Tema 11. Fenoles y Ácidos Fenólicos PDF

Yaisa Medrán Tema 11.Fenoles y ácidos fenólicos. 1. Introducción Elemento estructural común: al menos un núcleo bencénico que contiene como mínimo un grupo hidroxilo, libre o formando parte de otra función (éter, éster, heterósido). “Derivados no nitrogenados, cuyo ciclo...

Yaisa Medrán Tema 11.Fenoles y ácidos fenólicos. 1. Introducción Elemento estructural común: al menos un núcleo bencénico que contiene como mínimo un grupo hidroxilo, libre o formando parte de otra función (éter, éster, heterósido). “Derivados no nitrogenados, cuyo ciclo o ciclos aromáticos proceden principalmente del metabolismo del ácido sikímico y/o del de un poliacetato Los compuesto fenólicos de los vegetales proceden de : i) sikimato ii) acetato iii) compuesto mixtos por participación simultánea de: - sikimato y el acetato - sikimato y el mevalonato - acetato y el mevalonato 2. Sikimatos Ácidos fenólicos Fenilpropanos y derivados - Lignanos - Cumarinas Taninos hidrolizables (taninos gálicos y elágicos) 3. Ácidos fenólicos. A partir de la fenilalanina se forma el ácido cinámico Derivados del ácido cinámico: ácidos hidroxicinámicos.  Yaisa Medrán Son componentes de la pared celular, aparecen unidos a los polisacáridos y están relacionados con los procesos de lignificación. Otros derivados del ácido cinámico Éster entre el ácido cafeico y el ácido quínico. Molécula con funciones defensivas en plantas. Muy abundante. Relacionada con actividades antioxidantes, antivíricas. En fitoterapia se emplea en el tratamiento de trastornos dispépticos e hipercolesterolemias En su formación intervienen el ácido p-cumárico y el ácido phidroxifenilpirúvico. Relativamente abundante, en especial en especies de Labiatae. Relacionada con actividades antioxidantes, antiinflamatorias. Derivados del ácido benzoico.  Yaisa Medrán El ácido salicílico se produce principalmente en el citoplasma y se relaciona con la respuesta de las plantas a situaciones de estrés. La producción de ácido salicílico en la planta incrementa la producción de moléculas antioxidantes. Incrementa la tolerancia y resistencia a enfermedades y ataques de herbívoros. Los aldehídos correspondientes a alguno de estos ácidos pueden formar parte de aceites esenciales (vainillina, anisaldehído). El ácido gálico y su dímero (ácido elágico) forman los taninos hidrolizables. Drogas con ácidos fenoles Alcachofa: Cynara scolymus, Asteraceae Droga: Hoja Composición química: Ésteres del ácido cafeico, ácido clorogénico y cinarina (ácido 1,5-dicafeilquínico). Lactonas sesquiterpénicas. Acción y empleo: - Eupéptica, colerética y colagoga. Antioxidante, hipocolesteromiantes y hepatoprotectora. Romero: Rosmarinus officinalis, Lamiaceae Droga: sumidad florida Composición química: ácidos cafeico, clorogénico y rosmarínico  Yaisa Medrán Acción y empleo: - Hoja: colerético y colagogo - Antioxidante - Ácido rosmarínico y extractos metanólicos son antiinflamatorios - AE antibacteriano, antifúngico y antiespasmódico. Sauce: Salix alba, Salix spp., Salicaceae Droga: corteza Composición química: El salicósido (glucósido del alcohol salicílico), salicortina y sus derivados benzoilados (tremulacina, populina). Acción y empleo: - Acción antiinflamatoria - Por vía oral: como analgésico en dolor de articulaciones Bálsamo del Perú: Myroxylon balsamum Droga: exudado del tronco var. pereirae, Fabaceae Composición química: ácidos benzoico y cinámico libres, cinameína (mezcla de benzoato de bencilo, cinamato de bencilo y cinamato de cinamilo) Acción y empleo: - Cicatrizante, antiséptico Puede producir dermatitis alérgica y algunas reacciones cruzadas. 4. Cumarina Las cumarinas son derivados del ácido o-cumárico. Estructuralmente son lactonas de este ácido. Formación de los diferentes grupos de cumarinas  Yaisa Medrán Formación de los diferentes grupos de cumarinas Formación CUMARINAS POLICÍCLICAS  Yaisa Medrán ACTIVIDADES Venotónicos (Esculósido, extracto de meliloto) Antiedematosos (cumarina) Visandina (vasodiltadora) Fotosensibilizantes de la piel (6,7-furanocumarinas, psolareno, xantotoxina). Drogas con cumarinas Castaño de Indias: Aesculus Droga: la corteza hippocastanum, Hippocastanceae Composición: esculósido Acción y usos: protectores vasculares. vía oral y tópica en trastornos funcionales de la fragilidad capilar cutánea, en las manifestaciones de insuficiencia venosa como pesadez de piernas, y en la sintomatología hemorroidal. Meliloto: Melilotus officinalis, Fabaceae Droga: sumidad florida Composición: glucósido del ácido 2- hidroxicinámico cumarina. Por ataque microbiano: dicumarol A ctividades: Extractros y cumarina: antiedematosas Dicumarol: anticoagulante Visnaga: Ammi visnaga, Apiaceae Droga: frutos Composición: furanocumarinas (kelina) y piranocumarinas angulares (visnadina). Actividades: La kelina es espasmolítica (músculo liso y vasos coronarios) La visnadina es vasodilatadora coronaria, inotropa positiva, bradicardizante y espasmolítica. Empleo como vaodilatadoras en angina de pecho e insuficiencia coronaria. Desaconsejada por la Comisión E Furanocumarinas Son constituyentes fototóxicos comunes a estas especies que provocan hiperpigmentación y dermatitis (psoraleno, berganteno, xantotoxina). Principales : angélica, apio, perejil, género Citrus, la higuera y algunas otras como la ruda (Ruta graveolens). Estas propiedades de las 6,7-furanocumarinas son aplicables en fotoquimioterapia ( PUVAterapia )  Yaisa Medrán 5. Lignanos Se trata de dímeros de unidades de fenilpropano La clasificación es compleja y atiende a distintos criterios Numerosos son antibacterianos, antifúngicos y antinutritivos. Numerosos son antimitóticos, pero sólo se emplean los derivados hemisintéticos de la podofilotoxina. Inhibidores enzimáticos, antiagregantes plaquetarios, antihipertensivos, potenciadores de los insecticidas (piretrinas). Los flavolignanos de los aquenios del cardo de María son hepatoprotectores. Drogas con lignanos y compuestos relacionados Podofilo: Podophyllum peltatum L. Droga: rizoma y oleorresina (Berberidaceae) Composición: podofilotoxina Actividades: La podofilotoxina, se emplea para sintetizar el tenipósido y el etopósido con actividad antitumoral in vivo e in vitro. En tópico para tratamiento de verrugas Eleuterococo o Ginseng siberiano: Droga: Raíz desecada Eleutherococcus senticosus, Araliaceae Composición: Eleuterósidos  Yaisa Medrán Actividades: Adaptógeno. Confiere resistencia física y mental en situaciones de estrés y fatiga. (Inmunomoduladora, antiviral, antioxidante, endocrina) No se han indicado contraindicaciones. Las interacciones no están estudiadas. No hay efectos adversos serios descritos. Cardo de María: Silybum marianum, Droga: frutos Asteraceae Composición: flavolignanos, que se aislaron como una mezcla denominada silimarina (silibina, silidianina y silicristina). Flavonoides (quercetina, camferol, apigenina) Actividades: Silimarina: antioxidante, hipolipemiante, antihipertensiva, antidiabética, antiaterosclerótico, hepatoprotectora. Antídoto, envenenamientos con Amanita phalloides. 6. Otros derivados del fenilpropano. Cúrcuma: Curucuma domestica, Droga: rizoma Zingiberaceae Composición: aceite esencial (zingibereno, turmeronas), curcuminoides –principios colorantes (curcumina) Actividades: La curcumina es antiinflamatoria, antibacteriana, colagoga. Usos: Eupéptico, antiulceroso, antiinflamatorio en osteoartritis. Jengibre: Zingiber officinalis, Zingiberaceae Droga: rizoma  Yaisa Medrán Composición: oleorresina, aceite esencial y resina. Los constituyentes responsables del sabor son los gingeroles y sogaoles Actividades: La oleorresina es hipocolesterolemiante. El gingerol es colagogo y hepatoprotector La droga posee actividad eupéptica, antiinflamatoria y antiemética (antivomitivo)