Organic Chemistry Past Paper PDF

0 ‫الكيمياء العضوية‬ Organic Chemistry  ‫‪1‬‬ ‫الكيمياء العضوية‬ ‫‪Organic Chemistry‬‬ ‫مقدمـــــــــــــــــة‪:‬‬ ‫حيتتا ف‬...

0 ‫الكيمياء العضوية‬ Organic Chemistry  ‫‪1‬‬ ‫الكيمياء العضوية‬ ‫‪Organic Chemistry‬‬ ‫مقدمـــــــــــــــــة‪:‬‬ ‫حيتتا ف‬ ‫ف اب ت‬ ‫يه ت ه اتتلف ف متتال لتتب ف سةتته باتفاتتر لا ت‬ ‫‪ ,‬و ت ا ب أغةب‬ ‫ف سض ير ال تخة لب عنصا ف اب‬ ‫جميع ف ما‬ ‫تات ط فيه ف تلتف بتاوفبط تهت امير و‬ ‫ف سض ير لب جزيئ‬ ‫ف ما‬ ‫ف ت سه لنهتت يل ت ا عةتتو توفبتتط في يتتر ‪ ,‬و تتلتا ف ابتت‬ ‫ت‬ ‫ف‬ ‫االال ط يةر له ماا فو ل ماعر‬ ‫ف مقاتا عةو فالتص ل ب سضه‬ ‫ف هياتوجيب فقط ‪ ,‬م فو ح ر‬ ‫ال حةقير أو حةقير ‪ ,‬و ي جا لع ف اب‬ ‫أو ي جا لسهمت فال هتنيب مت فتو ح تر ف لت ال و‬ ‫ف هياتو اب‬ ‫‪ ,‬و قتتا ي جتا عنصتتا ف ني تتاوجيب‬ ‫و فالحمت‬ ‫فال اايتاف و ف ي ت‬ ‫و ف ن تتتايال و‬ ‫و ف هيتتتاتوجيب مت ت فتتتو ح تتتر فاللينت ت‬ ‫لتتتع ف ابت ت‬ ‫و‬ ‫لتع ف ابت‬ ‫ف ني او و غياا ‪ ,‬أل فذف و جتا ف ه جينت‬ ‫لا‬ ‫ن يتتتر‬ ‫ف هيتتتاتوجيب فهتتتو ع تتت تا عتتتب ا يتتتاف فال يتتتل فو ل تتت ق‬ ‫عض ت ير فختتاا يتتاخل فيه ت‬ ‫ف ه ت جيب‪...‬و غياا ت ‪ ,‬و ان ت م لا ت‬ ‫عن صا أخاا لثل ف ايت و ف مهم ت و بسه ف مةزف ‪.‬‬ ‫ثيتتاا فتتو حي تنت‬ ‫ف سضت ير فتو لنت ال‬ ‫و قتا خخةتتت ف ما ت‬ ‫ف صتتن عير و ف م يتتاف‬ ‫لثتتل فالص ت ا و ف مض ت خف ف لي يتتر و فال ي ت‬ ‫ف ل اير و ف الا يك و ف اوف ح ف سطاير ‪......‬و غياا ‪.‬‬  ‫‪2‬‬ ‫تكوين الرابطة التساهمية‬ ‫‪Formation of covalent bond‬‬ ‫االوربتال الجزيئى‪Molecular Orbital :‬‬ ‫عنا ت يب ف افبطر ف ه امير ي افخل أوتبي يب ذتييب (وفحا‬ ‫لب ل ذتا حيا ين ج لب الف ف افخل أوتبي ل جايا ا أوتبي ل‬ ‫ف نزيئ وف لى يط ق ف لتتيب لسً‪ ,‬وفى ف فقع عنا تافخل فوتبي يب‬ ‫أقل ط قر (أ ثا‬ ‫ذتييب ين ج أيضً أوتبي يب جزيئييب أحاام ي‬ ‫ويهمى فالوتبي ل ف ن تج فى‬ ‫تً) وا ف ن تج لب تافخل فالوتبي ال‬ ‫اله ف ل ر أوتبي ل جزيئى أتت طى‪ "bonding" :‬وي ميز ب تتم ل‬ ‫تً‬ ‫ف ثا ط قه وأقل‬ ‫ف ث فر فال او ير بيب ف لتتيب‪ ,‬أل ف ث ى في‬ ‫ويهمى أوتبي ل جزيئى لض خ إلتت ط ”‪.“Antibonding‬‬ ‫عةى خط‬ ‫وفيه يسطى تافخل ف اأس لع ف اأس ألوتبي يب (وي‬ ‫ب اه اينم (‪)σ‬‬ ‫ف لتير) أوتبي الً جزيئيً يسا‬ ‫له قيه الوتبي ال‬ ‫وتهمى ف اوفبط ف ن تنر عنه باوفبط (‪.)σ‬‬ ‫و ه ه فى اله ف اتفاه ب يميه ت يب فألوتبي ل ف نزيئى فالتت طى‪.‬‬ ‫يب جزئ ف هياتوجيب‪:‬‬ ‫‪ -1‬تافخل ‪ S‬لع ‪S‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫يب جزئ ‪:HCl‬‬ ‫‪ -2‬تافخل ‪ S‬لع ‪P‬‬  ‫‪3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫يب جزئ ف ة ت‪:‬‬ ‫‪ -3‬تافخل لافت ‪ P‬لع لافت ‪P‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫يب تفبطر‬ ‫وي افخل فوتب ال ‪ P‬عنا ت فزيهم تافخالً ج يً‬ ‫غيا ف م سر ف ى تل ى عةى‬ ‫ذ ك فى ف ما‬ ‫‪( π‬ب ى) وي‬ ‫تفبطر لزخوجر م فى فإليثيةيب أو تفبطر ال ير م فى جزئ‬ ‫فالا يةيب‪.‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪P‬‬ ‫وينات ب ل ا أ قيمر فألوتبي ل ف نزيئ يس ما عةى لقافت‬ ‫فتى ف لتتيب‬ ‫ف لتير وأيضً عةى ف مه فر بيب‬ ‫تافخل فألوتبي ال‬  ‫‪4‬‬ ‫ت‬ ‫(ط ل ف افبطر) ف ةم زفخ ف افخل وقصا ط ل ف افبطر ةم‬ ‫ر ق ير ‪,‬وف س س صليح‪.‬‬ ‫ف افبطر ف م‬ ‫تهجين األوربيتاالت الذرية‪:‬‬ ‫‪Hybridization of atomic orbitals‬‬ ‫فى‬ ‫ل فأل او ى لتا ف اب‬ ‫فذف أخل فى فالع ت ف‬ ‫فؤ‬ ‫‪ ground state‬فمب ف صسب ت ضيح ف‬ ‫ف ل ر ف س خير‬ ‫‪2Px,‬‬ ‫فى لا ته حيا أ به فالوتبي ال‬ ‫ف اب عى لتا ف اب‬ ‫‪ 2Py‬ب ل وفحا لنهم ف او وفحا‪ ,‬ويظها بهلف أ ف اب‬ ‫فؤ حيا أ ه ق خت عةى ت يب تفبط يب ته امي يب فقط‪,‬‬ ‫ن ىف‬ ‫ف لقيقر‪.‬‬ ‫والف خال‬ ‫تب عى ينب ت ففا أتبسر‬ ‫ت فؤ ذتا ف اب‬ ‫و ىي‬ ‫أتبع توفبط اينم‬ ‫ذتير ل ه وير ف ط قر ح ى ي‬ ‫أوتبي ال‬ ‫‪ CH4‬والف ال ي أتى إال فذف ف قل ف او‬ ‫ل فئر م فى ف ميث‬ ‫لب فالوتبي ل ‪ 2S‬ف ى فالوتبي ل ‪ 2Pz‬ويلاث خةط فالوتبي ال‬ ‫جاياا تهمى ‪ SP3‬ف مهننر‬ ‫‪ 2S‬و ‪ 2P‬ين ج أتبع أوتبي ال‬ ‫ويهمى الف ف خةط أو ف مزج ب هنيب ‪. SP3‬‬  ‫‪5‬‬ ‫شل‬ ‫وي نه ل أوتبي ل ‪ SP3‬لهنب إ ى ت ب لب أت‬ ‫‪Tetrahedron‬‬ ‫ل‬ ‫ف هام تب عى فألوجه ذو ق عاا لثةثر ف‬ ‫وف زفوير بيب ل أوتبي ل وفخا ‪ °101,5‬تقاي ً وخ فص ل‬ ‫أوتبي ل ‪ SP3‬ه ‪ %25‬لب خ فص فألوتبي ل ‪ %55 , 2S‬لب‬ ‫خ فص فألوتبي ل ‪.2P‬‬ ‫بطاق أخاى‬ ‫ويم ب أ تهنب فألوتبي ال ف لتير ة اب‬ ‫ف ى تل ى‬ ‫فهن م ف هنيب ‪ SP2‬وي جا الف ف ن ل فى ف ما‬ ‫‪,2S‬‬ ‫عةى تفبطر لزخوجر حيا يلاث لزج بيب فألوتبي ال‬ ‫‪ 2Py , 2Px‬ويظل فألوتبي ل ‪ 2Pz‬باو تهنيب وين ج لب الف‬ ‫لهننر ‪ SP2‬فى له ى وفحا بيب ل لنه‬ ‫ف مزج الث لافتف‬ ‫ل س لافً عةى له ى‬ ‫زفوير ‪ , °120‬بينم فألوتبي ل ‪ Pz‬ي‬ ‫ف ثال ر ‪ SP2‬و خ فص فألوتبي ل ‪ 2/3 SP2‬خ فص‬ ‫فألوتبي ال‬ ‫فألوتبي ل ‪ 2P‬و ةا خ فص فألوتبي ل ‪.2S‬‬  ‫‪6‬‬ ‫ف ى تل ى عةى‬ ‫أل ف هنيب ‪ SP‬في جا فى ف ما‬ ‫تفبطر ال ير لثل فالا يةيب وفيه يلاث خةط بيب فألوتبي ل ‪2S‬‬ ‫وفألوتبي ل ‪ 2Px‬بينم ي ام فألوتبي ال ‪ Py‬و ‪ Pz‬باو تهنيب‬ ‫ش ل فألوتبي ل ف مهنب فى ف مافا فى خط له قيه حيا‬ ‫وي‬ ‫‪ %50‬لب خ فصه فالوتبي ل ‪ , 2S‬و ‪ %50‬فألخاى‬ ‫ي‬ ‫فألوتبي ل ‪.2P‬‬ ‫ف ميث ‪ ,‬فأليثيةيب‪ ,‬فالا يةيب تمثل ف هنيب ‪, SP2 , SP3‬‬ ‫ف ما‬ ‫‪ SP‬عةى ف اتيب‪ ,‬م يأتى‪:‬‬  ‫‪5‬‬ ‫فالتيه‪:‬‬ ‫فى ل لب ف ما‬ ‫س‪ :‬ف ب تهنيب ذتف ف اب‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪(i‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪(ii‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫تأثير التهجين على طول وقوة الرابطه‪:‬‬ ‫ه ر فألوتبي ل ‪ S‬عب ‪ P‬فى ف مافت ف مهنب ‪ S‬لع‬ ‫ةم زفخ‬ ‫ف مافت أقل فى ف ط قر وأقاب ةن فه لب ف مافت فألقل ه ه فى ‪.S‬‬ ‫‪P‬‬ ‫فمثالً ف مافت ‪ SP‬ف مهنب يس ا ‪ P %50 ,S %50‬فى ف خ فص فى‬ ‫ه ‪ P %55 , S %25‬فى ف خ فص‪.‬‬ ‫حيب ف مافت ‪ SP3‬ي‬ ‫ه ر خ فص ‪S‬‬ ‫ل تهنيب ذتا ف اب‬ ‫ف هياتو اب‬ ‫‪% 50‬‬ ‫‪SP‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪% 33,33‬‬ ‫‪SP2‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪% 25‬‬ ‫‪SP3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬  ‫‪8‬‬ ‫ياا لب‬ ‫ف مافت ف مهنب ‪ SP‬يل ى عةى ه ه‬ ‫وأل‬ ‫لنه تفبطه أقصا‬ ‫خ فص ‪ S‬فه أقاب ةن فه وعةى ذ ك ت‬ ‫لب ف مافت ف مهنب ‪. SP3‬أل ف مافت ف مهنب ‪SP2‬‬ ‫وأق ى لم ت‬ ‫واطً فى‬ ‫واط بيب ‪ SP3 ,SP‬فى ح ر ت يب تفبطه ف‬ ‫في‬ ‫ف ط ل وفى ف ق ا‪.‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ف هياتو اب‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪50%‬‬ ‫‪33.33%‬‬ ‫‪25%‬‬ ‫خ فص ‪% S‬‬ ‫‪C – C bond‬‬ ‫‪1.20 A°‬‬ ‫‪1.34 A°‬‬ ‫‪1.54 A°‬‬ ‫‪length‬‬ ‫‪C – H bond‬‬ ‫‪1.06 A°‬‬ ‫‪1.08 A°‬‬ ‫‪1.09 A°‬‬ ‫‪length‬‬ ‫س‪ :1‬تتب ف اوفبط ف ماقمر حهب زي خا ط ل ف افبطر (فألقصا‬ ‫فالتيه‪:‬‬ ‫ف ألط ل) ل لب ف ما‬  ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪(i‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪(ii‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪(iii‬‬ ‫‪3‬‬ ‫فالتيه ه بيب أ فل تافخل‬ ‫س‪ :2‬ف ب ف صيغ ف ا ي يه ةما‬ ‫يب ف اوفبط ولقافت ف زوفي ف قاي يه ح ل ل ذتا‬ ‫ف مافتف‬ ‫اب ‪.‬‬ ‫أ) ‪CH3-CH2-CH3‬‬ ‫ب) ‪CH2=C(CH3)2‬‬ ‫جـ) ‪CH2=CH-CH2-CH=CH2‬‬ ‫خ) ‪CH3-C≡CH‬‬  ‫‪10‬‬ ‫السالبية الكهربية والقطبية‬ ‫‪Elecronegativity and Polarity‬‬ ‫ف ه ير ف هابير سنصا ل ا ليل الف ف سنصا نلب فأل او‬ ‫واى ت قف بصمر ع لر عةى لقافت ف لنر ف م ج ر ف م ج خا عةى‬ ‫ف ن فا فى ف لتا (ف ساخ ف لتى) وباتجر أ ا وأاه عةى ف سا بيب‬ ‫ف مافت فألخيا) وف ن فا فمثال ا ير‬ ‫فؤ (أ او‬ ‫ف‬ ‫ف او‬ ‫ف ة ت < ف اوم < ف ي خ وذ ك ب اغه لب أ فألعافخ‬ ‫ف مة ت