Chimie Organique PDF

Chimie organique Introduction Qu'est-ce qu'une molécule organique ? C’est une molécule qui contient l'élément carbone (C) Exemple : Exceptions : - C (s), - CO, - CO2, - carbonates, - HCN, - carbures,…  Les hydrocarbures Hydrocarbures Définition : sont des molécules o...

Chimie organique Introduction Qu'est-ce qu'une molécule organique ? C’est une molécule qui contient l'élément carbone (C) Exemple : Exceptions : - C (s), - CO, - CO2, - carbonates, - HCN, - carbures,…  Les hydrocarbures Hydrocarbures Définition : sont des molécules organiques composées uniquement d’hydrogène et de carbone. C présente 4 électrons de valence H présente 1 électrons de valence Dans le MÉTHANE , C est lié par des liaisons covalentes à 4 atomes H Type de carbone CH4 : C « nullaire » -CH3 : C primaire -CH2-: C secondaire -C-H : C tertiaire -C- : C quaternaire Classification des molécules organiques Composés aliphatiques Composés formés de chaînes de C ouvertes Droites (linéaires) Ramifiées Composés cycliques Composés formés de chaînes de carbone sont fermées Toutes les liaisons sont simples : composés alicycliques Les atomes de carbone du cycle sont unis par des doubles liaisons : composés aromatiques Si un atome de C est remplacé dans un cycle par un atome autre que le carbone (ex : S, N ou O) : composés hétérocycliques Types de formule Moléculaire Nature et nombre des différents atomes présents C2H6 Développée Liaisons C-C et C-H sont représentées Semi-développée plane Seules les liaisons C-C sont représentées Types de formule Squelettique ou simplifiée (représentation topologique) C et H sont dissimulés et traits en zig-zag Structurale Représentation en 3D Nom systématique Nom donné en suivant les règles de nomenclature (d’après IUPAC) Ex: Hydrocarbures 3 types différents : Formules générales Préfixes correspondant au nombre de carbone  Chaîne principale : Chaîne contenant le plus grand nombre Chaine principale d’atomes de carbone que l’on peut relier sans lever le crayon Chaine latérale Chaîne latérale : ramification fixée sur les atomes de carbone de la chaîne principale. Cette chaîne s’appelle un groupement (ou radical)alkyle Alcanes : réactions chimiques 1) Combustion complète : CnH2n+ ((3n+1)/2) O2 → n CO2 + (n +1) H2O + chaleur 2) Substitution : RH + X2 (Cl2 ou Br2) → RX + HX (R = radical) Isomères Les isomères sont des molécules de formules moléculaires identiques mais de formules (semi-)développées différentes Isomères de chaîne : lorsque les isomères ne diffèrent que par le type de chaîne carbonée (linéaire ou ramifiée) Isomères de position : lorsque les isomères ne diffèrent que par la localisation de la fonction chimique (ex: la position de la double liaison) Isomères géométriques : (Cis/trans ou Z/E): lorsque les isomères ne diffèrent que par la disposition des substituants par rapport à la double liaison Z ou cis : substituants du même côté E ou trans : substituants de part et d’autre de la double liaison Différents types d’isomères Source Degrés d’insaturation Les alcanes ne comportent que des liaisons simples. Ils sont dits saturés Les alcènes et les alcynes possèdent au minimum une liaison double Ils sont dits insaturés 4 types de réactions organiques Addition : A + B → AB Élimination : A → B + C Substitution : A-B + C-D → A-C + B - D Réarrangement : A → B Molécule électrophile (E+) : molécule qui aime les électrons. Elle peut former des liaisons en acceptant une paire d’électrons donnée par un nucléophile Molécule nucléophile (Nu-) : molécule qui aime les noyaux. Elle peut former des des liaisons en donnant une paire d’électrons à un électrophile Monomères et polymères Les polymères sont de grandes et longues molécules (ou macromolécules) formées par la répétition d’unités (molécules) plus petites et plus courtes, les monomères. Exemples de polymères : ADN et l’ARN Tableau de synthèse des hydrocarbures Groupe alkyle et groupe aryle Exercices 1) La molécule. Est : A. Un hydrocarbure B. Une molécule organique C. Un polymère D. Toutes les propositions sont vraies E. Toutes les propositions sont fausses Exercices 2) L’atome de carbone possède : A. 4 électrons au total B. 4 électrons de valence C. 4 électrons sur sa première couche électronique D. Aucune proposition n’est vraie Exercices 3) L’atome C marqué d’un astérisque dans la formule suivante, est un C: A. Primaire B. Secondaire C. Tertiaire D. quaternaire Exercices 4) Un alcane à chaine ramifiée qui a 8 atomes de carbone possède : A. 8 atomes d’hydrogène B. 16 atomes d’hydrogène C. 18 atomes d’hydrogène D. Aucune proposition est exacte Exercices 5) La formule du méthane CH4 est : A. Une formule moléculaire B. Une formule semi-développée C. Une formule squelettique D. Une formule développée Exercices 6) La molécule représentée ci-contre possède A. Aucun atome d’hydrogène B. 4 atomes d’hydrogène C. 5 atomes d’hydrogène D. 12 atomes d’hydrogène Exercices 7) Parmi les 12 composés ci- contre: A. Quels sont ceux qui possèdent un cycle (composé cyclique) ? B. Quels sont ceux que l’on considère comme aliphatique ? C. Quels sont ceux que l’on considère comme aromatique ? D. Quels sont ceux qui possèdent une chaîne ramifiée ? E. Quels sont ceux qui possèdent un hétérocycle ? Exercices 8) Convertis les formules suivantes en formules squelettiques. Exercices 9) Identifie les composés saturés, monoinsaturés et polyinsaturés. Exercices 10) Pour chacun des couples donnés, les deux molécules sont-elles des isomères ? Les fonctions oxygénées Glossaire Hydrocarbure Polymère Groupement alkyle Alcane Alcyne Alcène Réaction de combustion Réaction de substitution Isomères Monomère