Chimie Organique - Cours et Exercices PDF

TITRE : CHIMIE ORGANIQUE Enseignants : Stefan Matile (1-7) – Jasmine Viger-Gravel (8-13) Sciences II, bureau 111/R1 (SM 379 6519, JVG 379 6084) OBJECTIFS : Introduction aux concepts fondamentaux de la chimie organique, aux classes...

TITRE : CHIMIE ORGANIQUE Enseignants : Stefan Matile (1-7) – Jasmine Viger-Gravel (8-13) Sciences II, bureau 111/R1 (SM 379 6519, JVG 379 6084) OBJECTIFS : Introduction aux concepts fondamentaux de la chimie organique, aux classes de molécules organiques et leurs structures, propriétés physiques, et réactions Donner une (brève) vision de la chimie organique moderne comme domaine centrale, créative et utile (essentielle, magnifique, … ! ! !)  ENSEIGNEMENT : cours ex cathedra (13 x 2 h janvier - avril) mediaserver (live streaming) REPETITOIRES (en groupes, 9 x 2 h, super-important) AUTO-APPRENTISSAGE EVALUATION : Questionnaire à choix multiple STRUCTURE et BIBLIOGRAPHIE : 1. J. McMurry, Chimie organique, les grands principes, Dunod, Paris 2000 (ISBN : 2 10 004183 5) (2003, ISBN : 2 10 007343 5) 2007, ISBN : 2 10 050547 0 2. Notes des exemples dans le cours 3. A propos de… (pas contenu dans l’examen)  Semaine Discussion REPETITOIRES 18 Exercice I ASSISTANTS 19 Exercice II Michael Cougnet 20 Exercice III Milly Dockerill 21 Exercice IV Arthur Gaucherand 22 Exercice V Antoine Konter 23 Exercice VI Alenka Marsalek 24 Exercice VII Julia Moreno 25 Exercice VIII Saidbakhrom Saidjalolov 25 Répétition Générale Nicolas Sellet (Mercredi 8H15-10H00) Lundi - 13H15-15H00 Lundi, 10.2.25 (https://moodle.unige.ch/) Forum moodle  REPETITOIRE 10.2.25, 13H15 (super-important) ASSISTANTS FORMAT SALLE Michael Cougnet Débutant 1 SS 1-2 Arthur Gaucherand Milly Dockerill Débutant 2 SS 4-5 Julia Moreno Alenka Marsalek Intermédiaire Franceschetti Antoine Konter Saidbakhrom Saidjalolov Avancé SS 3 Nicolas Sellet non pas enregistré BIBLIOGRAPHIE : Le grand McMurry en anglais: McMurry https://openstax.org/details/ books/organic-chemistry Voir aussi : J Clayden, N Greeves, S Warren, Chimie organique, De Boeck, Paris, Ed 2, 2013 (ISBN 978-2-8041-7441-5) KPC Vollhardt, NE Schore, Traité de chimie organique, De Boeck, Paris, 1999 (ISBN : 2-8041-3153-X) H. Hart, J.-M. Conia, AW Johnson, Invitation à la chimie organique, De Boeck, Paris, 2003 Introduction à la chimie (ISBN : 2-7445-0138-7) organique Masson, Paris, 1997 (ISBN : 2-7296-0668-8) McMurry : Amazon.com, Dunod.com, librarie médicale Internet Archive: https://archive.org/details/ chimieorganiquel0000mcmu Modèles : http://www.maruzen.info/hgs/catalog/index.php #1003A, Organic Chemistry Basic Set, $28.00 http://sasm.fr/catalogue/modeles_squelettiques/modeles- moleculaires-squelettiques,C0150,.php, 29.05 € CONTENU McMurry 1. Généralités (1, 2, 15) 2. Lipides - stéroïdes - alcanes - (2 - 5, 16) alcènes - arènes - 3. Glucides - stéréochimie - (6, 14) 4. Alcools - éthers – phénols - (8, 16) hydroquinones - thiols - disulfures 5. Glucides - aldéhydes - cétones - (9, 14) imines - 6. Protéines - lipides - (10, 11, 15, 16) acides - esters - amides - 7. Acides nucléiques - amines - (12, 16)  McMurry, Edition 2007 CHIMIE ORGANIQUE - CONTENU SPÉCIFIQUE C. Partie du livre à connaître (A+B) A. COURS B. AUTO-APPRENTISSAGE 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10 1. Généralités 2.6, 2.1, 1.3, (15.1), (15.3.1), (1.1), (1.2), (1.4), 1.6, 1.1, 1.2, 1.4, 1.5, 2.6 2.1, (2.2), (2.4), 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, (1, 2, 15) (16.4) Exercices I et 1.7,30,34; 2.15,16,34, 2.10, 2.11 35,66; 15.8,17,18 3.2, 3.3, 3.4, (3.9), 3.10 2. Lipides – stéroïdes - 1.7, (2.2), (15.1), 2.5, (16.4), 2.7, 2.9, 2.8, 2.10, 2.11, 2.2, 2.5, 2.9 4.6, 4.9.1, 4.11 alcanes - alcènes - 14.6, (16.5), 1.9, (15.9), (2.4), 1.8, 3.2, 3.3, 3.4, Exercices II et 1.27,28,64; 2.5,8,23, arènes - (16.2), 4.6, 4.9.1, 4.11, 5.2, (5.1), (15.5), (15.9) 24,29,40,44,54,67,68,71; 3.8,19 (5.1), 5.2 (2 - 5, 16) 6.1, 6.2, (6.4), 6.6, 6.7, 6.8, 6.9, 6.11, (6.12) 3. Glucides - stéréochimie - (14.4), 14.2, 6.1, 6.2, 14.2, 14.3, (6.4), 6.6, (15.1), Exercices III et (6, 14) 6.7, 6.8, 6.11, 6.9, 14.3, 14.4, (15.9), (6.12) 6.3,18,22,23,24,46,58,59,60; (7.4), (7.5), 7.10.1 14.3,23,24,25,32,39,40; 15.2,19,26 8.2, (8.3), 8.4.2, 8.4.3, 8.5.2, 8.6.4, (8.9) 9.1, 9.5, 9.6, 9.7, 9.8, 9.9, 9.10 4. Alcools - éthers - 1.9, 1.4, 8.2, 1.10, (8.3), (15.1), (15.2), 8.4.2, 8.4.3 Exercices IV et 8.6,41,42,54,62 phénols - thiols 8.5.2, 9.3.1, 14.7.3, (16.5), 8.6.4, (8.9), (15.5) 10.2, (10.3), (10.5), 10.6, (10.7), (10.8), (8, 15) (10.11), 10.12.1 (11.1), 11.4, 11.8, 11.9, 11.10, 11.11 5. Glucides - aldéhydes - 9.1, 9.5, 9.7, (3.9), (3.10), 14.4, 14.5, 14.6, 9.8, 9.9, Exercices V, VI et 9.14,15,16,44,45; cétones - imines - 14.7.2, (14.8), (14.9), 9.9, 16.6, 10.6, (10.9), 9.6, 12.11,12; 14.19,34,43,44,48; 17.8,9 12.2, 12.3, 12.4.2, 12.4.3, 12.6 (9, 14) (17.2.4), 9.10, 12.4.3, (17.5), (7.5.5), 14.2, 14.3, 14.4, 14.5, 14.6, 14.7.2/3, (14.8), 6. Protéines - lipides - 10.2, 1.10, (10.3), (10.8), 10.6, (10.11), 16.3, (10.5), Exercices VII, VIII et 10.5,20,21,28; (14.9), 14.10 acides - esters - 10.12.1, (16.13), 15.10.1, (11.1), 16.5, 11.4, 11.8, 11.8,19,20,30,33,40,43 amides - 11.9, 11.10, 11.11, (17.4.2) 15.1, (15.2), 15.5, (15.9) 15.10.1 (10, 11, 15, 16) (16.2), 16.3, (16.4), 16.5, 16.6, (16.7), (16.9), (16.13) 7. Acides nucléiques - 12.2, 12.3, 12.4.2, 8.8.2, (7.4), (7.5), 7.10.1, 12.6 Exercices VIII et 12.1,5,6,16,19,28,37 (16.7), (16.9) (17.2.4), (17.4.2), (17.5) amines - (12, 16) xx.x.y : seulement sujet y du chapitre xx.x (xx.x) : seulement partie du chapitre xx.x  McMurry, Editions 2000 / 2003 CHIMIE ORGANIQUE - CONTENU SPÉCIFIQUE C. Partie du livre à connaître (A+B) A. COURS B. AUTO-APPRENTISSAGE 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12 1. Généralités 2.6, 2.1, 1.3, (15.1), (15.4), (1.1), (1.2), (1.5), (16.4), 1.1, 1.2, 1.4, 1.5, 1.6, 2.6 2.1, 2.2, (2.4), 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 2.10, (1, 2, 15) 1.7 Exercices I et 1.13,27,34; 2.14,15,27, 2.11 48,64; 15.9,52,53 3.2, 3.3, 3.4, (3.10), (3.11) 2. Lipides – stéroïdes - 1.8, (2.2), (15.1), 2.5, (16.4), 2.7, 2.9, 2.8, 2.10, 2.11, 2.2, 2.5, 2.9 4.6, 4.10.1, (4.12), (4.13) alcanes - alcènes - 14.7, (16.5), 1.11, (15.10), (2.4), 1.8, 1.9, 1.10, Exercices II et 1.62,67,68; 2.4,7,22, arènes - (4.13), 3.2, 3.3, 3.4, (16.2), 4.6, 4.10.1, 4.12, 5.3, 23,33,37,40,56,57,61,65; 3.10,58 (5.2), 5.3 (2 - 5, 16) (5.2), (15.10) 6.1, 6.2, (6.4), 6.6, 6.7, 6.8, 6.9, 6.11, (6.12), (6.14) 3. Glucides - stéréochimie - (14.4), 14.2, 6.1, 6.2, 14.2, (6.4), 6.6, (15.1), 6.7, 6.8, Exercices III et 6.3,16,39,53,54,55,61, (6, 14) 6.11, 6.12, 6.9, 14.3, 14.4, (15.10), (6.14) 62,63; 14.4,28,36,37,56,57,58; 15.2, (7.6), (7.7), 7.12 25,54 8.2, (8.3), 8.5, 8.7.3, 8.8.3, (8.12) 4. Alcools - éthers - 1.11, 1.5, 8.2, 1.12, (8.3), (15.1), (15.2), (15.3), 8.5, Exercices IV et 8.8,37,38,39,49 (9.1), 9.2, 9.4.1, 9.6, 9.7, 9.8, 9.9.1, 9.11 phénols - thiols 8.7.3, 9.4.1, 14.8.3, (16.5), 8.8.3, (8.12), 15.5 (8, 15) 10.2, (10.3), (10.5), (10.6), (10.9), (10.10) (11.1), 11.4, 11.7, 11.8, 11.9, 11.10 5. Glucides - aldéhydes - (9.1), 9.2, 9.6, 9.7, (3.10), (3.11), 14.5, 14.6, 14.7, Exercices V, VI et 9.15,38,39; cétones - imines - (14.8), 9.8, (14.10), 8.5, 17.2.4, 9.9.1, 9.11.1, (17.5) 14.20,31,39,40,45, 17.9 12.2, 12.3, 12.4.1, 12.6 (9, 14) 14.2, 14.3, 14.4, 14.5, 14.6, 14.7, (14.8) 6. Protéines - lipides - 10.2, (10.3), (10.5), (10.6), (10.9), (16.2), 16.3, Exercices VII, VIII et 10.5,23,24,66; acides - esters - 10.6.1, (15.1), (10.9), (16.12), (10.10), (15.11), 11.9,32,41,42,49,50 15.1, (15.2), (15.3), (15.4), 15.5, (15.10) amides - (11.1), 11.4, 11.7, 11.8, 11.9, 11.10, (17.4) (10, 11, 15, 16) (16.2), 16.3, (16.4), (16.5), (16.6), (16.7), (16.8), (16.12) 7. Acides nucléiques - 12.2, 12.3, (16.7), 12.4.1, 8.11, (7.6), (7.7), 7.12, Exercices VIII et 12.1,6,7,19,23,37,54 (17.2), (17.5) amines - 12.6, (16.6) (12, 16) xx.x.y : seulement sujet y du chapitre xx.x (xx.x) : seulement partie du chapitre xx.x  A propos de... médecine et chimie organique DEFINITION  36-42, 55-6, 6 Molécules - groupes fonctionnels - (36-41, 55-6, 7) la vancomycine (2.1, dessiner : 2.6, 1.3) (antibiotique) Produit naturel (Métabolite secondaire) Les grandes familles 1. Produits naturels 2. Protéines 3. Nucléotides 4. Glucides 5. Lipides Alcène Alcyne Arène Alcool Phénol Thiol Éther Sulfure Disulfure Aldéhyde Cétone Hémiacétal Acétal Acide carb. Ester Lactone Amide Lactame Amine Imine Halogénure Phosphate acyclique carbocyclique hétérocyclique  36-42 OH (36-41) OH Alkane Alcène Alkyne Arène Alcool Phénol O O O O O O OH O N O Acide Aldéhyde Cétone carboxylique Ester Amide Lactone O O OH N N O O O N Lactame Éther Acétal Hémiacétal Amine Imine SH O X S S O O S P S O O– X = F, Cl, Br, I Thiol Sulfure Disulfure Thioester Phosphodiester Halogénure = Reste de la molécule = H possible  506-9, 513 Les acides aminés (formes neutres) (475-7, 482-3) OH OH OH N OH OH OH OH H2N H2N H2N H2N H2N H2N H O O O O O O O Glycine Alanine Valine Proline Leucine Isoleucine Phénylalanine (Gly, G) (Ala, A) (Val, V) (Pro, P) (Leu, L) (Ile, I) (Phe, F) HO HO O S O HO HO HS HO OH OH OH OH OH OH OH H2N H2N H2N H2N H2N H2N H2N O O O O O O O Sérine Thréonine Tyrosine Cystéine Méthionine Acide aspartique Acide glutamique (Ser, S) (Thr, T) (Tyr, Y) (Cys, C) (Met, M) (Asp, D) (Glu, E) HN NH2 NH2 H H H2N O HN N N HO O O N O H2N OH OH H2N OH OH OH OH OH H2N H2N N H2N H2N H2N H2N H O O O O O O O Asparagine Glutamine Lysine Arginine Histidine Tryptophane (Asn, N) (Gln, Q) (Lys, K) (Arg, R) (His, H) (Trp, W) Alcène Acide carb. Alcyne Ester Arène Lactone Alcool Amide Phénol Lactame Thiol Amine Imine Éther Halogénure Sulfure Phosphate Disulfure Aldéhyde acyclique Cétone carbocyclique hétérocyclique Hémiacétal Acétal  36-42 OH (36-41) OH Alkane Alcène Alkyne Arène Alcool Phénol O O O O O O OH O N O Acide Aldéhyde Cétone carboxylique Ester Amide Lactone O O OH N N O O O N Lactame Éther Acétal Hémiacétal Amine Imine SH O X S S O O S P S O O– X = F, Cl, Br, I Thiol Sulfure Disulfure Thioester Phosphodiester Halogénure = Reste de la molécule = H possible  Molécules qui ont changé notre monde… HO NH 2 HO O O O O O OH HO O OH O HN OH OH O OH O O NH 2 O HO O OH COOH H H HO O OH OH OH OH O HO O Aspirin OH O OH H OH L-Dopa O OH OO Analgesic O Antiparkinson SH HO O OH H H N OH OH O H H H O N OH HO Dynemicin A N OH O O Anticancer O OH O O Amphotericin B O OH Digoxin N N HO HN Cardiac drug OH Antifungal O O Artemisinin Acarbose O HO OH Antimalarial O N O OH Antidiabetic HO 6-Mercaptopurine OH Anticancer O HO OH OH F F HO F H OH N3 O O O AZT N O N O O Antiviral (AIDS) HN HO N HO H OH O O N OH O O O H O H HO OH NN N O N N H N H H OH NH 2 HO O O N O O HO O O Marijuana H O O OH O Antiemetic HN Ibuprofen LSD Paxlovid Hydrocortisone Analgesic Isoniacid O O O Miglitol H Psychedelic Fentanyl Antiviral OH Hormone Antibacterial OH Antidiabetic Narcotic (SARS-CoV-2) (Tuberculosis) H O O HN O H H OH O O OH O HN NH Lovastatin H Phenobarbital Anti-cholesterol N O Norethindrone O O Anticonvulsant O NH O H Hormone O Ivermectin O O (oral contraceptive) Antiparasitic O (Onchocerciasis) O O HO O O NH 2 NH 2 N Ritalin OH O OH Stimulant O H 2N O O F N F F H N NH H N S N NH 2 Taxol O Prozac Anticancer O N O H Antidepressant N HO HN O S HO O Mitomycin C OH H 2N H Anticancer O O O HO Prontosil RU-486 Penicillin Hormone Antibacterial Antibacterial HO N ("abortion pill") Salbutamol O HO N Bronchodilator (Asthma) OH N Quinine O OH OH H O NH 2 HO OH Antimalarial N N Cl N N N O O Vitamin B 6 O O Nutrient O S Cl N O H 2N O HN N OH O O O Cl O HO OH Tamiflu Thorazine HO Cl OH O Vitamin A Antiviral O Antipsychotic H O H O O O Nutrient OH N N NH O S O (Schizophrenia) N N HO O O N O NH N HO OH NH 2 Valium O H H H Tranquilizer I I HO H 2N O N O Thyroxine HO O I Hormone OH Vitamin C HO OH Viagra (Hypothyroidism) Nutrient Vasodilator Vitamin E I Vancomycin Nutrient Antibacterial  2 (2, 618) Molécules - atomes le tableau périodique - la vancomycine formule moléculaire : C66 H75 Cl2 N9 O24 masse moléculaire : 1449,3  2 groupes (2, 618) périodes isotopes  3-4 Structure atomique (3-5) Une orbitale s Une orbitale p Trois orbitales 2p  4-5 Répartition des électrons (4-5) configuration électronique - couches de valence  2 groupes (2, 618) périodes isotopes  6, 7, 10-1 (7, 8, 12-4) Liaisons covalentes Méthane La règle de l’octet  2 groupes (2, 618) périodes isotopes  36-42 OH (36-41) OH Alkane Alcène Alkyne Arène Alcool Phénol O O O O O O OH O N O Acide Aldéhyde Cétone carboxylique Ester Amide Lactone O O OH N N O O O N Lactame Éther Acétal Hémiacétal Amine Imine SH O X S S O O S P S O O– X = F, Cl, Br, I Thiol Sulfure Disulfure Thioester Phosphodiester Halogénure = Reste de la molécule = H possible  6, 7, 10-1 (7, 8, 12-4) Liaisons covalentes Méthane La règle de l’octet  10-1 (12-4) Hybridation du carbone Résumé 1 - Molécules - groupes fonctionnels - atomes - - Atomes : Le tableau périodique - périodes - groupes - isotopes - configuration électronique - couches de valence - - Groupes fonctionnels : Molécules en médecine - acides aminés - produits naturels - lipides - - Molécules : La règle de l’octet - liaisons covalentes - hybridation - formule moléculaire - masse moléculaire -  Glossaire 601 Couche de valence (576) A Distribution des électrons d'un atome dans les orbitales atomiques B Tendance des atomes avec un numéro atomique ≥ 4 à se combiner de façon à avoir huit électrons dans leur couche de valence C Couche électronique externe d'un atome D Formule indiquant la nature et le nombre de chacun des atomes d'une molécule E Mélange des orbitales atomiques de la même couche électronique de manière à former de nouvelles orbitales qui permettent de mieux décrire les liaisons entre atomes CONTENU McMurry 1. Généralités (1, 2, 15) 2. Lipides - stéroïdes - alcanes - (2 - 5, 16) alcènes - arènes - 3. Glucides - stéréochimie - (6, 14) 4. Alcools - éthers – phénols - (8, 16) hydroquinones - thiols - disulfures 5. Glucides - aldéhydes - cétones - (9, 14) imines - 6. Protéines - lipides - (10, 11, 15, 16) acides - esters - amides - 7. Acides nucléiques - amines - (12, 16)  12, 42-6 Liaison σ du type sp3 - sp3 Alcanes (14-5, 42-5) - alcanes saturés, hydrocarbures - composés aliphatiques CnH2n + 2 R = Reste de la molécule  42-6 (42-5) Isomères de constitution C5H12 - alcanes linéaires - alcanes ramifiés (normaux) - points d’ébullition  507-9 Les acides Substituants aminés alkyles (CnH2n(15.1) + 1) (475-7) OH OH OH N OH OH OH OH H2N H2N H2N H2N H2N H2N H O O O O O O O Glycine Alanine Valine Proline Leucine Isoleucine Phénylalanine (Gly, G) (Ala, A) (Val, V) (Pro, P) (Leu, L) (Ile, I) (Phe, F) HO HO O S O HO HO HS HO OH OH OH OH OH OH OH H2N H2N H2N H2N H2N H2N H2N O O O O O O O Sérine Thréonine Tyrosine Cystéine Méthionine Acide aspartique Acide glutamique (Ser, S) (Thr, T) (Tyr, Y) (Cys, C) (Met, M) (Asp, D) (Glu, E) HN NH2 NH2 H H H2N O HN N N HO O O N O H2N OH OH H2N OH OH OH OH OH H2N H2N N H2N H2N H2N H2N H O O O O O O O Asparagine Glutamine Lysine Arginine Histidine Tryptophane (Asn, N) (Gln, Q) (Lys, K) (Arg, R) (His, H) (Trp, W)  53-5 Isomères conformationnels (conformères) (51-5) Projection de Newman décalée (éclipsée) décalée (éclipsée) décalée anti (gauche) (gauche)  548-9 Acides gras saturés - (514-5) phospholipides - biomembranes Têtes ioniques Queues hydrocarbonées Non polaires  57 Cycloalcanes (57)  58-61 Tension de cycle (58-61)  Molécules qui ont changé notre monde… HO NH 2 HO O O O O O OH HO O OH O HN OH OH O OH O O NH 2 O HO O OH COOH H H HO O OH OH OH OH O HO O Aspirin OH O OH H OH L-Dopa O OH OO Analgesic O Antiparkinson SH HO O OH H H N OH OH O H H H O N OH HO Dynemicin A N OH O O Anticancer O OH O O Amphotericin B O OH Digoxin N N HO HN Cardiac drug OH Antifungal O O Artemisinin Acarbose O HO OH Antimalarial O N O OH Antidiabetic HO 6-Mercaptopurine OH Anticancer O HO OH OH F F HO F H OH N3 O O O AZT N O N O O Antiviral (AIDS) HN HO N HO H OH O O N OH O O O H O H HO OH NN N O N N H N H H OH NH 2 HO O O N O O HO O O Marijuana H O O OH O Antiemetic HN Ibuprofen LSD Paxlovid Hydrocortisone Analgesic Isoniacid O O O Miglitol H Psychedelic Fentanyl Antiviral OH Hormone Antibacterial OH Antidiabetic Narcotic (SARS-CoV-2) (Tuberculosis) H O O HN O H H OH O O OH O HN NH Lovastatin H Phenobarbital Anti-cholesterol N O Norethindrone O O Anticonvulsant O NH O H Hormone O Ivermectin O O (oral contraceptive) Antiparasitic O (Onchocerciasis) O O HO O O NH 2 NH 2 N Ritalin OH O OH Stimulant O H 2N O O F N F F H N NH H N S N NH 2 Taxol O Prozac Anticancer O N O H Antidepressant N HO HN O S HO O Mitomycin C OH H 2N H Anticancer O O O HO Prontosil RU-486 Penicillin Hormone Antibacterial Antibacterial HO N ("abortion pill") Salbutamol O HO N Bronchodilator (Asthma) OH N Quinine O OH OH H O NH 2 HO OH Antimalarial N N Cl N N N O O Vitamin B 6 O O Nutrient O S Cl N O H 2N O HN N OH O O O Cl O HO OH Tamiflu Thorazine HO Cl OH O Vitamin A Antiviral O Antipsychotic H O H O O O Nutrient OH N N NH O S O (Schizophrenia) N N HO O O N O NH N HO OH NH 2 Valium O H H H Tranquilizer I I HO H 2N O N O Thyroxine HO O I Hormone OH Vitamin C HO OH Viagra (Hypothyroidism) Nutrient