Organic Chemistry Past Paper PDF 11/14 (6th class)

今日の講義の内容 基礎有機化学（11/14）講義資料 1 演習の解答（20分） 講義（65分） III. 立体配座と立体配置 III-1. 立体配座（conformation) III-2. 立体配置（configuration） keywords: シクロヘキサン環、いす形配座 ふね形配座、環の反転、...

今日の講義の内容 基礎有機化学（11/14）講義資料 1 演習の解答（20分） 講義（65分） III. 立体配座と立体配置 III-1. 立体配座（conformation) III-2. 立体配置（configuration） keywords: シクロヘキサン環、いす形配座 ふね形配座、環の反転、 アキシャル／エクアトリアル結合 環状化合物のtrans 体、cis 体 今日の課題 （20分）  基礎有機化学（11/14）講義資料 2 環状化合物の立体配座（教科書p.51-に対応） （例）シクロヘキサン C6H12 （シクロアルカン：脂環式化合物） 全ての炭素はsp3混成 平面ではない！！ シクロヘキサンの立体配座を考えてみる 基礎有機化学（11/14）講義資料 3 全ての炭素がsp3混成 109.5 → 正四面体構造 結合角 109.5 いす形（chair） ふね形（boat） ＜Newman投影式＞ 基礎有機化学（11/14）講義資料 4 C­C単結合方向からの投影 いす形配座 同時に見る！ ＜Newman投影式＞ 基礎有機化学（11/14）講義資料 5 ふね形配座 同時に見る！ H H H22222 H C C C C C C C H22 H H 2  基礎有機化学（11/14）講義資料 6 確認しましょう  Q1. 次の化合物の矢印方向から見たNewman投影式はどれ？ 基礎有機化学（11/14）講義資料 7 H H H H Cl H H Cl H H H H H H2 H H H2 H H H2 H H C Cl Cl C H H C H Cl C H H C Cl H C H H H2 H H H2 H H2 Cl Cl (a) (b) (c) H H2 H H H2 H H H2 H H C H H C Cl Cl C H H C Cl Cl C H H C Cl Cl H2 H H2 H2 H H H H (d) (e) (f) Q1. 次の化合物の矢印方向から見たNewman投影式はどれ？ 基礎有機化学（11/14）講義資料 8 H H H H Cl H H Cl H H H H H H2 H H H2 H H H2 H H C Cl Cl C H H C H Cl C H H C Cl H C H H H2 H H H2 H H2 Cl Cl (a) (b) (c) H H2 H H H2 H H H2 H H C H H C Cl Cl C H H C Cl Cl C H H C Cl Cl H2 H H2 H2 H H H H (d) (e) (f)  基礎有機化学（11/14）講義資料 9 どんどん行きます Q2. 次の化合物の矢印方向から見たNewman投影式はどれ？ 基礎有機化学（11/14）講義資料 10 H H H H Cl H H Cl H H H H H H2 H H H2 H H H2 H H C Cl Cl C H H C H Cl C H H C Cl H C H H H2 H H H2 H H2 Cl Cl (a) (b) (c) H H2 H H H2 H H H2 H H C H H C Cl Cl C H H C Cl Cl C H H C Cl Cl H2 H H2 H2 H H H H (d) (e) (f) Q2. 次の化合物の矢印方向から見たNewman投影式はどれ？ 基礎有機化学（11/14）講義資料 11 H H H H Cl H H Cl H H H H H H2 H H H2 H H H2 H H C Cl Cl C H H C H Cl C H H C Cl H C H H H2 H H H2 H H2 Cl Cl (a) (b) (c) H H2 H H H2 H H H2 H H C H H C Cl Cl C H H C Cl Cl C H H C Cl Cl H2 H H2 H2 H H H H (d) (e) (f)  基礎有機化学（11/14）講義資料 12 いす形配座とふね形配座のどちらが安定か？ 6個の C­C結合が 全てゴーシュ形 H2 C 2個の C H2 C­C結合が 重なり形 ふね形よりいす形の方が安定  基礎有機化学（11/14）講義資料 13 ＜アキシャル結合とエクアトリアル結合＞ 分子平面に垂直（6本） アキシャル（axial）結合 交互に環の上下 分子平面にほぼ平行（6本） エクアトリアル（equatrial）結合 ＜シクロヘキサン環の反転＞ 基礎有機化学（11/14）講義資料 14 環の反転によって アキシャル結合 エクアトリアル結合 シクロヘキサンでは、どちらのいす形も同じ安定性  基礎有機化学（11/14）講義資料 15 （例）メチルシクロヘキサン 立体反発大 立体反発小 いす形１ いす形2 メチル基がaxial位 メチル基がequatrial位 ※ axial位同士は立体的に近い位置にあるため、反発がある → メチル基がequatrial位にあるいす形2の方が安定  基礎有機化学（11/14）講義資料 16 ※ シクロヘキサン環のいす形、ふね形は 配座異性体 立体配座 の違いによる異性体 回転異性体 a ※ 右のシクロヘキサン環を反転させるには… ① 素直に反転させる ② 機械的にアキシャルと エクアトリアルを入れ替える e e いすの向きを逆方向にしなくても、機械的にアキシャルと エクアトリアルを入れ替えれば反転構造になる  基礎有機化学（11/14）講義資料 17 確認しましょう  基礎有機化学（11/14）講義資料 18 Q3. Aのメチルシクロヘキサンを反転させた CH メチルシクロヘキサンはどれ？ 3 A CH3 H 3C H 3C (a) (b) (c) CH3 CH3 CH3 (d) (e) (f)  基礎有機化学（11/14）講義資料 19 Q3. Aのメチルシクロヘキサンを反転させた メチルシクロヘキサンはどれ？ CH3 A CH3 H 3C 環を反転させず H 3C アキシャルと エクアトリアルを (a) (b) (c) 入れかえ CH3 CH3 CH3 (d) (e) (f) 素直に環を反転  基礎有機化学（11/14）講義資料 20 III-2.立体配置（configuration） （例）1,4-ジメチルシクロヘキサン a e e a シクロヘキサン環を平面とみると仮定 二つの基が常に面に対して反対側にある → trans 形  基礎有機化学（11/14）講義資料 21 a e e a シクロヘキサン環を平面とみると仮定 二つの基が常に面に対して同じ側にある → cis 形  基礎有機化学（11/14）講義資料 22 ※ 下の二つの分子は異なる化合物 立体配置が異なる trans 体 cis 体  基礎有機化学（11/14）講義資料 23 次回11/21までの予習です ・次回の講義では、鏡像異性体について学びます。 教科書（フレッシュマン有機化学）の第９章 9-1, 9-2, 9-4 の内容を行います。 教科書p.87-89, 91-94を読んでおいて下さい。  基礎有機化学（11/14）講義資料 24 次回11/21までの課題です ・演習６を行い、Teamsを通じて提出して下さい。 必ず手書きで解答し、写真を撮ってwordファイ ルに貼り込んで下さい。 〆切は11/21（木）9:00です  今日の講義はこれで終わりです 基礎有機化学（11/14）講義資料 25 ・WebClassに 「11/14（第6回）今日の問い」 があります。 必ずこの授業中に行って下さい。 始めの出席と、この課題をもって講義に出席 したものと見なします。 WebClass ログイン画面はこちら