Organic Chemistry PDF

‫تركٌب وخصائص الجزٌئات العضوٌة‬ ‫الكٌمٌاء العضوٌة‬ ‫كٌمٌاء مركبات الكربون ‬ ‫ٌتكون جسم اإلنسان إلى حد كبٌر من مركب...

‫تركٌب وخصائص الجزٌئات العضوٌة‬ ‫الكٌمٌاء العضوٌة‬ ‫كٌمٌاء مركبات الكربون ‬ ‫ٌتكون جسم اإلنسان إلى حد كبٌر من مركبات عضوٌة ‬ ‫‪.‬تلعب الكٌمٌاء العضوٌة دورً ا مركزًٌا فً الطب والهندسة الحٌوٌة وما إلى ذلك ‬ ‫لماذا تتحد الذرات لتكوٌن الجزٌئات؟‬ ‫ذرات جمٌع العناصر األخرى لها مدارات خارجٌة غٌر مكتملة (ما عدا‪ :‬الغازات الخاملة) وتمٌل‬ ‫إلى‪ :‬إكمالها عن طرٌق االتحاد الكٌمٌائً مع الذرات األخرى‪.‬اقترح لوٌس أن الذرات تحث على‬ ‫إكمال مداراتها الخارجٌة من اإللكترونات كما هو الحال فً الغازات الخاملة (تحتوي ذرات‬ ‫الغازات الخاملة إما على ‪ 2‬أو ‪ 8‬إلكترونات فً المدارات الخارجٌة) (هذا المبدأ ٌسمى قاعدة‬ ‫الثمانً ألن الغالف المملوء ٌتضمن ثمانٌة إلكترونات تكافؤ للعناصر الموجودة فً الصف الثانً‬ ‫من الجدول الدوري‪ ).‬وهو المسؤول عن التركٌب الكٌمٌائً‬ ‫أنواع الروابط‬ ‫هناك ثالث أنواع‬ ‫الرابطة األٌونٌة‬ ‫الرابطة التساهمٌة‬ ‫الرابطة التناسقٌة‬ ‫الرابطة األٌونٌة‬ ‫وتسمى أٌضًا الرابطة الكهربٌة‪ ،‬وهً نوع من االرتباط ٌتكون من الجذب الكهروستاتٌكً بٌن‬ ‫األٌونات المشحونة بشكل معاكس فً مركب كٌمٌائً‪.‬تتشكل مثل هذه الرابطة عندما ٌتم نقل‬ ‫إلكترونات التكافؤ (األبعد) لذرة واحدة بشكل دائم إلى ذرة أخرى‪.‬الذرة التً تفقد اإللكترونات‬ ‫تصبح أٌو ًنا موجب الشحنة (كاتٌون)‪ ،‬فً حٌن أن الذرة التً تكتسبها تصبح ذرات تصل إلى‬ ‫تكوٌنات الغازات النبٌلة عن طرٌق نقل اإللكترونات من ذرة إلى أخرى‪.‬على سبٌل المثال‪ٌ ،‬حتوي‬ ‫اللٌثٌوم على إلكترون واحد أكثر من تركٌبة الهٌلٌوم‪ ،‬بٌنما ٌحتوي الفلور على إلكترون واحد أقل‬ ‫من تركٌبة النٌون‪ٌ.‬فقد اللٌثٌوم بسهولة إلكترون التكافؤ الخاص به‪ ،‬وٌكتسب الفلور بسهولة إلكترو ًنا‬ ‫واحدا‪ :‬أٌو ًنا سالب الشحنة (أنٌون‬ ‫‪ً ).‬‬ ‫ٌؤدي نقل إلكترون واحد إلى إعطاء كل من هذٌن العنصرٌن تكوٌ ًنا للغاز النبٌل‬ ‫الرابطة التساهمٌة‬ ‫حٌث ٌتم مشاركة اإللكترونات بدالً من نقلها‪ ،‬وهو النوع األكثر شٌوعًا من الروابط فً المركبات‬ ‫العضوٌة‪.‬فالهٌدروجٌن‪ ،‬على سبٌل المثال‪ٌ ،‬حتاج إلى إلكترون ثان للوصول إلى تكوٌن الغاز النبٌل‬ ‫للهٌلٌوم‪.‬إذا اجتمعت ذرتان هٌدروجٌن معًا وشكلتا رابطة‪ ،‬فإنهما "ٌتشاركان" إلكترونٌهما‪ ،‬وكل‬ ‫‪.‬ذرة تحتوي على إلكترونٌن فً غالف التكافؤ الخاص بها‬ ‫الرابطة التناسٌقٌة‬ ‫‪.‬هً رابطة تساهمٌة (زوج مشترك من اإللكترونات) ٌأتً فٌها كال اإللكترونٌن من نفس الذرة(‬ ‫الرابطة التناسقٌة توحد ذرتٌن‪ ،‬تحتوي إحداهما على زوج احتٌاطً من اإللكترونات واألخرى تفتقر‬ ‫إلى زوج من اإللكترونات‪.‬تساهم الذرة األولى (الذرة المانحة) بزوج واحد (زوج وحٌد) من‬ ‫اإللكترونات والذرة الثانٌة (الذرة المستقبلة) تقبله‪.‬بعد تكوٌن الرابطة‪ٌ ،‬كون الزوج الوحٌد من‬ ‫اإللكترونات مشتر ًكا‪ٌ.‬تم تمثٌل الرابطة اإلحداثٌة بسهم ٌشٌر ً‬ ‫بعٌدا عن الذرة المانحة‬  ‫السالبٌة الكهربٌة‬ ‫السالبٌة الكهربٌة للذرة هً مقٌاس لقدرتها على جذب اإللكترونات التً تتشاركها فً رابطة‬ ‫‪.‬تساهمٌة‪.‬‬ ‫ذرات العناصر المختلفة لها سالبٌة كهربائٌة مختلفة‬ ‫‪:‬تعتمد السالبٌة الكهربٌة للذرة على عاملٌن‬ ‫‪.‬العدد الذري ‪ :‬أي مقدار الشحنة الموجبة الموجودة على النواة‬ ‫‪.‬نصف القطر الذري ‪ :‬أي مسافة إلكترونات التكافؤ من النواة‬ ‫الذرات ذات العدد الذري األعلى ونصف القطر الذري األقل لها سالبٌة كهربٌة أعلى‪.‬اتجاه السالبٌة‬ ‫الكهربٌة فً الجدول الدوري منتظم إلى حد ما‪.‬عندما تقرأ إلى الٌمٌن فً صف أفقً معٌن من‬ ‫الجدول الدوري‪ ،‬تصبح العناصر أكثر سالبٌة كهربٌة‪.‬وبالمثل‪ ،‬عندما تقرأ ص ًفا رأسًٌا معٌ ًنا‪ ،‬تصبح‬ ‫‪.‬العناصر أكثر سالبٌة كهربٌة‬ ‫فٌما ٌلً قٌم السالبٌة الكهربٌة للعناصر التً توجد عادة فً الجزٌئات العضوٌة‬  ‫الروابط القطبٌة وغٌر القطبٌة‬ ‫عندما تتشكل رابطة تساهمٌة بٌن ذرتٌن لهما سالبٌة كهربٌة مختلفة‪ ،‬ال ٌتم مشاركة اإللكترونات‬ ‫المشاركة فً الرابطة‪.‬الذرة ذات السالبٌة الكهربٌة األعلى تسحب إلكترونات الترابط أقرب إلٌها‪.‬‬ ‫وبعبارة أخرى‪ ،‬فإن كثافة اإللكترون فً المدار الجزٌئً ستكون أكبر حول الذرة مع ارتفاع السالبٌة‬ ‫الكهربٌة‪.‬ستكون نتٌجة إزاحة المدار الجزٌئً نحو الذرة األكثر سالبٌة كهربٌة هً أن الذرة األكثر‬ ‫سالبٌة كهربٌة ستكتسب شحنة سالبة صغٌرة والذرة األقل سالبٌة كهربٌة ستكتسب شحنة موجبة‬ ‫‪.‬صغٌرة‬ ‫ونظرً ا ألن الكلور أكثر سالبٌة كهربٌة من الكربون‪ C-Cl. ،‬دعونا اآلن نفكر فً الرابطة التساهمٌة‬ ‫فإن كثافة اإللكترون فً المدار الجزٌئً ستكون أعلى حول ذرة الكلور عنها حول ذرة الكربون‪.‬‬ ‫وهكذا تكتسب ذرة الكلور شحنة سالبة صغٌرة وتكتسب ذرة الكربون شحنة موجبة صغٌرة‪.‬وٌمكن‬ ‫‪.‬اإلشارة إلى ذلك بالطرٌقة التالٌة‬ ‫‪ δ‬الحرف الٌونانً دلتا‬ ‫‪.‬وٌقال إن مثل هذه ‪ٌδ-‬عنً شحنةسالبة صغٌرة‪ ،‬والرمز ‪ٌδ+‬رمز إلى شحنة موجبة صغٌرة‪.‬‬ ‫‪.‬الرابطة التً ٌبدو أن لها نهاٌة موجبة ونهاٌة سالبة هً رابطة قطبٌة‬ ‫‪ٌ ،‬تم تقاسم )‪ ،F-F‬و‪ (CC ،H-H‬عندما تتشكل رابطة تساهمٌة بٌن ذرتٌن لهما نفس السالبٌة الكهربٌة‬ ‫اإللكترونات المشاركة فً الرابطة بالتساوي‪.‬كثافة اإللكترون فً المدار الجزٌئً الذي ٌربط‬ ‫الذرتٌن معً ا هً نفسها حول كل ذرة‪.‬لٌس هناك نهاٌة إٌجابٌة وسلبٌة‪.‬وٌقال إن مثل هذا الرابطة‬ ‫هً رابطة غٌر قطبٌة‬  ‫الجزٌئات القطبٌة وغٌر القطبٌة‬ ‫‪ٌ:‬قال عن الجزيء أنه جزيء قطبً إذا استوفى الشرطٌن التالٌٌن‬ ‫‪ٌ.‬جب أن ٌحتوي الجزيء على رابطة قطبٌة واحدة أو أكثر‬ ‫ٌجب أن تكون الروابط القطبٌة موجهة بحٌث توجد مراكز منفصلة للشحنات الموجبة والسالبة فً‬ ‫‪.‬الجزيء‬ ‫ٌحتوي ثانً أكسٌد الكربون على رابطتٌن قطبٌتٌن من الكربون واألكسجٌن‪ ،‬لكن الجزيء لٌس‬ ‫قطبًٌا‪.‬جزيء ثانً أكسٌد الكربون خطً‪ ،‬ومركز الشحنتٌن السالبتٌن ٌقع فً نفس مكان مركز‬ ‫الشحنة الموجبة ‪ -‬ذرة الكربون‬ ‫‪ٌ H-O-H‬حتىي جسيء الماء على رابطتٍه قطبٍتٍه بٍه األكسجٍه والهٍدروجٍه‪.‬زاوٌت الرابطت‬ ‫هً ‪.°401‬مركس الشحىت المىجبت ٌقع بٍه ذراث الهٍدروجٍه‪.‬حٍث أن مركس الشحىت المىجبت‬ ‫‪.‬ومركس الشحىت السالبت ال ٌتطابقان لجسيء الماء القطبً‬  ‫‪.‬‬ ‫ٌحتوي رابع كلورٌد الكربون على أربع روابط قطبٌة بٌن الكربون والكلور‪ ،‬لكن الجزيء لٌس‬ ‫هً ‪ '28°901‬ومركز أربع ‪ Cl-C-Cl‬قطبًٌا‪.‬رابع كلورٌد الكربون هو رباعً السطوح (جمٌع زواٌا‬ ‫شحنات سالبة ٌقع فً نفس مكان مركز الشحنة الموجبة ‪ -‬ذرة الكربون‬ ‫تكافؤ الكربون‬ ‫العدد الذري للكربون هو ‪ 6‬ووزنه الذري ‪.92‬وٌظهر تكوٌنه اإللكترونً كما فً الشكل‪.‬وله أربعة‬ ‫إلكترونات فً المدار األخٌر وٌمٌل إلى اكتساب أربعة إلكترونات أخرى عن طرٌق تكوٌن أربع‬ ‫روابط تساهمٌة مع ذرات هٌدروجٌن أخرى‪.‬وبالتالً‪ٌ ،‬مكن كتابة الصٌغة البنائٌة ألبسط‬ ‫‪:‬على النحو التالً )‪ (CH4‬هٌدروكربون مٌثان‬ ‫وبالمثل‪ ،‬فً جمٌع الجزٌئات العضوٌة تكون ذرة الكربون رباعٌة التكافؤ‪.‬وهذا ٌعنً أن لدٌه تكافؤ‬ ‫‪.4‬ووفقا‪.‬التكافؤ األربعة للكربون ال تقع فً مستوى واحد‪ٌ.‬تم توجٌهها نحو زواٌا رباعً األسطح‬ ‫'المنتظم بحٌث تكون الزاوٌة بٌن أي تكافؤٌن ‪28°901‬‬ ‫وٌسمى تقاسم زوج واحد بٌن ذرتٌن رابطة واحدة‪.‬تحتوي العدٌد من الجزٌئات على ذرات متجاورة‬ ‫تتشارك فً اثنٌن أو حتى ثالثة أزواج من اإللكترونات‪.‬تسمى مشاركة زوجٌن رابطة مزدوجة‪،‬‬ ‫‪.‬ومشاركة ثالثة أزواج تسمى رابطة ثالثٌة‬ ‫الهٌاكل الدورٌة‪.‬هناك بعض المركبات المعروفة حٌث تتجمع ذرات الكربون لتشكل حلقات مغلقة‪.‬‬ ‫وتسمى هذه المركبات الدائرٌة أو المركبات الحلقٌة‬  ‫أنواع الروابط التساهمٌة‬ ‫‪:‬هناك نوعان رئٌسٌان من الروابط التساهمٌة أو المدارات الجزٌئٌة‬ ‫)‪ (σ‬روابط سٌجما‬ ‫‪ (π)،‬روابط باي‬ ‫رابطة سٌجما‪ :‬تتكون رابطة سٌجما من التداخل الخطً أو من طرف إلى طرف للمدارات وٌمكن‬ ‫الحصول علٌها‬ ‫) ‪(π‬الرابطة باي‬ ‫‪ٌ p‬تكون من تداخل متوازي أو جنبًا إلى جنب للمدارات‬  ‫هٌكل المٌثان واإلٌثان‪ sp3 :‬التهجٌن‬ ‫الٌمكن تفسٌربنٌة المٌثان بروابطه الرباعٌة المتطابقة األربعة بشكل كاف باستخدام التكوٌن‬ ‫اإللكترونً للكربون‬ ‫التهجٌن‪sp2‬هٌكل اإلٌثٌن (اإلٌثٌلٌن)‪:‬‬ ‫تسمى الهندسة حول كل كربون مستو مثلثً‬ ‫ جمٌع الذرات المتصلة مباشرة بكل كربون فً مستوى‬ ‫ تشٌر الروابط نحو زواٌا مثلث منتظم‬ ‫ زاوٌة الرابطة حوالً ‪ 920‬درجة‬ ‫هناك ثالث روابط ‪ s‬حول كل كربون من اإلٌثٌن وتتشكل باستخدام المدارات المهجنة ‪sp2‬‬ ‫تأتً المدارات المهجنة ‪ sp2‬الثالثة من خلط مدارات ‪ s‬واثنٌن ‪p‬‬ ‫ ٌتم ترك مدار ‪ p‬واحد غٌر مهجن‬ ‫ٌتم ترتٌب المدارات ‪ sp2‬فً ترتٌب مستو مثلثً األضالع‬ ‫ المدار ‪ p‬عمودي (أورثوجانول) على المستوى‬ ‫هٌكل اإلٌثاٌن (األسٌتٌلٌن)‪ sp :‬التهجٌن‬ ‫اإلٌثاٌن (األسٌتٌلٌن) هو عضو فً مجموعة من المركبات تسمى األلكاٌنات التً تحتوي جمٌعها‬ ‫على روابط كربون‪-‬كربون ثالثٌة‬ ‫ البروباٌن هو ألكاٌن نموذجً آخر‬ ‫ترتٌب الذرات حول كل كربون خطً بزواٌا رابطة ‪o980‬‬ ‫الكربون فً اإلٌثاٌن مهجن ‪sp‬‬ ‫ ٌتم خلط مداري واحد ‪ s‬وواحد ‪ p‬لتشكٌل مدارٌن ‪sp‬‬ ‫ ترك مداران ‪ p‬غٌر مهجنٌن‬ ‫ٌتم توجٌه المدارٌن ‪ sp 180o‬بالنسبة لبعضهما البعض حول نواة الكربون‬ ‫المداران ‪ p‬عمودٌان على المحور الذي ٌمر عبر مركز المدارات ‪sp‬‬ ‫فً اإلٌثاٌن تتداخل المدارات ‪ sp‬على ذرتً الكربون لتشكٌل رابطة ‪ơ‬‬ ‫تتداخل مدارات ‪ sp‬المتبقٌة مع مدارات الهٌدروجٌن ‪s9‬‬ ‫تتداخل المدارات ‪ p‬على كل كربون لتشكٌل رابطتٌن ‪π‬‬ ‫تتكون الرابطة الثالثٌة من واحد ‪ ơ‬واثنٌن من ‪ π‬الروابط‬  ‫مقدمة فً كٌمٌاء األحماض والقواعد‬ ‫تعرٌفات أرهٌنٌوس تعرٌف األحماض والقواعد‬ ‫حمض‪ٌ :‬نفصل فً الماء إلعطاء ‪+ H3O‬‬ ‫قاعدة‪ٌ :‬نفصل فً الماء إلعطاء –‪OH‬‬ ‫تعرٌف برونستد لوري لألحماض والقواعد‬ ‫حمض‪ :‬مادة ٌمكن أن تتبرع بالبروتون‬ ‫القاعدة‪ :‬مادة ٌمكنها قبول بروتون‬ ‫مثال‬ ‫ كلورٌد الهٌدروجٌن هو حمض قوي جدا وبشكل أساسً تنقل جمٌع جزٌئات كلورٌد الهٌدروجٌن‬ ‫بروتونها إلى الماء‬ ‫مثال‬ ‫ٌتم خلط كلورٌد الهٌدروجٌن المائً وهٌدروكسٌد الصودٌوم المائً‬ ‫التفاعل الفعلً بٌن أٌونات الهٌدرونٌوم والهٌدروكسٌد‬  ‫مثال‪:‬‬ ‫تعرٌف لوٌس لألحماض والقواعد‬ ‫حمض لوٌس‪ :‬متقبل زوج اإللكترون‬ ‫قاعدة لوٌس‪ :‬مانح زوج اإللكترون‬ ‫تظهر األسهم المنحنٌة حركة اإللكترونات لتكوٌن الروابط وكسرها‬ ‫تسمى قاعدة لوٌس النٌوكلٌوفٌل ‪ ،‬أو "عاشق النوى" ‪ ،‬ألنها تمنح اإللكترونات لنواة ذات مدار فارغ‬ ‫(أو ٌسهل إخالؤه)‪.‬‬  ‫النٌوكلٌوفٌل ٌتبرع باإللكترونات‬ ‫ٌستقبل المحب للكهرباء اإللكترونات‬ ‫قد تعمل البروتونات الحمضٌة كمستقبالت لإللكترونات‬ ‫أمثلة على تفاعالت لوٌس الحمضٌة القاعدٌة‬ ‫طورت بعض المصطلحات المرتبطة باألحماض والقواعد معانً محددة فً الكٌمٌاء العضوٌة‪.‬‬ ‫عندما ٌستخدم الكٌمٌائٌون العضوٌون مصطلح القاعدة ‪ ،‬فإنهم عادة ما ٌقصدون مستقبل البروتون‬ ‫(قاعدة برونستد‪-‬لوري)‪.‬وبالمثل ‪ ،‬فإن مصطلح الحمض ٌعنً عادة مانح البروتون (حمض‬ ‫برونستٌد لوري)‪.‬عندما ٌتضمن تفاعل الحمض القاعدي تكوٌن رابطة مع عنصر آخر‬ ‫(خاصة الكربون) ‪ٌ ،‬شٌر الكٌمٌائٌون العضوٌون إلى مانح اإللكترون على أنه نٌوكلٌوفٌل (قاعدة‬ ‫لوٌس) ومستقبل اإللكترون على أنه إلكتروفٌل (حمض لوٌس)‪.‬‬  ‫الهيدروكزبىوبت‬ ‫هناك أربعة أنواع أساسٌة من الهٌدروكربونات‪:‬‬ ‫األلكانات‬ ‫األلكٌنات‬ ‫األلكٌنات‬ ‫الهٌدروكربونات العطرٌة‬ ‫األلكاواث‬ ‫تحتىي األلكاواث على روابط مفردة فقط وتعرف أٌضا بالهٍدروكربىواث المشبعت فهً "مشبعت"‬ ‫‪.‬بالهٍدروجٍه‬ ‫‪.‬‬  ‫طرق إلظهار اتصاالت الترابط‬ ‫هناك ‪ 3‬طرق إلظهار اتصاالت الترابط‬ ‫‪ -1‬موسع‬ ‫‪ -2‬مكثف‬ ‫‪ -3‬زجزاج‬ ‫تركٌب األلكانات‬ ‫‪sp3‬تهجٌن الكربون فً االلكانات‬ ‫لدٌهم هندسة رباعٌة السطوح وزواٌا الرابطة ‪ 90101‬درجة‬  ‫األٌزومرات‬ ‫‪.‬األٌزومرات لها نفس الصٌغة الجزٌئٌة‪ ،‬ولكن الذرات مرتبطة بترتٌب مختلف‬ ‫ ‬ ‫التسمٌات العضوٌة‬ ‫هناك ثالثة أجزاء لالسم المركب‬ ‫القاعدة‪ :‬توضح عدد ذرات الكربون الموجودة فً أطول سلسلة متصلة ‪-‬‬ ‫العلئلة‪ :‬توضح نوع المركب‬ ‫البادئة‪ :‬توضح المجموعات المرتبطة بها السلسلة‬ ‫‪.‬‬ ‫–‬ ‫اسماء المجموعات المرفقة‬ ‫‪).‬مجموعات األلكٌل ‬ ‫–‬ ‫– ‪ CH3‬مٌثٌل –‬ ‫–‬ ‫‪ CH3CH2-‬إٌثٌل –‬ ‫– ‪CH3CH2CH2‬‬  ‫ ‬ ‫الهلوجٌنات‬ ‫)‪(F-‬فلورو‬ ‫–‬ ‫)‪ (Cl-‬كلورو‬ ‫–‬ ‫)‪ (Br-‬برومو‬ ‫–‬ ‫)‪ (I-‬أٌودو‬ ‫مثال ‪-2 :‬مٌثٌل هكسان‬ ‫األلكانات الحلقٌة‬ ‫ضا أن ٌشكل هٌاكل حلقٌة ‬ ‫‪ٌ.‬مكن للكربون أٌ ً‬ ‫‪.‬الحلقات المكونة من خمسة وستة أعضاء هً األكثر استقرارا ‬ ‫‪ٌ.‬مكنهم اتخاذ التطابقات التً تكون فٌها زواٌا الرابطة الخاصة بهم قرٌبة جدًا من زاوٌة رباعً السطوح ‪-‬‬ ‫‪.‬الحلقات الصغٌرة متوترة للغاٌة ‪-‬‬ ‫سٌكلوهكسان‬ ‫سٌكلوبنتان‬ ‫سٌكلوبروبان‬  ‫مٌثٌل سٌكلوهكسان‬ ‫بٌوتاٌل سٌكلوبنتان‬ ‫األلكيىبت‬ ‫‪.‬تحتوي األلكٌنات على رابطة ثنائٌة كربون‪-‬كربون واحدة على األقل‬ ‫‪.‬فهً غٌر مشبعة‬ ‫‪CnH2n‬الصٌغة العامة‬ ‫ ‬ ‫تسمٌة األلكٌنات‬ ‫ ‬ ‫‪ٌ.‬تم ترقٌم السلسلة بحٌث ٌحصل الرابط المزدوج على أصغر عدد ممكن ‬ ‫‪5‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 CH2 CH2 CH=CH2‬‬ ‫‪CH3 CH2 CHCH2 CH=CH2‬‬ ‫‪CH3 CH2 CHC=CH2‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪1-Hexene‬‬ ‫‪4-Meth yl-1-h exene‬‬ ‫‪2,3-D ieth yl-1-pen tene‬‬ ‫‪-9‬هكسٌن‬ ‫‪-4‬مٌثٌل‪-9-‬هكسٌن‬ ‫‪ -2,2‬ثنائً مٌثٌل‪-9-‬بنتٌن‬ ‫‪Alkynes‬‬  ‫‪.‬تحتوي األلكٌنات على رابطة ثالثٌة كربون‪-‬كربون واحدة على األقل‬ ‫ذرات الكربون الموجودة فً الرابطة الثالثٌة هً ‬ ‫‪.‬مهجن ولها هندسة خطٌة‪sp-‬‬ ‫كما أنها غٌر مشبعة‬ ‫تسمية األلكيىبت‬ ‫‪-4‬مٌثٌل بنتاٌن‬ ‫‪.‬طرٌقة تسمٌة األلكٌنات مشابهة لتسمٌة األلكٌنات مع استبدال المقطع (ٌن) بالمقطع (اٌن)‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪CH3 CHC CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH3 CH2 C CCH2 CCH3‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪3-Methyl-1-b utyne‬‬ ‫‪6,6-D imeth yl-3-hep tyn e‬‬ ‫‪-2‬مٌثٌل‪-9-‬بٌوتاٌن‬ ‫‪-6,6‬ثنائً مٌثٌل‪-2-‬هبتاٌن‬ ‫الهيدروكزبىوبت األرومبتية‬ ‫‪.‬المركب األروماتً ( العطري)‪ :‬مركب هٌدروكربونً ٌحتوي على حلقة أو أكثر شبٌهة بالبنزٌن‬ ‫ ‬ ‫بنزٌن‬ ‫نفثالٌن‬ ‫أنثراثٌن‬ ‫طولوٌن‬ ‫بٌرٌن‬ ‫ ‬ ‫‪.‬بعض أوىاع البىزيه األحبدي االستبدال لهب أسمبء شبئعة يجب أن تتعلمهب‬ ‫طولوٌن‬ ‫فٌنول‬ ‫أنٌلٌن‬ ‫مٌثٌل بنزٌن‬ ‫هٌدروكسً بنزٌن‬ ‫أمٌنوبنزبن‬  ‫أسئلة‬ ‫العنصران األساسٌان فً مركب عضوي هما‪:‬‬ ‫الكربون واألكسٌجٌن‬ ‫الكربون والهٌدروجٌن‬ ‫الكربون واألزوت‬ ‫ا لصٌغة المنشورة الصحٌحة للمٌثانال هً‪:‬‬ ‫نعتبر جزٌئات مركبات عضوٌة مكونة من ذرتً كربون‪.‬‬ ‫الجزٌئة الخطٌة هً‪:‬‬ ‫الصيغة الجزيئية لأللكان غير المتفرع الذي يحتوي عمى ‪ 9‬ذرات كربون في الجزيء هي‬ ‫‪C9H18‬‬ ‫‪C9H20‬‬ ‫‪C9H9‬‬ ‫‪C9H16‬‬ ‫الصيغة الجزيئية أللكان حمقي يحتوي عمى ‪ 6‬ذرات كربون في الجزيء هي‬ ‫‪C6H12‬‬ ‫‪C6H14‬‬ ‫‪C6H6‬‬ ‫‪C6H10‬‬  ‫اسم األلكان غير المتفرع الذي يحتوي عمى ‪ 01‬ذرات هيدروجين‬ ‫ديكان‬ ‫بنتان‬ ‫بيوتان‬ ‫بروبان‬ ‫الصيغة الجزيئية ‪ C6H6‬تمثل الصيغة الجزيئية ل‬ ‫البنزين‬ ‫الهكسين‬ ‫الهكسان الحمقي‬ ‫الهكسان‬ ‫المركبات العضوية التي تحتوي عمى رابطة ثالثية بين ذرتي كربون تنتمي لـ‬ ‫االسترات‬ ‫المركبات األروماتية‬ ‫األلكاينات‬ ‫األلكينات‬ ‫المركبات العضوية التي تحتوي عمى مجموعة الهيدروكسيل كمجموعة وظيفية تنتمي لعائمة‪:‬‬ ‫األيثرات‬ ‫الكحوالت‬ ‫الكيتونات‬ ‫الحموض العضوية‬ ‫صيغة المركب الذي له أكبر درجة غميان هي‬ ‫‪C4H10‬‬ ‫‪C3H8‬‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫في جزيء اإليثين )‪ (CH2= CH2‬تنشأ رابطة سيجما )‪ (‬بين ذرتي الكربون من تداخل الفمكين‪:‬‬ ‫‪SP2‬مع‪SP2‬‬ ‫‪S‬مع‪SP2‬‬ ‫‪P‬مع‪P‬‬ ‫‪S‬مع‪S‬‬ ‫المركبات العضوية التي لها رائحة تشبه رائحة بعض أنواع الفواكه هي‬ ‫الكحوالت‬ ‫االسترات‬ ‫الكيتونات‬ ‫األلدهيدات‬ ‫صيغة االستر الذي ينتج من تفاعل حمض البيوتانويك مع اإليثانول هي‬ ‫‪C4H9COOC2H5‬‬ ‫‪C3H7COOCH3‬‬ ‫‪C3H7COOC2H5‬‬ ‫‪C4H9COOHCH3‬‬  ‫يسمى تفاعل االستر مع قاعدة قوية مثل‪NaOH :‬‬ ‫التصبن‬ ‫النترتة‬ ‫الهدرجة‬ ‫األسترة‬ ‫تسمي الروابط الكيميائيه التي تتكون بين الذرات والتي بتم من خاللها انتقال الكترون او اكثر‬ ‫التسمهمية القطبية‬ ‫التناسقية‬ ‫التساهمية‬ ‫األيونية‬ ‫الرابطة التي تتكون بين ذرتي الكمور في جزئ الكمور‬ ‫ايونيه‬ ‫تساهمية غير قطبيية‬ ‫تساهمية قطبييه‬ ‫ما عدد الرابط في الجزيء ‪CH3-CH=CH-CH3‬‬ ‫رابطة باي و ‪ 00‬رابطة سيجما‬ ‫رابطتين باي و‪ 01‬رابطة سيجما‬ ‫رابطتين باي و‪ 00‬رابطة سيجما‬ ‫رابطة باي و ‪ 01‬رابطة سيجما‬ ‫ما نوع التهجين لذرة الكربون في جزيء ‪CH4‬‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪sp2‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp4‬‬ ‫ما نوع التهجين لذرة الكربون في جزيء اإليثيمين‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪sp2‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp4‬‬ ‫ما نوع التهجين لذرة الكربون في جزيء اإليثاين‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪sp2‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp4‬‬ ‫تعرف قاعدة برونستد على أنها المادة التً‪:‬‬ ‫تكتسب نٌوترون‬ ‫تفقد نٌوترون‬ ‫تمنح البروتون‬ ‫تكتسب بروتون‬ ‫حدد من بٌن الصٌغ التالٌة حمض برونشتد‪:‬‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫‪HNO2‬‬ ‫‪NaOH‬‬  ‫حدد من بٌن الصٌغ التالٌة القاعدة المرافقة لحمض ‪HSO4-‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪SO42-‬‬ ‫‪H-‬‬ ‫‪HSO32-‬‬ ‫المادة التً تكتسب زوج االلكترونات تعرف على أنها‪:‬‬ ‫حمض أرهٌنٌوس حمض برونستد‬ ‫حمض لوٌس‬ ‫قاعدة لوٌس‬ ‫تعرٌف حمض أرهٌنٌوس هو‬ ‫مصدر أٌونات الهٌدروكسٌل فً الماء‬ ‫مصدر أٌونات الهٌدروجٌن فً الماء‬ ‫مستقبل للبروتون‬ ‫مانح لاللكترون‬ ‫طبقا لبرونستد – لوري تعرف القاعدة بأنها‬ ‫مانحة لاللكترون‬ ‫مستقبلة للبروتون‬ ‫مانحة للهٌدروكسٌد‬ ‫مانحة للبروتون‬ ‫طبقا لبرونستد – لوري ‪ NH3‬هً‬ ‫مذٌب‬ ‫قاعدة برونستد‬ ‫حمض برونستد‬ ‫مانحة للبروتون‬ ‫الحمض هو المادة التً تعطً أٌونات الهٌدروجٌن فً الماء والقاعدة هً المادة التً تعطً أٌونات الهٌدروكسٌل فً‬ ‫الماء‪.‬هذا التعرٌف هو‪:‬‬ ‫لوري‬ ‫لوٌس برونستد‬ ‫أرهٌنٌوس‬ ‫المادة التً تكتسب البروتون طبقا لتعرٌف برونستد‪-‬لوري هً‪:‬‬ ‫مادة مترددة‬ ‫مادة متعادلة‬ ‫قاعدة‬ ‫حمض‬ ‫طبقا لتعرٌف لوٌس الحمض هو المستقبل ل‪........‬‬ ‫زوج االلكترون‬ ‫االلكترون‬ ‫القاعدة‬ ‫البروتون‬ ‫طبقا لتعرٌف لوٌس ‪.‬التفاعل بٌن الحمض والقاعدة هو انتقال‬ ‫البروتون من الحمض للقاعدة‬ ‫الهٌدروكسٌل من القاعدة للحمض‬ ‫زوج االلكترونات من الحمض للقاعدة‬ ‫زوج اإللكترونات من القاعدة للحمض‬ ‫‪ ------------‬هى مادة كٌمٌائٌة تعطً (تمنح) زوج اإللكترونات لتكون رابطة كٌمٌائٌة فٌما ٌتعلق بالتفاعل‬  ‫كٌمٌاء ضوئٌة‬ ‫كسر الرابطة‬ ‫نٌوكلٌوفٌل‬ ‫اكتروفٌل‬ ‫النٌوكلٌوفٌل ٌعطً‪:‬‬ ‫إلكترون‬ ‫أٌون‬ ‫نٌوترون‬ ‫بروتون‬ ‫تسمى المركبات الكٌمٌائٌة التً لها صٌغ كٌمٌائٌة متطابقة ولكنها تختلف فً الخواص وترتٌب الذرات فً الجزيء‬ ‫أٌزومرات‬ ‫المٌرومٌرات‬ ‫البٌزومرات‬ ‫البزومرات‬ ‫تحتوي الرابطة الثالثٌة على ‪.....‬رابة سٌجما و‪....‬رابطة باي‬ ‫‪3‬و‪1‬‬ ‫‪3‬و‪0‬‬ ‫‪1‬و‪2‬‬ ‫‪0‬و‪3‬‬ ‫الزواٌا بٌن المدارات المهجنة ‪sp2‬هً‪:‬‬ ‫‪180o‬‬ ‫‪120o‬‬ ‫‪109.5o‬‬ ‫‪450o‬‬ ‫تفاعل التكاثف بٌن جزٌئٌن كحول ٌعطً‪:‬‬ ‫ألدهٌد كٌتون‬ ‫إٌثر‬ ‫إستر‬ ‫تفاعل التكاثف بٌن كحول وحمض كربوكسٌلً ٌعطً‪:‬‬ ‫ألدهٌد كٌتون‬ ‫إٌثر‬ ‫إستر‬ ‫تفاعل التكاثف بٌن أمٌن وحمض كربوكسٌلً ٌعطً‪:‬‬ ‫ألدهٌد كٌتون‬ ‫أمٌد‬ ‫إستر‬ ‫أكسدة الكحوالت األولٌة ٌعطً‪:‬‬ ‫إٌثر‬ ‫استر‬ ‫كٌتون‬ ‫ألدهٌد‬ ‫أكسدة الكحوالت الثانوٌة ٌعطً‬ ‫إٌثر‬ ‫استر‬ ‫كٌتون‬ ‫ألدهٌد‬ ‫أكسدة األلدهٌد الثانوٌة ٌعطً‬  ‫أمٌد‬ ‫كٌتون‬ ‫حمض كربوكسٌلً‬ ‫إستر‬ ‫كم عدد الروابط التساهمٌة التً ٌكونها الكربون؟‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫لتحدٌد ما إذا كان الجزيء قطب ًٌا‪ٌ ،‬جب مراعاة ما ٌلً‪:‬‬ ‫قطبٌة الرابطة وتماثل الجزيء‬ ‫عدد اإللكترونات وعدد الروابط‬ ‫قطبٌة الرابطة فقط‬ ‫إجمالً الشحنة لكل أٌونات‬ ‫الصٌغة العامة لأللكانات هً‪:‬‬ ‫‪CnH2n‬‬ ‫‪CnH2n+2‬‬ ‫‪CnH2n-2‬‬ ‫‪CnH2n+1‬‬ ‫الصٌغة العامة لأللكٌنات هً‪:‬‬ ‫‪CnH2n‬‬ ‫‪CnH2n+2‬‬ ‫‪CnH2n -2‬‬ ‫‪CnH2n+1‬‬ ‫الصٌغة العامة لأللكاٌنات هً‪:‬‬ ‫‪CnH2n‬‬ ‫‪CnH2n+2‬‬ ‫‪CnH2n -2‬‬ ‫‪CnH2n+1‬‬ ‫الصٌغة العامة للكحوالت هً‪:‬‬ ‫‪R-OH‬‬ ‫‪R-CHO‬‬ ‫‪R-CO-R‬‬ ‫‪RCOOH‬‬ ‫الصٌغة العامة للأللدهٌدات هً‪:‬‬ ‫‪R-OH‬‬ ‫‪R-CHO‬‬ ‫‪R-CO-R‬‬ ‫‪RCOOH‬‬ ‫الصٌغة العامة للكٌتونات هً‪:‬‬ ‫‪R-OH‬‬ ‫‪R-CHO‬‬ ‫‪R-CO-R‬‬ ‫‪RCOOH‬‬ ‫الصٌغة العامة لألحماض الكربوكسٌلٌةهً‪:‬‬ ‫‪R-OH‬‬ ‫‪R-CHO‬‬ ‫‪R-CO-R‬‬ ‫‪RCOOH‬‬ ‫الصٌغة العامة لألمٌد هً‪:‬‬ ‫‪R-NHR‬‬ ‫‪R-NH2‬‬ ‫‪R-CO-R‬‬ ‫‪RCONHR‬‬  ‫الصٌغة العامة لألمٌنات هً‪:‬‬ ‫‪R-CHO‬‬ ‫‪R-NH2‬‬ ‫‪R-CO-R‬‬ ‫‪RCONHR‬‬ ‫األمٌن األولً هو ‪:‬‬ ‫‪R-NR2‬‬ ‫‪R-NH2‬‬ ‫‪R-NH-R‬‬ ‫‪RCONHR‬‬ ‫األمٌن الثانوي هو‬ ‫‪R-NR2‬‬ ‫‪R-NH2‬‬ ‫‪R-NH-R‬‬ ‫‪RCONHR‬‬ ‫األمٌن الثالثً هو‬ ‫‪R-NR2‬‬ ‫‪R-NH2‬‬ ‫‪R-NH-R‬‬ ‫‪RCONHR‬‬ ‫الكحول األولً هو‪:‬‬ ‫‪CH3CH2-OH‬‬ ‫‪(CH3)2CH-OH‬‬ ‫‪(CH3)3COH‬‬ ‫‪(CH3)3COR‬‬ ‫الكحول الثانوي هو‬ ‫‪CH3CH2-OH‬‬ ‫‪(CH3)2CH-OH‬‬ ‫‪(CH3)3COH‬‬ ‫‪(CH3)3COR‬‬ ‫الكحول الثالثً هو‬ ‫‪CH3CH2-OH‬‬ ‫‪(CH3)2CH-OH‬‬ ‫‪(CH3)3COH‬‬ ‫‪(CH3)3COR‬‬ ‫فً األشكال األتٌة كم عدد ذرات الهٌدروجٌن المرتبطة بذرة الكربون الممٌزة بالنجمة؟‬ ‫المجموعات الوظٌفٌة الموجودة بهذا المركب هً‪:‬‬ ‫ألكبيه وأميه‬ ‫أميه وألكيه‬ ‫ألكيه فقط‬ ‫أميه فقط‬ ‫إسم األيىببك لهذا المزكب هى‪:‬‬ ‫وفثبليه‬ ‫هيدروكسي بىزيه‬ ‫بىزيه‬ ‫فيىىل‬