Fenoles de Origen Mixto PDF

Universidad Francisco de Vitoria FENOLES DE ORIGEN MIXTO 1.Flavonoides 2.Flavolignanos 3.Terpenofenoles 1. Flavonoides Conjunto de compuestos fenoles de origen mixto: ruta del sikimato + ruta del acetato. Son los compuesto fenoles más abundantes. 6000 aislados. Son pi...

Universidad Francisco de Vitoria FENOLES DE ORIGEN MIXTO 1.Flavonoides 2.Flavolignanos 3.Terpenofenoles 1. Flavonoides Conjunto de compuestos fenoles de origen mixto: ruta del sikimato + ruta del acetato. Son los compuesto fenoles más abundantes. 6000 aislados. Son pigmentos responsables de la coloración de flores, frutos y, en algunos casos, de las hojas. Dan distintas coloraciones: amarillos (chalconas, auronas, flavonoles) y rojos-azules-violetas (antocianósidos). Se encuentran en forma de heterósidos o libres, almacenados en vacuolas. En ocasiones en aceites esenciales. También pueden encontrarse en cutículas y células epidérmicas foliares, protegiendo a los tejidos de los efectos nocivos del UV. 1. Flavonoides Todos los flavonoides tienen un origen biosintético común y por ello, un motivo estructural básico (2-fenilbenzopirona = 2-fenilcromona). La estructura consta de tres anillos: El anillo B deriva de la ruta del ácido sikímico (ácido cinámico) El anillo A deriva de la ruta del acetato (policétido de 3 unidades) Chalcon a B Se pueden agrupar según el A grado de oxidación del núcleo piránico central (anillo C) 1. Flavonoides 2(3)-fenilbenzopirona (= 2(3)-fenilcromonas): flavonas, flavonoles y sus dímeros flavanonas, dihidroflavonoles (derivados 2,3-dihidrogenados) 1. Flavonoides 2-fenilbenzopirano (=2-fenilcromanos): 3-flavanoles (catequinas), 3,4-flavanoles (leucoantocianos) 1. Flavonoides 2-fenilbenzopirilo Chalconas y 2- (flavilio) dihidrochalconas bencilidencumaranonas antocianos (isómeros de flavonas (= auronas (homólogos con anillo piránico de flavonas con abierto) heterociclo pentagonal) Propiedades biológicas: Son los principales pigmentos que dan coloración rojo-azul-violeta. Las plantas los emplean para: atraer a los polinizadores favorecer la dispersión de sus semillas defensa frente a patógenos microbianos protección frente a radiación UV 1. Flavonoides PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS: 1. 1938: reducción de la sintomatología del escorbuto (factor P). 2. Antiinflamatorios Mayor parte de los estudios in vitro 3. Antihepatotóxicos Se desconoce si las dosis 4. Antitumorales empleadas tienen valor terapéutico real. 5. Antimicrobianos Pocos estudios farmacocinéticos. 6. Antivíricos Pocos medicamentos basados en flavonoides. 7. Inhibidores enzimáticos Si hay fitomedicamentos con drogas 8. Antioxidantes crudas. 9. Actividad sobre el sistema circulatorio (venotónicos) 1. Flavonoides APLICACIONES: Son constituyentes de vasculoprotectores y venotónicos y de tópicos utilizados en flebología: Tratamiento de síntomas relacionados con la insuficiencia venolinfática. Tratamientos de los signos funcionales debidos a la crisis hemorroidal. Mejoría de los trastornos de fragilidad capilar a nivel de la piel. Tratamiento de metrorragias. En trastornos ligados a la circulación retiniana y/o coroidiana (en pérdidas de agudeza y trastornos del campo visual de origen vascular) 1. Flavonoides RUTINA: heterósido de quercetina (5,7,3’,4’-tetrahidrohidroxiflavonol) con los azúcares glucosa y ramnosa. Se obtiene a partir de : Botones florales de Sophora japonica; Hojas de variedades de trigo sarraceno (Fagopyrum En compuesto vitamínicos esculentum y F. tataricum) (Vitamina P) 1. Flavonoides ISOFLAVONAS: Es el heterósido formado por la quercetina (5,7,3’,4’- tetrahidrohidroxiflavonol) con los azúcares glucosa y ramnosa. Genisteín Procedentes de las flavanonas. a Todas las moléculas pueden considerarse relacionadas con el esqueleto del 3- fenilcromano. En la semilla de soja (Glycine soja): daidzeína, genisteína y sus derivados glicosilados. Daidzeína Inhiben las tirosinquinasas que intervienen en procesos de transformación y proliferación celular. Genisteína: Compuestos que actúan selectivamente frente a la pérdida de hueso sin causar un acción estrogénica negativa en el útero.  Ginkgo: Ginkgo biloba, Ginkgoaceae 1. Flavonoides Droga: hojas Composición: contiene flavonoides (quercetina, kamferol, isorramnetol), biflavonas derivadas de la apigenina, proantocianidinas, Diterpenos: ginkgólidos A, B, C, J yM Sesquiterpenos: Apigenina Bilobalido Extractos hidroacetónicos  Ginkgo: Ginkgo biloba, Ginkgoaceae 1. Flavonoides Acciones y usos: La hoja: vasorreguladora (vasodilatador arterial, vasoconstrictor venoso y reforzador de la resistencia capilar), anti-agregante plaquetaria, aumenta la tolerancia a la anoxia a nivel cerebral, antioxidante y neuroprotector. Extracto vía oral: infarto cerebral agudo o isquemia por embolismo, tratamiento de edema cerebral inducido por agentes neurotóxicos. Mejora la calidad del epitelio sensorial vestibular. El extracto se presenta como vasorregulador, inhibidor de la agregación plaquetaria y eritrocitaria, inhibe la trombocitopenia y la broncoconstricción inducida por PAF. Drogas con flavonoides Pasiflora oficinal: Passiflora incarnata, Milenrama (aquilea): Achillea Passifloraceae millefolium, Asteraceae Droga: partes aéreas Droga: Sumidad con flores y/o frutos florida Composición: Composición: Flavonoides: Flavonoides: escaftósido e apigenina, luteolina isoescaftósido; Acciones y usos: isovitexina, Antiinflamatoria, isoorientina. antiespasmódica Acciones y usos: digestiva, estimulante Ansiolítica, del apetito, tranquilizante y carminativa, Cola de Caballo: espasmolítica. Equisetum arvense, astringente y Equisetaceae Extracto Droga: Partes aéreas estériles antibacteriana. hidroalcohólico. Composición: Sales minerales (Si); Flavonoides (muy variables). Acción y usos: Diurético suave. Hemostática y remineralizante??, Edema postraumático, aumento de diuresis, infección o inflamación de vías urinarias, 1. Flavonoides ANTOCIANINAS: Pigmentos hidrosolubles responsables del color rojo, rosa, malva, púrpura, azul o violeta de la mayor parte de las flores y frutos. Se encuentran en forma de heterósidos (antocianósidos) y sus geninas (antocianidoles) derivan del catión 2-fenilbenzopirilo (flavilio). Se encuentran en medio ácido como cationes. Salvo excepciones, hidroxilados en C3 y, frecuentemente, penta o hexa-sustituidos por hidroxilos y/o 1. Flavonoides Los antocianidoles son inestables. Se estabilizan cuando el hidroxilo en C3 está unido a un azúcar (glucosa), para formar un antocianósido, estable En medio ácido fuerte (pH < e hidrosoluble. 3): forma catiónica es estable color rojo En medio ácido débil, (pH = 4- 6), el catión pierde sucesivamente dos protones; estas formas están coloreadas de azul. La hidratación de la molécula en C2 conduce a la formación de una pseudobase carbonílica incolora y, si el pH aumenta, se 1. Flavonoides Acción farmacológica y empleos  Disminuyen la permeabilidad de los capilares y aumentan la resistencia.  Antiedematosos; in vitro son captadores de radicales libres (antioxidantes).  Las drogas con antocianósidos y preparados que los contienen se emplean en:  insuficiencia venolinfática y la fragilidad capilar.  trastornos circulatorios a nivel de la retina o de la coroides y para mejorar la visión crepuscular. Arándano: Vaccinium myrtillus, Ericaceae Droga: hojas y frutos Composición fruto: Antocianósidos como el malvidol, delfinidol, peonidol Acción y usos: Vasoprotectora y antiedematosa Favorecen la regeneración de la rodopsina y mejoran la visión cuando hay falta de luz. Probado en tratamientos de retinopatías de origen hipertensivo o diabético. Los extractos: manifestaciones funcionales de la insuficiencia venolinfática y de fragilidad capilar, en trastornos de visión 1.Flavonoides 2.Flavolignanos 3.Terpenofenoles 2. Flavolignanos Cardo de María: Silybum marianum, Asteraceae Droga: frutos Composición: flavolignanos, que se aislaron como una mezcla denominada silimarina (silibina, silidianina y silicristina). Flavonoides (quercetina, camferol, apigenina) Actividades: Silimarina: antioxidante, hipolipemiante, antihipertensiva, antidiabética, antiaterosclerótico, Silibina hepatoprotectora. 1.Flavonoides 2.Flavolignanos 3.Terpenofenoles 3. Terpenofenoles Cáñamo indiano (Cannabis sativa), Cannabaceae Algunos estudios botánicos y filogenéticos indican la existencia de dos especies de Cannabis: C. sativa procedente de Kazakstán C. indica procedente de la zona oeste del Himalaya. Otros autores hablan de variedades. Estas plantas producen diferentes moléculas de origen biosintético mixto denominadas cannabinoides, todas de 21 C.  Los fitocannabinoides se 3. Terpenofenoles producen en el Cannabis en los pelos glandulares. Geranil Pirofosfato (GPP) Olivetol Ácido cannabigerólico (CBGA) 3. Terpenofenoles Ácido cannabigerólico (CBGA) THCA sintasa CBDA sintasa Tetrahidrocannabinol Cannabidiol (THC) (CBD)  3. Terpenofenoles Cannabigerol (CBG) Se conocen más de 60 cannabinoides, pero muchos están presentes en bajas concentraciones Cannabicromeno (CBC) Cannabinol (CBC) Muchos de los cannabinoides tienen un análogo ácido, precursores de la molécula secundaria neutra. 3. Terpenofenoles Tanto las plantas masculinas como las femeninas producen cannabinoides, pero En función del contenido en se prefieren las femeninas por producir cannabinoides se distinguen mayor cantidad de resina diferentes variantes: La concentración de CBD o THC varía Tipo “droga” con un alto contenido con: en THC (>1%) y desprovisto de El origen de las plantas CBD La genética de las plantas Tipo intermedio, con un alto La selección e intervención del hombre contenido en THC y CBD. en los cultivos Tipo “fibra” contenido muy bajo en La “edad” de la droga THC y elevado en CBD.  3. Terpenofenoles Manifestaciones agudas:  Alteraciones somáticas, generalmente Las formas empleadas para droga son menores. varias:  Alteraciones psíquicas: Mezcla de hojas, flores y tallos de  Bienestar, euforia o sedación plantas con semilla. Poca  Cambios en la percepción sensorial concentración de THC (2-6%): y temporal marihuana, bhang, grass, hierba.  Alteración de la memoria a corto Flores de plantas femeninas sin plaza semilla: ganja, “sinsemilla”  Perturbación de la coordinación Pelos glandulares y la resina: motora preparados concentrados en THC  Las alucinaciones son poco (5-20%): charas, hachís, frecuentes, y pueden revivirse  3. Terpenofenoles Analgésico: desde el siglo XIX en India e Reductor de la presión Inglaterra. THC: es analgésico, pero no se arterial del ojo: THC presenta considera adecuado para este uso. esta actividad, pero no se Antiemético: THC es un antiemético emplea por sus efectos fuerte, y es efectivo en radioterapia y en secundarios. algunos tipos de quimioterapia. CBD: neuroprotector Causa efectos secundarios (somnolencia (antiinflamatorio y y sedación). antioxidante). 1986 se aprueba su uso en EEUU Naviximols (Sativex): THC y (Marinol: dronabidol) CBD en relación 1:1. Se emplea 1996 se aprueba el uso para el para tratar el dolor neuropático tratamiento de anorexia en pacientes derivado de la esclerosis con SIDA. múltiple. Nabilona (análogo sintético) Epidiolex: (CBD) antiepiléptico en casos de síndrome de Lennox-Gastaut syndrome