Semaine 1 - Mono- et disaccharides PDF

GLUCIDES: Monosaccharides & disaccharides  1. Comprendre ce que ce sont les glucides, leurs valeurs nutritives et leurs sources alimentaires Objectifs 2. Associer les aliments avec les différentes cla...

GLUCIDES: Monosaccharides & disaccharides  1. Comprendre ce que ce sont les glucides, leurs valeurs nutritives et leurs sources alimentaires Objectifs 2. Associer les aliments avec les différentes classes de glucides d’apprentissage 3. Identifier et distinguer les structures des mono- et disaccharide 4. Expliquer les propriétés chimiques et physiques des mono- et disaccharides Qu’est-ce qu’un glucide? Macronutriment Aussi appelé “hydrates de carbone” - Cn(H2O)n Simples Complexes Monosaccharides Polysaccharides Disaccharides Où les retrouve-t-on? Plantes et algues Produit de photosynthèse Fonctions: Réserve d’énergie (ex. sucre, amidon) Composé structural – pellure, tige, paroi cellulaire (ex. pectine, cellulose) Sources alimentaires Sucres Amidon Fibres Monosaccharides Polysaccharides Polysaccharides et disaccharides non-digestible  Valeur nutritive Contribue à l’apport énergétique: Digestible: 4 kcal/g Non-digestible: 0-2 kcal/g Sucres Amidon Fibres 4 kcal/g 4 kcal/g 0 kcal/g  Goût sucré Saveur/couleur Rôle en Cristallisation sciences Agent épaississant des Agent gélifiant aliments Remplacement des gras Contrôle du niveau d’humidité Classification par taille Monosaccharides 1 x Cn(H2O)n Disaccharides 2 x Cn(H2O)n Oligosaccharides 3-10 x Cn(H2O)n Polysaccharides > 10 x Cn(H2O)n Monosaccharides 20+ monosaccharides naturels 3-8 carbones Les plus communs ont 6 carbones (glucose, galactose, fructose, mannose) Chaine linéaire ou cyclique Cristaux à temperature ambiante et soluble dans l’eau Solubilité et gout sucré varie selon la structure Tous les monosaccharides ont une extrémité réductrice Différentes representations structurales Projection Fisher Projection Fisher Haworth Haworth simplifié cyclique Hiérarchie des monosaccharides Classification Groupe carbonyle Nombre de carbones Liaison glycosidique Stereoisomérie Formes Cétone spatiale Disaccharide cycliques Aldehyde Diastereomères Enantiomères Anomères Oligosaccharide Polysaccharides Orientation L Orientation D Kétose vs Aldose 1) Localiser le groupe carbonyle 2) Identifier la nature du groupe carbonyle Kétose = monosaccharide avec groupe cétone Aldose = monosaccharide avec groupe aldehyde Groupe cétone Groupe aldéhyde Chaine de carbones numérotés Préfixe: selon le nombre de carbones Suffixe: “-ose” 3 carbones = triose 4 carbones = tétrose 5 carbones = pentose 6 carbones = hexose 7 carbones = heptose Groupe carbonyle = plus petit numéro possible Nomenclature des monosacharides Fructose Glucose C6H12O6 C6H12O6 Ketose Aldose Hexose Hexose Ketohexose Aldohexose Carbone asymétrique Parmi la chaine de carbone (pas aux extrémités) Lié à 4 différents atomes ou groupes On dit de ces molecules qu’elles sont chirales Ketohexose Aldohexose 3 carbones 4 carbones asymmétriques asymmétriques Isomères Même formule chimique Isomères de constitution Différent enchaînement des atomes Stéréoisomères Attribués à la presence de carbone asymmétrique Isomères de constitution Peuvent être symmétrique (image mirroir) ou non Stéréoisomères  Isomères Isomères Isomères de Stéréoisomères constitution (Spatial) (Structural) Enantiomères Diastereomères (image mirroir) (PAS image mirroir) Épimères Énantiomère: Orientation D vs L Orientation D: Orientation L: OH à Droite OH à gauche (“Left”) D-Fructose L-Fructose Énantiomères vs Diastereomères Diastéréomères Énantiomères (PAS image mirroir) (Image mirroir) L-Sorbose D-Fructose L-Fructose Épimères Combien de configurations possible? Utiliser la formule 2n Où n = nombre de carbones asymmétriques Aldohexose = total de 6 carbones = 4 carbones asymmétriques (n = 4) = 24 Réponse: Il y a 16 stereoisomères possible 8 diastereomères Aldohexose 8 énantiomères (Glucose) Structure des 16 aldohexoses possible Carbones anomériques et formes cycliques Groupe aldehyde ou cétone peut réagir avec le groupe alcool (OH) sur la même chaine de carbone pour former une structure cyclique Carbone anomérique Formation hémiacétale vs hémicétale Alcool Aldehyde Hemiacétale D-Glucose (pyranose) Alcool Cétone Hémicétale D-Fructose (furanose) Anomères & Anomérisation Forme prédominante dans la nature Alpha: OH & CH2OH du côté opposé (OH vers le bas) Beta: OH & CH2OH du même côté (OH vers le haut) Configurations du glucose Configuration chaise (4) (1) Configuration bateau (4) (1) Mettons en pratique nos connaissances… Formation des disaccharides et polysaccharides Monosaccharides Polysaccharides Cellulose Glucose Fructose Galactose Disaccharides Amidon Gycogène Disaccharides 2 monosaccharides liés par une liaison glycosidique Position de la liaison glycosidique et configuration Liaison glycosidique 𝛼 (1,4) Liaison glycosidique β (1,4) Maltose Cellobiose Amidon Cellulose Réactivité et extrémité réductrice Groupes carbonyles impliqués dans la liaison Groupe carbonyle libre glycosidique (extrémite réductrice) Maltose Sucrose Sucre à extrémité Sucre à extrémité réductrice non-réductrice Disaccharides dans l’alimentation Lactose Galactose + glucose (liaison β 1,4) Extrémité réductrice Liaison peut être hydrolisé par l’enzyme lactase, la chaleur ou un acide Moins sucré et moins soluble des disaccharides Maltose Glucose + glucose (liaison 𝛼 1,4) Extrémité réductrice Hydrolisé par l’enzyme maltase, la chaleur ou un acide Composante de l’amidon (hydrolisé par l’amylase) Disaccharides dans l’alimentation Sucrose Glucose + fructose (liaison 𝛼 1,2) Sucre à extrémité non-réductrice Transformé à partir de la canne ou betterave à sucre Hydrolisé par la sucrase (enzyme digestive) et l’invertase (enzyme utilisé dans l’industrie alimentaire), la chaleur ou un acide Glucides dans les aliments Sucres Glucose, fructose, sucrose, lactose - monosaccharides Amidon Amylose et amylopectine - polysaccharides Fibres Pectine, cellulose – polysaccharides non-digestibles