Nomenclatura compuşilor organici PDF

1 V.-N.Bercean, V.Badea Reacțiile Compușilor Organici-Nomenclatura compușilor organici Nomenclatura compușilor organici Conform IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nomenclatura compușilor organici poate fi clasificată în: substitutivă, funcț...

1 V.-N.Bercean, V.Badea Reacțiile Compușilor Organici-Nomenclatura compușilor organici Nomenclatura compușilor organici Conform IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nomenclatura compușilor organici poate fi clasificată în: substitutivă, funcțională, multiplicativă, de înlocuire a scheletului, de înlocuire funcțională, conjunctivă, consacrată (comună). Dintre aceste tipuri de nomenclatură una din cele mai utilizate este nomenclatura substitutivă, care se bazează în principal pe schema de mai jos. La denumirea structurii de bază se atașează un sufix prin care se precizează tipul grupei funcționale principale și atunci când este cazul un sufix pentru poziția acesteia și prefixe care precizează poziția, numărul și denumirea substituenților în ordine alfabetică. Semnificația prefixelor și a sufixului 1) Poziția substituentului și respectiv poziția grupei funcționale sunt indicate prin cifre arabe, despărțite prin virgulă. În literatura engleză cifra care indică poziția se numește „locant”. 2) Particula multiplicativă indică numărul substituenților sau al grupelor funcționale de același fel, prin particulele: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- etc. Pentru grupa funcțională particula multiplicativă se așază înaintea sufixului corespunzător în cazul în care există mai multe grupe funcționale principale de același fel. Particula multiplicativă nu este luată în considerare la așezarea în ordine alfabetică a substituenților. 3) Denumirea substituentului: substituenții se așază în ordine alfabetică. Substituenții reprezintă orice grup de atomi sau fragment molecular atașat pe structura principală, diferit de grupa funcțională principală. 4) Denumirea pentru structura de bază. Denumirea structurii de bază a compusului organic se face după regulile specifice pentru catene sau cicluri (policicluri) de atomi de carbon, respectiv pentru heterocicluri (poliheterocicluri) 5) Sufixul pentru grupa funcțională indică grupa funcțională principală (prioritară). În cazul existenței mai multor grupe funcționale se alege grupa funcțională principală (prioritară) conform Tab. 1, restul grupelor funcționale denumindu-se ca substituenți. Pentru fiecare substituent în parte, prezent pe structura de bază, se realizează etapele 1- 3. Cifrele de poziție se despart prin virgulă, iar între cifrele de poziție și literele denumirilor se pun liniuțe la mijloc. Exemplu:  2 V.-N.Bercean, V.Badea Reacțiile Compușilor Organici-Nomenclatura compușilor organici Pentru compusul a) se alege ca grupă funcțională principală grupa funcțională trivalentă carboxi (sufixul -oic). În cazul compusului b) se preferă uneori denumirea cu cifra de poziție a grupei funcționale situată înaintea denumirii structurii de bază. În cazul compusului c) se preferă de asemenea, uneori, denumirea cu cifra de poziție a dublei legături situată înaintea denumirii structurii de bază. Stereochimia dublei legături este prezentată înaintea denumirii, în paranteză rotundă cu litere scrise italic (E pentru entgegen și Z pentru zusammen). Tipul enatiomeriei este prezentat la fel ca și stereochimia dublei legături cu litere scrise cu litere italice (R pentru rectus și S pentru sinister) Alegerea grupelor funcționale principale Ordinea priorităților grupelor funcționale principale este următoarea: 1) Radicali 2) Radicali anioni 3) Radical cationi 4) Anioni 5) Amfioni 6) Cationi 7) Acizi Tabelul 1. Lista detaliată a sufixelor, prefixelor și a grupelor funcționale în ordinea descrescătoare a priorităților pentru compușii organici. Grupa funcțională Structură Prefix Sufix 1. Cation -onio- -oniu - diazoniu -N≡N]+ diazo- -diazoniu - amoniu -N+R3 amonio- -amoniu - fosfoniu -P+R3 fosfonio- -fosfoniu - sulfoniu -S+R2 sulfonio- -sulfoniu - oxoniu -O+R2 oxonio- -oxoniu 2. Acizi carboxilici -COOH carboxi- acid -carboxilic -(C)*OOH acid -oic 2a. Acizi carboperoxoici -CO-OOH acid -carboperoxoic -(C)O-OOH acid -peroxoic 2b. Acizi carbotioici -CS-OH O-acid -carbotioic -(C)S-OH O-acid -tioic -CO-SH sulfanilcarbonil- S-acid -carbotioic -(C)O-SH S-acid -tioic -CS-SH acid -carboditioic -(C)S-SH acid -ditioic 3. Acizi carboximidici -C(=NH)-OH acid -carboximidoic -(C)(=NH)-OH acid -imidic 3a. Acizi carboximidotioici -C(=NH)-SH acid -carboximidotioic -(C)(=NH)-SH acid -imidotioic 4. Acizi carbohidrazonici -C(=NHNH2)-OH acid -carbohidrazonic -(C)(=NHNH2)-OH acid -hidrazonic  3 V.-N.Bercean, V.Badea Reacțiile Compușilor Organici-Nomenclatura compușilor organici 4a. Acizi C(=NHNH2)-SH acid -carbohidrazonotioic carbohidrazonotioici -(C)(=NHNH2)-SH acid -hidrazonotioic 5. Acizi sulfonici -SO2-OH sulfo- acid -sulfonic 6. Acizi sulfonimidici -S(O)(=NH)-OH acid -sulfonimidic 7. Acizi sulfondiimidici -S(=NH)2-OH sulfondiimido- acid -sulfondiimidic 8. Acizi sufonohidrazonici -S(O)(=NNH2)-OH acid -sulfonohidrazonic 9. Acizi sulfonodihidrazonici -S(=NNH2)2-OH acid -sulfonodihidrazonic 10. Acizi sulfinici -SO-OH sulfino- acid -sulfinic 11. Acizi sulfinimidici -S(=NH)-OH sulfinimido- acid -sulfinimidic 12. Acizi sulfinohidrazonici -S(=NNH2)-OH acid -sulfinohidrazonic 13. Acizi fosfonici -P(O)(OH)2 fosfono- acid -fosfonic 14. Acizi fosfonoși -P(OH)2 acid -fosfonos 15. Acid fosfinic -PH(O)(OH) fosfinico- acid -fosfinic 16. Acid fosfinos -PH(OH)2 fosfino- acid -fosfinos 17. Derivați funcționali ai acizilor carboxilici: -anhidride (RCO)2-O anhidridă -oică -esteri -CO-OR (R)-oxicarbonil- -carboxilat -(C)O-OR -oat -halogenuri acide -CO-Hal halocarbonil- halogenură de -(o)il (-F>-Cl>-Br>-I) -amide (primare, -CO-NH2, carbamoil- -carboxamidă secundare, terțiare) -(C)O-NH2 -amidă -tioamide -CS-NH2, tiocarbamoil- -carbotioamidă -(C)S-NH2 -tioamidă 18. Carboximidamide -C(=NH)-NH2 carbamimidoil- -carboximidamidă (amidine) -(C)(=NH)-NH2 -imidamidă 19. Carbohidrazonamide -C(=NNH2)-NH2 -carbohidrazonamidă -(C)(=NNH2)-NH2 -hidrazonamidă 20. Sulfonamide -SO2-NH2 -sulfonamidă 21. Sufinamide -SO-NH2 -sulfinamidă 22. Carbohidrazide -CO-NHNH2 -carbohidrazidă -(C)O-NHNH2 -hidrazidă 23. Imide -(RCO)2-NH imido- -imidă 24. Carboximidohidrazide -C(=NH)-NHNH2 -carboximidohidrazidă -(C)(=NH)-NHNH2 -imidohidrazidă 25. Carbohidrazonohidrazide -C(=NNH2)-NHNH2 - carbohidrazonohidrazidă -(C)(=NNH2)-NHNH2 -hidrazonohidrazidă 26. Sulfonohidrazide -SO2-NHNH2 -sulfonohidrazidă 27. Sulfinohidrazide -S(O)-NHNH2 -sulfinohidrazidă 28. Nitrili -CN ciano- -carbonitril -(C)N -(o)nitril  4 V.-N.Bercean, V.Badea Reacțiile Compușilor Organici-Nomenclatura compușilor organici 29. Aldehide -CHO formil- -carbaldehidă -(C)HO -al 29a Tioaldehide -CHS tioformil- -carbotioaldehidă -(C)HS -tial 30. Cetone oxo- -onă 31a Tiocetone tioxo- -tionă 31. Compuși hidroxilici: -alcooli R-OH hidroxi- -ol -fenoli Ar-OH 31a Compuși tiolici: -tioalcool R-SH sulfanil- -tiol -tiofenoli Ar-SH (tio-, mercapto-) 32 Hidroperoxizi -OOH hidroperoxi- -peroxol -OSH sulfaniloxi- OS-tioperoxol -SOH hidroxisulfanil- SO-tioperoxol (nu acid sulfenic) 33. Amine -NH2 amino- -amină aza- 34. Imine =NH imino- -imină 35. Diazene (azo) -N=N- diazenil- -diazen 36. Hidrazine -NHNH2 hidrazino- -hidrazină * (C) = catenă hidrocarbonată cu mai mult de un atom de carbon Tabelul 2. Grupe funcționale care sunt citate doar ca prefixe: Grupa funcțională Prefix Halogeni: Brom bromo- Clor cloro- Fluor fluoro- Iod iodo- Azido: −N3 (−N=N+=N-) azido- Alk(Ar)oxi: −OR (R=alchil, aril) alk(ar)oxi- Alk(Ar)sulfanil: −SR (R=alchil, aril) alk(ar)sulfanil- Alk(Ar)disulfanil: −S−SR (R=alchil, aril) alk(ar)disulfanil- Izocian −N=C=O izocianato Izotiocian −N=C=S izotiocianato Nitrozo: −N=O nitrozo- Nitro: −NO2 nitro- Exemple de aplicare a priorităților grupelor funcționale:  5 V.-N.Bercean, V.Badea Reacțiile Compușilor Organici-Nomenclatura compușilor organici NOMENCLATURA CATENELOR ȘI CICLURILOR DE ATOMI DE CARBON Alegerea și denumirea structurii de bază:  Se alege și se denumește catena cu cel mai mare număr de atomi de carbon, care conține cel mai mare număr de legături multiple: >C=C