Quiz sur la nomenclature et la structure des cyclines

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Questions and Answers

Quelle est la principale modification au niveau du C6 ou C7 des tétracyclines?

Hémiacétalisation et chloration (correct)

Tautomérie énol-one

Désaturation réductrice

Dérivé naphtalène

Quelle est la couleur généralement observée des tétracyclines?

Rouge

Jaune (correct)

Bleu

Vert

Quelle est la saveur des tétracyclines?

Acide

Amère (correct)

Sucrée

Salée

Quel est le pH optimal pour l'activité des tétracyclines?

pH 2-6 Signup and view all the answers

Quelle est la principale utilisation thérapeutique des tétracyclines?

Traitement des brucelloses et rickettsioses Signup and view all the answers

Quelle est la couleur des complexes des tétracyclines avec les cations polyvalents?

Incolore Signup and view all the answers

Quel groupe fonctionnel peut être substitué sur le groupe carboxamide en position 2 des tétracyclines?

Groupe amine tertiaire Signup and view all the answers

Quel effet a la substitution du groupe -NH2 par un groupe tbutyle lipophile sur les tétracyclines?

Effet sélectif sur les germes gram (+) Signup and view all the answers

Quels sont les germes sensibles aux tétracyclines?

Germes gram (+) et gram (-) Signup and view all the answers

Quel est le pourcentage de résorption des tétracyclines?

60 à 90% Signup and view all the answers

Quel est le principal effet indésirable des dérivés de cyclines de 1ère génération?

Atteintes digestives Signup and view all the answers

Quelle est la principale contre-indication à l'utilisation des dérivés de cyclines de 1ère génération?

Enfants de moins de 8 ans Signup and view all the answers

Quel est le principal effet indésirable des dérivés de cyclines de 2ème génération?

Atteintes digestives Signup and view all the answers

Quelle est la principale modification présente dans la tétracycline?

R1 = Cl (position 7) Signup and view all the answers

Quelle est la principale modification présente dans la lymécycline?

R4 = OH (position 5) Signup and view all the answers

Quelle est la principale modification présente dans la doxycycline?

Modifiation en 6 Signup and view all the answers

Quel est le mode d'action de la tigécycline?

Fixation sous unité ribosomale 30S Signup and view all the answers

Quelle est la principale voie d'élimination de la tigécycline?

Voie rénale Signup and view all the answers

Quelles sont les principales indications de la tigécycline?

Infections intra-abdominales compliquées Signup and view all the answers

Quel est le volume de distribution de la tigécycline?

500 à 700L Signup and view all the answers

Quelle est la structure générale des tétracyclines naturelles?

Noyau naphtacène 11 10 12 1 2 9 D A B C 3 8 7 6 5 4 Signup and view all the answers

Quelle est la formule de la chlortétracycline?

C22H24N2O8 Signup and view all the answers

Comment sont obtenues les tétracyclines par voie microbiologique?

Par fermentation à partir des diverses Streptomyces Signup and view all the answers

Quelle est l'activité des tétracyclines?

Activité bactériostatique Signup and view all the answers

Quelle est la famille antibiotique à laquelle appartiennent les tétracyclines?

Tétracyclines Signup and view all the answers

Quel est le pH de la diméthylamine?

pH = 9 Signup and view all the answers

Quelle est la structure du noyau naphtacène en nomenclature IUPAC?

6 7 5 4 8 3 D C B 9 A 2 10 11 12 1 Signup and view all the answers

Quelle est la formule de la tétracycline?

C22H24N2O8 Signup and view all the answers

Quelle est la formule de l'oxytétracycline?

C22H24N2O9 Signup and view all the answers

Quelle est la formule de la sancycline?

C22H23N2O9 Signup and view all the answers

Study Notes

Modifications et caractéristiques des tétracyclines

La principale modification au niveau du C6 ou C7 des tétracyclines est un substituant qui influence leur activité biologique et leur spectre d'action.
Les tétracyclines sont généralement observées dans une couleur jaune à orange.
La saveur des tétracyclines est amère, ce qui peut influencer leur acceptation chez les patients.
Le pH optimal pour l'activité des tétracyclines se situe généralement autour de 4,5 à 7,5.
La principale utilisation thérapeutique des tétracyclines est le traitement des infections bactériennes.

Interaction et sensibilité des tétracyclines

Les complexes des tétracyclines avec des cations polyvalents prennent une couleur bleue, affectant leur utilisabilité.
Un groupe fonctionnel, comme un groupement amine ou acyle, peut être substitué sur le groupe carboxamide en position 2 des tétracyclines.
La substitution du groupe -NH2 par un groupe t-butyle lipophile augmente la lipophilie et la biodisponibilité des tétracyclines.

Sensibilité et absorption

Les germes sensibles aux tétracyclines incluent des bactéries Gram-positives et certaines Gram-négatives.
Le taux de résorption des tétracyclines est d'environ 60 à 90 % selon la forme et l'administration.

Effets indésirables et contre-indications

Le principal effet indésirable des dérivés de cyclines de 1ère génération est la coloration dentaire permanente chez les enfants.
La principale contre-indication à l'utilisation des dérivés de cyclines de 1ère génération est leur utilisation chez les femmes enceintes et les enfants de moins de 8 ans.
Le principal effet indésirable des dérivés de cyclines de 2ème génération est une gastro-intolérance potentielle.

Modifications spécifiques des tétracyclines

La principale modification présente dans la tétracycline est une hydroxyde en position 6.
La lymécycline possède une modification qui améliore son activité contre les bactéries résistantes.
La doxycycline a une position 6 modifiée par rapport à la tétracycline, augmentant son efficacité et sa durée d'action.

Mode d'action et indications thérapeutiques

Le mode d'action de la tigécycline est d'inhiber la synthèse protéique en se liant directement au ribosome.
La principale voie d'élimination de la tigécycline est hépatique, avec excrétion biliaire.
Les indications principales de la tigécycline incluent les infections cutanées compliquées et les infections intra-abdominales.

Propriétés physiques et structurelles

Le volume de distribution de la tigécycline est élevé, indiquant une large distribution tissulaire.
La structure générale des tétracyclines naturelles est caractérisée par un noyau tétracyclique réagissant avec divers groupes fonctionnels.
La formule de la chlortétracycline est C22H23ClN2O8.
Les tétracyclines sont obtenues par fermentation microbiologique avec certaines souches de Streptomyces.

Activité et classification

L'activité des tétracyclines concerne leur capacité antibactérienne contre une large gamme de pathogènes.
Les tétracyclines appartiennent à la famille des antibiotiques cycliques.
Le pH de la diméthylamine est basique, influençant son interaction avec d'autres molécules.
La structure du noyau naphtacène en nomenclature IUPAC est C10H8, basé sur sa formation à partir de deux cycles benzéniques fusionnés.

Formules spécifiques

La formule de la tétracycline est C22H24N2O8.
La formule de l'oxytétracycline est C22H24N2O9.
La formule de la sancycline est C23H26N2O9S.

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Description

Quiz sur la nomenclature IUPAC des cyclines et leur structure moléculaire. Testez vos connaissances sur la disposition des noyaux et les orientations des composés. Pr. Idrissa NDOYE.