Quiz sur les antibiotiques de la famille des pénicillines

Classification et structure des pénicillines

1. Classification des pénicillines : Les pénicillines sont classées en pénicillines naturelles et hémisynthétiques, avec des sous-groupes tels que les céphalosporines, oxacillines et carbapénèmes.

2. Noyau bêtalactame : La présence du noyau bêtalactame est essentielle pour l'activité biologique des pénicillines, toute ouverture du cycle entraînant l'inactivation de la molécule.

3. Structure des pénicillines : Les pénicillines présentent un cycle azétidine-2-one avec un cycle thiazolidine ayant un côté commun.

4. Origines des pénicillines : Elles proviennent de sources naturelles, telles que la pénicilline G et la pénicilline V, ainsi que de processus hémisynthétiques pour produire des dérivés tels que les pénicillines M et A.

5. Spectre antibactérien : Les pénicillines G et V ont un spectre étroit, principalement actif contre les germes gram positif tels que les streptocoques et les staphylocoques non producteurs de pénicillinase.

6. Instabilité et inactivation : Les pénicillines sont instables en milieu acide ou basique, et peuvent être inactivées par les bêtalactamases produites par certains germes gram négatif.

7. Dérivés de la pénicilline G : Des dérivés à effet prolongé, tels que la benzylpénicillinate de procaïne et la benzylpénicillinate de bénéthamine, ont été développés pour retarder l'élimination des pénicillines G et V.

8. Utilisations thérapeutiques : Les pénicillines sont utilisées pour traiter diverses infections, telles que la syphilis et les angines streptococciques, avec des formulations à action immédiate et retardée.

9. Pénicillines hémisynthétiques : Ces dérivés visent à obtenir des composés actifs par voie orale et à élargir le spectre d'activité des pénicillines.

10. Résistance : Certaines souches de staphylocoques dorés ont développé une résistance aux pénicillines, entraînant la nécessité de développer des pénicillines résistantes à la pénicillinase.

11. Isoxazolyl

Spectre d'activité des isoxazolylpénicillines

• Moins actif que la Péni-G sur les Staphylocoques non producteurs de pénicillinase et les Streptocoques.
• Très actif contre les souches de Staphylocoques dorés producteurs de pénicillinase.

Spectre antibactérien élargi des aminopénicillines

• Étendu à certains bacilles à Gram négatif tels que E. coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella, Haemophilus influenzae.
• Certaines souches développent une résistance par production de pénicillinases.

Structures et caractéristiques des aminopénicillines

• Mauvaise absorption digestive (40%).
• Bonne diffusion dans les tissus, y compris le liquide céphalorachidien, par voie parentérale.

Prodrogues des aminopénicillines

• Les proampicillines sont des précurseurs de l'ampicilline avec des paramètres pharmacocinétiques différents.
• Les esters, plus lipophiles, sont mieux absorbés par voie orale que l'ampicilline.

Analogues structuraux de l'ampicilline

• L'amoxicilline, avec une biodisponibilité améliorée par rapport à l'ampicilline.
• Utilisée pour le traitement d'urgence de la méningococcie aiguë.

Structures et spectre antibactérien des carboxypénicillines

• Spectre élargi vers les germes Gram négatif insensibles aux aminopénicillines.
• Utilisation en association avec des aminosides pour lutter contre les bacilles pyocyaniques multirésistants.

Structures des uréidobenzylpénicillines

• Substitution du carbone benzylique de la pénicilline par un reste uréide.
• Spectre d'activité large, sauf sur Staphylocoques et germes Gram positif.

Utilisations thérapeutiques des amidinopénicillines

• Instabilité en milieu acide, donc jamais administrées par voie orale.
• Activité supérieure sur les germes ampicillino-résistants et sur Pseudomonas aeruginosa.

Groupe de pénèmes : Carbapénèmes

• L'imipénème, dérivé semi-synthétique de la thiénamycine, avec un spectre d'activité similaire à celui de l'amp