضجروكدػضل تكػػف جيػة اليدػار‬ ‫كسا ىػ مػضح في الذكل التالي‪.‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫ويتدػػاوؼ الستذػػابيضغ الزػػػئضضغ فػػي درجػػة االسػػتقصاب الشػػػعي لكػػل مشيسػػا‪ ،‬وقػػج يتػػخؾ تػاجػػج‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫مجسػعػػة اليضجروكدػػل عمػػي يسػػضغ أو يدػػار االسػػتقصاب إنصباعػػا بػػأف وضػػعيا قػػج يحػػجد نػػػع‬ ‫التػأثضخ عمػػي الزػػػء السدػػتقصب إمػػا جيػػة اليسػضغ أو جيػػة اليدػػار‪.‬وقػػج أجخيػػت عسميػػة أكدػػجة‬ ‫لمرػرة ‪ D‬وتع دراسة تأثضخ السخكب الشػاتج عمػي الزػػء السدػتقصب‪ ،‬حضػث وجػج أنػو العالقػة‬ ‫لػضع مجسػعة ‪ OH‬عمي اتجاه مدار الزػء السدتقصب‪ ،‬وبعبارة أخػخؼ العالقػة بالرػػرة‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫(‪ )D‬أو (‪ )L‬عمي العالمة (‪ )+‬أو (‪.)-‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫وتتسضد الدكخيات األحادية بػجػد نػعاف مغ الستذابيات‪:‬‬ ‫‪ -0‬الستذابهات الزؽئية ‪: Isomers‬‬ ‫حضث عجد الستذابيات الزػئية لكل سكخ= ‪ N‬حضث ‪ N‬عجد ذرات الكخبػف الغضػخ متشػاضخة‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫في الجدؼ‪.‬‬ ‫‪ -2‬الستذابهات اإلبيسارية ‪: Epimers‬‬ ‫‪ -3‬لكػػل سػػكخ أحػػادؼ إثشػػاف مػػغ اإلبيساريػػة تختمفػػاف فقػػط فػػي تػزيػػع السجسػعػػات حػػػؿ ذرة‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪ D- Glucose‬و ‪.D- Mannose‬‬ ‫الكخبػف السجاو‬ ‫‪30309201606484‬رة لسجسػعة األلجىضج مثل‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫مالحطػػة ‪ :‬عشػػجما نحرػػل عمػػي مػػخكبضغ مختمفػػضغ كالىسػػا مػػغ الذػػكل ‪ D‬وليدػػا خيػػالي مػػخآة‬ ‫ولكشيسػػا يختمفػػاف فػػي التػزيػػع الف اخغػػي لمسجسػعػػات حػػػؿ ذرة الكخبػػػف رقػػع ‪ 2‬غضػػخ الستشاسػػقو‬ ‫(السج ػػاورة لسجسػع ػػو الكخبػنض ػػل) فيس ػػا إبيسػ ػخاف ‪ Epimers‬مث ػػاؿ عم ػػى ذل ػػظ الج ػػاالكتػز ى ػػػ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫إيبيسخ الى الجمػكػز وكحلظ السانػز ىػ إيبيسضخ إلى الجمػكػز‪.‬‬ ‫التذكل الفخاغي في الدكخيات األحادية‪:‬‬ ‫‪ asymmetric Carbon atoms‬في‬ ‫نط اخ لػجػد ذرات كخبػف غضخ متساثمة‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪ 30309201606484‬األحادية حضث تكػف جد‬ ‫يئاتيا مبشية ال تساثميا‪ ،‬فيحه السجسػعة مغ‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫جديئات الدكخيات‬ ‫السخكبات تتسضد باأليدومضخية الزػئية‪.‬ويقجر عجد األيدومضخات الزػئية ( ‪ ) X‬لمدكخيات‬ ‫=‪ ، X‬حضث ‪ n‬عجد ذرات الكخبػف الغضخ متساثمة في الجدؼء‪.‬‬ ‫‪n‬‬ ‫األحادية مغ السعادلة‬  ‫إف الر ػ ػػي البشائي ػ ػػة لتل ػ ػػجوزات الت ػ ػػي تحت ػ ػػػؼ عم ػ ػػى ث ػ ػػالث ذرات كخب ػ ػػػف أو أكث ػ ػػخ‪،‬‬ ‫والكضتػػػزات التػػي تحتػػػؼ عمػػى أربػػع ذرات كخبػػػف أو أكثػػخ تحتػػػؼ عمػػى ذرات كخبػػػف كضخاليػػة‬ ‫(ىػي ذرة الكخبػػػف السترػػمة بػػأربع ذرات أو مجسػعػػات مختمفػػة)‪ ،‬لػػحلظ فإنيػػا تػجػػج فػػي صػػػرة‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫متذ ػػكالت فخاني ػػة نذ ػػصة ض ػػػئياً‪ ،‬وتد ػػسية الد ػػكخيات األحادي ػػة يعتس ػػج ب ػػحلظ عم ػػى التػزي ػػع‬ ‫الفخاغي لمسجسػعات حػؿ كل مخكد كضخالي‪.‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫الحرة الكيخالية‬ ‫ويحتػؼ أبدط األلجوزات‪ ،‬وىػ مخكب الجميدخالجىضج عمى ذرة كخبػف كضخالية واحػجة (‬ ‫تضغ مختمف ػػضغ م ػػغ حض ػػث التخكض ػػب الف اخغ ػػي‪،‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫وى ػػي ذرة الكخب ػػػف‬ ‫‪30309201606484‬الثاني ػػة)‪ ،‬ل ػػحلظ ف ػػإف ل ػػو ص ػػػر‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫أحػػجىسا صػػػرة فػػي الس ػخآة ل خػػخ ‪.L-Glyceraldehyde , D-Glycerdehyde‬ويجػػب‬ ‫مالحطػة أف ىػحا التقدػيع لػيذ لػو عالقػة بالزػػء السدػتقصب‪.‬ويختمػف ىػحاف الستذػكالف فػي‬  ‫تأثضخىس ػػا عم ػػى الز ػػػء السد ػػتقصب‪ ،‬فأحػ ػجىسا ي ػػجيخه إل ػػى اليس ػػضغ (‪ )+‬واآلخ ػػخ ي ػػجيخ الز ػػػء‬ ‫السدتقصب بشفذ السقجار ولكغ ناحية اليدار (‪.)-‬‬ ‫وبديادة شػؿ الدمدمة الكخبػنيػة فػي الدػكخيات األحاديػة يػدداد عػجد الس اخكػد الكضخاليػة‪،‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫وتػػدداد بػػحلظ عػػجد الستذػػكالت الفخانيػػة‪ ،‬والتػػي يسكػػغ حدػػابيا مػػغ القاعػػجة ( ‪ ،)2n‬حضػػث ‪n‬‬ ‫تػػجؿ عمػػى عػػجد ذرات الكخبػػػف الكضخاليػػة‪ ،‬وعمػػى ىػػحا فػإف سػػكخ الجوىكدػػػز يحتػػػػ عمػػى سػػتة‬ ‫عذخ متذكالً فخانياً ( ‪ ،) 24=06‬نط اًخ الحتػائو عمػى أربعػة ذرات كخبػػف كضخاليػة‪.‬أمػا سػكخ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫كضتػىكدػػػز‪ ،‬فمػػو ثسػػاني متذػػكالت فخانيػػة ( ‪ ،) 23=8‬الحتػائػػو عمػػى ثػػالث ذرات كخبػػػف‬ ‫كضخالية‪.‬‬ ‫ويسكغ أيزا تقديع الدكخيات إلى سكخيات مختدلة او غضخ مختدلة‪ ،‬فاذا ججت‬ ‫‪30309201606484‬لو أما إذا ارتبصت تمظ السجسػعة بسادة‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬حخة سسضت بالدكخيات السختد‬ ‫مجسػعة كخبػنضل‬ ‫أخخػ و أصبحت غضخ حخة (مثل الدكخوز) فقجت صفاتيا االختدالية‪.‬‬  ‫سكر ثنائي مختزل (المالتوز)‬ ‫سكر ثنائي غير مختزل (سكروز)‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫التخكيو البشائي لمدكخيات األحادية‪:‬‬ ‫الدكخيا ت األحادية سػاء ألجىضجية أو كضتػنية تحوب في الساء وفعالة ضػئيا وتختدؿ‬ ‫محمػؿ فيمشج وبجكت ونتخات الفزة الشذادرية الحتػائيا عمي مجسػعة كخبػنضل‪ ،‬إال أنيا‬ ‫‪2021/2022‬في‬ ‫‪2021/2022‬السحيصة بػسط التفاعل‪ ،‬فالذكل البشائي‬ ‫‪ 2021/2022‬صػ ار بشائية حدب الطخوؼ‬ ‫برفة عامة تتخح‬ ‫الػسط السائي الستعادؿ يختمف عشو في الػسط القمػؼ إلي الػسط الحامزي ويسكغ تػضيح‬ ‫ىحه الرػر فيسا يمي‪:‬‬ ‫‪ -1‬الرؽرة السدتقيسة‪:‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫وىي الرػرة التي يتكػف فضيا جدغ الدكخ في صػرة سمدمة مدتكيسة تحتػؼ عمي مجسػعة‬ ‫ألجىضج أو كضتػف حخة‪ ،‬وىي تعصي نفذ التفاعالت السسضدة لسجسػعة الكخبػنضل‪.‬‬ ‫مثاؿ‪ :‬الذكل البشائي ‪D-Glucose‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪ -2‬الرؽرة اإليشؽلية‪:‬‬ ‫إذا عػممت األلجوزات والكضتػزات بسحالضل قمػية خفيفة‪ ،‬فإنو يحجث تغضض اخ في تخكضبيا‬ ‫الكيسيائي‪ ،‬وقج لػحع أف السحمػؿ السائي لمجمػكػز إذا عػمل بسحمػؼ قمػؼ ضعيف‪ ،‬فإف‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫السحمػؿ بعج مجة مغ الػقت يحتػؼ عمي خميط مغ الجمػكػز والفخكتػز والسانػز في حالة‬ ‫اتداف‪.‬وقج فدخت ىحه الطاىخة عمي أساس انتقاؿ بخوتػف مغ الجدغ إلي الرػرة‬ ‫اليضجروكدضمة‪ ،‬أو مايدسي بالرػرة اإليشػلية‪.‬وبيحه الطاىخة أمكغ تفدضخ مخمػط مغ‬ ‫الجمػكػز والفخكتػز والسانػز إذا عػمل أيا مشيع بػاسصة محمػؿ قمػؼ مخفف كسا يتزح مسا‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫يمي‪:‬‬  ‫‪CHO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H C OH‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪-D‬مانوز‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪ -D‬جلوكوز‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫النوع اإلينولي الشائع‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪enediol‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪ - D‬فراكتوز‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫ويتك ػػػف نف ػػذ مخم ػػػط االتػ ػداف إذا ب ػػجػء ﺑ ‪-D‬م ػػانػز أو ‪-D‬فخكت ػػػز ب ػػجالً م ػػغ ‪-D‬‬ ‫الجمػكػز ‪.‬ويعتسج تفدضخ ىحه الطاىخة عمػى أف الدػكخيات الثالثػة ليػا نفػذ البشػاء اإليشػػلي‪.‬‬ ‫ويتذػ ػػابو التذػ ػػكضل الف اخغػ ػػي لػ ػػحرات الكخب ػ ػػف ‪ 3‬و ‪ 4‬و‪ 5‬فػ ػػي الدػ ػػكخيات الثالثػ ػػة‪.‬ويشحرػ ػػخ‬ ‫‪30309201606484‬ذػػكضل الف اخغػػي لػػحرة الكخبػػػف رقػػع ‪ ،2‬حضػػث‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬مػػانػز عػػغ ‪-D‬جمػكػػػز فػػي الت‬ ‫اإلخػتالؼ بػػضغ ‪-D‬‬ ‫أف أحػػجىسا صػػػرة مخآويػػة لتخػػخػ‪.‬ويصمػػق عمػػى مثػػل ىػػحيغ الدػػكخيضغ‪ ،‬كسػػا ذكخنػػا سػػالفاً‬  ‫(إيبسضػخيغ)‪ ،‬ويسكػػغ ب ػحلظ تحػيػػل أؼ ألػػجوز إبيسضػػخؼ إلػػى األبيسضػػخ السقابػػل لػػو‪ ،‬سػػاء أكػػاف‬ ‫ألجو اًز أـ كضتػ اًز ‪.‬‬ ‫‪ -3‬التخكيو الحمقي لأللجوزات والكيتؽزات‪:‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫بالخغع مغ أف الدكخيات البديصة كسا ذكخ‪ ،‬عبارة عغ كحػالت عجيجة اليضجروكدضل‬ ‫ألجىضجية أو كضتػنية‪ ،‬وتعصي نتائج إيجابية مع محمػؿ فيمشج وبشجكت ونتخات الفزة‬ ‫الشذادرية‪ ،‬وذلظ لػجػد مجسػعة حخة في الجدغ‪.‬فقج لػحع أنيا التعصي نتيجة إيجابية مع‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫باقي االختبارات الخاصة باأللجىضجات‪ ،‬باإلضافة إلي خػاص أخخؼ اليفدخىا البشاء السفتػح‬ ‫مثل‪:‬‬ ‫‪ ‬التعصي األلػزات نتائج إيجابية مع اختبار ‪ Shiff‬بالخغع مغ أنو اختبار لجسيع‬ ‫األلجىضجات‪ ،‬معشي ذلظ أف مجسػعة األلجىضج التػجج برػرة حخة‪.‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫التتأكدج األلجوزات إلي األحساض السقابمة بػاسصة أكدجضغ اليػاء الجػؼ مثل بكية‬ ‫‪‬‬ ‫األلجىضجات‪.‬‬  ‫‪ ‬التذتخؾ األلجوزات مع باقي األلجىضجات األخخؼ إال في خاصية اختداؿ محمػؿ فيمشج‬ ‫وبشجكت ونتخات الفزة الشذادرية‪.‬‬ ‫‪ ‬الجوران الزؽئي ‪Optical rotation‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫إف االكتذاؼ الحؼ أدؼ إلي اثبات التخكضب الحمقي لمدكخيات البديصة‪ ،‬وبالتالي إلي‬ ‫وجػد مخكد غضخ متشاضخ زائج في سكخ الجمػكػز‪ ،‬استشتج مالحطة الجوراف الزػئي‬ ‫لسحمػؿ الجمػكػز حجيث التحزضخ‪.‬فقج لػحع التغضخ في الجوراف الزػئي مع مخور‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫الػقت‪ ،‬حضث أمكغ الحرػؿ عمي صػرتضغ مختمفتضغ مغ سكخ ‪ D-Glucose‬يختمفاف‬ ‫مغ حضث خاصية الجوراف الزػئي الشػعي‪.‬أحجىسا لو دوراف ضػئي نػعي عالي االنحخاؼ‬ ‫‪.β-D-Glucose‬‬ ‫‪ ،α-D-Glucose‬واآلخخ لو دوراف ضػئي نػعي مشخفس االنحخاؼ‬ ‫ويدتسخ ىحا الجوراف الزػئي الشػعي لمسحالضل حجيثة التحزضخ ألؼ مغ الرػرتضغ حتي‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫الػصػؿ إلي قيسة ثابتة‪ ،‬تدسي ىحه الطاىخة التغضخ الجوراني ‪. Mutarotation‬وىحه‬ ‫الطاىخة ليدت قاصخة عمي سكخ الجمػكػز فقط‪ ،‬بل لػحطت أيزا مع سكخيات سجاسية‬  ‫وخساسية‪ ،‬وكحلظ مع سكخيات ثشائية خاصة‪.‬ولذخح خاصية التغضخ الجوراني‪ ،‬وجج أف‬ ‫الدكخيات األحادية األلجىضجية والكضتػنية تتفاعل مع جدغ واحج مغ الكحػؿ لتكػيغ مخكبات‬ ‫تدسي ليسي أسضتاؿ ‪ Hemiacetal‬ثع األسضتاؿ ‪ Acetal‬أو ىسي كضتاؿ ‪ Hemiketal‬ثع‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫كضتاؿ ‪ ، Kital‬مع أف األلجىضجات والكضػنات األخخؼ تتفاعل مع جديئضغ مغ الكحػؿ لتكػيغ‬ ‫األسضتاؿ والكضتاؿ مع فقج جدغ ماء‪ ،‬كسا ىػ مػضح بالتفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫ويالحع أف فقج جدغ الساء مغ ىسي اسضتاؿ الجمػكػز نتيجة التحاده مع مجسػعة‬ ‫كحػؿ عادية داخل الجدغ عمي ذرة الكخبػف الخابعة أو الخامدة‪ ،‬وىحا يؤكج أف الجمػكػز‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫البج وأف يكػف تخكضبو حمقي‪.‬والسجسػعة األلجىضجية السػجػدة في الجمػكػز تكػف اليسي‬ ‫اسضتاؿ ليذ فقط مغ خالؿ التفاعالت الجاخمية في الجدغ مع الكحػالت‪ ،‬ولكغ أيزا مغ‬  ‫خالؿ التفاعالت الجاخمية في الجدغ مع السجسػعات اليضجروكدضمية في الجدغ ذاتو‪.‬وبحلظ‬ ‫تكػف ىسي اسضتاالت داخمية وثابتة مع مجسػعة اليضجروكدضل السختبصة بحرة الكخبػف‬ ‫الخامدة معصيا أيدومضخيغ فخاغضضغ مختمفضغ ليسا خاصية تغضضخ الجوراف الزػئي ىسا ‪α-‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪ D- glucose‬و ‪ ،β-D- glucose‬وفي ىحه الحالة أصبحت ذرة الكخبػف األولي غضخ‬ ‫متشاضخة‪ ،‬لحا تدسي بالحرة األنػمارية‪.‬‬ ‫واأللجوزات التي يكػف االختالؼ في تخكضبيا الفخاغي فقط في ذرة الكخبػف األنػمارية‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫تدسي أنػمضخات ‪. Anomers‬وفي حالة الرػرة ألفا ‪ α‬مغ الجمػكػز تكػف مجسػعة‬ ‫اليضجروكدضل السترمة بحرة الكخبػف رقع (‪ )0‬ناحية اليسضغ‪ ،‬أما الرػرة ‪ β‬تكػف مجسػعة‬ ‫اليضجروكدضل السترمة بحرة الكخبػف رقع (‪ )0‬في الشاحية اليدخؼ لحرة الكخبػف‪.‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫التخكيو الحمقي في الجمؽكؽز‪:‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫التخكيو الحمقي في الفخكتؽز‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫وقج أثبتت الجراسات أف الدكخيات تػجج في الرػرة الحمكية وتدسى الييسى استياؿ‬ ‫الحمقي وأف الدمدمة السفتػحة تعج ذات ندبة ضئضمة ججا في السحمػؿ‪ ،‬وبعس الدكخيات‬ ‫يسكغ أف تػجج في صػرة حمكيو‪ ،‬إما حمقة ‪ Pyran‬او حمقة ‪ Furan‬كسا ىػ مػضح‪.‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬  ‫الخؽاص الفيديائية لمدكخيات األحادية ‪:‬‬ ‫الدكخيات األحادية معطسيا مػاد صمبة‪ ،‬بيزاء‪ ،‬ذات ركل بممػرؼ‪ ،‬تحوب في الساء‬ ‫بفزل الخوابط اليضجروجضشية العجيجة التي تذكميا مجسػعات اليضجروكدضل فضيا مع الساء‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫وىي قمضمة الحوباف في الكحػؿ‪ ،‬وعجيسة الحوباف تقخيبا في اإليثضخ ‪ ،‬وجسيع الدكخيات‬ ‫األحادية ليا محاؽ حمػ‪.‬‬ ‫تفاعالت الدكخيات األحادية‪:‬‬ ‫الػضيفية‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫مكػناتيا مغ السجسػعات‬ ‫تفاعالت ّ‬ ‫الدكخيات األحادية كثض اًخ مغ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫تطيخ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫مكػنة‬ ‫(ألجىضجية وكضتػنية) وشبيعتيا ككحػالت‪ ،‬حضث تتفاعل مع األحساض أو مذتقاتيا ّ‬ ‫استخات‪.‬ويسكغ تحػيميا إلى إيثضخات‪ ،‬كسا يسكغ إنتداع عشاصخ الساء مشيا‪.‬وتتفاعل أيز ًا‬ ‫كألجىضجات أو كضتػنات‪ ،‬إذ يسكغ أكدجتيا إلى أحساض أو اختداليا إلى كحػالت‪.‬وكسا‬ ‫أسضتاالت‪.‬وسػؼ نػضح فيسا يمي بعس ىحه‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫تكػف نرف أسضتاالت أو‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫نػقر سابقاً‪ ،‬فيي ّ‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫التفاعالت‪:‬‬  ‫‪-1‬اإلتدان بيؼ األلجوزات والكيتؽزات‪Equilibrium Between Aldoses Ketoses :‬‬ ‫)‪(Sugar Enolization‬‬ ‫إذا عػلج محمػؿ ‪-D‬جمػكػػز بيضجروكدػضج الرػػديػـ بحضػث يرػبح ضػعيف القمػيػة‪،‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫ثػع تػػخؾ لفتػخة مػػغ الػقػت‪ ،‬تتكػػػف حالػة إتػداف بػضغ الدػػكخيات ‪-D‬جمػكػػز و ‪-D‬مػػانػز و ‪-D‬‬ ‫فخكتػز ‪.‬ويتكػف نفذ مخمػػط اإلتػداف إذا بػجػء ﺑ ‪ -D‬مػانػز أو ‪ -D‬فخكتػػز بػجالً مػغ ‪-D‬‬ ‫الجمػكػػز‪.‬ويعتسػػج تفدػػضخ ىػػحه الطػػاىخة عمػػى أف الدػػكخيات الثالثػػة ليػػا نفػػذ البشػػاء اإليشػػػلي‪.‬‬ ‫ويتذػ ػػابو التذػ ػػكضل الف اخغػ ػػي لػ ػػحرات الكخبػ ػػػف ‪ 3‬و ‪ 4‬و‪ 5‬فػ ػػي الدػ ػػكخيات الثالثػ ػػة‪ ،‬ويشحرػ ػػخ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫االخػتالؼ بػػضغ ‪-D‬مػػانػز عػػغ ‪-D‬جمػكػػػز فػػي التذػػكضل الف اخغػػي لػػحرة الكخبػػػف رقػػع ‪ ،2‬حضػػث‬ ‫أف أح ػػجىسا ص ػػػرة مخآوي ػػة لتخ ػػخػ‪.‬ويصم ػػق عم ػػى مث ػػل ى ػػحيغ الد ػػكخيضغ‪ ،‬كس ػػا ذك ػػخ س ػػابقا‬ ‫(إيبسض ػخيغ)‪ ،‬ويسكػػغ بػاسػػصة ‪ enolization‬تحػيػػل أؼ ألػػجوز إبيسضػػخؼ إلػػى األبيسضػػخ السقابػػل‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫لو‪ ،‬سػاء أكاف ألجو اًز أـ كضتػ اًز ‪.‬‬  ‫‪-2‬األكدجة ‪Oxidation :‬‬ ‫تتأكدػ ػػج الكخبػىض ػ ػػجرات إل ػ ػػى أحس ػ ػػاض ‪ ،‬ويختم ػ ػػف ن ػ ػػاتج األكد ػ ػػجة ب ػ ػػإختالؼ العام ػ ػػل‬ ‫السؤكدج‪.‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫أ – األكدجة عكؽاشف فهمشج وبشجكت وتؽلؼ ( الدكخيات السختدلة وغيخ السختدلة) ‪:‬‬ ‫االل ػػجوزات مث ػػل الجمػك ػػػز (ذات ألف ػػا ىضجروكد ػػي ألجىض ػػجات) أو الكضت ػػػزات ( ألف ػػا‪-‬‬ ‫ىضجروكدي كضتػنات ) مثل الفخكتػز تختدؿ بديػلة األيػنػات السعجنيػة السختمفػة‪ ،‬والكػارػف‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫تتكػػػف مػػغ أيػػػف الشحاسػػيظ ‪Cu‬‬ ‫الذػػائعة ليػػحا الغػػخض ىػػي محالضػػل فيمػػشج أو بشػػجكت التػػي ّ‬ ‫ف ػػي معّق ػػج م ػػع أيػن ػػات التختػ ػخات أو الد ػػتخات عم ػػى التػ ػػالي‪.‬وى ػػحه السحالض ػػل ذات ل ػػػف أزرؽ‬ ‫غػػامق‪ ،‬وعشػػجما تتفاعػػل مػػع الدػػكخ مختػػدؿ تعصػػي ارسػػباً أحسػػخ شػػػبي مػػغ أكدػػضج الشحاسػػػز‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫(‪.)Cu O‬‬  ‫‪H‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪(CHOH)n‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫الدوز‬ ‫‪Cu Citrate‬‬ ‫‪+ Cu2O‬‬ ‫‪or‬‬ ‫‪tartarate‬‬ ‫أو‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪in HO :‬‬ ‫نواتج أكسدة‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪..‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫راسب أحمر‬ ‫‪(CHOH)n‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪COO‬‬ ‫‪Tartrate= OOC‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪COO , Citrate= OOC CH2‬‬ ‫‪C CH2COO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪-‬هيدروكسي كيتوز‬ ‫كػػحلظ فػػاف الدػػكخيات األحادي ػة ليػػا القػػجرة عمػػى إخت ػداؿ محمػػػؿ نتػخات الفزػػة الشذػػادرية ( كارػػف تػػػلغ)‪،‬‬ ‫حضث تخسب مشو الفزة عمى ىضئة مخأة فزية عمى ججار أنبػبة االختبار‪ ،‬وتتأكدج إلى أحساض ‪.‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪(CHOH)n‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫الدوز‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Ag (NH3)2‬‬ ‫‪+ Ag 0‬‬ ‫أو‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫نواتج أكسدة‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫(أحماض‪،‬كيتونات‪،‬وهكذا)‬ ‫مرآة فضية‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪(CHOH)n‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪-‬هيدروكسي كيتون‬  ‫مةال ‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪HOCH2‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪Ag(NH3)2‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪-D‬جمؽكؽز‬ ‫حاما ‪-D‬جمؽكؽييغ وحاما ‪-D‬مايؽيغ‬ ‫(ألجوز)‬ ‫(أحساض الجويية ابيسيخية)‬ ‫ورغع أف الدكخيات األحادية وبعس الدػكخيات قمضمػة التدػكخ‪ ،‬تػجػج فػي رػكل نرػف‬ ‫أس ػػضتاؿ ( أو نر ػػف كضت ػػاؿ ) حمق ػػي‪ ،‬إال أني ػػا ق ػػادرة عم ػػى اختػ ػداؿ محالض ػػل فيم ػػشج وبش ػػجكت‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫وتػػلغ‪ ،‬ألنيػا مػجػػدة فػي حالػة اتػداف مػع رػكل ألفاػ ػ ػ ػ ىضجروكدػي كخبػنضػل‪ ،‬القابػل لالختػداؿ‪،‬‬ ‫مسكشػا وال يسكػغ لمجمػكػزيػػج‬ ‫ً‬ ‫ولكػغ إذا تحػػؿ الدػكخ إلػى أسػضتاؿ‪ ،‬فػإف ىػػحا اإلتػداف لػغ يكػػف‬ ‫أف يختػػدؿ محمػػػؿ فيمػػشج أو تػػػلغ‪.‬فالدػػكخيات السختدلػػة‪ ،‬ىػػي الدػػكخيات التػػي تعصػػي نتػػائج‬ ‫إيجابية مع محالضل فيمشج‪ ،‬وبشجكت وتػلغ‪ ،‬وىي التي تحتػؼ عمى ألفا ىضجروكدػي ألجىضػج أو‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫ألفػػا‪-‬ىضجروكدػػي كضتػػػف حػ ّػخ‪ ،‬أو وحػػجة نرػػف اسػػضتاؿ أو نرػػف كضتػػاؿ‪ ،‬وىػػحا بػػالصبع يذػػسل‬ ‫جسيػػع الدػػكخيات األحاديػػة‪ ،‬والعجيػػج مػػغ الدػػكخيات قمضمػػة التدػػكخ‪ ،‬كالسػػالتػز‪ ،‬والجػػاالكتػز‪،‬‬  ‫والدضممػبضػز‪.‬أما الدكخيات غضخ السختدلة‪ ،‬فيػي الدػكخيات التػي ال تعصػي إختبػارات إيجابيػة‬ ‫مػػع محالضػػل فيمػػشج وبشػػجكت وتػػػلغ‪.‬وىػػي التػػي تحتػػػؼ عمػػى وح ػجة أسػػضتاؿ أو كضتػػاؿ‪ ،‬مثػػل‬ ‫الد ػػكخوز‪ ،‬ومضثض ػػل جمػك ػػػز‪ ،‬وبع ػػس الد ػػكخيات قمضم ػػة التد ػػكخ‪ ،‬مث ػػل الد ػػكخوز والخافضش ػػػز‪،‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫والعجيجة‪ ،‬كالشذا والدضمضػلػز‪.‬‬ ‫ب – األكدجة عحاما الشيتخيغ ‪:‬‬ ‫باسػػتخجاـ عػامػػل مؤكدػػجة قػيػػة مثػػل حػػامس الشضتخيػػظ‪ ،‬فإنػػو باإلضػػافة إلػػى تأكدػػج‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫السجسػع ػ ػػة االلجىضجي ػ ػػة أو الكضتػني ػ ػػة ال ػ ػػى مجسػع ػ ػػة كخبػكد ػ ػػضل‪ ،‬تتأكد ػ ػػج أيزػ ػ ػاً السجسػع ػ ػػة‬ ‫الكحػليػ ػػة الصخفيػ ػػة ( ‪ )-CH OH‬إلػ ػػى مجسػعػ ػػة كخبػكدػ ػػضمية (‪ ،)-COOH‬وتدػ ػػسي ىػ ػػحه‬ ‫‪ )Aldaric‬فسػ ػػثالً ‪ :‬يتأكدػ ػػج‬ ‫األحسػ ػػاض ثشائيػ ػػة الكخبػكدػ ػػضل‪ ،‬أحسػ ػػاض ألػ ػػجاريظ (‪acids‬‬ ‫ػامس ثشػ ػػائي الكخبػكدػ ػػضل‪ ،‬يعػ ػػخؼ بح ػ ػامس‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪ 30309201606484‬حػ ػػامس الشضتخيػ ػػظ إلػ ػػى حػ ػ‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫الجمػكػ ػػػز بػاسػ ػػصة‬ ‫‪ ،)Saccharic‬أمػػا الفخكتػػػز فضتأكدػػج بحػػامس‬ ‫جمػكاريػػظ أو بحػػامس سػػكاريظ (‪acid‬‬ ‫الشضتخيظ مكػناً مخمػشاً مغ حامس مضدوتختخيظ وحامس جمضػليظ ‪.‬‬  ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫‪(CHOH)n‬‬ ‫‪(CHOH)n‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C =O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫الدوز‬ ‫حامض الداريك‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫)‪(Aldose‬‬ ‫)‪(Aldaric acid‬‬ ‫مثاؿ ‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪HOCH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪H2COH‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪-D‬جمؽكؽز الجوز‬ ‫حاما كمؽكاريغ (حاما الجاريغ)‬ ‫‪ -3‬االختيييييييدال‪:‬‬ ‫ىشاؾ شخقا مختمفة الختداؿ الدكخيات األحاديػة ( االلػجوزات والكضتػػزات) بدػيػلة إلػى‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫الكحػالت السقابمة‪ ،‬التي تعخؼ باسع ألجيتػالت (‪ ، Alditols‬فسثالً يختػدؿ ‪ -D‬جمػكػػز الػى‬ ‫مانػز‬ ‫كحػؿ ‪ - D‬جمػكضتػؿ بػاسصة اليضجروجضغ في وجػد الشيكل كحافد‪.‬كسا أف ‪ّ - D‬‬  ‫مسكػغ إخت ادلػػو بإحػجػ الصػػخؽ الدػابقة إلػػى الكحػػؿ السقابػػل‪ - D ،‬مػانضتػؿ‪.‬أمػػا ‪- D‬‬ ‫فخكتػز فإنو يتع إختدالو إلى كل مغ ‪ - D‬ما نضتػؿ وكحلظ ‪ - D‬جمػكضتػؿ ‪.‬‬ ‫‪Alditol‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪s‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪ -4‬التفاعل مم فيشيل هيجرازيؼ ( األوسازويات ) ‪:Osazones‬‬ ‫األوس ػازونات مخكبػػات تشػػتج مػػغ تفاعػػل الدػػكخيات األحاديػػة الجىضجيػػة أو كضتػنيػػة مػػع‬ ‫‪ Osazones‬الدػػكخيات األحاديػػة بذػػكل بمػػػرؼ محػػجد‪ ،‬ويسكػػغ‬ ‫الفضشضػػل ىضػػج ارزيغ‪ ،‬ويستػػاز‬ ‫تسضض ػػد بع ػػس الد ػػكخيات األحادي ػػة ع ػػغ شخي ػػق الفح ػػز السيكخوس ػػكػبي لبم ػػػرات األوس ػػازوف‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫السسضد ليا أو بتحجيج نقصة اإلنريار‪.‬‬  ‫تتفاع ػػل الد ػػكخيات األحادي ػػة م ػػع فضشض ػػل ىض ػػج ارزيغ كااللجىض ػػجات والكضتػن ػػات لتعص ػػي‬ ‫مخكبػػات فضشضػػل ىضػػجرازونات‪ ،‬ولكػػغ فػػي وجػػػد كسيػػة ازئػػجة مػػغ الفضشضػػل ىضػػج ارزيغ‪ ،‬فػػإف التفاعػػل‬ ‫يدتسخ في حالػة الدػكخيات مكػنػاً ثشػائي ىضػجرازوف‪ ،‬الػحؼ يعػخؼ باألوسػازوف (‪.)Osazone‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫ويالحػػع أف ثػػالث جدئيػػات مػػغ فضشضػػل‪-‬ىضػػج ارزيغ قػػج أسػػتيمكت فػػي التفاعػػل الدػػابق‪ ،‬فبعػػج‬ ‫تفاعل مجسػعة الكخبػنضل مع فضشضل ىضػج ارزيغ‪ ،‬وتك ّػػف فضشضػل ىضػجرازوف‪ ،‬تحػجث عسميػة تأكدػج‬ ‫عم ػػى مجسػع ػػة اليضجروكد ػػضل السج ػػاور لمكخبػنض ػػل‪ ،‬تتح ػػػؿ فضي ػػا إل ػػى مجسػع ػػة كخبػنض ػػل‪ ،‬ث ػػع‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫تتفاعػل مجسػعػة الكخبػنضػل الججيػجة مػع جػػدؼء ثالػث مػغ فضشضػل ىضػج ارزيغ لتكػػف األوسػازوف‪.‬‬ ‫وبس ػػا أف تك ػػػيغ األوسػ ػازوف يتز ػػسغ فق ػػط مجسػعت ػػا الكخبػنض ػػل واليضجروكد ػػضل عم ػػى ذرت ػػي‬ ‫الكخبػف األولى والثانية لمدكخيات األحادية‪ ،‬فاف الدكخيات التي ليػا نفػذ التختضػب عمػى بكيػة‬ ‫ذرات الكخبػف سػؼ تعصي نفذ األوزازوف‪.‬وقج تع بيػحه الصخيقػة إثبػات أف التختضػب الف اخغػي‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫لػ ػػحرات الكخبػ ػػػف الثالثػ ػػة والخابعػ ػػة والخامدػ ػػة لػ ػ ػ‪ - D‬جمػكػ ػػػز ‪- D ،‬مػ ػػانػز و ‪ - D‬فخكتػ ػػػز‬ ‫متصابقا‪.‬وكل ىحه الدكخيات عشج معالجتيا بفضشضل ىضج ارزيغ تعصػي أوسػازوناً متصابقػاً‪.‬وىػحا‬  ‫يػػجؿ عم ػػى أف الف ػػخؽ الػحض ػػج ب ػػضغ ى ػػحه الدػػكخيات يق ػػع ف ػػي التختض ػػب الف اخغ ػػي ل ػػحرتي الكخب ػػػف‬ ‫األولى والثانية‪.‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪HO CH2‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪NH - NH2‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C = N-NH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C = N-NH‬‬ ‫‪-D‬جمؽكؽز (الجوز)‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HOCH2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪NH - NH2‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪CH2021/2022‬‬ ‫‪2OH‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫جمؽكؽزازون‬ ‫‪-D‬فخكتؽز (كيتؽز)‬ ‫‪Osazone‬‬ ‫األوسازوف‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫‪30309201606484‬‬ ‫ﻭﻓﺎﺀ ﻋﺒﺪ ﺍﻟﻠﻪ ﺍﺣﻤﺪ ﻣﺤﻤﺪ ﺷﻠﺒﻰ‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪2021/2022‬‬ ‫‪ -5‬الجاليكؽزيجات ‪)Glycosides ( :‬‬ ‫يتفاع ػ ػ ػػل الجمػك ػ ػ ػػػز م ػ ػ ػػح كح ػ ػ ػػػؿ السضثاي ػ ػ ػػل لتك ػ ػ ػػػيغ جمػكػزي ػ ػ ػػج السضثض ػ ػ ػػل‪ ،‬وتد ػ ػ ػػسى‬ ‫الجاليكػزيجات حدب الدكخ السذتق مشػو فتدػسي جمػكػزيػج إذا كانػت مذػتقة مػغ الجمػكػػز‪،‬‬ ‫وما نػزيج إذا كانت مذتقة مغ السانػز ‪ ،?