KVC9 Lipide (PDF) - Herbstsemester 2024

KVC9 Lipide Gunnar Schwarz Dozent Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 1  Lernziele Sie kennen die Struktur der Fettsäuren, ihre biochemische Herkunft und Funktion, und ihre Erscheinungsform als T...

KVC9 Lipide Gunnar Schwarz Dozent Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 1  Lernziele Sie kennen die Struktur der Fettsäuren, ihre biochemische Herkunft und Funktion, und ihre Erscheinungsform als Triglyceride. Sie erkennen Membranlipide und deren Strukturen, und verstehen ihre physikochemischen Eigenschaften. Sie unterscheiden zwischen Mizellen aus Detergenzien und Vesikeln aus Membranlipiden. Sie kennen die Rolle der Doppelbindungen in ungesättigten Fettsäuren. Sie kennen die Bedeutung der Arachidonsäure in der Entzündung und die Wirkung des Schmerzmittels Ibuprofen. Literatur: Zeeck, Kap. 16 O OH Arachidonsäure Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 2  Lipide Lipide: Stoffklasse der "fettartigen", wasserunlöslichen Stoffe Funktionen: Struktur und folgende Vorlesung Schutz (Biomembranen), Energiespeicher und Wärmeisolation, Signalübertragung (als Hormone oder Elektronentransport), Lipidvitamine (z.B. Sehvorgang, Gerinnung) Speicherfette Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 3  Biologisch relevante Fettsäuren Je länger die Kette, desto höher der Schmelzpunkt. Je mehr Verzweigungen, desto niedriger der Schmelzpunkt. Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 4  Glycerolipide R O R OH O O OH O R OH O Glycerin ein Glycerintriester (Propan-1,2,3-triol) R stellt bis zu drei unterschiedliche Reste dar Speicherfette: neutrale Glycerolipide OH Triester (Triglycerid) mit drei Fettsäuren Energiespeicher, Wärmeisolation O Stearinsäure Grad der Doppelbindungsanteile beeinflusst indirekt 1 OH den Cholesterinspiegel 9 O trans-Ölsäure O OH Arachidonsäure Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 5  Prostaglandine O O O H O H COX O OH OH OH 2x O2 O H O HO H O Arachidonsäure OH OH Prostaglandin E2 (PEG2) COX: Cyclooxygenase (COX1 und COX2) Biosynthese von Prostaglandinen (Hormone, Vermittler der Entzündungsreaktion, inkl. Schmerzen) aus Arachidonsäure (essenzielle Fettsäure) Viele Entzündungshemmer (Aspirin, Paracetamol, Ibuprofen) sind COX-Hemmer durch Blockierung Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 6  Hydrophober Effekt Zusammenlagerung von apolaren (unpolaren) Molekülen in polaren Lösungsmitteln (insb. Wasser) apolare Moleküle: schwache Intermolekulare Wechselwirkungen, keine H-Brückenbindungen organisierte H-Brückenbindungen an Grenzfläche in Wasser Thermodynamik: Verkleinerung der Oberfläche zu Wasser (mehr Entropie) aussen: hydrophile Enden innen: hydrophob Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 7  Hydrophober Effekt Tenside (Seifen, Detergenzien (Waschmittel)) bilden Micellen. O +Na O Natriumstearat (Seife, aus Triglycerinester der Stearinsäure mit Natronlauge – "Verseifung") O O S O O +Na Natriumlaurylsulfat, Natriumdodecylsulfat (SDS, Detergenz) Cholsäure (aus Cholesterin, zur Emulsion von Fetten während Verdauung) Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 8  (Zell-)Membranlipide O O R O R O X – Teil der polaren HO O R O R OH O O Kopfgruppe (variabel) HO H OH HO O HO O HO O Cholin (siehe unten) P P P OH O OH O OH X O O Glycerin Glycerin-3-Phosphat Glycerin-3-Phosphat Glycerin-3-Phosphat als Triester als Triester mit Kopfgruppe O OH O O O P N O O O O O O NH P N O O O Säureamidbindung nicht Carbonsäure Phosphatidylcholin Sphingomyelin Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 9  (Zell-)Membranlipide bilden Lipisome mit Doppelschichten Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 10  Vielfalt der (Zell-)Membranlipide X Phospholipide Glycolipide O O P O OH Phosphoglyceride O Sphingomyelin Glucosyl-Cerebroside R Phosphatidyl- Phosphatidyl- O O serin cholin HO OH OH Phosphatidyl- Phosphatidyl- N O OH O R ethanolamin inositol O Zucker O NH3 OH O P O NH3 N OH O COO- HO NH H NH HO O HO O HO O O O OH O Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 11  Übung Rückblick auf ein Thema der letzten Woche… Was passiert mit Glycerin, wenn es mit einer Fettsäure verestert wird? Welche Eigenschaft ändert sich? Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 12  Zusammenfassung 1. Fettsäuren sind lineare Kohlenstoffketten, gesättigt oder einfach/mehrfach ungesättigt, mit einer Carbonsäuregruppe am Kettenende. 2. Ungesättigte Fettsäuren sind cis (Z) und haben einen tieferen Schmelzpunkt als die entsprechenden gesättigten Fettsäuren. 3. Triglyceride sind mit Fettsäuren dreifach verestertes Glycerin und dienen als Speicherfett. 4. Ungesättigte Fettsäuren senken indirekt den Cholesterinspiegel im Blut. 5. Arachidonsäure ist eine essenzielle Fettsäure und Vorstufe der Prostaglandine via Cyclooxygenase. 6. Fettsäuren und ähnliche Verbindungen wirken als Tenside (Seifen) und bilden Mizellen im Wasser. Cholsäure ist ein natürliches Tensid und Steroid. 7. Membranlipide tragen zwei Kohlenstoffketten und eine polare Gruppe; sie bilden Membranen. 8. Membranlipide unterscheiden sich in der Natur der polaren Gruppe: Phospholipide, Phosphoglycerolipide, Sphingomyelin, und Glycolipide. Herbstsemester 2024 Block 1: Grundprinzipien lebender Systeme, Zellen und Organismen 13