Cours 2 Chimie Organique PDF

COURS 2 INFORMATIONS GÉNÉRALES DE CHIMIE ORGANIQUE 1 Classification des réactions chimiques Réaction de Combinaisons - réaction chimique par laquelle une ou plusieurs substances différentes se combinent pour former une substance avec de nouvelles propriétés. Réaction de Décom...

COURS 2 INFORMATIONS GÉNÉRALES DE CHIMIE ORGANIQUE 1 Classification des réactions chimiques Réaction de Combinaisons - réaction chimique par laquelle une ou plusieurs substances différentes se combinent pour former une substance avec de nouvelles propriétés. Réaction de Décomposition - Réaction chimique par laquelle une substance est décomposer en deux ou plusieurs nouvelles substances , avec des propriétés différentes de la substance initiale. Réaction de Remplacement - réaction chimique par laquelle une substance simple est le remplacement d'un élément chimique d'une substance complexe. Réaction de Changement ou de double Remplacement -réaction chimique par lequel deux substances complexes sont en train de changer entre les deux éléments chimiques, formant deux autres substances complexes.  La liaison chimique dans les composés organiques Les éléments organogènes (C, H, N, O, S, halogènes) permettent la liaison covalente, l’atome de carbone participe à cette liaison avec les orbitales à l’état hybride. Pour l'atome de carbone, il existe trois types d'orbitales: sp, sp2, sp3 Type d’ Orbitales - orbitale type s et le type p: sont de type hybride, ont 180° d’angle entre eux, ayant une énergie intermédiaire entre orbitales s et orbitale p.  Les orbitales de type sp2 - sont coplanaires, avec un angle de 120 ° entre elles, à l'hybridation elles participent avec une orbitale s et deux orbitales p. 4  Type d'orbitales sp3 – résulte de la combinaison linéaire d’une orbitale s avec 3 orbitales p d’un même atome. - pour décrire une molécule tétraédrique telle que CH4; - pyramidale avec une paire non liante comme NH3; - ou angulaire avec deux paires non liantes comme H2O. 5  La liaison covalente est formée entre les atomes du même type ou d'atomes différents et peut être simple, ou triple double. Compouns saturé L’atome de carbone peut participer aux liaisons simples uniquement dans l' état d'hybridation sp 3 , formant le liaison de type sigma ( σ ). La double liaison est faite entre quatre électrons ou deux doublets de liaison électronique, un sigma ( σ ) et les autres pi Compunds insaturés ( π ), la participation de l'atome de carbone est possible que s’il est en état d'hybridation sp 2. Quand entre deux atomes, sont mis en commun trois électrons de chaque partie, il en résultera trois doubles liaisons électroniques : un type sigma ( σ ) et deux de type pi ( π ) qui correspondent à une liaison triple. Les atomes de carbone participent à ce type de liaison en adoptant l'hybridation sp.  La liaison d'atomes de carbone La propriété de l’atome de carbone de créer des liaisons dans la chaîne de carbone (chaînes d’atomes de carbone) détermine l’existence de structures chimiques au niveau des molécules organiques.  Primaire Secondaire secondaire Tertiaire Quaternaire Le squelette ramifié Le squelette linéaire Le squelette cyclique/ Le squelette cyclique avec des branches de base  Isomères = Composés organiques qui ont la même formule moléculaire, mais différentes formules structurales. Il peut y avoir différentes types d'isomères : isomères de chaînes, isomères de fonction, isomères géométriques, isomères optiques, etc. Formule moléculaire : C 3 H 6 O Le propionaldéhyde Dimethylcetone/ acétone Les hydrocarbures sont des composés qui ont seulement dans leur structure des atomes de carbone et d'hydrogène. Hydrocarbures Aliphatic Aromatic Saturé Nonsaturé Périphérique Polinuclear Les alcanes Les alcènes Cycloalcanes Alkadyenes Alcynes 11 Les alcanes C n H 2n +2 Hydrocarbures ne contenant que des liaisons simples entre les atomes de carbone et d'hydrogène. Nomenclatures des alcanes linéaires Le nom de l'alcane est formé d'un préfixe selon le nombre de carbone et du suffixe ane.  Les radicaux Nomenclature des radicaux est fabriquée à partir du nom d'alcane dont il provient, où suffixe -ane est remplacé par : yl si contient au moins un hydrogène ylène si restera deux valences libres yne si radical est trivalent (trois valences libres) le méthane le méthyl le méthylène le méthyne  L’isomérie Elle est dûe à la ramification de la chaîne et est nommée isomérie de la chaîne Pour les alcanes ayant plus de quatre atomes de carbone, il est possible d’écrire des isomères obtenus en modifiant l’emplacement des atomes de carbone dans la chaîne.  Nomenclature C’est établid'isomères la plus longue chaîne linéaire ; Ce sont numéroté tous les atomes de carbone, de telle manière que la chaîne latérale d'avoir la position avec le plus petit nombre. Dans les isoalcanes à chaînes multiples, la désignation de la chaîne de base doit être effectuée de manière à ce que la somme de l'indice, qui indique la position de la ramification, doit être le minimale. S'appelle la chaîne du radicaux latérale, en indiquant, au début, leur position par numéro, par ordre alphabétique. Les radicaux libres sont indiqués par préfixe : di-, tri-, tétra-. S'ajoutant à la fin, le nombre d'alcane à chaîne linéaire stable.  Propriétés chimiques Les alcanes étant des composés qui n'ont que des liens simples, les seules réactions possibles sont des réactions cassant ces liens. Si on casse : la liaison C-H, on la substitue par un autre élément : c’est une réaction de substitution. la liaison C-C, on brise le squelette de la molécule : c’est alors une réaction de combustion. 1. La réaction de substitution L’hydrogène d’une liaison C-H est substitué par un élément X selon le schéma suivant. C - H + X-X C-X+H-X  2. Réaction d'oxydation Sous l'action de l'oxygène, les alcanes peuvent subir une oxydation complète (combustion) ou l' oxydation incomplète. oxydation Le méthanol La combustion ou l'oxydation complète conduit au développement de CO2 L'éthane L'éthanol et d’H2O. Etant toujours associé à un Q libérant beaucoup de chaleur, les alcanes Éthanal sont ainsi utilisés comme des combustibles. L'acide acétique 3. Décomposition thermique Se déroulent à des températures élevées et ne peuvent être effectuées que par des réactions de déshydrogénation (rupture de la liaison C-H) ou par des réactions de type cracare (rupture de la liaison C-C), donnant de petites molécules d'hydrocarbures saturées ou non saturées. Les alcènes C n H 2n Dans leurs molécules contiennent une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. L'éthène Le propène Le butène Dans la structure de la chaîne, entrez les atomes de carbone hybrides sp3 (ils participent aux liaisons simples) et les atomes de carbone hybrides sp2 (participent aux liaisons doubles).  L’isomérie L'isomérie de chaîne - en raison de la ramification de la chaîne de carbone L'isomérie de position - en raison de la position de la double liaison de la chaîne L'isomérie géométrique - cis-trans en raison de la rigidité de la double liaison - Cis 2 butène trans 2 butène Le plan de référence (vers une liaison pi - π ) peuvent exister de la même partie d'une chaîne double ( plan d' isomère cis) ou sur les deux parties de la double chaîne ( plan d' isomère trans).  Propriétés chimiques Présence de la double liaison offre une grande réactivité à la molécule d’alcène. Les alcènes donnent les réactions : d'addition, d'oxydation et de polymérisation Les réactions d'addition Alcane Composé dihalogené L'alcène Règle de Markovnikov sulfate acide d'alkyl Composé monohalogené Lors de l’ajout d’acides halogènes au niveau d’alcènes non symétriques, les atomes d’halogène sont fixés sur l’atome de carbone inférieur de l’hydrogène, combinés sur la double chaîne. Les réactions d'oxydation réaction d'oxydation légère- π lien à partir de la double liaison est détaché (oxydation par le permanganate de potassium en milieu liquide ou moins basique) ; L'alcène réaction d'oxydation énergetique - la double liaison est rompue, avec réduction de chaîne (oxydation avec le permanganate de potassium en medium liquide d’acide sulfurique).  Les alcynes C n H 2n-2 Contenant dans leur molécule une triple liaison covalente entre deux atomes de carbone. La liaison triple est faite à partir d'une liaison σ et deux liaisons π , qui induisent à des molécules d'un caractère plus accentue sature que la liaison double. L’Éthyne Le propyne Le buthyne La présence de triple liaison dans les alcynes déterminer existence d' isomères de position , par la place différente du triple liaison.  Propriétés chimiques l'éthylène L’Éthan 1. Les réactions d'addition Éthyne Addition d'hydrogène et d'halogènes 1, 2 - tetrabrome 1,1,2,2, di brome Addition d’acides Vinylchloride Éthyne Acétate de vinyl Vinylacrylonitrile Addition d’eau Acétylène Vinylalcohol L'aldéhyde acétique  2.Les réactions d'oxydation Avec des agents oxydants faibles (KMnO4), on forme de l'acide oxalique. À l'oxydation énergétique de l'acétylène résulte une quantité de chaleur élevée. 3. Les réactions de substitution En raison du fait que la molécule d’acétylène est faiblement polaire et qu’elle a un caractère acide faible, elle perd facilement un proton lors des réactions avec des métaux ou avec des substances à caractère basique.  La composition biochimique de l'organisme animal. La biochimie est la science qui tente de répondre aux questions suivantes: Quelle est la structure chimique des composants de la matière vivante? Comment leurs interactions conduisent-elles à organiser certaines super molécules structurelles? Comment la matière vivante tire-t-elle son énergie du milieu ambiant? Qui collecte et transmet les informations nécessaires à la croissance et à la reproduction? Comment les réactions chimiques des cellules sont-elles contrôlées?  Les processus biochimiques ont lieu en faisant quelques changements permanents entre les organismes vivants et l'environnement où des organisms existe, et ils sont nommés Métabolisme. Le processus d'assimilation (synthèse) - L'anabolisme Un processus desassimilation (dégradation)- Le Catabolisme  Cellule - unité d'organisation biologique Les fonctions spécialisées se situent dans les organites, qui sont entourées d'une membrane biologique et se trouvent dans le cytosol. Les principaux organites cellulaires sont: Noyau Mitochondrie Réticulum endoplasmique Appareil de Golgi Lysosome Peroxisome  La composition chimique de l'organisme animal Les bioéléments sont les éléments entrant dans la composition de la matière vivante. Les macro-éléments - représentent jusqu'à 99% de la composition de la matière vivante - carbone, hydrogène, oxygène, azote et soufre, calcium, phosphore, magnésium, sodium et potassium (éléments macrobiogéniques). les micro-éléments - présents dans les organismes vivants en très petites quantités, même à l'état de traces uniquement, ont un rôle catalytique prédominant (éléments microbiogènes). Les éléments invariables sont: cuivre, cobalt, fluor, iode, manganèse, molybdène, zinc Les éléments variables sont: l'arsenic, le brome, le lithium, le silicium, etc. Contribution: apport alimentaire Absorption: avec les protéines de transport, car elles se trouvent généralement sous forme soluble. Transport dans le sang: avec des protéines spécifiques avec un rôle de transporteur transferrine - fer principalement, mais aussi chrome, manganèse et zinc, albumines - cuivre et zinc, globulines - manganèse Excrétion: - composés solubles dans l'urine - matières fécales - balles ou jus pancréatique - oligoéléments