Sesión 10 Métodos de Extracción e Identificación - PDF

SESIÓN DE APRENDIZAJE 10  Obtención, extracción e identificación fitoquímica de metabolitos secundarios cumarinas Docente:Q.F.Juan Mesías y Torres lignanos, Rivera usos y propiedad medicinal ...

SESIÓN DE APRENDIZAJE 10  Obtención, extracción e identificación fitoquímica de metabolitos secundarios cumarinas Docente:Q.F.Juan Mesías y Torres lignanos, Rivera usos y propiedad medicinal  IMPORTANTE : 1. Sé puntual. 2. Mantén micrófono y cámara desactivados. 3. Para hacer preguntas usa el chat únicamente, espera indicaciones de la maestra. 4. Al terminar la clase, todos los alumnos deben salir de esta. RECUERDA: 5. Se respetuoso en todo momento. 6. Pon atención, pregunta al final para que puedas usar el tiempo designado para resolver dudas Recuerda que la clase en línea puede estar siendo grabada y nuestro reglamento de conducta se aplica para Cualquier falta a este. ¡Disfruta la clase!  Conocer las técnicas de obtención, extracción e identificación fitoquímica de metabolitos secundarios cumarinas y lignanos, usos y propiedad medicinal. OBJETIVOS Introducción a los metabolitos secundarios Los metabolitossecundarios son compuestos químicos producidos por esenciales para las plantas queno crecimiento, son su reproducción. desarrollo y Estos una variedad compuestos de funciones en las plantas, desempeñan incluyendo la defensa contra herbívoros, la competencia con otras plantas y la atracción de polinizadores. Definición de metabolitos secundarios Los metabolitos secundarios se pueden definir como compuestos químicos producidos por las plantas que no son esenciales para su crecimiento, desarrollo y reproducción. Estos compuestos se producen a partir de los metabolitos primarios, que son los compuestos químicos esenciales para la vida de la planta. Clasificación de los metabolitos secundarios Según su estructura química Los metabolitos secundarios se pueden clasificar en: Alcaloides: compuestos nitrogenados que suelen tener un sabor amargo. Terpenos: compuestos de carbono e hidrógeno que suelen tener un olor fuerte. Flavonoides: compuestos fenólicos que suelen tener un color amarillo o rojo. Taninos: compuestos fenólicos que tienen propiedades astringentes. Saponinas: compuestos que forman espuma en contacto con el agua. Lignanes: compuestos fenólicos que Según su función biológica Los metabolitos secundarios se pueden clasificar en: Defensivos: compuestos que protegen a las plantas de los herbívoros, las enfermedades y las plagas. Atrayentes: compuestos que atraen a los polinizadores y los dispersores de semillas. Reguladores del crecimiento: compuestos que regulan el crecimiento y el desarrollo de las plantas. Según su origen Los metabolitos secundarios se pueden clasificar en: Metabolitos primarios modificados: compuestos que se derivan de los metabolitos primarios por modificaciones químicas. Metabolitos secundarios primarios: compuestos que se producen a partir de precursores simples. Funciones de los metabolitos secundarios Los metabolitos secundarios desempeñan una variedad de funciones en las plantas, incluyendo: Defensa contra herbívoros: los metabolitos secundarios pueden actuar como repelentes, inhibidores del crecimiento o toxinas para los herbívoros. Competencia con otras plantas: los metabolitos secundarios pueden ayudar a las plantas a competir por los recursos, como la luz, el agua y los nutrientes. Atracción de polinizadores: los metabolitos secundarios pueden atraer a los polinizadores a través de su olor, color o sabor. Atractivo de dispersores de semillas: los metabolitos secundarios pueden atraer a los dispersores de semillas a través de su olor, sabor o color. Regulación del crecimiento: los metabolitos secundarios  CUMARINAS Y LIGNANOS QUE SE ENCUENTRAN EN LAS PLANTAS O GRANOS Los metabolitos secundarios son una fuente de principios activos para medicamentos y productos químicos con aplicaciones farmacéuticas. Las cumarinas y los lignanos son metabolitos secundarios que se encuentran en las plantas y tienen propiedades medicinales. Cumarinas Las cumarinas son compuestos químicos orgánicos pertenecientes a la familia de las benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona. Tienen una estructura química característica que consiste en un anillo de benceno con dos átomos de hidrógeno adyacentes reemplazados por una cadena similar a la lactona.  LAS CUMARINAS Se extraen de ciertas plantas o se preparan en un laboratorio. Son un tipo de anticoagulante que se usa para tratar y prevenir coágulos de sangre en los vasos sanguíneos, así como para tratar ciertas afecciones cardíacas. Las cumarinas también pueden tener propiedades antitumorales, antifúngicas y antiacetilcolinesterasa. Estructura química de las cumarinas La estructura química general de las cumarinas se muestra a continuación: En esta estructura, los átomos de carbono se numeran de 1 a 6. Los átomos de carbono 1 y 4 están unidos por un doble enlace, y los átomos de carbono 2 y 5 están unidos por un doble enlace. El átomo de carbono 3 está unido a un grupo hidroxilo (-OH) y el átomo de carbono 6 está unido a un grupo carboxilo (-COOH). Propiedades físicas y químicas de las cumarinas Las cumarinas son compuestos incoloros o de color amarillo pálido. Son solubles en agua, alcohol y otros disolventes orgánicos. Tienen un olor característico, a veces descrito como amizcle o a heno recién cortado. Métodos de extracción de las cumarinas Extracción con solventes: este método consiste en tratar la planta con un disolvente orgánico, como el etanol o el cloroformo. Las cumarinas se disuelven en el disolvente y se pueden separar de la planta mediante evaporación del disolvente. Extracción supercrítica: este método utiliza un fluido supercrítico, como el dióxido de carbono, para extraer las cumarinas de la planta. El fluido supercrítico tiene propiedades intermedias entre las de un gas y las de un líquido, lo que lo hace ideal para la extracción de compuestos lipofílicos. Cromatografía: este método se utiliza para separar las cumarinas de una mezcla de compuestos. Las cumarinas se pueden separar por cromatografía en columna, cromatografía de capa fina o cromatografía líquida de alta Métodos de identificación de las cumarinas Espectroscopia: cumarin tiene las as n características espectroscópicas distintivas, que pueden químicas: Reacciones utilizarse paralas su identificación. puede reaccionar cumarinas conciertos n reactivos para productos característicos. Por ejemplo, form las cumarinas reaccionan con arel ácido sulfúrico para formar un precipitado de color rojo. Usos y propiedades medicinales de las cumarinas Las cumarinas tienen una variedad de usos y propiedades medicinales. Se utilizan en la industria alimentaria como y aromatizant medicina conservantes. tradicional para tratar También se una variedad de es utilizan enfermedades, en incluyendo: la Enfermedades cardiovasculares: las cumarinas tienen propiedades anticoagulantes, que pueden ayudar a prevenir la formación de coágulos sanguíneos. Dolor: las cumarinas tienen propiedades analgésicas, que pueden ayudar a aliviar el dolor. Inflamación: las cumarinas tienen propiedades antiinflamatorias, que pueden ayudar a reducir la inflamación. Dermatitis: las cumarinas tienen propiedades antiinflamatorias y antisépticas, que pueden ayudar a Algunos ejemplos de cumarinas Cumarina: la cumarina es la cumarina más simple. Se encuentra en una variedad de plantas, incluyendo el trébol dulce, el heno y el clavo de olor. Dihidrocumarina: la dihidrocumarina es una forma reducida de la cumarina. Se encuentra en una variedad de plantas, incluyendo la hierba de San Juan y el ginkgo biloba. Escutelarina: la esculetarina es una cumarina que se encuentra en el hinojo. Tiene propiedades antiinflamatorias y antisépticas. Fenilbutazona: la fenilbutazona es un fármaco antiinflamatorio que se deriva de la cumarina.  IMPORTANCIA DE LAS CUMARINAS La cumarina es un compuesto químico que se encuentra en muchas plantas. Tiene un sabor amargo, suprime el apetito y probablemente las plantas lo produzcan como una sustancia química de defensa para desalentar a los depredadores. El método más útil para la síntesis de cumarina es a partir de fenol y acetato de etilo y también mediante el uso de catalizadores. La cumarina se utiliza en la industria farmacéutica como molécula precursora en la síntesis de varios fármacos anticoagulantes sintéticos similares al dicumarol, en particular la warfarina y algunos rodenticidas aún más potentes.  LOS LIGNANOS Los lignanos son sustancias naturales que se encuentran en las plantas y que tienen efectos estrogénicos y contra el cáncer. Son un tipo de fitoestrógeno, es decir, tienen una estructura química similar a la de los esteroides. Los lignanos se encuentran en una gran variedad de alimentos vegetales, como: Semillas de lino, calabaza, ajonjolí, amapola, sésamo Cereales integrales como centeno, avena, cebada Salvado de trigo, avena, centeno Frijoles Frutas, especialmente bayas Verduras Bebidas como té, café y vino Lignanes Los lignanos son un grupo de compuestos fenólicos que se encuentran en una amplia variedad de plantas, incluyendo frutas, verduras, cereales y nueces. Tienen una estructura química característica que consiste en dos unidades de fenilpropano unidas por un enlace β-β′ en la cadena lateral. Estructura química de los lignanos La estructura química general de los lignanos se muestra a continuación: En esta estructura, R1 y R2 son grupos alquilo o alquenilo. Los lignanos se pueden clasificar según el número de unidades de fenilpropano que contienen. Los lignanos simples contienen dos unidades de fenilpropano, los lignanos condensados contienen tres o más unidades de fenilpropano y los lignanos unidos a azúcares contienen una unidad de fenilpropano unida a un azúcar. Propiedades físicas y químicas de los lignanos Los lignanos son compuestos incoloros o de color amarillo pálido. Son solubles en disolventes orgánicos, como el etanol y el cloroformo. Métodos de extracción de los lignanos Extracción con solventes: este método consiste en tratar la planta con un disolvente orgánico, como el etanol o el cloroformo. Extracción supercrítica: este método utiliza un fluido supercrítico, como el dióxido de carbono, para extraer los lignanos de la planta. Cromatografía: este método se utiliza para separar los lignanos de una mezcla de compuestos. Los lignanos se pueden separar por cromatografía en columna, cromatografía de capa fina o cromatografía líquida de alta resolución. Usos y propiedades medicinales de los lignanos Los lignanos tienen una variedad de usos y propiedades medicinales. Se utilizan en la industria alimentaria como aromatizantes y conservantes. También se utilizan en la medicina tradicional para tratar una variedad de enfermedades, incluyendo: Enfermedades cardiovasculares: los lignanos tienen propiedades antioxidantes, que pueden ayudar a reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares. Cáncer: los lignanos tienen propiedades anticancerígenas, que pueden ayudar a prevenir el desarrollo de cáncer. Menopausia: los lignanos tienen propiedades Algunos ejemplos de lignanos Secoisolariciresinol: el secoisolariciresinol es un lignano que se encuentra en la linaza. Matairesinol: el matairesinol es un lignano que se encuentra en las semillas de sésamo. Enterolactone: la enterolactona es un lignano que se forma en el intestino a partir de otros lignanos. Estradiol: el estradiol es un estrógeno que se deriva de los lignanos.  IMPORTANCIA DE LOS LIGNANOS Los lignanos mamíferos tienen una estructura química similar al estrógeno natural, y se cree que se comportan como moduladores selectivos del receptor de estrógeno y, por lo tanto, tienen un efecto anticancerígeno contra los cánceres relacionados con las hormonas.  VIVE TU VOCACION desde el primer día ¡GRACIAS!