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Clase 2 Alcanos y Cicloalcanos Por: Lic. Numas E. Salazar Químico – Farmacéutico QOR0 Ciclo II-2024  Objetivos 1.Definir los conceptos de alcanos y cicloalcanos. ❖Conocer su nomenclatura y estructura. ❖Descri...

Clase 2 Alcanos y Cicloalcanos Por: Lic. Numas E. Salazar Químico – Farmacéutico QOR0 Ciclo II-2024  Objetivos 1.Definir los conceptos de alcanos y cicloalcanos. ❖Conocer su nomenclatura y estructura. ❖Describir la formación y características del enlace sigma (σ). ❖Estudiar sus conformaciones. 2. Conocer la polaridad, fuerzas intermoleculares y su relación con las propiedades físicas: punto de ebullición, densidad y solubilidad. 3.Describir las reacciones químicas: Sustitución por radicales libres, Combustión y Pirólisis o cracking. 4.Identificar las fuentes, acciones fisiológicas y efectos en el medio ambiente. 2  Introducción Alcanos no hay enlaces multiples Alquenos C C Hidrocarburos alifáticos Alquinos C C Cicloalcanos H C Alicíclicos Cicloalquenos HC CH HC CH Hidrocarburos Cicloalquinos Hidrocarburos aromáticos 3 Definiciones 01 Alcanos Son hidrocarburos alifáticos constituidos por C - H, unidos entre sí por enlaces sencillos o simples C - C, por lo cual, son denominados HIDROCARBUROS SATURADOS. Son llamados PARAFINAS (del latín “parum affinis”) por su poca afinidad o reactividad ante los reactivos comunes. Fórmula general CnH2n+2, donde “n”= # carbonos y “2n+2”= # hidrógenos. 4  Definiciones Hidrocarburos saturados: compuesto con solo enlaces sencillos C-C y C-H, es decir que contienen la máxima cantidad de átomos de H para un número dado de átomos de C. Hidrocarburos insaturados: compuesto con al menos un múltiple enlace (doble o triple). 5  ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA A tener en cuenta: ✓ Para la nomenclatura se utiliza la terminación “-ano” ✓ Una SERIE HOMÓLOGA Grupo de compuestos que poseen el mismo grupo funcional y difiere un miembro del otro en una cantidad de grupos METILENO –CH2-. ✓ La fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. ✓ En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua, tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula. 6  ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA A tener en cuenta: # de Carbonos en la Raíz cadena principal ✓ Para la nomenclatura hay dos tipos la Nomenclatura 1 Met- común y la Nomenclatura IUPAC (International 2 Et- Union of Pure and Applied Chemistry). 3 Prop- 4 But- 5 Pent- Alcanos de Raíz + -ano. Ej. 6 Hex- cadena simple Metano, Etano 7 Hep- Alcanos 8 Oct- Alcanos de 9 Non- Prefijo + Raíz + -ano. cadena 10 Dec- Ej. 2-metilhexano ramificada 11 Undec- … … 7  ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA # de Carbonos en Formula Prefijo Terminación Nombre Formula semidesarrollada la cadena molecular principal 1 Met- ano Metano CH4 CH4 2 Et- ano Etano CH3 – CH3 C2H6 3 Prop- ano Propano CH3 – CH2 – CH3 C3H8 4 But- ano Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10 5 Pent- ano Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3 C5H12 6 Hex- ano Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 C6H14 7 Hep- ano Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3 C7H16 8 Oct- ano Octano CH3 – (CH2)6 – CH3 C8H18 9 Non- ano Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3 C9H20 10 Dec- ano Decano CH3 – (CH2)8 – CH3 C10H22 11 Undec- ano Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3 C11H24 … … … … … … 8  ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Grupos o radicales Alquilo Grupos o radicales de Hidrocarburos que tiene un punto electrón o punto de enlace abierto, para formar parte de la ramificación de una cadena hidrocarbonada. Cambia el sufijo ANO del alcano donde proviene por “ilo o il”. http://tiempodeexito.com/quimicaor/images/radicales.jpg 9 Reglas para Nomenclatura 1. Se selecciona la cadena carbonada más larga de la molécula, asignándole el nombre formado por el nombre común o prefijo griego correspondiente al # de carbonos seguido del sufijo ANO. …hexano 10 Reglas para Nomenclatura 2. Para localizar las posiciones 1 2 3 4 5 6 de los grupos alquilo, numere la cadena de carbono más 6 5 4 3 2 1 larga en forma consecutiva, de un extremo al otro, 2,4-dimetilhexano comenzando por el extremo que proporcione el # más bajo para el primer sustituyente. 3. Nombre a las cadenas anexas más cortas (sustituyente o grupos alquilo) unidas a la cadena principal. 4. Si se repite más de 1 grupo alquilo igual en el mismo C, se usa un prefijo griego que indica el # de grupos idénticos (ej dimetil, trimetil, tetrametil, etc). La ubicación de cada grupo se describe con su propio número. 11  Escribir la estructura a partir del nombre 3-Etil-2,5-dimetilhexano Paso 1: Cadena carbonada principal 3-Etil-2,5-dimetilhexano C – C – C – C – C – C 1 2 3 4 5 6 Paso 2: Identificar sustituyentes 3-Etil-2,5-dimetilhexano CH3 – CH2 – en Carbono 3 CH3 – uno en Carbono 2 y otro en Carbono 5 Paso 3: Escribir la estructura completa CH3 CH3 3-Etil-2,5-dimetilhexano CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH3 12 Ejemplos 13 Ejemplos 13  Definiciones 02 Cicloalcanos Son hidrocarburos alifáticos saturados CÍCLICOS o de ANILLO, compuestos por átomos de carbono y 2 átomos de hidrógeno menos que los correspondientes alcanos La serie inicia a partir del Ciclopropano C3H6 Fórmula general CnH2n, donde “n” es el # de carbonos y “2n” es el # de hidrógenos. 14 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Estructura de armazón 15 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Los cicloalcanos sustituidos emplean al cicloalcano como nombre básico, y los grupos alquilo se nombran como sustituyentes. Si solo hay un sustituto no necesitamos numerar; si hay más de un sustituyente se comienza con la numeración en orden alfabético, por ejemplo: 16 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Cuando la parte acíclica de la molécula contiene más átomos de carbono que la parte cíclica, o con grupo funcional más importante a la parte cíclica, a veces se le da el nombre de sustituto cicloalquilo en la cadena acíclica. 17 El enlace covalente Se forma mediante la compartición de electrones en elementos no metales 18 El H y el C comparten sus electrones 19 Estado Excitado 1S 2S 2P Energía Estado fundamental 1S 2S 2P 20  Hibridación de orbitales 1 Orbital s + 3 Orbital p = 4 Orbitales sp3 21  La distancia entre un enlace con Átomo de otro forma un ángulo de enlace Carbono de 109.5° (ángulo tetraédrico). Los ejes de los 4 orbitales híbridos sp3 están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro (geometría molecular) con el carbono en el centro. 22  Formación de los enlaces de la molécula de metano (CH4) Enlaces covalentes SIGMA (σ). Los orbitales 1S de los átomos de Hidrógeno se superponen de forma coaxial (coincidiendo los ejes) con los orbitales híbridos del átomo de carbono formado enlaces covalentes SIGMA (σ). 23 Distancia y Angulo del enlace de la molécula de metano (CH4) 109 pm 24 DISTANCIA DE LOS ENLACES EN LA MOLÉCULA DE ETANO (CH3-CH3) 154 pm 25  ENLACE SIGMA (σ) Es un enlace covalente que resulta de la superposición coaxial de 2 orbitales atómicos híbridos, cada uno con un electrón. Para alcanos y cicloalcanos se forman entre C-H y C-C. CARACTERÍSTICAS DEL ENLACE SIGMA (σ) 1.- Se forma por superposición coaxial (coincidiendo los ejes) de orbitales atómicos. 2.- Es un enlace fuerte, tiene una energía de enlace elevada. 3.- Hay libre rotación en torno al enlace simple C-C, permitiendo ordenamientos atómicos (conformaciones). La conformación de una molécula ejerce una influencia en sus propiedades y en su Libre giro en torno función. al enlace sigma c-c del etano 26  CONFORMACIONES Son ordenamientos atómicos internos de la estructura, a causa de la libre rotación del enlace sigma C-C. Se les conoce como CONFÓRMEROS, ROTÁMEROS O ISÓMEROS DE CONFORMACIÓN. Eclipsada Escalonada Conformación INESTABLE Conformaciones Conformación ESTABLE (los H están tan cerca (los H están tan alejados entre sí, que hay repulsión del etano entre sí que hay mínima de electrones de enlace). repulsión e-). 27 Conformaciones del etano 28  Conformaciones del C. Bote es INESTABLE por la Ciclohexano repulsión de cargas de los H de los C 1, 4, 2 y 3. C. Silla es ESTABLE por tener mínima repulsión electrónica entre sus H. 29 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS Y CICLOALCANOS 30  1.Polaridad y Fuerzas moleculares El enlace C-C y C- H son no polares, por tanto, las moléculas de Alcanos y cicloalcanos presentan una polaridad muy baja. Las fuerzas intermoleculares son la fuerzas de Van der Waals, las cuales aumentan con la longitud de la cadena hidrocarbonada. Moléculas no polares 31  2.Estado de la materia Gases: 1-4 C Depende del peso molecular de sus compuestos Líquidos: 5-17 C Sólidos: C ≥ 18 32  3.Puntos de ebullición El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula. En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más bajo que el del los lineales con el mismo número de átomos de carbono. Esta diferencia se debe a que los alcanos ramificados son más compactos, con menos área superficial. 33  4. densidad En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno. 34  5. Solubilidad y Viscosidad Debido a que estos hidrocarburos son no polares, NO se disuelven en agua, es decir son HIDROFÓBICOS. Pero en cambio son solubles en solventes orgánicos no polares. “Lo semejante disuelve lo semejante” Los alcanos líquidos se usan como solventes de sustancias No polares. Sobre la viscosidad esta aumenta con la longitud de la cadena hidrocarbonada; y se ve afectada por la temperatura. 35  Propiedades químicas – Reacciones Los hidrocarburos saturados son muy estables, no reaccionan con el agua, ácidos y bases fuertes, agentes oxidantes (Dicromato y Permanganato de potasio), agentes reductores y sales. 36 1. Reacción de SUSTITUCIÓN O DESPLAZAMIENTO HALOGENACIÓN (CLORACIÓN O BROMACIÓN) Es una reacción de sustitución en la cual un hidrógeno de un alcano se reemplaza por un halógeno de un reactivo electrofílico. La reacción ocurre cuando un alcano se combina normalmente con cloro o bromo en presencia de LUZ o CALOR (300°C - 400°C). Con flúor la reacción es violenta y explosiva, y con yodo la reacción no tiene lugar o es demasiado lenta. Reacción Característica de los Alcanos 37 2. Reacción de Combustión La mayoría de los compuestos orgánicos se queman en presencia de oxígeno (Inflamables). La reacción de materia orgánica con el oxígeno se llama COMBUSTIÓN, es muy exotérmica y produce CO2 y H2O cuando la cantidad de O2 es suficiente (combustión COMPLETA). CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + E (H° = -890 kJ) 38 2. Reacción de Combustión Cuando la cantidad de O2 no es suficiente se produce Combustión INCOMPLETA y se obtienen otros productos como CO, carbón, agua y pequeñas trazas de CO2. La energía liberada es menor que en la combustión completa. 3CH4(g) + 4O2(g) 2CO(g) + C(s) + 6H2O(g)