Aula 3_Bioquimica_ICS2024 (1) PDF

Bioquímica Hidratos de Carbono Licenciatura em Enfermagem 1 Porquê Hidratos de Carbono ? 2 1  Objectivos Definir hidratos de carbono Reconhecer e classificar hidratos de carbono Importânc...

Bioquímica Hidratos de Carbono Licenciatura em Enfermagem 1 Porquê Hidratos de Carbono ? 2 1  Objectivos Definir hidratos de carbono Reconhecer e classificar hidratos de carbono Importância dos hidratos de carbono Interacções com outras moléculas 3 Importância dos Hidratos de Carbono Local de armazenamento primário Distribuição energética Antigénico – ABO grupos sanguíneos Componentes estruturais e mecânicos nas paredes celulares de plantas e insectos, cartilagem em vertebrados Mecanismos de sinalização Desintoxicação 4 2 5 Importância dos Hidratos de Carbono Os organismos aeróbios obtêm energia da oxidação de hidratos de carbono Glucose é o combustível mais comum Estrutura dos hidratos de carbono é importante Diferenças na estrutura molecular são pequenas mas críticas para a sua função 6 3 7 9 4  O que é um Hidrato de Carbono? Compostos aldeído ou cetona com múltiplos grupos hidroxilo (OH) Cetonas – os dois elementos ligados ao grupo carbonilo são carbono Aldeídos – um carbono e um hidrogénio estão ligados ao grupo carbonilo Acetona: Acetaldeído 10 O que é um Hidrato de Carbono? Molécula de hidrato de carbono mais simples é um monossacarídeo : (C- H20)n : Monossacarídeos têm 3 a 7 carbonos Possuem grupo aldeído ou cetona e grupos hidroxilo (OH) em quase todos os carbonos Polihidroxialdeídos ou Polihidroxicetonas 11 5  Polihidroxialdeídos Galactose Glucose Ribose R 12 Polihidroxicetonas R R 13 6  Hexose: aldo & ceto R R R 14 Monossacáridos 15 7  Nomenclatura de Monossacáridos C Aldeído Cetona Exemplos 4 Tetrose Tetrulose Treose, Eritrose 5 Pentose Pentulose Ribose, Ribulose 6 Hexose Hexulose Glucose, Fructose 7 Heptose Heptulose Sedoheptose, Sedoheptulose 16 17 8  Hexoses de importância clínica 18 Hexoses de importância clínica 19 9  Qual a classificação deste açúcar? 20 Qual a classificação deste açúcar? Dihidroxiacetona 21 10  Qual a classificação deste açúcar? 22 Qual a classificação deste açúcar? Galactose 23 11  Qual a classificação deste açúcar? 24 Qual a classificação deste açúcar? Gliceraldeído 25 12  Qual a classificação deste açúcar? 26 Qual a classificação deste açúcar? Cetoheptose Sedoheptulose 27 13  Carbono Quiral Carbono assimétrico simples 28 Estereoisómeros Açúcares D & L são Enantiómeros com a mesma designação ex. D-glucose & L-glucose. Outros estereoisómeros com nomes únicos ex., glucose, manose, galactose, etc. O nº de estereoisómeros é 2n; n = nº de centros assimétricos. As aldoses 6-C têm 4 centros assimétricos logo 16 estereoisómeros (8 D-açucares e 8 L-açucares). 29 14  O número de estruturas distintas calculam-se mediante 2n Onde n = nº de cabonos quirais 4 carbonos quirais, 16 estruturas tridimensionais distintas - aqui estão representadas as 8 formas D 30 Isómeros (cont) Anómeros: são diatereoisómeros que diferem entre si apenas pela configuração do carbono da função semi- acetal. São epímeros. 31 15  Furanose e Piranose 40±3 % 9% 31±3 % Carbono C2 reage com 60±6 % hidroxilo C-6 para formar hemicetal intramolecular 3% 57±6 % 34 Quimica Biológica Quais os três termos que se aplicam a este açúcar? 35 16  Quimica Biológica Quais os três termos que se aplicam a este açúcar? 36 Quimica Biológica Quais os três termos que se aplicam a este açúcar? 37 17  Quimica Biológica Quais os três termos que se aplicam a este açúcar? 38 Quimica Biológica Monossacarídeos Substituídos Açúcares-Álcoois Açúcares álcoois – poliois, álcoois polihídricos, poliálcoois: – não são verdadeiros açúcares Formas hidratadas de aldoses ou cetoses Glucitol (sorbitol) tem a mesma estrutura que glucose grupo aldeído está substituído por – CH2OH D-Sorbitol D-Glucose 39 18  Quimica Biológica Monossacarídeos Substituídos Açúcares-Álcoois Têm metade das calorias dos açúcares Utilizados com frequência na formulação de produtos com baixo valor calórico ou “sugar-free” Eritrose Manose/Frutose Glucose/Frutose 40 Monossacarídeos Substituídos Açúcares Aminados Grupo amina pode ser acetilado 41 19  Monossacarídeos Substituídos Açúcares Aminados Açúcares aminados são constituintes de polissacarídeos estruturais 42 Monossacarídeos Substituídos Açúcares Aminados Açúcares aminados Açúcares aminados são constituintes de são constituintes de polissacarídeos glico-esfingolípidos estruturais da membrana 43 20  Monossacarídeos Substituídos Glicosilação Glicosilação Refere-se à reação do aldeído de açúcar com grupos amino proteicos para formar uma ligação covalente não reversível. A glicosilação excessiva na diabetes leva à alteração da membrana endotelial, produzindo doença microvascular. Nas arteriolas, a glicosilação da membrana basal torna-as permeáveis à proteína, produzindo arterioesclerose hialina. Hemoglobina A1c: formada por reação de glicose com grupos de amino terminal e utilizada clinicamente como medida de concentração de glicose no sangue a longo prazo 45 Monossacarídeos Substituídos 47 21  Açúcares no ADN ADN Composto por nucleotídeos 48 Açúcares no ADN Açúcar no ADN é 2-Desoxi-ribose 49 22  insulina O glicanos Condensación de más de (C6(H2O)5)n 10 monosacaridos quitina 50 Polissacáridos ou poliósidos 51 23  Grânulos de amido 52 Grânulos de glicogênio 53 24  Amilose 54 Amilopectina e glicogénio: ramificações α1-6 Amido: 24-30 Glc Glicogénio: 8-12 Glc 55 25  Amido global 56 Diferença entre Amido e Glicogénio 57 26  Estrutura do amido versus glicogénio Amido Glicogénio 58 Polissacarídeos substituídos 59 27