Quiz sur les pénicillines hémisynthétiques et les pénicillines du groupe "M
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Questions and Answers

Associez les personnages suivants à leurs contributions à la découverte de la pénicilline:

Alexandre Fleming = Découverte de la pénicilline en 1928 Florey&Chain = Expérimentation de la pénicilline chez l'homme en 1938-39 Rober Robinson = Synthèse de la pénicilline

Associez les structures chimiques suivantes à leur nom:

$N_1$ azétidin-2-one ou $b$-lactame = Cycle commun tétragonal $N_1$ $b$-lactamine = Amide cyclique à quatre chaînons $N_1$ $SO_3H$ monobactames = Cycle $b$-lactamine seul $N_1$ $b$-lactamine dihydrothiazine thiazolidine = Cycle $b$-lactamine associé à un deuxième cycle

Associez les composés suivants à leur structure:

Pénicillines = $X = S$ : pénames Céphalosporines = $X = S$ : céphèmes Oxapénames = $X = O$ : oxapénames Carbapénèmes = $X = CH_2$ : carbapénèmes

Associez les éléments suivants à leur importance pour l'activité antibiotique:

<p>Présence d'une autre fonction amide = Liée au cycle azétidinone Présence de deux ou plusieurs centres de chiralité = Nécessaire pour l'activité antibiotique</p> Signup and view all the answers

Associez les types de cycles à leur structure:

<p>Monobactames = $b$-lactamine peut être seul Pénicillines = $b$-lactamine associé à un deuxième cycle thiazolidine Céphalosporines = $b$-lactamine associé à un deuxième cycle 1,3-dihydrothiazine</p> Signup and view all the answers

Associez les structures chimiques aux molécules correspondantes:

<p>$b$-lactame = Azétidine-2-one Monobactames = $SO_3H$ Dihydrothiazine = Céphalosporines Thiazolidine = Pénicillines</p> Signup and view all the answers

Associez les composés suivants à leur équivalent chimique:

<p>Pénames = $X = S$ Céphames = $X = S$ Oxapénames = $X = O$ Sulfopénames = $X = -SO_2$</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs caractéristiques:

<p>Pénicilline G = Précurseur est l’acide phénylacétique $C6H5-CH2-COOH$ Pénicilline V = Précurseur est l’acide phénoxyacétique $C6H5-O-CH2-COOH$ Pénicillines à effet prolongé = Visent à retarder l'élimination des pénicillines G et V Pénicillines naturelles = Incluent la pénicilline G et V</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs modes d'obtention:

<p>Pénicilline G = Culture de Penicillum notatum avec l'acide phénylacétique Pénicilline V = Culture de Penicillum notatum avec l'acide phénoxyacétique Pénicillines hémisynthétiques = Pénicillines M, A,… Pénicillines naturelles = Pénicillines F, K, N, X</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs utilisations thérapeutiques:

<p>EXTENCILLINE* = Effet retard prolongé due à la lente dissociation du sel BICLINOCILLINE* = Association de pénicillines à action immédiate et retardée Pénicilline G = Utilisée contre les cocci Gram (+) et certains bacilles à Gram (+) Pénicilline V = Stable en milieu acide donc stable en milieu gastrique</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs caractéristiques physico-chimiques:

<p>Pénicilline G = Instabilité en milieu acide et basique Pénicilline V = Stabilité en milieu acide Pénicillines = Instabilité du cycle bêta-lactame</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs spectres antibactériens:

<p>Pénicillines G, V = Activité bactéricide presque limitée aux germes gram (+) Pénicillines = Inactives sur Entérobactéries</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs structures:

<p>Pénicilline G = Structure azétidine-2-one (I) avec un cycle thiazolodine (II) Pénicilline V = Présente un reste phénoxyméthyle sur le groupe carboxyamide Pénicillines naturelles = Incluent la pénicilline G et V Pénicillines hémisynthétiques = Pénicillines M, A,…</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs effets:

<p>Pénicilline G = Instabilité en milieu acide et basique Pénicilline V = Stabilité en milieu acide Pénicillines à effet prolongé = Visent à retarder l'élimination des pénicillines G et V Pénicillines naturelles = Incluent la pénicilline G et V</p> Signup and view all the answers

Associez les types de pénicillines à leurs caractéristiques principales:

<p>Pénicillines hémisynthétiques = Dérivés actifs par voie orale avec un spectre élargi Pénicillines du groupe « M » = Résistantes à la pénicilline et utilisées par voies orales et parentérales Isoxazolylpénicillines = Très actifs contre les souches de Staphylocoques dorés, producteurs de pénicillinase Aminopénicillines = Mauvaise absorption digestive mais bonne diffusion dans les tissus</p> Signup and view all the answers

Associez les prodrogues aux caractéristiques associées:

<p>Proampicillines = Précurseurs de l’ampicilline, blocage de la fonction amine ou par estérification Pivampicilline = Plus rapidement absorbé par voie digestive et des taux sanguins plus élevés et plus durables Bacampicilline = Préférables à l'ampicilline en cas de troubles digestifs Ampicilline = Résiste à l’acidité gastrique mais absorption digestive médiocre</p> Signup and view all the answers

Associez les caractéristiques aux pénicillines correspondantes:

<p>Résistance à la pénicillinase = Pénicillines du groupe « M » Absorption digestive de 93% = Amoxicilline Spectre élargi = Pénicillines hémisynthétiques Absorption digestive médiocre = Aminopénicillines</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs voies d'administration:

<p>Voie orale = Amoxicilline Voies orales et parentérales = Pénicillines du groupe « M » Voie parentérale = Aminopénicillines Voie digestive = Pivampicilline</p> Signup and view all the answers

Associez les types de pénicillines à leurs utilisations thérapeutiques:

<p>Traitement d’urgence, au moindre doute, d’une méningococcie aiguë = Amoxicilline Destinées à combattre les résistances dues aux pénicillinases produites par certains germes à gram (-) = Pénicillines à spectre élargi – groupe « A » Très actifs contre les souches de Staphylocoques dorés, producteurs de pénicillinase = Isoxazolylpénicillines Dérivés actifs par voie orale avec un spectre élargi = Pénicillines hémisynthétiques</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs taux d'absorption digestive:

<p>93% = Amoxicilline 40% = Aminopénicillines Mieux absorbé que l’ampicilline par voie orale = Pivampicilline Mauvaise absorption digestive = Ampicilline</p> Signup and view all the answers

Associez les pénicillines à leurs problèmes d'absorption digestive:

<p>Absorption digestive médiocre = Ampicilline Mauvaise absorption digestive mais bonne diffusion dans les tissus = Aminopénicillines Préférables à l'ampicilline en cas de troubles digestifs = Bacampicilline Résiste à l’acidité gastrique = Proampicillines</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur utilisation thérapeutique principale:

<p>Ticarcilline = Lutte contre le bacille pyocyanique multirésistant Uréidobenzylpénicillines = Actifs sur germes gram (-), et sur Pseudomonas aeruginosa Mécillinam = Traitement des infections urinaires Imipénème = Spectre d’activité est celui de l’ampicilline avec quelques souches de Pseudomonas et des Entérobactéries plus nombreuses</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur méthode d'administration:

<p>Uréidobenzylpénicillines = IV , jamais par voie orale Mécillinam = Injectable Pivmécillinam SELEXID*200 = Absorbé à 75% par la tube digestif Imipénème = Administrer en même temps que lui un inhibiteur compétitif et hautement spécifique de cette enzyme (la cilastatine) qui empêche sa dégradation</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur structure chimique principale:

<p>Carboxypénicillines = Remplacement du cycle phényle de la carbénicilline par son isostère 3-thiényl Uréidobenzylpénicillines = Le carbone benzylique de la pénicilline est substitué par un reste uréide dont la partie terminale du cycle comporte d’autres groupements fonctionnels Amidinopénicillines = Mécillinam : sel de Na Carbapénèmes = L'imipénème est un dérivé semi synthétique de la thiénamycine</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur spectre antibactérien:

<p>Carboxypénicillines = Spectre élargi vers les germes gram (-) insensibles aux aminopénicillines Uréidobenzylpénicillines = Spectre d’activité large – exception Staphylocoques et germes gram (+) Amidinopénicillines = Action bactéricide sur plusieurs germes (Escherichia coli, Salmonella, Shigella, Yersinia pestis) Carbapénèmes = Spectre d’activité est celui de l’ampicilline avec quelques souches de Pseudomonas et des Entérobactéries plus nombreuses</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur mécanisme d'action:

<p>Ticarcilline = Association avec aminosides – lutter contre bacille pyocyanique multirésistant Uréidobenzylpénicillines = Activité supérieure sur germes ampicillino-résistants Mécillinam = Concentration dans les urines – efficacité contre les entérobactéries Imipénème = Rapidement métabolisé par une enzyme naturelle, la déhydropeptidase-1 (rein)</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur caractéristique principale:

<p>Ticarcilline = Donne une activité nettement supérieure sur bacille pyocyanique Uréidobenzylpénicillines = IV , jamais par voie orale – instable en milieu acide – non absorption Pivmécillinam SELEXID*200 = Prodrogue rapidement et complètement hydrolysé en mécillinam ( libérant l’acide pivalique) Imipénème = Son spectre d’activité est celui de l’ampicilline avec quelques souches de Pseudomonas et des Entérobactéries plus nombreuses</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur résistance:

<p>Ticarcilline = Posologies plus faibles pour lutter contre bacille pyocyanique Uréidobenzylpénicillines = Activité supérieure sur germes ampicillino-résistants Mécillinam = Stable en milieu acide Imipénème = Certains germes producteurs d’imipénèmases ont été identifiés</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur association médicamenteuse:

<p>Ticarcilline = Association avec aminosides Ticarcilline + acide clavulanique = CLAVENTIN* Imipénème = Administrer en même temps que lui un inhibiteur compétitif et hautement spécifique de cette enzyme (la cilastatine) qui empêche sa dégradation Imipénème + cilastatine = TIENAM ®</p> Signup and view all the answers

Associez les antibiotiques suivants à leur dérivé:

<p>Thiénamycine = Imipénème Mécillinam = Pivmécillinam SELEXID*200 Imipénème = ertapénème INVANZ ®, doripénème DORIBAX ®, tébipénème ORAPENEM®, méropénème MERONEM ®</p> Signup and view all the answers

Le noyau bêtalactame est indispensable à l’activité ______, toute ouverture du cycle entraîne l’inactivation biologique de la molécule.

<p>biologique</p> Signup and view all the answers

Les pénicillines G, V ont une activité bactéricide ______ limitée aux germes gram (+).

<p>presque</p> Signup and view all the answers

La pénicilline V présente un reste phénoxyméthyle sur le groupe ______.

<p>carboxyamide</p> Signup and view all the answers

La pénicilline G est précurseur de l’acide ______.

<p>phénylacétique</p> Signup and view all the answers

La pénicilline V est précurseur de l’acide ______.

<p>phénoxyacétique</p> Signup and view all the answers

Les pénicillines sont ______ dans l'eau quand le carbonyle est salifié.

<p>solubles</p> Signup and view all the answers

Les pénicillines sont peu solubles dans les ______ organiques et les lipides.

<p>solvants</p> Signup and view all the answers

Les pénicillines hémisynthétiques ont pour but d'accéder à des dérivés actifs par voie ______

<p>orale</p> Signup and view all the answers

Les pénicillines du groupe 'M' proviennent de la ______

<p>Méticilline</p> Signup and view all the answers

Les isoxazolylpénicillines ont un spectre d'activité voisin de la Péni-G mais sont moins actives que cette dernière sur les souches de Staphylocoques dorés producteurs de ______

<p>pénicillinase</p> Signup and view all the answers

Les aminopénicillines ont une mauvaise absorption digestive mais une bonne diffusion dans les tissus y compris dans le ______

<p>LCR</p> Signup and view all the answers

Les prodrogues de l'ampicilline sont des précurseurs de cette dernière et peuvent être utilisées en cas de troubles ______

<p>digestifs</p> Signup and view all the answers

La pivampicilline est mieux absorbée que l'ampicilline par voie ______

<p>orale</p> Signup and view all the answers

L'amoxicilline a une biodisponibilité ______ par rapport à l'ampicilline

<p>améliorée</p> Signup and view all the answers

Les carboxypénicillines sont actives sur les germes gram (-) insensibles aux aminopénicillines, tels que Acinetobacter, Pseudomonas, Enterobacter, Proteus indole positif, Colibacille, Citrobacter, Haemophilus.

<p>40</p> Signup and view all the answers

Les uréidobenzylpénicillines sont actives sur les germes ampicillino-résistants, les germes gram (-), et sur Pseudomonas aeruginosa.

<p>43</p> Signup and view all the answers

Le mécillinam est utilisé pour le traitement des infections urinaires, avec une concentration dans les urines et une efficacité contre les entérobactéries.

<p>46</p> Signup and view all the answers

L'imipénème est un dérivé semi synthétique de la thiénamycine produite par Steptomyces cattleya.

<p>48</p> Signup and view all the answers

L'imipénème a un spectre d’activité similaire à celui de l’ampicilline, avec quelques souches de Pseudomonas et des Entérobactéries plus nombreuses.

<p>48</p> Signup and view all the answers

Pour prévenir la dégradation de l'imipénème par l'enzyme déhydropeptidase-1, on administre en même temps que lui un inhibiteur compétitif et hautement spécifique de cette enzyme, la cilastatine.

<p>49</p> Signup and view all the answers

Le méropénème est un dérivé de la thiénamycine produit par Steptomyces cattleya.

<p>50</p> Signup and view all the answers

L'ertapénème est un dérivé de la thiénamycine produit par Steptomyces cattleya.

<p>50</p> Signup and view all the answers

Le tébipénème est un dérivé de la thiénamycine produit par Steptomyces cattleya.

<p>50</p> Signup and view all the answers

Les bêtalactamines représentent une large classe de médicaments possédant -un cycle commun tétragonal c-à-d -un amide cyclique à quatre chaînons. La b-lactamine est indispensable à l'activité biologique.

<p>azétidin-2-one</p> Signup and view all the answers

Le cycle bêtalactamine peut être seul - Monobactames. Le cycle bêtalactamine peut être associé à -un deuxième cycle thiazolidine - Pénicillines. Le cycle bêtalactamine peut être associé à -un deuxième cycle 1,3-______ - Céphalosporines.

<p>dihydrothiazine</p> Signup and view all the answers

Le cycle bêtalactamine peut être associé à un deuxième cycle thiazolidine - ______.

<p>Pénicillines</p> Signup and view all the answers

Les pénicillines du groupe 'M' proviennent de la ______.

<p>monobactame</p> Signup and view all the answers

L'activité antibiotique nécessite : – la présence d'une autre fonction amide dont l'azote est liée au cycle azétidinone. – la présence de deux ou plusieurs centres de chiralité.

<p>azétidin-2-one</p> Signup and view all the answers

Les isoxazolylpénicillines ont un spectre d'activité voisin de la Péni-G mais sont moins actives que cette dernière sur les souches de Staphylocoques dorés producteurs de ______.

<p>pénicillinase</p> Signup and view all the answers

La pivampicilline est mieux absorbée que l'ampicilline par voie ______.

<p>orale</p> Signup and view all the answers

Les bêtalactamines représentent une large classe de médicaments possédant -un cycle commun tétragonal c-à-d -un amide cyclique à quatre chaînons

<p>b-lactame</p> Signup and view all the answers

Le cycle bêtalactamine peut être associé à -un deuxième cycle thiazolidine - Pénicillines

<p>céphalosporines</p> Signup and view all the answers

L’activité antibiotique nécessite : – la présence d’une autre fonction amide dont l’azote est liée au cycle azétidinone. – la présence de deux ou plusieurs centres de chiralité.

<p>c-hiralité</p> Signup and view all the answers

X = S : pénames X = S : céphames X = O : ______

<p>oxapénames</p> Signup and view all the answers

X = -SO2 : ______ X

<p>sulfopénames</p> Signup and view all the answers

X = S : céphèmes X = S : ______

<p>pénèmes</p> Signup and view all the answers

L’activité antibiotique nécessite : – la présence d’une autre fonction amide dont l’azote est liée au cycle azétidinone. – la présence de deux ou plusieurs centres de ______.

<p>chiralité</p> Signup and view all the answers

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