Recrystallization - AHS

Recrystallization Pharmaceutical Chemistry Department Organic chemistry-I Recrystallization Pharmaceutical Chemistry Department ‫قسم الكيمياء الصيدالنية وإعادة البلورة‬ Organic chemistry-I...

Recrystallization Pharmaceutical Chemistry Department Organic chemistry-I Recrystallization Pharmaceutical Chemistry Department ‫قسم الكيمياء الصيدالنية وإعادة البلورة‬ Organic chemistry-I I-‫الكيمياء العضوية‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬1( ‫صفحة‬  Recrystallization Recrystallization is a procedure for purifying compounds. Purification Impure solid Pure solid Recrystallization ‫إعادة البلورة‬ Recrystallization is a procedure for purifying compounds..‫إعادة البلورة هي إجراء لتنقية المركبات‬ Purification ‫طهارة‬ Impure solid ‫صلبة غير نقية‬ Pure solid ‫الصلبة النقية‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬2( ‫صفحة‬  7 Steps to Recrystallization 1. Find “Best” solvent 2. Dissolve bulk sample in solvent 3. Decolorize (if necessary) 4. Remove insoluble impurities (if necessary) 5. Cool solute/solvent mixture 6. Collect crystals 7. Dry & analyze crystals ‫‪7 Steps to Recrystallization‬‬ ‫‪ 7‬خطوات إلعادة البلورة‬ ‫‪Find “Best” solvent‬‬ ‫ابحث عن المذيب "األفضل"‪.‬‬ ‫‪Dissolve bulk sample in solvent‬‬ ‫حل العينة السائبة في المذيبات‬ ‫)‪Decolorize (if necessary‬‬ ‫إزالة اللون (إذا لزم األمر)‬ ‫)‪Remove insoluble impurities (if necessary‬‬ ‫إزالة الشوائب غير القابلة للذوبان (إذا لزم األمر)‬ ‫‪Cool solute/solvent mixture‬‬ ‫خليط المذاب‪/‬المذيب البارد‬ ‫صفحة (‪ُ | )3‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬ ‫‪Collect crystals‬‬ ‫جمع البلورات‬ ‫‪Dry & analyze crystals‬‬ ‫تجفيف وتحليل البلورات‬ ‫صفحة (‪ُ | )3‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬  1-Find “Best” solvent Characters of solvent for crystallization 1- Solubilize solid near or at its boiling point. 2- Solubilize impurities on cold. 3- Must be easily removed from purified solid crystals (low boiling point). 1-Find “Best” solvent."‫ابحث عن المذيب "األفضل‬-1 Characters of solvent for crystallization ‫ خصائص المذيب للتبلور‬ 1- Solubilize solid near or at its boiling point..‫ إذابة المادة الصلبة بالقرب أو عند درجة غليانها‬-1 2- Solubilize impurities on cold..‫ إذابة الشوائب على البارد‬-2 3- Must be easily removed from purified solid crystals (low boiling point)..)‫ يجب إزالته بسهولة من البلورات الصلبة المنقاة (درجة غليان منخفضة‬-3 @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬4( ‫صفحة‬ 4- Does not react chemically with purified solid. 5- Should yield well-formed crystals from purified solid. 6- Solvent b.p. should generally be lower than solid m.p. to avoid Oiling Out. 7- safe 4- Does not react chemically with purified solid..‫ ال يتفاعل كيميائيًا مع المواد الصلبة المنقاة‬-4 5- Should yield well-formed crystals from purified solid..‫ أن ينتج بلورات جيدة التكوين من مادة صلبة نقية‬-5 6- Solvent b.p..‫ب‬.‫ مذيب ب‬-6 should generally be lower than solid m.p..‫ الصلب‬MP ‫يجب أن يكون بشكل عام أقل من مستوى‬ to avoid Oiling Out..‫لتجنب التزييت‬ 7- safe ‫آمنة‬-7 @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬5( ‫صفحة‬  Most commonly used solvents Water is the best solvent Ethanol, Methanol, Propanol Like dissolves Like Polar solvents dissolve polar compounds Non-polar solvents dissolve non-polar compounds ‫‪Most commonly used solvents‬‬ ‫المذيبات األكثر استخداما‬ ‫‪Water is the best solvent‬‬ ‫الماء هو أفضل المذيبات‬ ‫‪ Ethanol, Methanol, Propanol‬‬ ‫ اإليثانول‪ ،‬الميثانول‪ ،‬البروبانول‬ ‫‪Like dissolves Like‬‬ ‫مثل يذوب مثل‬ ‫‪Polar solvents dissolve polar compounds Non-polar solvents dissolve non-polar compounds‬‬ ‫المذيبات القطبية تذيب المركبات القطبية المذيبات غير القطبية تذيب المركبات غير القطبية‬ ‫صفحة (‪ُ | )6‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬ If you have more than one solvent suitable for recrystallization of a certain compound, what would you do? If you have more than one solvent suitable for recrystallization of a certain compound, what would you do? ‫ ماذا ستفعل؟‬،‫إذا كان لديك أكثر من مذيب مناسب إلعادة بلورة مركب معين‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬7( ‫صفحة‬  Your choice will depend on: 1- Degree of inflammability. 2- Degree of toxicity. 3- Ease of manipulation. 4- Economic factors. 5- safety.  Your choice will depend on: 1- Degree of inflammability..‫ درجة القابلية لالشتعال‬-1 :‫ اختيارك يعتمد على‬ 2- Degree of toxicity..‫ درجة السمية‬-2 3- Ease of manipulation..‫ سهولة التالعب‬-3 4- Economic factors..‫ العوامل االقتصادية‬-4 5- safety..‫ السالمة‬-5 @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬8( ‫صفحة‬  How to choose a crystallization solvent? Place about 0.1g of crude powder in a clean and dry test tube, then add 1 ml of the solvent drop-wise with shaking: a) Solid dissolve completely................Not suitable. b) Solid not dissolve on cold, so heat: 1) If solid dissolve on warming….. Not suitable. 2) If solid dissolve on boiling or near boiling point of solvent……Suitable. ‫?‪How to choose a crystallization solvent‬‬ ‫كيفية اختيار مذيب التبلور؟‬ ‫‪Place about 0.1g of crude powder in a clean and dry test tube, then add 1 ml of the solvent‬‬ ‫‪drop-wise with shaking:‬‬ ‫ضع حوالي ‪ 0.1‬جرام من المسحوق الخام في أنبوب اختبار نظيف وجاف‪ ،‬ثم أضف ‪ 1‬مل من المذيب بالتنقيط مع الرج‪:‬‬ ‫‪a) Solid dissolve completely................Not suitable.‬‬ ‫أ) مادة صلبة تذوب تماًم ا‪.................‬غير مناسبة‪.‬‬ ‫‪b) Solid not dissolve on cold, so heat:‬‬ ‫ب) المادة الصلبة ال تذوب على البارد لذلك تذوب بالحرارة ‪:‬‬ ‫‪1) If solid dissolve on warming….. Not suitable.‬‬ ‫‪ )1‬إذا كانت المادة الصلبة تذوب عند التسخين‪.....‬غير مناسبة‪.‬‬ ‫‪2) If solid dissolve on boiling or near boiling point of solvent……Suitable.‬‬ ‫‪ )2‬إذا كانت المادة الصلبة تذوب عند الغليان أو بالقرب من نقطة غليان المذيب ‪......‬مناسبة‪.‬‬ ‫صفحة (‪ُ | )9‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬ c) Solid not dissolve even after boiling, then add another 1 ml of solvent and continue heating: 1) if solid dissolve…………………… Suitable. 2) if solid not dissolved, then add another 1 ml of solvent and continue heating: a) if solid dissolved…………. Suitable. b) if not dissolved ………….. Not suitable at all and you must choose another solvent. c) Solid not dissolve even after boiling, then add another 1 ml of solvent and continue heating: :‫ مل أخرى من المذيب واستمر في التسخين‬1 ‫ ثم أضف‬،‫ج) المادة الصلبة ال تذوب حتى بعد الغليان‬ 1) if solid dissolve…………………… Suitable..‫ مناسبة‬............... ‫) إذا كانت المادة الصلبة تذوب‬1 2) if solid not dissolved, then add another 1 ml of solvent and continue heating: a) if solid dissolved…………. ‫ أ) إذا كانت المادة الصلبة مذابة‬:‫ مل أخرى من المذيب واستمر في التسخين‬1 ‫ أضف‬،‫) إذا لم تذوب المادة الصلبة‬2............... Suitable..‫مناسب‬ b) if not dissolved ………….. Not suitable at all and you must choose another solvent..‫ غير مناسب على اإلطالق ويجب عليك اختيار مذيب آخر‬..………… ‫ب) إذا لم يكن مذابًا‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬10( ‫صفحة‬  2- Dissolve bulk sample in the solvent Heat the solvent to near its boiling point Add the solvent to the powder gradually with mixing till complete dissolution 2- Dissolve bulk sample in the solvent ‫ قم بإذابة العينة السائبة في المذيب‬-2 Heat the solvent to near its boiling point Add the solvent to the powder gradually with mixing till complete dissolution ‫سخني المذيب إلى ما يقرب من درجة الغليان ثم أضيفي المذيب إلى المسحوق تدريجيًا مع الخلط حتى الذوبان الكامل‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬11( ‫صفحة‬  Types of impurities Soluble Insoluble 1- Sand. Colored 2- Dust. 3- Glass. ‫‪Types of impurities‬‬ ‫أنواع الشوائب‬ ‫‪Soluble‬‬ ‫قابل للذوبان‬ ‫‪Colored 1- Sand.‬‬ ‫ملون ‪ -1‬رمل ‪.‬‬ ‫‪2- Dust.‬‬ ‫‪ -2‬الغبار‪.‬‬ ‫صفحة (‪ُ | )12‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬ 3-Remove insoluble impurities (if necessary). 4-Decolorize (if necessary). ‫‪3-Remove insoluble impurities (if necessary).‬‬ ‫‪-3‬إزالة الشوائب غير القابلة للذوبان (إذا لزم األمر)‪.‬‬ ‫‪4-Decolorize (if necessary).‬‬ ‫‪-4‬إزالة اللون (إذا لزم األمر)‪.‬‬ ‫صفحة (‪ُ | )13‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬ How you could prevent premature deposition of crystals during filtration or in the neck of funnel? 1- Hot filtration of the hot solution 2- Fluted filter paper 3- wide short-stemmed large funnel. If solid does separate out on the filter it must be scraped back into the first flask, redissolved and refiltered. How you could prevent premature ‫كيف يمكنك منع السابق ألوانه‬ deposition of crystals during ‫ترسب البلورات أثناء‬ filtration or in the neck of funnel? ‫الترشيح أو في عنق القمع؟‬ 1- Hot filtration of the hot solution 2- Fluted filter paper 3- wide short-stemmed large funnel..‫ قمع كبير عريض قصير الساق‬-3 ‫ ورق الترشيح المخدد‬-2 ‫ الترشيح الساخن للمحلول الساخن‬-1 If solid does separate out on the filter it must be scraped back into the first flask, redissolved and refiltered..‫ وإعادة إذابتها وإعادة ترشيحها‬،‫ فيجب كشطها مرة أخرى في الدورق األول‬،‫ إذا انفصلت المادة الصلبة عن المرشح‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬14( ‫صفحة‬ 5- Cool solute/solvent mixture Room temperature Crystals ‫‪5- Cool solute/solvent mixture‬‬ ‫‪ -5‬خليط المذاب‪/‬المذيب البارد‬ ‫‪Room temperature‬‬ ‫درجة حرارة الغرفة‬ ‫‪Crystals‬‬ ‫بلورات‬ ‫صفحة (‪ُ | )15‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬ Notes on cooling Must be slowly at room temperature & not rapid by cooling in ice bath, why ??? Very small crystals , large surface area, adsorption of impurities ‫‪Notes on cooling‬‬ ‫مالحظات على التبريد‬ ‫? ‪Must be slowly at room temperature & not rapid by cooling in ice bath, why‬‬ ‫يجب أن يكون ببطء في درجة حرارة الغرفة وليس سريعا بالتبريد في حمام الثلج‪ ،‬لماذا؟‬ ‫‪Very small crystals , large surface area, adsorption of impurities‬‬ ‫بلورات صغيرة جًدا‪ ،‬مساحة سطحية كبيرة‪ ،‬تمتص الشوائب‬ ‫صفحة (‪ُ | )16‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬  Induction of crystallization A-Scratching techn. below the surface of the solution with a glass rod (fine scratches on the walls (and the minute fragments of glass produced) may serve as excellent nuclei for crystal growth). Induction of crystallization ‫تحريض التبلور‬ A-Scratching techn..‫تقنية الخدش‬-‫أ‬ below the surface of the ‫تحت سطح‬ solution with a glass rod ‫الحل مع قضيب زجاجي‬ (fine scratches on the ‫(خدوش دقيقة على‬ walls (and the minute ‫الجدران (والدقيقة‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬17( ‫صفحة‬ fragments of glass ‫شظايا من الزجاج‬ produced) may serve as ‫المنتجة) قد تكون بمثابة‬ excellent nuclei for ‫نواة ممتازة ل‬ crystal growth)..)‫نمو الكريستال‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬17( ‫صفحة‬ B-Cooling in a freezing mixture. ‫‪B-Cooling in a freezing mixture.‬‬ ‫ب‪-‬التبريد في خليط التجميد‪.‬‬ ‫صفحة (‪ُ | )18‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬ C- Seeding adding a small amount of the pure compound (a seed crystal)to the saturated solution C- Seeding adding a small amount of the pure compound (a seed crystal)to the saturated solution ‫ البذر بإضافة كمية قليلة من المركب النقي (بلورة البذور) إلى المحلول المشبع‬-‫ج‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬19( ‫صفحة‬ E-Evaporation of xss. solvent ‫‪E-Evaporation of xss.‬‬ ‫التبخر اإللكتروني لـ ‪.XSS‬‬ ‫‪solvent‬‬ ‫مذيب‬ ‫صفحة (‪ُ | )20‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬ 6-Collection of crystals Suction filtration 6-Collection of crystals ‫ تجميع البلورات‬-6 Suction filtration ‫ترشيح الشفط‬ @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬21( ‫صفحة‬ 1 2 3 4  7-Drying of crystals A- In air B- Oven C- Vacuum oven ‫‪7-Drying of crystals‬‬ ‫‪ -7‬تجفيف البلورات‬ ‫‪A- In air‬‬ ‫أ‪ -‬في الهواء‬ ‫‪B- Oven‬‬ ‫ب‪ -‬الفرن‬ ‫‪C- Vacuum oven‬‬ ‫ج‪ -‬فرن الفراغ‬ ‫صفحة (‪ُ | )23‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬  Practical procedures 1) weigh out 2 g of sample 2) heat 60 ml of distilled water in beaker 3) Add hot water to the sample gradually with stirring using glass rode until benzoic dissolve completely 4) heat until water boils Practical procedures ‫اإلجراءات العملية‬ 1) weigh out 2 g of sample ‫ جرام من العينة‬2 ‫) وزن‬1 2) heat 60 ml of distilled water in beaker ‫ مل من الماء المقطر في الدورق‬60 ‫) سخني‬2 3) Add hot water to the sample gradually with stirring using glass rode until benzoic dissolve completely ‫) يضاف الماء الساخن إلى العينة تدريجيًا مع التحريك باستخدام قضيب زجاجي حتى يذوب البنزويك تمامًا‬3 4) heat until water boils ‫) قم بالتسخين حتى يغلي الماء‬4 @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬24( ‫صفحة‬  5) filter the impurities by hot filtration 6) transfer the flask to the bench to cool and leave for 15 minutes to crystallize 7) filter the crystals using Buchner filtration.  5) filter the impurities by hot filtration ‫) تصفية الشوائب عن طريق الترشيح الساخن‬5 6) transfer the flask to the bench to cool and leave for 15 minutes to crystallize ‫ دقيقة حتى يتبلور‬15 ‫) ينقل الدورق إلى المنضدة ليبرد ويترك لمدة‬6 7) filter the crystals using Buchner filtration..‫) تصفية البلورات باستخدام ترشيح بوشنر‬7 @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬25( ‫صفحة‬  Practical procedures 1) weigh out 2 g of sample 2) heat 60 ml of distilled water in beaker Practical procedures ‫اإلجراءات العملية‬ 1) weigh out 2 g of sample ‫ جرام من العينة‬2 ‫) وزن‬1 2) heat 60 ml of distilled water in beaker ‫ مل من الماء المقطر في كوب‬60 ‫) سخني‬2 @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬26( ‫صفحة‬ 3) Add hot water to the sample gradually with stirring using glass rode until benzoic dissolve completely 4) heat until water boils 3) Add hot water to the ‫) أضف الماء الساخن إلى‬3 sample gradually with ‫عينة تدريجيا مع‬ stirring using glass rode ‫التحريك باستخدام قضيب الزجاج‬ until benzoic dissolve ‫حتى يذوب البنزويك‬ completely ‫بالكامل‬ 4) heat until water boils ‫) سخني حتى يغلي الماء‬4 @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬27( ‫صفحة‬  5) filter the impurities by hot filtration 6) transfer the flask to the bench to cool and leave for 15 minutes to crystallize 5) filter the impurities by hot filtration ‫) تصفية الشوائب عن طريق الترشيح الساخن‬5 6) transfer the flask to the bench to cool and leave for 15 minutes to crystallize ‫ دقيقة حتى يتبلور‬15 ‫) انقلي الدورق إلى الطاولة ليبرد واتركيه لمدة‬6 @xFxBot ‫) | ُترجمت بواسطة‬28( ‫صفحة‬ 7) filter the crystals using Buchner filtration ‫‪7) filter the crystals using Buchner filtration‬‬ ‫‪ )7‬تصفية البلورات باستخدام ترشيح بوشنر‬ ‫صفحة (‪ُ | )29‬ترجمت بواسطة ‪@xFxBot‬‬