67 Questions
Associez les personnages suivants à leurs contributions à la découverte de la pénicilline:
Alexandre Fleming = Découverte de la pénicilline en 1928 Florey&Chain = Expérimentation de la pénicilline chez l'homme en 1938-39 Rober Robinson = Synthèse de la pénicilline
Associez les structures chimiques suivantes à leur nom:
$N_1$ azétidin-2-one ou $b$-lactame = Cycle commun tétragonal $N_1$ $b$-lactamine = Amide cyclique à quatre chaînons $N_1$ $SO_3H$ monobactames = Cycle $b$-lactamine seul $N_1$ $b$-lactamine dihydrothiazine thiazolidine = Cycle $b$-lactamine associé à un deuxième cycle
Associez les composés suivants à leur structure:
Pénicillines = $X = S$ : pénames Céphalosporines = $X = S$ : céphèmes Oxapénames = $X = O$ : oxapénames Carbapénèmes = $X = CH_2$ : carbapénèmes
Associez les éléments suivants à leur importance pour l'activité antibiotique:
Présence d'une autre fonction amide = Liée au cycle azétidinone Présence de deux ou plusieurs centres de chiralité = Nécessaire pour l'activité antibiotique
Associez les types de cycles à leur structure:
Monobactames = $b$-lactamine peut être seul Pénicillines = $b$-lactamine associé à un deuxième cycle thiazolidine Céphalosporines = $b$-lactamine associé à un deuxième cycle 1,3-dihydrothiazine
Associez les structures chimiques aux molécules correspondantes:
$b$-lactame = Azétidine-2-one Monobactames = $SO_3H$ Dihydrothiazine = Céphalosporines Thiazolidine = Pénicillines
Associez les composés suivants à leur équivalent chimique:
Pénames = $X = S$ Céphames = $X = S$ Oxapénames = $X = O$ Sulfopénames = $X = -SO_2$
Associez les pénicillines à leurs caractéristiques:
Pénicilline G = Précurseur est l’acide phénylacétique $C6H5-CH2-COOH$ Pénicilline V = Précurseur est l’acide phénoxyacétique $C6H5-O-CH2-COOH$ Pénicillines à effet prolongé = Visent à retarder l'élimination des pénicillines G et V Pénicillines naturelles = Incluent la pénicilline G et V
Associez les pénicillines à leurs modes d'obtention:
Pénicilline G = Culture de Penicillum notatum avec l'acide phénylacétique Pénicilline V = Culture de Penicillum notatum avec l'acide phénoxyacétique Pénicillines hémisynthétiques = Pénicillines M, A,… Pénicillines naturelles = Pénicillines F, K, N, X
Associez les pénicillines à leurs utilisations thérapeutiques:
EXTENCILLINE* = Effet retard prolongé due à la lente dissociation du sel BICLINOCILLINE* = Association de pénicillines à action immédiate et retardée Pénicilline G = Utilisée contre les cocci Gram (+) et certains bacilles à Gram (+) Pénicilline V = Stable en milieu acide donc stable en milieu gastrique
Associez les pénicillines à leurs caractéristiques physico-chimiques:
Pénicilline G = Instabilité en milieu acide et basique Pénicilline V = Stabilité en milieu acide Pénicillines = Instabilité du cycle bêta-lactame
Associez les pénicillines à leurs spectres antibactériens:
Pénicillines G, V = Activité bactéricide presque limitée aux germes gram (+) Pénicillines = Inactives sur Entérobactéries
Associez les pénicillines à leurs structures:
Pénicilline G = Structure azétidine-2-one (I) avec un cycle thiazolodine (II) Pénicilline V = Présente un reste phénoxyméthyle sur le groupe carboxyamide Pénicillines naturelles = Incluent la pénicilline G et V Pénicillines hémisynthétiques = Pénicillines M, A,…
Associez les pénicillines à leurs effets:
Pénicilline G = Instabilité en milieu acide et basique Pénicilline V = Stabilité en milieu acide Pénicillines à effet prolongé = Visent à retarder l'élimination des pénicillines G et V Pénicillines naturelles = Incluent la pénicilline G et V
Associez les types de pénicillines à leurs caractéristiques principales:
Pénicillines hémisynthétiques = Dérivés actifs par voie orale avec un spectre élargi Pénicillines du groupe « M » = Résistantes à la pénicilline et utilisées par voies orales et parentérales Isoxazolylpénicillines = Très actifs contre les souches de Staphylocoques dorés, producteurs de pénicillinase Aminopénicillines = Mauvaise absorption digestive mais bonne diffusion dans les tissus
Associez les prodrogues aux caractéristiques associées:
Proampicillines = Précurseurs de l’ampicilline, blocage de la fonction amine ou par estérification Pivampicilline = Plus rapidement absorbé par voie digestive et des taux sanguins plus élevés et plus durables Bacampicilline = Préférables à l'ampicilline en cas de troubles digestifs Ampicilline = Résiste à l’acidité gastrique mais absorption digestive médiocre
Associez les caractéristiques aux pénicillines correspondantes:
Résistance à la pénicillinase = Pénicillines du groupe « M » Absorption digestive de 93% = Amoxicilline Spectre élargi = Pénicillines hémisynthétiques Absorption digestive médiocre = Aminopénicillines
Associez les pénicillines à leurs voies d'administration:
Voie orale = Amoxicilline Voies orales et parentérales = Pénicillines du groupe « M » Voie parentérale = Aminopénicillines Voie digestive = Pivampicilline
Associez les types de pénicillines à leurs utilisations thérapeutiques:
Traitement d’urgence, au moindre doute, d’une méningococcie aiguë = Amoxicilline Destinées à combattre les résistances dues aux pénicillinases produites par certains germes à gram (-) = Pénicillines à spectre élargi – groupe « A » Très actifs contre les souches de Staphylocoques dorés, producteurs de pénicillinase = Isoxazolylpénicillines Dérivés actifs par voie orale avec un spectre élargi = Pénicillines hémisynthétiques
Associez les pénicillines à leurs taux d'absorption digestive:
93% = Amoxicilline 40% = Aminopénicillines Mieux absorbé que l’ampicilline par voie orale = Pivampicilline Mauvaise absorption digestive = Ampicilline
Associez les pénicillines à leurs problèmes d'absorption digestive:
Absorption digestive médiocre = Ampicilline Mauvaise absorption digestive mais bonne diffusion dans les tissus = Aminopénicillines Préférables à l'ampicilline en cas de troubles digestifs = Bacampicilline Résiste à l’acidité gastrique = Proampicillines
Associez les antibiotiques suivants à leur utilisation thérapeutique principale:
Ticarcilline = Lutte contre le bacille pyocyanique multirésistant Uréidobenzylpénicillines = Actifs sur germes gram (-), et sur Pseudomonas aeruginosa Mécillinam = Traitement des infections urinaires Imipénème = Spectre d’activité est celui de l’ampicilline avec quelques souches de Pseudomonas et des Entérobactéries plus nombreuses
Associez les antibiotiques suivants à leur méthode d'administration:
Uréidobenzylpénicillines = IV , jamais par voie orale Mécillinam = Injectable Pivmécillinam SELEXID*200 = Absorbé à 75% par la tube digestif Imipénème = Administrer en même temps que lui un inhibiteur compétitif et hautement spécifique de cette enzyme (la cilastatine) qui empêche sa dégradation
Associez les antibiotiques suivants à leur structure chimique principale:
Carboxypénicillines = Remplacement du cycle phényle de la carbénicilline par son isostère 3-thiényl Uréidobenzylpénicillines = Le carbone benzylique de la pénicilline est substitué par un reste uréide dont la partie terminale du cycle comporte d’autres groupements fonctionnels Amidinopénicillines = Mécillinam : sel de Na Carbapénèmes = L'imipénème est un dérivé semi synthétique de la thiénamycine
Associez les antibiotiques suivants à leur spectre antibactérien:
Carboxypénicillines = Spectre élargi vers les germes gram (-) insensibles aux aminopénicillines Uréidobenzylpénicillines = Spectre d’activité large – exception Staphylocoques et germes gram (+) Amidinopénicillines = Action bactéricide sur plusieurs germes (Escherichia coli, Salmonella, Shigella, Yersinia pestis) Carbapénèmes = Spectre d’activité est celui de l’ampicilline avec quelques souches de Pseudomonas et des Entérobactéries plus nombreuses
Associez les antibiotiques suivants à leur mécanisme d'action:
Ticarcilline = Association avec aminosides – lutter contre bacille pyocyanique multirésistant Uréidobenzylpénicillines = Activité supérieure sur germes ampicillino-résistants Mécillinam = Concentration dans les urines – efficacité contre les entérobactéries Imipénème = Rapidement métabolisé par une enzyme naturelle, la déhydropeptidase-1 (rein)
Associez les antibiotiques suivants à leur caractéristique principale:
Ticarcilline = Donne une activité nettement supérieure sur bacille pyocyanique Uréidobenzylpénicillines = IV , jamais par voie orale – instable en milieu acide – non absorption Pivmécillinam SELEXID*200 = Prodrogue rapidement et complètement hydrolysé en mécillinam ( libérant l’acide pivalique) Imipénème = Son spectre d’activité est celui de l’ampicilline avec quelques souches de Pseudomonas et des Entérobactéries plus nombreuses
Associez les antibiotiques suivants à leur résistance:
Ticarcilline = Posologies plus faibles pour lutter contre bacille pyocyanique Uréidobenzylpénicillines = Activité supérieure sur germes ampicillino-résistants Mécillinam = Stable en milieu acide Imipénème = Certains germes producteurs d’imipénèmases ont été identifiés
Associez les antibiotiques suivants à leur association médicamenteuse:
Ticarcilline = Association avec aminosides Ticarcilline + acide clavulanique = CLAVENTIN* Imipénème = Administrer en même temps que lui un inhibiteur compétitif et hautement spécifique de cette enzyme (la cilastatine) qui empêche sa dégradation Imipénème + cilastatine = TIENAM ®
Associez les antibiotiques suivants à leur dérivé:
Thiénamycine = Imipénème Mécillinam = Pivmécillinam SELEXID*200 Imipénème = ertapénème INVANZ ®, doripénème DORIBAX ®, tébipénème ORAPENEM®, méropénème MERONEM ®
Le noyau bêtalactame est indispensable à l’activité ______, toute ouverture du cycle entraîne l’inactivation biologique de la molécule.
biologique
Les pénicillines G, V ont une activité bactéricide ______ limitée aux germes gram (+).
presque
La pénicilline V présente un reste phénoxyméthyle sur le groupe ______.
carboxyamide
La pénicilline G est précurseur de l’acide ______.
phénylacétique
La pénicilline V est précurseur de l’acide ______.
phénoxyacétique
Les pénicillines sont ______ dans l'eau quand le carbonyle est salifié.
solubles
Les pénicillines sont peu solubles dans les ______ organiques et les lipides.
solvants
Les pénicillines hémisynthétiques ont pour but d'accéder à des dérivés actifs par voie ______
orale
Les pénicillines du groupe 'M' proviennent de la ______
Méticilline
Les isoxazolylpénicillines ont un spectre d'activité voisin de la Péni-G mais sont moins actives que cette dernière sur les souches de Staphylocoques dorés producteurs de ______
pénicillinase
Les aminopénicillines ont une mauvaise absorption digestive mais une bonne diffusion dans les tissus y compris dans le ______
LCR
Les prodrogues de l'ampicilline sont des précurseurs de cette dernière et peuvent être utilisées en cas de troubles ______
digestifs
La pivampicilline est mieux absorbée que l'ampicilline par voie ______
orale
L'amoxicilline a une biodisponibilité ______ par rapport à l'ampicilline
améliorée
Les carboxypénicillines sont actives sur les germes gram (-) insensibles aux aminopénicillines, tels que Acinetobacter, Pseudomonas, Enterobacter, Proteus indole positif, Colibacille, Citrobacter, Haemophilus.
40
Les uréidobenzylpénicillines sont actives sur les germes ampicillino-résistants, les germes gram (-), et sur Pseudomonas aeruginosa.
43
Le mécillinam est utilisé pour le traitement des infections urinaires, avec une concentration dans les urines et une efficacité contre les entérobactéries.
46
L'imipénème est un dérivé semi synthétique de la thiénamycine produite par Steptomyces cattleya.
48
L'imipénème a un spectre d’activité similaire à celui de l’ampicilline, avec quelques souches de Pseudomonas et des Entérobactéries plus nombreuses.
48
Pour prévenir la dégradation de l'imipénème par l'enzyme déhydropeptidase-1, on administre en même temps que lui un inhibiteur compétitif et hautement spécifique de cette enzyme, la cilastatine.
49
Le méropénème est un dérivé de la thiénamycine produit par Steptomyces cattleya.
50
L'ertapénème est un dérivé de la thiénamycine produit par Steptomyces cattleya.
50
Le tébipénème est un dérivé de la thiénamycine produit par Steptomyces cattleya.
50
Les bêtalactamines représentent une large classe de médicaments possédant -un cycle commun tétragonal c-à-d -un amide cyclique à quatre chaînons. La b-lactamine est indispensable à l'activité biologique.
azétidin-2-one
Le cycle bêtalactamine peut être seul - Monobactames. Le cycle bêtalactamine peut être associé à -un deuxième cycle thiazolidine - Pénicillines. Le cycle bêtalactamine peut être associé à -un deuxième cycle 1,3-______ - Céphalosporines.
dihydrothiazine
Le cycle bêtalactamine peut être associé à un deuxième cycle thiazolidine - ______.
Pénicillines
Les pénicillines du groupe 'M' proviennent de la ______.
monobactame
L'activité antibiotique nécessite : – la présence d'une autre fonction amide dont l'azote est liée au cycle azétidinone. – la présence de deux ou plusieurs centres de chiralité.
azétidin-2-one
Les isoxazolylpénicillines ont un spectre d'activité voisin de la Péni-G mais sont moins actives que cette dernière sur les souches de Staphylocoques dorés producteurs de ______.
pénicillinase
La pivampicilline est mieux absorbée que l'ampicilline par voie ______.
orale
Les bêtalactamines représentent une large classe de médicaments possédant -un cycle commun tétragonal c-à-d -un amide cyclique à quatre chaînons
b-lactame
Le cycle bêtalactamine peut être associé à -un deuxième cycle thiazolidine - Pénicillines
céphalosporines
L’activité antibiotique nécessite : – la présence d’une autre fonction amide dont l’azote est liée au cycle azétidinone. – la présence de deux ou plusieurs centres de chiralité.
c-hiralité
X = S : pénames X = S : céphames X = O : ______
oxapénames
X = -SO2 : ______ X
sulfopénames
X = S : céphèmes X = S : ______
pénèmes
L’activité antibiotique nécessite : – la présence d’une autre fonction amide dont l’azote est liée au cycle azétidinone. – la présence de deux ou plusieurs centres de ______.
chiralité
Quiz sur les pénicillines hémisynthétiques et les pénicillines du groupe "M". Découvrez leurs objectifs, leurs spectres d'action et leurs méthodes de résistance. Testez vos connaissances sur ces antibiotiques essentiels en médecine.
Make Your Own Quizzes and Flashcards
Convert your notes into interactive study material.
Get started for free
